压轴题(五) 有机化学综合（教师用书word）-【步步高】2025年高考化学大一轮复习讲义（人教版 浙江专用）

压轴题(五)　有机化学综合 1．莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称是________。 (2)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．在G→H的反应中，NaOH作催化剂 B．E→G、J→K的反应类型均为取代反应 C．化合物J能与FeCl3溶液发生显色反应 D．化合物K的分子式为C16H24NO3 (3)F的结构简式为________。 (4)D转化为E的化学方程式为___________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 (5)研究小组在实验室用苯胺()和乙烯为原料合成。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式：________。 ①分子中含有苯环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有氨基(—NH2)。 答案　(1)(酚)羟基　(2)AD　(3) (4) (5) (6)、、、 2．(2023·浙江省北斗星盟高三下学期联考)某研究小组按下列路线合成治疗骨关节炎药物罗美昔布。 已知：①苯环上的—NO2是间位定位基团，—NH2、—F是邻、对位定位基团 ② ③2R—CHORCH2OH＋RCOONa ④ (1)C中所含官能团的名称是_______________________________________________________，化合物I的结构简式是___________________________________________________________。 (2)下列说法正确的是____________(填字母)。 A．A→B的反应条件是光照 B．路线中设计C→D可提高化合物F的产率 C．D→E的ⅰ、ⅱ两步反应类型分别为还原反应和取代反应 D．罗美昔布的分子式是C15H12FClNO2 (3)写出B＋F→G的化学方程式：__________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (4)该小组分别以甲醛和乙二醛为原料合成，请补充完整合成路线[“(　)”补上无机试剂或条件，“——”补上中间产物结构简式]。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________________。 ①分子中共有3个六元环，其中含2个苯环的邻位二取代物()； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中除苯环外，只有1种不同化学环境的氢原子，无氮氯键，有酮羰基。 答案　(1)硝基、碳氟键　　(2)BC (3)＋―→＋HBr (4) (5) 解析　由已知信息①、②和D的分子式可知D为，结合E的分子式和H的结构可知E为，结合已知信息②推知F为，结合H的结构可推知B为，由已知信息④和H结构推知G为，结合已知信息④和I的分子式及罗美昔布的结构可知I为。(2)甲苯变为的反应条件为FeBr3作催化剂，A错误；路线中设计C→D可提高化合物F的产率，避免氨基对位氢被取代降低产率，B正确；D→E的第ⅰ步是将硝基还原为氨基，为还原反应，第ⅱ步反应是Cl的取代反应，引进Cl原子，C正确；罗美昔布的分子式是C15H13FClNO2，D错误。 3．化合物I的一种合成路线如下： 请回答： (1)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．化合物C中有三种含氧官能团 B．化合物F具有弱碱性 C．H的分子式是C17H15N2O3BrF D．H→I反应分两步，反应类型为加成和取代 (2)化合物B的结构简式为_______________________________________________________。 (3)写出C→D的化学方程式：____________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 (4)写出化合物G同时满足下列条件的三种同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________________________。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀。 (5)已知。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 答案　(1)AC　(2) (3)＋SOCl2―→＋SO2＋HCl (4)、、、、(任写三种) (5)HOOCCOOHClOCCOCl 解析　C7H8的结构简式是，经过硝化反应得到A，结合C的结构特点可推断A的结构简式是，B经酸性KMnO4氧化得到C，根据C的结构逆向推测可知B的结构简式为，对比C和D 的结构可知该过程是氯原子取代羧基上的羟基，同理可知F→G→H均发生的是取代反应。(1)化合物C中只有硝基和羧基两种含氧官能团，故A错误；化合物F中含有氨基，推测F具有弱碱性，故B正确；H的分子式是C17H16N2O3BrF，故C错误；H→I反应分两步，先是酮羰基发生加成反应再与侧链上的羟基发生取代反应，故D正确。 4．某研究小组按下列路线合成降压药尼卡地平。 已知： (1)化合物C中含氧官能团的名称为硝基、______________________。 (2)写出B→C的化学方程式：___________________________________________________ _____________________________________________________________________________。 (3)下列说法正确的是________(填字母)。 A．A→B的反应类型为取代反应 B．1 mol E最多可消耗2 mol H2 C．1 mol F最多可消耗3 mol NaOH D．尼卡地平的分子式为C26H27N3O6 (4)化合物G的结构简式为__________。 (5)设计以CH3OH、CH3CHO为原料合成E()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：______________。 ①分子中含(结构与苯相似)，无其他环； ②能发生银镜反应； ③1H-NMR谱检测表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。 答案　(1)酮羰基、酯基 (2) (3)AC　(4) (5) (6)、、、 学科网（北京）股份有限公司 $