1.1.2有机化合物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

网 科 第一节 有机化合物的结构特点 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，共价键 的类型及其分子的空间构型。 2.了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 3.熟悉有机物结构的各种表示方法(2模6式)和不饱和度的计算。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.1.2 有机化合物中的共价键 教材内容：P6-8 学习目标 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 课堂导入 甲烷 乙烯 一、有机化合物的结构特点 1.碳原子的结构及成键特点 课堂练习1：从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是（ ） A 2．共价键的分类 （1）按共用电子对数目 单键，如：C-H 键 双键，如：C=C键 三键，如：C三C 键 （2）按共用电子对是否偏移 非极性共价键，如：Cl-Cl 键 极性共价键，如：H-Cl 键 （3）按轨道的重叠方式 σ键 π键 有机物中碳原子杂化轨道类型判断： sp3 sp2 sp 单键都是σ键 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 课堂练习2：请说出下列碳原子的杂化方式 CHF2—CH=CH— —C三C—CH3 sp3 sp2 sp2 sp2 sp sp3 1．有机化合物中共价键的类型 原子轨道的重叠方式 σ键和π键 (1) σ键——“头碰头”重叠 特征： 常见的σ键： H H H H H2 HCl Cl2 轴对称，形成σ键的原子轨道重叠程度较大，故σ键有较强的稳定性。 二、有机化合物中的共价键的类型—— σ键和π键 甲烷分子（CH4）的成键分析 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 4 + → H C CH4 4个氢原子的1s轨道和碳原子的4个sp3杂化轨道形成4个s-sp3 σ键 p-p π键的形成的过程： (2) π键——“肩并肩”重叠 ②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。 特征： ①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。 “肩并肩” p-p π键的形成 两个碳原子的sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp2-s），与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成一个C—C σ键（sp2-sp2）。 两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成1个π键。乙烯分子的空间结构为平面三角形。 乙烯分子的成键分析 两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。 σ π π 乙炔分子的成键分析 总结 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 注：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 三、共价键极性与有机反应 实验操作 实验现象 方程式 剧烈程度 浮、熔、游、响、红 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 剧烈 反应平稳 1.乙醇与钠反应 1、为什么无水乙醇能与钠发生反应放出氢气？ 2、相同条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ C2H5—OH分子中的氢氧键的极性较强，能够发生断裂 由于乙醇分子中乙基（推电子基）的给电子效应，C2H5—OH分子中的氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强, 在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 【思考交流】 实验说明：基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 1.同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？ 乙酸 > 水 >乙醇 结论：乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性 【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。 2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ 甲酸>乙酸>丙酸 【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 拓展延伸 电离产生H+的能力： -COOH ＞ H2O ＞ -OH 2.乙醇与氢溴酸的反应 ＋H2O 羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的C—O键极性也较强,反应中,C—O键发生了断裂 3．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。有机反应常用“ ”代替“══”。 化学键： 甲烷分子中的C-H σ键能发生取代反应； 在乙烯分子中，碳碳双键含有π键能发生加成反应。 官能团： 甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键。 乙烯官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。 课本P8 思考与讨论 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 1.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 剧烈程度 。原因是_________________________________________________ 。 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响， 极性更强，更易断裂 导思 课堂练习3 课堂练习4 正误判断 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　) (2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应(　　) (3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) (4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (　　) × × √ √ 课堂练习5 下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（ ） A.烷烃中的化学键均为σ键 B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱 C.乙烯分子中含有极性键和非极性键 D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 √ 电负性：N ＞ C HC≡C—CH3 6个σ键、2个π键 ＋H—Br (1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl (2)CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br $