大单元五 专题13 第59讲 醛、酮（课件PPT）-【步步高】2025年高考化学大一轮复习讲义（苏教版 江苏专用）

第59讲 醛、酮 1.掌握醛、酮的结构与性质。 2.了解醛、酮在有机合成中的应用。 复 习 目 标 内 容 索 引 考点一　　醛、酮概述 考点二　　醛、酮的化学性质 练真题　　明考向 课时精练 醛、酮概述 > < 考点一 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由 与 相连而构成的化合物 __________ 酮 与两个 相连的化合物   __________ 烃基(或氢原子) 醛基 RCHO 羰基 烃基 必备知识 整合 2.醛的分类 按 类别 脂肪醛 饱和脂肪醛 不饱和脂肪醛 烃基 芳香醛 按_________ 醛基数目 一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛) 二元醛(乙二醛) …… 醛 必备知识 整合 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： ，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3) 必备知识 整合 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称 ，具有 、 性能 化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易 ，能与 等互溶 化工原料 福尔马林 杀菌 防腐 挥发 水、乙醇 必备知识 整合 物质 主要物理性质 用途 苯甲醛 ( ) 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮 ( ) 无色透明液体，易 ，能与 等互溶 有机溶剂和化工原料 挥发 水、乙醇 必备知识 整合 思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ 答案　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。 必备知识 整合 1.凡是含有醛基的有机物都是醛(　　) 2.乙醛分子中的所有原子都在同一平面内(　　) 3.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶(　　) 4.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛(　　) 5.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上(　　) 6.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　) 7.环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)(　　) × × × √ √ × × 易错辨析 必备知识 整合 1.下列叙述正确的是 A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B. 的化学名称是2-甲基丙醛 C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有 ，其化学名称是2-己酮 D.苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体 一、醛、酮的命名与物理性质 √ 提升 关键能力 通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A错误； 主链上有3个C，从醛基开始编号，甲基在2号位，名称为2-甲基 丙醛，B正确； 主链上有7个C，羰基在2号位，化学名称是2-庚酮，C错误； 苯甲醛为无色液体，具有苦杏仁气味，D错误。 提升 关键能力 二、醛、酮的同分异构体的判断与书写 2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。 (1)属于醛类的： ①___________________________；②___________________________； ③___________________________；④___________________________。 CH3CH2CH2CH2CHO　戊醛 3-甲基丁醛 2-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛 提升 关键能力 (2)属于酮类的： ①____________________________；②_______________________________； ③____________________________。 2-戊酮 3-甲基-2-丁酮 3-戊酮 提升 关键能力 3.化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有___(填字母)。 a.含苯环的醛或酮 b.不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 C 提升 关键能力 由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出： 、 、 、 ， 故有4种。 返回 提升 关键能力 醛、酮的化学性质 > < 考点二 1.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO＋H2 ， 。 CH3CH2OH ＋H2 必备知识 整合 ①__________________________________； ②__________________________________。 (2)与含极性键的分子加成 通式： 。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： 必备知识 整合 2.醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 ___________________________________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 ________________________________________________________。 必备知识 整合 (2)醛基的检验   与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后_________________________ ________________________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在_______________ 在试管中加入2 mL 10% ，加入5滴5% ，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，______ 实验现象 产生 (1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生 (1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解 热水浴中温热 NaOH溶液 CuSO4溶液 加热 光亮的银镜 砖红色沉淀 必备知识 整合   与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 必备知识 整合 1.在银氨溶液配制过程中，溶液pH增大(　　) 2.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(　　) 3.用溴水可以检验CH2==CH—CHO中的醛基(　　) 4.酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　) 5.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　) 6.在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀(　　) × × √ × × × 易错辨析 必备知识 整合 1.(2023·徐州模拟)有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。 下列有关说法正确的是 A.该反应涉及加成反应、消去反应 B.Y分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目比为1∶2 C.X、Y均可与新制的Cu(OH)2反应 D.1 mol X与氢气反应最多消耗3 mol氢气 一、醛、酮的化学性质 √ 提升 关键能力 X和Y先发生加成反应生成 ，再发生消去反应生成Z，故A正确； Y分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目比为1∶4，故B错误； X含有醛基可与新制的Cu(OH)2反应，Y无醛基不能与新制的Cu(OH)2反应，故C错误； 1分子X中含有1个苯环和1个醛基，因此1 mol X与氢气反应最多消耗4 mol氢气，故D错误。 提升 关键能力 2.1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生____mol Ag， 写出有关反应的化学方程式：_______________________________________________ _________。 4 ＋2H2O 提升 关键能力 3.某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是 A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 二、醛基的检验 √ 提升 关键能力 用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002 mol。根据：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。 提升 关键能力 4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中 官能团的试剂和顺序正确的是 A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 √ 提升 关键能力 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误； 先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误； 若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误； 先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。 提升 关键能力 5.贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是 A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面 B.该反应属于加成反应 C.Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色 三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用 √ 提升 关键能力 Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误； Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。 提升 关键能力 6.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：   肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成： 提升 关键能力 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答： (1)肉桂醛F的结构简式为__________________；E中含氧官能团的名称为____________。 羟基、醛基 提升 关键能力 (2)写出下列转化的化学方程式： ②______________________________________； ③_________________________________________________。 写出有关反应的类型：①__________，④__________。 ＋NaCl 加成反应 氧化反应 提升 关键能力 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有____种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。 3 提升 关键能力 通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇( )，D为苯甲醛( )，E为 ，F为 。 苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为 、 和 。 提升 关键能力 羟醛缩合反应规律 返回 提升 关键能力 归纳总结 练真题 明考向 1.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B. 可与H2反应生成 C. 水解生成 D. 中存在具有分子内氢键的异构体 (R为烃基或氢) √ 1 2 3 练真题 水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； 3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； (R为烃基或氢) 1 2 3 练真题 1 2 3 (R为烃基或氢) 水解生成 和CH3OCOOH， 可以发生互变异构转化 为 ，C不符合题意； 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意。 练真题 2.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种 (不考虑立体异构) D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 √ 1 2 3 练真题 1 2 3 X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光 谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确； X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转， 故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确； Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误； 练真题 1 2 3 由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚 反应，D正确。 练真题 3.(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是 A.分子式为C60H90O4 B.分子中含有14个甲基 C.分子中的四个氧原子不在同一平面 D.可发生加成反应，不能发生取代反应 √ 1 2 3 练真题 1 2 3 由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误； 由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复 基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲 基，B正确； 双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上，C错误； 分子中有碳碳双键和羰基，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。 返回 练真题 课时精练 1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是 A. B. C.CH==CH2—CHO D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 √ 2.下列关于银镜反应实验的说法正确的是 A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净 B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用 C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可 D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确； 银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误； 在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误； 水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN 加在不饱和碳上，生成 ，故A正确； 同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，故B正确； CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成 ，故C错误； 丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D正确。 4.(2023·常州联考)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是 A.视黄醛的分子式为C20H28O B.视黄醛与乙醛互为同系物 C.一定条件下，维生素A可被氧化生成 视黄醛 D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误； 维生素A中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 5.α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是 A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.α-鸢尾酮能发生银镜反应 D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键， 不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯 环相连，则为酚，A正确； α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确； 羰基不能发生银镜反应，C错误； α-鸢尾酮加氢后得到醇： ，通过醇的消去反应得到烯烃： 或 ，烯烃加氢后得到 ，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 6.(2023·南京统考模拟)格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A.CH3CH2MgBr中碳的杂化轨道类型为sp3 B.Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 C.Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 D.以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 √ 连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子均为手性碳原子，故B正确； 由流程可知，CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)3COMgBr，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 7.首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下： 下列说法正确的是 A.X分子中σ键和π键数目之比为3∶1 B.Y的名称为3-硝基苯甲醛 C.Z不能发生消去反应 D. 存在对映异构现象 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 √ 单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误； Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误； Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误； 分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 8.醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 下列说法不正确的是 A.MO不存在顺反异构体 B.②的反应类型为消去反应 C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛 D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链 √ ＋ 异丙叉丙酮(MO) MO碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH3基团，故无顺反异构体，A正确； ②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B正确； HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2种羟基醛，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 ＋ 异丙叉丙酮(MO) 9.(2023·南通模拟)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是 A.阿克拉酮的分子式为C22H23O8 B.分子中含有4个手性碳原子 C.该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 mol NaOH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 10.(2023·镇江高三模拟)一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛： 下列说法错误的是 A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、 苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生 聚合反应，A正确； 肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； 苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确； 肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。 11.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示： ＋HOCH2CH2OH―→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是 A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应 B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应 C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D.环己酮分子中所有碳原子共平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚 物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚 反应，故A错误； 环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确； 由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误； 由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 ＋HOCH2CH2OH―→ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成： 试回答： (1)A的化学名称是___________，A→B的反应类型是___________。 (2)B→C反应的化学方程式为________________________________________________ ________。 (3)C→D所用试剂和反应条件分别是___________________。 对二甲苯 取代反应 ＋NaCl O2/Cu或Ag，加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (4)E的结构简式是_____________________。F中官能团的名称是_________________。 (5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有___种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰 面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________________ ___________________。 碳碳双键、醛基 8 、 由题给信息结合F的结构简式可知E 为 ，则D为 ，C为 ，由此可知B为 ，A为对二甲苯。 D为 ，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、 —CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种， 如含有1个取代基，可以为 或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。 以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 13.已知2RCH2CHO RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂， 可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图： 请回答下列问题： (1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的 分子式为________；结构分析显示A只有一个甲 基，A的名称为_________________。 C4H10O 1-丁醇(或正丁醇) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________ _________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋ 1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。 (3)C有____种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 2 1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。 银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)第③步的反应类型为____________________；D所含官能团的名称为______。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 还原反应(或加成反应) C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。 羟基 (5)第④步的反应条件为________________；写出 E的结构简式：______________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 浓硫酸、加热 返回 ＋HCN ＋— CH3CHO＋HCN CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3 CH3CHO＋CH3CHO CH3CHO＋CH3CHO CH3CHO＋CH3CHO 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋NaOH CH3CHO＋CH3CHO CH3CHO＋CH3CHO C.CH3CHO＋CH3OH D. ＋H2 A.CH3CHO＋HCN B.CH3CHO＋NH3 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 ＋NaOH 答案　CH3CH2OHCH3CHO CH3CH==CHCHO 一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。 NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O $