7-2生物碱 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题七 杂环化合物和生物碱 第二节 生物碱 同步作业 一、选择题（每题4分，共60分） 1. 下列关于生物碱的叙述，正确的是（　　） A. 生物碱是存在于生物体内的含氮碱性化合物 B. 生物碱都是杂环化合物 C. 生物碱都具有显著的生理活性 D. 以上都正确 2. 生物碱的通性不包括（　　） A. 大多具有碱性，能与酸成盐 B. 大多具有旋光性 C. 大多易溶于水，难溶于有机溶剂 D. 大多具有显著的生理活性 3. 下列生物碱中，属于莨菪烷类的是（　　） A. 吗啡 B. 阿托品 C. 奎宁 D. 咖啡因 4. 下列关于吗啡的叙述，错误的是（　　） A. 吗啡是罂粟科植物鸦片中的主要生物碱 B. 吗啡是首个被分离提纯的生物碱 C. 吗啡具有镇痛、镇咳作用，但有成瘾性 D. 吗啡分子中不含杂环结构 5. 下列生物碱中，属于异喹啉类的是（　　） A. 阿托品 B. 麻黄碱 C. 小檗碱 D. 利血平 6. 下列关于奎宁的叙述，正确的是（　　） A. 奎宁是金鸡纳树皮中的主要生物碱 B. 奎宁是最早用于治疗疟疾的药物 C. 奎宁分子中含有喹啉环 D. 以上都正确 7. 下列生物碱中，属于吲哚类的是（　　） A. 咖啡因 B. 茶碱 C. 长春碱 D. 可卡因 8. 下列关于咖啡因的叙述，错误的是（　　） A. 咖啡因是嘌呤类生物碱 B. 咖啡因存在于茶叶、咖啡、可可中 C. 咖啡因具有兴奋中枢神经的作用 D. 咖啡因没有药用价值，只能作为饮料成分 9. 下列关于生物碱碱性的叙述，正确的是（　　） A. 生物碱的碱性都相同 B. 生物碱的碱性与氮原子的杂化方式和电子云密度有关 C. 季铵碱的碱性比脂肪胺弱 D. 生物碱都不能与酸反应 10. 下列关于生物碱提取的叙述，正确的是（　　） A. 生物碱大多与有机酸结合成盐存在于植物中 B. 提取时常用酸水浸泡，使生物碱游离 C. 游离生物碱易溶于水，可用水提取 D. 生物碱不能用有机溶剂提取 11. 下列关于麻黄碱的叙述，正确的是（　　） A. 麻黄碱是麻黄中的主要生物碱 B. 麻黄碱具有收缩血管、升高血压的作用 C. 麻黄碱可用于治疗支气管哮喘 D. 以上都正确 12. 下列生物碱中，具有抗癌作用的是（　　） A. 阿托品 B. 吗啡 C. 长春新碱 D. 奎宁 13. 下列关于小檗碱的叙述，错误的是（　　） A. 小檗碱是黄连、黄柏中的主要生物碱 B. 小檗碱具有抗菌、抗炎作用 C. 小檗碱俗称黄连素 D. 小檗碱是喹啉类生物碱 14. 下列关于生物碱沉淀反应的叙述，正确的是（　　） A. 生物碱沉淀反应可用于生物碱的定性鉴别 B. 常用的沉淀试剂有碘化铋钾、碘化汞钾等 C. 沉淀反应需要在酸性条件下进行 D. 以上都正确 15. 下列关于生物碱在医药中应用的说法，错误的是（　　） A. 许多生物碱是重要的药物来源 B. 生物碱类药物需要严格控制剂量，防止中毒 C. 生物碱都具有成瘾性，不能作为药物使用 D. 生物碱的结构改造可以获得更好的药物 二、填空题（每空1分，共30分） 1. 生物碱是指存在于________体内的含________的碱性________，大多具有显著的________。生物碱大多与________结合成盐存在于植物中。 2. 生物碱根据化学结构可分为________类、________类、________类、________类和________类等（任写五类）；根据来源可分为________生物碱、________生物碱和________生物碱等。 3. 吗啡属于________类生物碱，分子中含有________个氮原子，具有________环和________环等结构。吗啡具有________、________和________等作用，但有________性，需严格控制使用。 4. 阿托品是由________（生物碱）经________反应制得的，属于________类生物碱。阿托品具有________、________和________等作用，临床上用于________、________和________等。 5. 生物碱的通性包括：①________性，能与________成盐；②________性，大多有旋光性；③________性，大多难溶于________，易溶于________；④________性，能与某些试剂生成________。 三、判断题（每题2分，共10分） 1. （　　）所有生物碱都是含氮的杂环化合物，都具有碱性。 2. （　　）吗啡是首个被分离提纯的生物碱，由法国化学家塞蒂纳于1803年从鸦片中分离得到。 3. （　　）奎宁是最早用于治疗疟疾的药物，从金鸡纳树皮中提取，属于喹啉类生物碱。 4. （　　）咖啡因是嘌呤类生物碱，具有兴奋中枢神经、强心、利尿等作用，过量摄入会导致失眠、心悸等不良反应。 5. （　　）生物碱的沉淀反应需要在酸性条件下进行，常用的沉淀试剂有碘化铋钾、碘化汞钾、硅钨酸等，可用于生物碱的定性鉴别和含量测定。 四、简答题（每题6分，共18分） 1. 请简述生物碱的通性，并说明为什么生物碱大多具有碱性。 2. 请比较吗啡和阿托品在来源、结构类型、主要作用和不良反应方面的异同点。 3. 为什么从植物中提取生物碱时，通常先用酸水浸泡，再用碱液处理，最后用有机溶剂提取？请说明每一步的原理。 五、综合运用题（12分） 生物碱在医药卫生领域有重要应用，请根据所学知识回答下列问题： （1）吗啡是强效镇痛药，但有成瘾性和呼吸抑制等严重不良反应。请说明吗啡的成瘾性机制，以及为什么需要严格管制。（3分） （2）长春碱和长春新碱是从夹竹桃科植物长春花中提取的生物碱，具有抗癌作用。请说明为什么植物来源的抗癌药物受到重视，以及生物碱类抗癌药物的作用机制。（3分） （3）设计一个实验方案，从黄连中提取小檗碱（黄连素），并鉴定其存在。写出实验步骤和鉴定方法。（4分） （4）生物碱类药物在临床使用中需要注意哪些问题？请从剂量控制、不良反应和药物相互作用等方面说明。（2分） 参考答案 一、选择题 1-5：DCBDC 6-10：DCD BA 11-15：DCDDC 二、填空题 1. 生物（或动植物）；氮；有机化合物；生理活性；有机酸 1. 莨菪烷（或托烷）；异喹啉；吲哚；喹啉；嘌呤（或萜类、甾体、有机胺等）；植物；动物；微生物（或海洋生物） 1. 异喹啉；两；哌啶；呋喃（或苯环、菲环等）；镇痛；镇咳；镇静（或抑制呼吸、缩瞳等）；成瘾（或依赖） 1. 莨菪碱（或东莨菪碱）；酯化（或水解、消旋）；莨菪烷（或托烷）；扩瞳；抑制腺体分泌；解除平滑肌痉挛（或升高眼压、兴奋中枢等）；麻醉前给药；眼科检查（或虹膜睫状体炎）；内脏绞痛（或有机磷中毒解救等） 1. 碱；酸；旋光；溶解；水；有机溶剂；沉淀；沉淀 三、判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 四、简答题 1. 通性：①碱性：大多含有氮原子，能接受质子；②旋光性：大多具有手性碳原子；③溶解性：游离碱难溶于水，易溶于有机溶剂；成盐后易溶于水，难溶于有机溶剂；④沉淀反应：能与某些试剂（如碘化铋钾）生成沉淀；⑤显著的生理活性：如镇痛、抗菌、抗癌等。 · 碱性原因：生物碱分子中含有氮原子，氮原子上有一对孤对电子，能接受质子（H⁺），因此具有碱性。碱性强弱与氮原子的杂化方式（sp³ > sp² > sp）、电子云密度、周围基团的电子效应（供电子基增强碱性，吸电子基减弱碱性）以及空间位阻等因素有关。 1. 比较： 项目 吗啡 阿托品 来源 罂粟（鸦片） 茄科植物（颠茄、曼陀罗、莨菪） 结构类型 异喹啉类（菲类） 莨菪烷类（托烷类） 主要作用 镇痛、镇咳、镇静 扩瞳、抑制腺体分泌、解痉 不良反应 成瘾性、呼吸抑制、便秘 口干、视力模糊、心悸、尿潴留 · 相同点：都是重要的生物碱类药物，都需要严格控制剂量，过量都会中毒。 1. 提取步骤原理： · ①酸水浸泡：植物中的生物碱大多与有机酸（如柠檬酸、草酸）结合成盐存在，用酸水（如0.5% HCl或H₂SO₄）浸泡可使生物碱盐溶解，同时使蛋白质、多糖等杂质沉淀或留在细胞中，生物碱进入水溶液。 · ②碱液处理：将酸水提取液用碱（如NaOH、NH₃·H₂O、Ca(OH)₂）调至碱性（pH 9~10），使生物碱盐转化为游离生物碱。游离生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂，为下一步提取做准备。 · ③有机溶剂提取：用氯仿、乙醚、苯等有机溶剂萃取，游离生物碱进入有机相，与留在水相的杂质分离。有机相浓缩后得到生物碱粗品，可进一步纯化。 五、综合运用题 （1）成瘾性机制：吗啡作用于中枢神经系统的阿片受体（μ受体），激活奖赏通路（多巴胺能神经元），产生强烈的欣快感和满足感。长期反复使用导致受体下调和耐受性产生，需要更大剂量才能达到同样效果；停药后出现戒断症状（焦虑、疼痛、失眠、流涕、出汗等），迫使患者继续用药，形成生理和心理依赖。 严格管制原因：吗啡是麻醉药品，滥用会导致成瘾、社会功能丧失、犯罪等问题；过量使用可导致呼吸抑制、昏迷甚至死亡。因此需要严格管制，专管专用，防止流入非法渠道。 （2）植物来源抗癌药物受重视原因：①结构多样性和复杂性：植物次生代谢产物经过长期进化，具有独特的化学结构和生物活性；②多靶点作用：天然产物往往具有多靶点、多途径作用，不易产生耐药性；③先导化合物来源：天然产物是药物研发的重要先导化合物，可进行结构改造优化；④历史经验：许多传统草药有抗癌记载，为现代研究提供线索。 生物碱类抗癌机制：以长春碱类为例，它们能与微管蛋白结合，抑制微管聚合，阻止纺锤体形成，使细胞分裂停滞于中期，从而抑制癌细胞增殖。生物碱类抗癌药具有细胞周期特异性，主要作用于M期。 （3）提取与鉴定方案： 提取步骤：①将黄连粉末用0.5%硫酸水溶液浸泡或加热回流提取；②过滤，滤液用浓氨水或NaOH调至pH 9~10；③用氯仿或乙酸乙酯萃取，有机相浓缩至干，得到小檗碱粗品；④可用柱层析或重结晶纯化。 鉴定方法：①沉淀反应：取提取液加稀盐酸酸化，滴加碘化铋钾试剂，产生橙红色沉淀；②薄层层析：与标准品对照，Rf值相同；③紫外光谱：小檗碱在紫外光下有特征吸收（约265 nm、345 nm）；④颜色反应：小檗碱为黄色结晶，味极苦；⑤熔点测定：纯品熔点约145℃（含结晶水）。 （4）注意事项：①剂量控制：生物碱类药物治疗窗窄，剂量稍大即中毒，需严格按医嘱用药，个体化给药；②不良反应：密切观察患者反应，如出现中毒症状（如阿托品化的口干、皮肤潮红、心动过速，或吗啡的呼吸抑制、针尖样瞳孔）及时处理；③药物相互作用：生物碱类药物代谢多经肝药酶，与其他药物合用时可能发生相互作用，影响疗效或增加毒性；④禁忌症：了解患者过敏史、心脏病史、肝肾功能等，避免使用禁忌药物；⑤依赖性管理：对麻醉性生物碱（如吗啡）严格管理，防止滥用和成瘾。 学科网（北京）股份有限公司 $