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第一节 有机化合物的结构特点
1.了解有机化合物常见的分类方法。
2.能依据碳骨架对有机化合物进行分类,认识碳骨架在有机化合物分类中的重要性。
3.能识别常见官能团,能书写其结构简式和名称,能依据官能团对有机化合物进行分类,认识官能团的重要性。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1.1.4 六式两模型和不饱和度
学习目标
一、六式两模型
1.“两模”:
(1)球棍模型:
(2)空间填充模型(立体模型/比例模型):
用球和棍表示原子间的结合方式
用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式
2.“六式”:
(1)分子式:
(2)最简式(实验式):
表示原子的种类和数目
C2H4
原子数目最简整数比
CH2
例:
1、1mol C2H4 和 C2H6的混合气体含有碳原子 mol,C—H mol。
2、1mol C2H4 和 C3H6的混合气体含有碳原子 mol,C—H mol。
3、14g C2H4 和 C3H6的混合气体含有碳原子 mol,C—H mol。
2
×
×
×
1
2
最简式相同的混合气体,用质量可以计算原子数相等
2.“六式”:
(1)分子式:
(2)最简式(实验式):
(3)电子式:
(4)结构式:
C2H4
CH2
一根短线代表一个共价键,将原子连接起来
复杂的烷烃:先写碳链,最后补氢
2.“六式”:
(5)结构简式:
(省略与合并)
书写结构简式注意:
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略,
③约定俗成的可省略的碳氧双键:-CHO、-COOH、酯基、肽键等。
省略C−H键,把同一碳原子上的H合并
CH3−CH2−CH2−CH−CH3
CH3
省略横线上C−C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或:CH3(CH2)2CH(CH3)2
2.“六式”:P10
(6)键线式:
省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°,每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。
CH3CH=CH2(结构简式)
C-C=C(碳架结构)
由碳架式省略C后即成
(键线式)
如:CH3CH=CHCH3 键线式可表示为___________
键线式可表示为___________
注:官能团不能省略
练习:CH3CH=CHCH2CHO
CH3CHClCH2CH3
Cl
课堂练习:
1、写出下列有机物的键线式
CH3CHCH2CH=CHCH3
CH3
CH3CHC=CCH3
CH3
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOH
注意:
①省去C、H元素符号,只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团.
② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省
③端点、拐点、交叉点是C。
课堂练习:
2、写出下列有机物的结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2COOCH3
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CH2CH2OH
课堂练习:
3、已知有机物a和b的结构简式分别为 和 ,下列说法正确的是( )
A.a分子中含有6个σ键,2个键π键
B.a与苯互为同分异构体
C.b可使溴水褪色,反应时π键断裂
D.b中所有碳原子可能在同一平面上
C
二、不饱和度
1.定义:又称缺氧指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示,(有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,Ω增加1)
2.计算公式:
烃(CxHy)及烃的衍生物(CxHyOz)
(2x+2)- y
2
Ω=
若有卤素元素,当做H对待
结构简式 Ω
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
0
1
1
2
4
3.常见结构的不饱和度
双键或脂环
三键
独立的苯环
Ω=1
Ω=2
Ω=4
Ω=
Ω=
8
7
4.不饱和度的简单应用
(1)书写同分异构体判断
例:写出分子式为C4H8有机物的结构简式
(2)判断是否为同分异构体
①已知有机物a和b的结构简式分别为 和 ,互为同分异构体
②
CH2=C-CH=CH2和环戊烯( ),互为同分异构体
CH3
③丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2 和 ,互为同分异构体
Ω=1
可能为烯烃、环脂烃
×
√
×
5.判断复杂有机物分子式
Ω= ,分子式 。
Ω= ,分子式 。
2
C17H32O2
3
C10H16O
5.判断复杂有机物分子式
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4
Ω= Ω= Ω=
4
6
5
请分析以下物质最多有多少原子共线、共面?
三、共线、共面
H-C≡C-H
共线
共面
3
6
4
4
4
12
4
只要有sp3杂化的碳,则不可能所有原子共面
1、请指出下列四种有机物最多多少原子共面?
①CH3-CH=CH2 ②CH3-C≡C-CH3 ③
①CH3-CH=CH2
分析方法:
1、选择第一个母体,并进行替换:
2、画出结构式,以第2个母体进行参考,画出同一平面剩余的原子
最多7个原子共面
思考:CH3-CH2-CH=CH2 最多几个原子共面?
最多8个原子共面
②CH3-C≡C-CH3
最多6个原子共面
③
最多5个原子共面
中心C原子sp3杂化,以碳为中心形成平面三角形
2、有下列四种有机物:
①CH3-CH=CH2 ②CH3-C≡C-CH3 ③CH3-CHO
④CH2 =CH- C≡CH ⑤
(1)分子中所有原子均可能共面的有哪些?
(2)②④⑤中有几个原子共线?
7个
5个
8个
16个
6个
④、⑤
②: ④: ⑤:
4个
4个
4个
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