7-1 杂环化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题七 杂环化合物和生物碱第一节 杂环化合物 同步作业 一、选择题（每题4分，共60分） 1. 下列化合物中，属于杂环化合物的是（　　） A. 苯 B. 环己烷 C. 吡啶 D. 甲苯 2. 杂环化合物的杂是指（　　） A. 碳原子种类不同 B. 环中含有非碳原子（杂原子） C. 环的大小不同 D. 环的数目不同 3. 下列杂环化合物中，属于五元杂环的是（　　） A. 吡啶 B. 嘧啶 C. 吡咯 D. 吡喃 4. 下列关于吡啶的叙述，正确的是（　　） A. 吡啶是六元杂环化合物，含有一个氮原子 B. 吡啶的结构与苯相似，具有芳香性 C. 吡啶是良好的有机溶剂和碱性试剂 D. 以上都正确 5. 下列关于吡咯的叙述，错误的是（　　） A. 吡咯是五元杂环化合物，含有一个氮原子 B. 吡咯具有芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应 C. 吡咯的碱性比吡啶强 D. 吡咯环上氮原子的孤对电子参与芳香大π键 6. 下列化合物中，属于稠杂环的是（　　） A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吲哚 D. 咪唑 7. 下列关于嘧啶的叙述，正确的是（　　） A. 嘧啶是六元杂环，含有两个氮原子 B. 尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶都是嘧啶的衍生物 C. 嘧啶碱基是构成核酸的重要成分 D. 以上都正确 8. 下列关于嘌呤的叙述，错误的是（　　） A. 嘌呤是由嘧啶环和咪唑环稠合而成的杂环 B. 腺嘌呤和鸟嘌呤都是嘌呤的衍生物 C. 嘌呤是构成DNA和RNA的重要碱基 D. 嘌呤只存在于动物体内，植物体内没有 9. 下列杂环化合物中，碱性最强的是（　　） A. 吡咯 B. 呋喃 C. 吡啶 D. 噻吩 10. 下列关于咪唑的叙述，正确的是（　　） A. 咪唑是五元杂环，含有两个氮原子 B. 组氨酸分子中含有咪唑环 C. 咪唑环上氮原子可以作为质子供体或受体 D. 以上都正确 11. 下列关于杂环化合物在医药中应用的说法，错误的是（　　） A. 许多药物分子中含有杂环结构 B. 维生素B₁、B₆、烟酸都是杂环化合物 C. 磺胺类药物含有嘧啶或异噁唑环 D. 杂环化合物在医药中没有应用价值 12. 下列关于呋喃和噻吩的叙述，正确的是（　　） A. 呋喃含有氧原子，噻吩含有硫原子 B. 呋喃和噻吩都具有芳香性 C. 呋喃和噻吩都比苯更容易发生亲电取代反应 D. 以上都正确 13. 下列化合物中，属于含氮六元杂环的是（　　） A. 吡喃 B. 哌啶 C. 四氢呋喃 D. 噻唑 14. 下列关于喹啉的叙述，正确的是（　　） A. 喹啉是由苯环和吡啶环稠合而成的杂环 B. 喹啉是重要的药物中间体 C. 抗疟药氯喹含有喹啉环 D. 以上都正确 15. 下列关于杂环化合物命名的叙述，正确的是（　　） A. 杂环化合物的命名通常采用音译法 B. 杂环上原子的编号从杂原子开始 C. 当环上有多个杂原子时，按O、S、N顺序编号 D. 以上都正确 二、填空题（每空1分，共30分） 1. 杂环化合物是指由________原子和________原子共同组成的________状有机化合物。最常见的杂原子是________、________和________。 2. 根据环的大小，杂环化合物可分为________元杂环、________元杂环和________元杂环等；根据环的数目，可分为________杂环和________杂环；根据芳香性，可分为________杂环和________杂环。 3. 五元杂环化合物包括含一个杂原子的________（含O）、________（含S）、________（含N），以及含两个杂原子的________、________、________等。 4. 六元杂环化合物中，含一个氮原子的是________，含两个氮原子的是________和________。________是构成核酸嘧啶碱基的基本结构，________和________都是嘌呤的衍生物。 5. 杂环化合物在医药中的重要应用包括：①构成________（如核酸中的碱基）；②作为________（如维生素、抗生素、磺胺药等）；③作为________（如吡啶、吗啡等）；④作为________（如组胺、5-羟色胺等）。 三、判断题（每题2分，共10分） 1. （　　）杂环化合物一定具有芳香性，都能发生亲电取代反应。 2. （　　）吡啶的碱性比苯胺强，因为吡啶氮原子上的孤对电子没有参与共轭，可以接受质子。 3. （　　）吡咯的碱性很弱，因为氮原子上的孤对电子参与芳香大π键，不易接受质子。 4. （　　）嘌呤是由嘧啶环和咪唑环稠合而成的，是构成DNA和RNA的重要碱基。 5. （　　）许多生物碱都含有杂环结构，如吗啡含有哌啶环，奎宁含有喹啉环。 四、简答题（每题6分，共18分） 1. 为什么嘧啶和嘌呤是构成核酸的重要碱基？请说明它们的结构特点和在核酸中的作用。 2. 请列举三种含有杂环结构的维生素，说明其杂环类型和主要生理功能。 五、综合运用题（12分） 杂环化合物在医药卫生领域有广泛应用，请根据所学知识回答下列问题： （1）磺胺类药物是含有杂环结构的合成抗菌药，请说明磺胺嘧啶的结构特点，以及为什么磺胺类药物能抑制细菌生长（Woods-Fields学说）。（3分） （2）维生素B₆（吡哆醇）是含有吡啶环的维生素，请说明其结构特点和缺乏症。为什么维生素B₆在氨基酸代谢中起重要作用？（3分） （3）设计一个实验方案，鉴别吡啶、吡咯和苯三种无色液体，写出实验步骤、预期现象和结论。（4分） （4）喹诺酮类抗菌药（如环丙沙星）含有喹啉环结构，请说明喹啉的结构特点，以及为什么含氮杂环化合物在药物设计中具有重要地位。（2分） 参考答案 一、选择题 1-5：CBCDC 6-10：CDACD 11-15：DDBDD 二、填空题 1. 碳；杂（或非碳）；环；氮（或N）；氧（或O）；硫（或S） 1. 三；四；五（或六、七等）；单；稠（或多）；芳香；非芳香（或脂肪） 1. 呋喃；噻吩；吡咯；咪唑；吡唑；噻唑（或噁唑、异噻唑等） 1. 吡啶；嘧啶；吡嗪（或哒嗪）；嘧啶；腺嘌呤；鸟嘌呤（或黄嘌呤、次黄嘌呤等） 1. 生物大分子（或核酸、遗传物质）；药物分子（或维生素、抗生素）；药物活性成分（或药效团）；生物活性物质（或神经递质、激素） 三、判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 四、简答题 1. 结构特点：嘧啶是六元杂环，含两个氮原子（1,3位）；嘌呤是由嘧啶环和咪唑环稠合而成，含四个氮原子。 · 在核酸中的作用：①嘧啶碱基（胞嘧啶C、胸腺嘧啶T、尿嘧啶U）和嘌呤碱基（腺嘌呤A、鸟嘌呤G）通过糖苷键与核糖或脱氧核糖连接，形成核苷；②核苷通过磷酸二酯键连接成核酸链；③碱基之间通过氢键配对（A-T/U，G-C），维持DNA双螺旋结构，保证遗传信息准确复制和转录。 1. ①维生素B₁（硫胺素）：含噻唑环和嘧啶环，参与糖代谢，缺乏患脚气病。 ②维生素B₆（吡哆醇）：含吡啶环，参与氨基酸代谢，缺乏导致皮炎、神经炎。 ③维生素PP（烟酸/烟酰胺）：含吡啶环，参与氧化还原反应，缺乏患癞皮病。 ④叶酸：含蝶啶环（稠杂环），参与一碳单位转移，缺乏导致巨幼红细胞性贫血。 ⑤维生素B₁₂（钴胺素）：含咕啉环（稠杂环），参与造血和神经髓鞘合成，缺乏导致恶性贫血。（任写三种） 五、综合运用题 （1）磺胺嘧啶结构：对氨基苯磺酰胺与嘧啶环相连，含磺酰胺基（-SO₂NH-）和嘧啶杂环。 Woods-Fields学说：磺胺类药物结构与对氨基苯甲酸（PABA）相似，而PABA是细菌合成二氢叶酸（DHF）的必需原料。磺胺药与PABA竞争二氢叶酸合成酶，抑制DHF合成，进而影响四氢叶酸（THF）和核酸合成。细菌不能利用外源性叶酸，必须自身合成，因此磺胺药对细菌有选择性毒性。人体可利用外源性叶酸，因此不受明显影响。 （2）结构特点：维生素B₆包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，都含有吡啶环，差别在4位取代基（-CH₂OH、-CHO、-CH₂NH₂）。 缺乏症：皮炎、唇炎、舌炎、周围神经炎、抑郁、贫血等。 氨基酸代谢作用：维生素B₆是转氨酶（氨基转移酶）和脱羧酶的辅酶磷酸吡哆醛（PLP）的前体。PLP通过醛基与氨基酸α-氨基形成希夫碱（Schiff base），促进氨基转移、脱羧、消旋等反应，参与氨基酸合成与分解、神经递质（GABA、5-HT、多巴胺）合成、血红素合成等。 （3）实验方案： 步骤一：溶解性试验 取三种样品各少量，分别加入水，振荡。 现象：吡啶易溶于水（混溶），吡咯和苯不溶或微溶。可初步区分吡啶。 步骤二：碱性试验（鉴别吡啶） 取三种样品，分别加入稀盐酸，振荡。 现象：吡啶溶解并成盐（溶液澄清，若用指示剂可显酸性），吡咯和苯不溶，分层。 步骤三：显色试验（鉴别吡咯） 取吡咯和苯样品，分别加入少量稀盐酸和饱和靛红（或吡咯专用试剂），或加入Ehrlich试剂（对二甲氨基苯甲醛-盐酸）。 现象：吡咯显红色或紫红色，苯无变化。 或：松木片试验（盐酸浸过的松木片），吡咯显红色。 结论：易溶于水、呈碱性的是吡啶；显红色的是吡咯；无变化的是苯。 （4）喹啉结构特点：由苯环和吡啶环稠合而成的双环含氮杂环化合物，含一个氮原子，具有芳香性。 含氮杂环在药物设计中的重要地位：①氮原子可作为氢键供体或受体，与生物靶点（酶、受体）形成特异性结合；②氮原子可质子化，调节药物溶解性和膜通透性；③杂环结构多样，可设计不同电子性质、脂溶性、代谢稳定性的药物；④许多天然活性生物碱含氮杂环，是药物先导化合物的重要来源；⑤含氮杂环可参与多种相互作用（静电、氢键、疏水、π-π堆积），提高药物选择性和活性。 学科网（北京）股份有限公司 $