1.2.1 有机物的分离与提纯 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 人教版化学选择性必修3 20世纪60年代, 人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医, 汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。 她以萃取原理为基础, 通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法, 富集了青蒿的抗疟组分, 最终带领团队于1972年发现了青蒿素。 思考：有机物分离与提纯的常用方法？ 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 常用 方法 分离、提纯原理： 利用有机物与杂质的物理性质的差异将它们分离。 分离、提纯方法： 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 质谱法 测量相对分子质量 波谱分析： 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱 x射线衍射谱 任务一 研究有机物的一般步骤 1.研究有机化合物的基本步骤： 粗产品 2.分离、提纯 【思考】分离、提纯的区别是什么？ 分离: 将混合物中的各组分逐一分开,分别得到纯净物。 提纯: 将混合物中的杂质去除,只保留被提纯物。 【思考】分离、提纯物质的原则是什么？ ①不增加新的杂质 ②不减少被提纯物质 ③被提纯物质与杂质易分离 ④被提纯物质易复原 (被提纯物质可增加) (操作简单) (还原为初始状态) 原则 四个必须 ①除杂试剂必须过量 ②过量试剂必须除尽 ③除杂途径必须最佳 ④除去多种杂质时必 须考虑加入试剂的 先后顺序 1.蒸馏---提纯液态有机物 （1）原理 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏） （2）适用条件 ①液体有机混合物 ②有机物热稳定性较强； ③有机物与杂质沸点相差较大(30℃左右） 任务二 蒸 馏 （3）装置 直形冷凝管（横着用） 冷凝水下进上出 内管为若干个玻璃球连接起来,用于有机制备的回流,适用于各种沸点的液体。（竖着用） 用于有机制备的回流,适用于沸点较低的液体。（竖着用） 6 要垫陶土网, 盛放液体的量:瓶内液体体积约为其容积的 ～ 测量蒸汽的温度: 温度计水银球位置在蒸馏烧瓶支管口处 防止液体暴沸 冷凝管中水的流向:下口流入, 上口流出 先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶 (4)蒸馏装置注意事项 使用前要检查装置的气密性！ 石棉网 用锥形瓶收集馏分 已知工业乙醇(主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质), 通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸点78.15℃)。共沸物是指两组分或多组分的液体混合物,在恒定压力下沸腾时,其组分与沸点均保持不变。 【思考交流】利用蒸馏法提纯工业乙醇？ 吸水剂 （生石灰） 工业乙醇 无水乙醇99.5%以上 蒸馏 蒸馏 工业乙醇95.6% 思考1:乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？ 已知通过蒸馏提纯乙醇得到最大浓度为95.6%,此时再直接蒸馏无法分离。即浓度为95.6%的乙醇会和水形成共沸物,乙醇和水一起在78.1℃时变为蒸汽蒸出,得到的还是95.6%的乙醇。 思考2:若想得到无水乙醇,应使用什么方法呢？ 向乙醇中加入生石灰,再进行蒸馏.目的是CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物且Ca(OH)2不挥发不溶于乙醇,水彻底除去,不再形成共沸物. 思考: 如何进行萃取呢? 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础,通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法,富集了青蒿的抗疟组分。 (1)萃取原理 ①液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 任务三 萃取 (2)萃取剂的选择依据 a.萃取剂和原溶剂互不相溶 b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 c.萃取剂与原溶液不反应 常用的萃取剂:苯、甲苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 加水验漏 装液+萃取剂 振荡,放气 静置分层 分液 上层液体 从分液漏斗 上口倒出 将分液漏斗上口 玻璃塞打开,下层液体从下口放出 (3)实验操作过程 将萃取后的两层液体分开的操作 加入萃取剂后充分振荡, 静置分层, 然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离,下层密度大的液体从下口流出, 并及时关闭活塞, 上层密度小的液体从上口倒出. 用CCl4萃取碘水中的碘 碘水 碘水 萃取剂CCl4 上层:黄色 下层:无色 振荡 放气 静置 分层 上层:无色 下层:紫色 分液 I2的CCl4溶液 蒸馏 I2 2.下列关于萃取的操作说法正确的(　 ) A.从溴水中提取溴,可加入酒精作萃取剂 B.萃取操作完成后,静置分液,上、下层液体均从下口放出 C.用一种有机溶剂,提取水溶液中的某物质,静置分液后, “水层”应在上层 D.萃取时,所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质相互间 不反应 D 1.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A.乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水 B.四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水 C.甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇 D.汽油和水 苯和水 己烷和四氯化碳 B 【学习评价】 (1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂 (2)选择溶剂的条件： ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 重结晶是指使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程。 任务四 重结晶 【思考交流】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,如何提纯苯甲酸？ 【资料卡片】 苯甲酸可用作食品防腐剂,纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，熔点122℃, 沸点249℃，苯甲酸微溶于水, 易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下： 温度 25℃ 50℃ 95℃ 苯甲酸 0.34g 0.85g 6.8g NaCl 36.0 37.0 39.1 （1）观察粗苯甲酸样品的状态。 （2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯, 加入50mL 蒸馏水。加热, 搅拌, 使粗苯甲酸充分溶解。 （3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置, 使其缓慢冷却结晶。 （4）待滤液完全冷却后滤出晶体, 并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上, 晾干后称其质量。 溶解 过滤 结晶 【实验过程】重结晶法提纯苯甲酸 有机化合物的分离、提纯 苯甲酸、泥沙、氯化钠 加水, 加热溶解趁热过滤 滤液 苯甲酸、氯化钠 滤渣 泥沙 滤液 氯化钠 固体 苯甲酸 冷却结晶 【归纳小结】重结晶法提纯苯甲酸的流程图 【讨论】1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤? 原理:苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同； 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 【讨论】2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？ 趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是防止苯甲酸因溶液温度下降而析出； 3.实验操作中多次使用玻璃棒, 分别起到了哪些作用？ 溶解时, 玻璃棒的作用是搅拌；过滤时, 玻璃棒的作用是引流。 4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体,取少量最后一次洗涤后 的液体于一洁净的试管中,滴加几滴硝酸银溶液,若无沉淀产生,则 氯化钠被除净。 结晶与重结晶的比较   结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 晶体溶于溶剂，重新结晶析出 操作 冷却结晶法：热饱和溶液慢慢冷却析出晶体,适用S随T变化大的物质, KNO3。 蒸发结晶法：将溶剂蒸发获取晶体, 适用于S随T变化不大的物质,如粗盐的提纯 先加热溶解,趁热过滤后再 冷却结晶,如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 【总结归纳】 不是.温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的.温度极低时,水也会结晶,不利于实验进行。 5. 温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体, 是不是结晶时温度越低越好? 课堂小结 1.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表： 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的（ ） A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤 C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶 C 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 2.下列有关实验的说法正确的是( ) A. 在蒸馏实验中,温度计的水银球应靠近蒸馏烧瓶的底部, 以准确测量反应液的温度 B. 在重结晶的实验中,应该快速冷却,以便得到较大且纯净的晶体 C. 用乙醇萃取碘水中的碘 D. 在重结晶实验中,溶剂的选择应使被提纯的物质在此溶剂中的 溶解度受温度影响较大 D 3.某实验小组提取青蒿素的实验流程如图.青蒿素为无色针状 晶体,熔点,易溶于丙酮、氯仿和乙醚,在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是( ) A.粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B.操作Ⅰ加入乙醚, 操作II分离出乙醚, 乙醚起催化剂作用 C.操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D.操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 B $