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第一节 有机化合物的结构特点
1.了解有机化合物常见的分类方法。
2.能依据碳骨架对有机化合物进行分类,认识碳骨架在有机化合物分类中的重要性。
3.能识别常见官能团,能书写其结构简式和名称,能依据官能团对有机化合物进行分类,认识官能团的重要性。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1.1.1 有机化合物的分类方法
教材内容:P4-6
学习目标
2015年10月8日,中国科学家屠呦呦因发现抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿素,获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
青蒿素和双氢青蒿素属于有机物,青蒿素分子中含有哪些官能团?
酯基、醚键,过氧键
情景导入
青蒿素
按所含元素的种类,归为烃还是烃的衍生物?
按碳的骨架分类,属于哪类有机物?
按官能团的种类分类,属于哪类有机物?
1.仅含碳和氢两种元素的有机物(也叫碳氢化合物)叫做烃(CxHy)。
如烷烃、烯烃、苯等。
2.烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物叫做烃的衍生物
如乙醇、乙酸、乙酸乙酯等。
碳
烃
tīng
氢
例:C8H10 属于?
CH3-CH2OH 属于?
青蒿素 属于?
一、按元素组成分类
烃
烃的衍生物
烃的衍生物
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香族化合物
(含苯环)
键线式
[可以有支链]
二、依据碳骨架分类
(2) 是芳香族化合物( )
(1) 是脂环化合物( )
(3) 是脂肪烃( )
×
×
正误判断
×
(4) 是链状化合物( )
(5)乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃( )
√
×
对点训练
概念辨析
1.不含苯环的环状化合物都是脂环化合物。
2.含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。
思考与讨论
吡啶(C5H5N),是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,无色或微黄色液体,有恶臭,思考:吡啶是不是芳香族化合物?
N
吡啶可看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,又称氮苯,故属于芳香族化合物
吡啶
萘
萘(C10H8),一种有机化合物,白色,易挥发并有特殊气味的晶体
蒽(C14H10),浅黄色针状结晶,三个环的中心在一条直线上
蒽
芳香族化合物
芳香化合物的是( )
属于芳香烃的是( )
属于苯的同系物的是( )
—Cl
—CH2OH
-C2H5
-CH2CH2CH3
-CH3
-CH2-
1
2
3
4
5
6
1、2、3、4、5、6、7
3、4、5、6
3、4、5
—NO2
—CH2
—CH3
7
8
对点训练
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
苯的同系物必须符合以下条件:
①属于烃,只含C、H;
②有且只有一个苯环;
③侧链全部是烷基;
④通式符合CnH2n-6。
归纳拓展
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基,像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
1.官能团:
决定有机化合物特性的原子、原子团
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键 卤素原子
羟基
醛基
酮羰基(羰基)
羧基
酯基
C C
OH
C H
O
C
O
C OH
O
2.常见的官能团:
C
C
C X
C O R
O
氨基
NH2
酰胺基
C NH2
O
醚键
C O
C
官能团可以是原子、原子团,也可以是化学键。
三、按官能团分类
(-X)
有机化合物类别 官能团 代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
特别提醒:苯基、烷基不是官能团。
注意书写规范
烃
只含碳、氢元素
烷烃失去一个或多个H后剩余的原子团就叫烷基。 如:甲基、乙基、正丙基
四、有机化合物的主要类别——1
教材P5 表1-1
烃基:
甲基(1种):—CH3 或 CH3—
烃分子中去掉一个或几个H原子后的剩余部分
— C3H7
CH—CH3
CH3
常写为:-R 或 R-
异丙基
CH3CH2CH2—
正丙基
或 (—CH(CH3)2)
— C4H9
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2—
CH3
CH3CH2CH—
CH3
CH3
CH3C—
CH3
丙基(2种)
丁基(4种)
乙基(1种):—CH2CH3(—C2H5)或CH3CH2—(C2H5—)
苯基: 或 C6H5−或−C6H5
补充说明
烃基:烃分子失去一个H所剩余的原子团
烷烃失去一个H剩余的原子团就叫烷基。 如:甲基、乙基、正丙基
13
代表物 官能团
饱和烃
不饱和烃
烃
类别
烷烃
环烷烃
烯烃
炔烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
芳香烃
三、常见有机物及官能团
补充:饱和烃与不饱和烃
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br
醇 (醇)羟基-OH 乙醇 C2H5OH
酚 (酚)羟基-OH 苯酚
醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物
四、有机化合物的主要类别——2
教材P5 表1-1
(酚)羟基
(醇)羟基
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢?
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羟基与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 醛 醛基 (-CHO) 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 (-CO-) 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 (-COOH) 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 (-COO-) 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
tāng
四、有机化合物的主要类别——3
教材P5 表1-1
区别下列物质及官能团
名称 官能团 特点
醛
酮
羧酸
酯
醛基
—CHO
碳氧双键上的碳有一端
必须与氢原子相连。
酮羰基 >C=O
碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端
必须与-OH相连。
酯基 -COOR
碳氧双键上的碳一端
必须与-OR相连。
C
O
R1
R2
烃基,不能为H
R1、R2为烃基,
不能为H
拓展归纳
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 胺 氨基 -NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 (-CONH2) 乙酰胺 CH3CONH2
腈 氰基—C≡N(—CN) 丙烯腈CH2=CH—CN
硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯
甲胺
乙酰胺
酰胺基
乙酰基
四、有机化合物的主要类别——4
教材P5 表1-1
酰胺基
C NH2
O
肽键
O
C NH
酰胺基包含肽键。
肽键是氨基酸脱水缩合而成的,
酰胺基和肽键的关系
含氨基(−NH2)的为胺
—CONH—R(肽键)
R不能为H
拓展比较
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
1.有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。
如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;
苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类。
2.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
3.要规范书写官能团。
醛基简写为: −CHO,不能写成: −COH;
硝基: −NO2,不能写成: −O2N。
官能团的写法
特别提醒
21
请指出下列物质的官能团名称和所属类别
物质 官能团名称 物质类别
(1) ______ ______
(2) ____ ___
(3) ____ ___
(4) ____ ___
(5) ____ ____
(6) ____ ___
以上六种物质均含有 ,均属于 。
碳溴键
卤代烃
羟基
酚
羟基
醇
醛基
醛
羧基
羧酸
酯基
酯
苯环
芳香族化合物
对点训练
指出下列化合物中含有的官能团种类和个数
对点训练
(1) 的官能团为Br-( )
(2)所有的有机化合物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环( )
(3) 和 所含官能团相同,属于同类物质( )
(4)有机化合物 、 、 中含有的官能团相同( )
×
×
正误判断
×
×
对点训练
为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。
因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。
醛基
酰胺基
羧基
酯基
类似地:
酮羰基
思考与讨论
官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性 电中性(中性基团,不带电荷) 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;
不能独立存在 不稳定;
不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 −OH
−Cl
−COOH −NO2
−CH3
−C6H5 NO3-
NH4+
OH-
联系 ①它们都属于原子或原子团;
②官能团属于基,但基不一定是官能团;
③基与基能够结合成分子,而根与基不能;
④基与根两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-。
官能团和、基、根(离子)的比较
拓展归纳
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