内容正文:
2026高考三轮冲刺新题刷分11 有机物的空间结构
一.刷题秘诀
1.有机物分子中原子共线、共面数目的确定
2、手性分子的判断
手性碳原子:连有四个不同的原子或原子团的碳原子。
手性分子:有手性异构体的分子。
强调:含有一个手性碳原子的分子是手性分子,含有多个手性碳原子的分子不一定是手性分子。
二.新题快练
题组一 基础保分题
1.(25-26高三下·甘肃白银·月考)无机苯的结构与苯类似,其分子结构如图。下列关于无机苯的说法错误的是
A.六元环中硼氮单键与硼氮双键交替排列 B.形成大π键的电子全部由N原子提供
C.分子中B和N原子的杂化方式相同 D.分子中所有原子共平面
2.(2026·甘肃武威·模拟预测)绞股蓝在中医临床和现代保健品开发中具有重要地位,其重要成分绞股蓝皂苷的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是( )
A.含有手性碳原子 B.能使酸性溶液褪色
C.1 mol该分子最多能与1 mol 加成 D.含有四种官能团
3.(2026·湖北武汉·一模)达普司他作为肾性贫血治疗的“新一代”药物,具有良好的疗效和安全性,其结构简式如图所示。下列有关该物质说法正确的是
A.碳原子有和两种杂化方式 B.三个环均为平面结构
C.环上的一氯代物有4种 D.1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH
4.(2026·湖北随州·二模)《本草纲目》记载的曼陀罗花,可作为蒙汗药,有麻醉作用。有效成分之一的东莨菪碱结构简式如图。下列关于东莨菪碱说法正确的是
A.分子式为 B.分子中有5个手性碳原子
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
5.(2026·山西朔州·一模)玛巴洛沙韦是一种特效抗流感药物,属于病毒RNA聚合酶抑制剂,其分子结构如图所示。下列有关该分子的说法中正确的是
A.该分子具有强氧化性
B.-S-可与结合而降低药效
C.该分子结构中有3个手性碳原子
D.1 mol该分子在一定条件下与足量加成,最多可消耗
6.(2026·山西运城·一模)醋丁洛尔是治疗心动过速的阻滞剂,结构如图所示。下列有关醋丁洛尔的叙述正确的是
A.分子式为C18H26N2O4 B.不存在对映异构体
C.有三种含氧官能团 D.既可与强酸反应又可与强碱反应
7.(2026·河南南阳·模拟预测)是一种抗抑郁药物的中间体,下列说法中正确的是
A.分子中所有原子可能在同一平面 B.1mol该物质最多能消耗2molNaOH
C.1个该分子中存在2个手性碳原子 D.有较好的水溶性
8.(2026·福建龙岩·二模)光气法制备碳酸丙烯酯的反应如图。下列说法错误的是
A.的化学式是
B.虚线框内分子中共含有2个手性碳原子
C.碳酸丙烯酯中最多有6个原子共平面
D.碳酸丙烯酯中有3个杂化碳原子
9.(25-26高三下·江苏南京·月考)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X能在空气中稳定存在
B.Y中所有原子可能共平面
C.Z与足量的H2加成得到的产物中有4个手性碳原子
D.可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y
10.(2026·河南洛阳·二模)一种合成有机物(Z)的反应方程式如下。
下列说法正确的是
A.X分子中所有原子可能共平面
B.Y的名称为苯丙氨酸,含有一个手性碳原子
C.一定条件下,1 mol Z可以与8 mol 加成
D.1 mol Z最多能消耗2 mol KOH
题组二 能力提升组
11.(2026·安徽合肥·模拟预测)有机物的异构化反应如图所示,下列说法错误的是
A.可用红外光谱区分X和Y
B.除氢原子外,X、Y中其他原子可能共平面
C.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
D.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
12.(2026·福建泉州·一模)有机物Z是合成某杀虫剂的中间体,合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X中所有原子可能共平面 B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z
C.Y的核磁共振氢谱有5组峰 D.该反应的原子利用率为100%
13.(2026·北京延庆·一模)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是
A.化合物A的同分异构体中,能与溶液显色的芳香族化合物至少有3种
B.D分子中不含手性碳原子
C.D与E生成P的过程中,有肽键的形成
D.高分子P在碱性条件下降解,会生成甲酸盐
14.(2026·陕西·模拟预测)贝特类药物是治疗高甘油三酯血症的首选药物,一种新型贝特类降血脂化合物Q的合成路线如图所示。下列说法正确的是
A.M分子中所有碳原子均采取杂化
B.N既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.P苯环上的一氯代物有7种
D.Q分子中含有手性碳原子
15.(2026·天津河东·一模)化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q,转化关系如下图,下列说法正确的是
A.M中的碳都是sp3杂化 B.Q的核磁共振氢谱有三组峰
C.用Br2的CCl4溶液能区分P与Q D.P的所有碳原子都在同一平面上
16.(2026·山西晋中·二模)光气法可以制备碳酸丙烯酯(丙),反应如下。设为阿伏加德罗常数的值,下列说法错误的是
A.甲与1, 4-丁二醇互为同系物 B.乙可以水解为和HCl
C.M为HCl D.1 mol丙中所含键的数目为
17.(2026·江苏南通·模拟预测)化合物Z是合成受体拮抗剂的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.1molX最多能和4mol发生加成反应
B.Y与足量加成后的分子中含有2个手性碳原子
C.1molZ中含有键
D.X、Y、Z分子中所有碳原子都不可能共平面
18.(2026·陕西西安·模拟预测)不饱和聚酯可用于制备玻璃钢,其合成路线如下,下列说法错误的是
A.反应物B与乙二醇是同系物
B.理论上,生成F所需原料的物质的量投料比
C.E与足量氢气反应的产物有3个手性碳原子
D.高分子F最多可消耗
19.(2026·四川广安·模拟预测)聚合物Z可制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套,以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等,其合成反应如下:
下列说法错误的是
A.X具有碱性,能与酸反应生成盐 B.Y中所有原子一定共平面
C.Z在一定条件下可能实现降解 D.a的值为2n-1,该反应属于缩聚反应
20.(2026·云南·模拟预测)物质W具有良好的透光性能,可用于汽车挡风玻璃、眼镜镜片等的制作。一种合成路线如图:
下列说法错误的是
A.该反应为缩聚反应
B.物质X中最多有4个原子共直线
C.1 mol物质Y最多能与2 mol NaOH反应
D.物质W与足量反应生成的产物中含4n个手性碳原子
参考答案与解析
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
A
C
A
B
B
D
C
C
B
B
题号
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
D
B
A
B
B
D
A
D
B
D
1.A
【详解】A.无机苯分子中B和N原子的杂化方式均为,存在大π键,不存在硼氮单键与硼氮双键的交替排列,A错误;
B.B原子最外层有3个电子,与其他原子形成3个键,N原子最外层有5个电子,与其他原子形成3个键,还剩余2个电子,故形成大π键的电子全部由N原子提供,B正确;
C.无机苯分子中含有大π键,故分子中B、N原子的杂化方式均为,C正确;
D.无机苯分子中B、N原子的杂化方式均为,所以分子中所有原子共平面,D正确;
故答案为A。
2.C
【详解】A.绞股蓝皂苷分子中含有多个手性碳原子,比如六元环上连着羟基的碳,A 正确;
B.分子中含有碳碳双键和羟基,可使酸性溶液褪色,B 正确;
C.1 mol绞股蓝皂苷分子中含有1 mol碳碳双键和1 mol碳氧双键,最多能与2 mol 加成,C 错误;
D.绞股蓝皂苷分子中含有碳碳双键、醇羟基、醚键、酮羰基四种官能团,D 正确;
故答案选C。
3.A
【详解】A.分子中所有饱和碳原子,即环己烷环的碳、侧链亚甲基碳、中间环的次甲基碳等,均为杂化;所有中的碳原子为杂化,不存在其他杂化方式,A正确;
B.分子中的环己烷环,所有碳均为杂化,环己烷为空间非平面结构,B错误;
C.两个环己烷环境相同,环己烷环上有4种不同化学环境的氢,中间六元环的次甲基上有1种氢,故环上共有5种不同化学环境的氢,C错误;
D.碱性条件下,酰胺基水解消耗,羧基中和也消耗:结构中羰基连两个N,水解生成碳酸盐,该基团消耗;环上另有2个普通酰胺羰基,侧链还有1个酰胺键,共消耗;羧基消耗; 总计消耗,D错误;
答案选A。
4.B
【详解】A.根据东莨菪碱结构简式,分子式为,A错误;
B.该分子有5个手性碳原子,如图,B正确;
C.该分子结构中只含有苯环、酯基、醚键和醇羟基等,这些官能团不与溴的四氯化碳溶液反应,故该分子不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;
D.分子中含有1个酯基,1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH,D错误;
故选B。
5.B
【详解】A.该分子中没有具有氧化性的官能团,没有氧化性,A错误;
B.-S-可与结合形成难溶物,从而降低药效,B正确;
C.该分子中有两个手性碳,如图,C错误;
D.1 mol该分子中含有2 mol苯环消耗6 mol,2 mol碳碳双键消耗2 mol,1 mol酮羰基消耗1 mol,综上与足量加成,最多可消耗9 mol,D错误;
故选B。
6.D
【详解】A.醋丁洛尔的分子式为C18H28N2O4,A错误;
B.醋丁洛尔中含有手性碳原子(与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子),存在对映异构体,B错误;
C.该分子的含氧官能团为醚键、醇羟基、酰胺基、羰基,实际含氧官能团共4种,C错误;
D.分子中含有,呈碱性,可与强酸反应生成盐;同时分子中含有酰胺键,酰胺键可在强酸、强碱条件下水解,因此该物质既可与强酸反应又可与强碱反应,D正确;
故选D。
7.C
【详解】A.分子中存在多个杂化的碳原子,例如乙基()中的碳原子和环丙烷上的碳原子。杂化的碳原子呈四面体构型,其所连接的原子不可能都在同一个平面上,A错误;
B.该物质含苯环上的2 mol氯原子(水解生成酚,消耗2 mol NaOH)和2 mol酯基(水解生成羧酸,消耗2mol NaOH),共消耗4mol NaOH,B错误;
C.分子中连接酯基(-COO-)的环丙烷碳原子,它连接了-H、-COO-、(环上的)和-CH(Cl)-(环上的)四个不同的基团,因此是手性碳原子;连接醚键(-O-)的环丙烷碳原子,它连接了-H、-O-、(环上的)和-CH(Cl)-(环上的)四个不同的基团,因此也是手性碳原子;所以,该分子中存在2个手性碳原子,C正确;
D.分子含大量憎水基团(苯环、环丙基),亲水基团少,水溶性差,D错误;
故选C。
8.C
【详解】A.由原子守恒可知,M的化学式是HCl,该反应为取代反应,A正确;
B.手性碳是指连接四个不同基团的碳原子,虚线框内分子中共含有2个手性碳原子:、,B正确;
C.碳酸丙烯酯中存在一个C=O双键,即C=O以及环上的两个O共面,单键可旋转,但整个五元环由于张力和空间位阻,不可能完全共面,因此最多 5 个原子共面,C错误;
D.在碳酸丙烯酯中:环上的-C(CH3)H-、-CH2-和-CH3中的C是sp3杂化,总共有3个C原子是sp3杂化,D正确;
故选C。
9.B
【详解】A.X是2-氯苯酚,属于酚类化合物。酚羟基(-OH)具有还原性,容易被空气中的氧气氧化,X在空气中并不稳定,A错误;
B.Y的结构中苯环是平面结构,所有碳原子和直接相连的氢原子都在同一平面内,酚羟基中的氧原子通过单键与苯环相连,单键可以旋转,因此-OH中的H原子可以位于苯环平面内;醛基(-CHO)中的碳氧双键(C=O)是平面结构,且与苯环直接相连的碳原子是sp2杂化,整个醛基可以与苯环共平面,氯原子直接连接在苯环上,也位于苯环平面内,综上,Y分子中所有原子理论上都可以处于同一平面内,B正确;
C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子,Z与足量的H2加成得到的产物为,含有5个手性碳原子:,C错误;
D.Y中含有酚羟基(-OH)和醛基(-CHO),两者均具有还原性,可以被酸性KMnO4氧化。Z中虽然没有醛基,但含有碳碳双键,也可能被酸性KMnO4氧化,不用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y,D错误;
故答案选B。
10.B
【详解】A.X分子中存在饱和碳原子(),所有原子不可能共平面,A不符合题意;
B.Y的名称为苯丙氨酸,分子中含有一个手性碳原子,B符合题意;
C.Z分子中两个苯环可与加成,羧基与酰胺键不能与加成,1 mol Z最多与6 mol 加成,C不符合题意;
D.1 mol Z中,羧基消耗1 mol ,酰胺键水解后生成的羧基,及有机物中原有的羧基各消耗1 mol ,共消耗3 mol ,D不符合题意;
故选B。
11.D
【详解】A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知,X含有碳碳双键和醚键,Y含有碳碳双键和酮羰基,红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰,故可用红外光谱区分X和Y,A不符合题意;
B.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知,X、Y分子中存在两个双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X、Y中其他原子可能共平面,B不符合题意;
C.由题干信息可知,类比上述反应,的异构化产物为,含有碳碳双键和醛基,故可发生银镜反应和加聚反应,C不符合题意;
D.由题干图示有机物Y的结构简式可知,Y的分子式为:,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有:、、、和共5种(不考虑立体异构),D符合题意;
故选D。
12.B
【详解】A.X分子中含有,中心碳原子是杂化,为四面体结构,因此所有原子不可能共平面,A错误;
B.X中无碳碳双键,也无能够被酸性高锰酸钾氧化的烷基侧链,不能使酸性高锰酸钾褪色;Z中含有碳碳双键,碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化,能使高锰酸钾溶液褪色,因此可以用酸性高锰酸钾鉴别X和Z,B正确;
C.Y的结构为苯环上连有3个不同取代基:、、,不同环境氢的种类:苯环上3种不等价氢,加上3个取代基中3个不等价甲基氢,共种,核磁共振氢谱有6组峰,C错误;
D.该反应为羟醛缩合反应,会脱去1分子小分子水,并非所有原子都进入目标产物Z,原子利用率小于100%,D错误;
故选B。
13.A
【详解】
A.A的分子式为,能与溶液显色说明含有酚羟基,芳香族化合物至少有3种,分别为:,A正确;
B.由D与E生成P时还生成,可推出D的结构为,D分子中含有手性碳原子,位置如图:,B错误;
C.肽键是酰胺键(),该反应是D中的羰基与E的端氨基脱水,形成,没有新的肽键生成,C错误;
D.P中的羰基是碳酰二肼的中心羰基,碱性水解该结构生成碳酸盐和氨基化合物,不会生成甲酸盐,甲酸盐的形成需要在碱性情况下水解,D错误;
故选A。
14.B
【详解】A.M分子中结构的亚甲基碳原子为饱和碳原子,采取杂化,并非所有碳原子均采取杂化,A错误;
B.结合M和P的结构可推知N为对羟基苯乙胺,分子中氨基能与盐酸反应,酚羟基能与NaOH溶液反应,因此N既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应,B正确;
C.P有两个苯环,左边的苯环无对称有3种等效氢;右边的苯环对称,有2种等效氢,因此苯环上等效氢共5种,C错误;
D.手性碳原子需要连接4种互不相同的原子或基团,Q中不存在符合条件的碳原子,不含手性碳原子,D错误;
故答案选B。
15.B
【详解】A.M中碳氧双键中的碳原子采用sp2杂化,故A错误;
B.Q结构对称,有3种等效氢(),Q的核磁共振氢谱有三组峰,故B正确;
C.P与Q都不能与溴反应,不能用Br2的CCl4溶液区分P与Q,故C错误;
D.中标有*的碳原子与其他碳原子不在同一平面上,故D错误;
选B。
16.D
【详解】A.甲为1, 2-丙二醇,与1, 4-丁二醇相差一个CH2,故二者互为同系物,A项正确;
B.乙可发生水解反应:,B项正确;
C.由反应方程式可知,生成碳酸丙烯酯的同时也生成了HCl,C项正确;
D.1 mol丙中含4molC-O键,1molC=O键(含1mol键和1mol键),6molC-H键,2molC-C键,单键都是键,则所含键的数目为,D项错误;
故答案选D。
17.A
【详解】A.X中可与加成的结构为:苯环(1mol苯环消耗)、酮羰基(1mol酮羰基消耗),羧基中的羰基不能与加成,因此最多消耗,A正确;
B.Y与足量加成后,苯环还原为对甲氧基环己基,两个取代基(甲氧基、烷基侧链)处于对位,环己烷环上,连甲氧基的碳和连侧链的碳,各自连接的两个环上侧链结构完全对称(基团相同),不满足“连四个不同基团”的要求,因此没有2个手性碳原子,B错误;
C.对Z结构计数键:Z分子式为,含个键、个键、个键,总键为,远大于23mol,C错误;
D.X中虽然存在杂化的亚甲基碳,但碳碳单键可以旋转,所有碳原子可以通过旋转转到同一平面,因此不是所有分子的所有碳原子都不可能共平面,Y分子也同理,D错误;
故选A。
18.D
【分析】B为1,2-丙二醇,A为顺丁烯二酸酐,C为邻苯二甲酸酐,E是C(邻苯二甲酸酐)与B(1,2-丙二醇)反应的产物,其结构为,据此分析解答。
【详解】A.同系物要求结构相似、分子组成相差个。B(1,2-丙二醇)和乙二醇()均为饱和二元醇,结构相似,组成相差1个,互为同系物,A正确;
B.缩聚反应中总羧基物质的量等于总羟基物质的量即可:提供羧基,提供羧基,总羧基为;提供羟基,羧基与羟基物质的量相等,投料比正确,B正确;
C.E为邻苯二甲酸酐与B反应的产物,与足量加成后苯环变为环己烷,手性碳原子(连4个不同基团的碳)共3个:环己烷上两个连不同取代基的碳、侧链连羟基的叔碳,C正确;
D.高分子F的每个重复单元中含4个酯基,每个酯基水解消耗,因此最多消耗,D错误;
故答案选择D。
19.B
【详解】A.X中含有,具有碱性,能与酸反应生成盐,故A不符合题意;
B.羧基中C-O-H为V形结构,Y中苯环平面与酰氯基平面通过单键相连,单键旋转可导致所有原子不共平面,故B符合题意;
C.Z中含有酰胺基,一定条件下可以水解成小分子,实现降解,故C不符合题意;
D.该反应形成高分子的同时生成了小分子,属于缩聚反应,根据原子守恒,a的值为2n-1, D不符合题意;
故答案选B。
20.D
【详解】A.该反应由双官能团的 X 与 Y 反应生成高分子 W,同时脱去小分子甲醇,属于缩聚反应,A正确;
B.物质X的结构中,苯环为平面结构, 与苯环直接相连的原子在苯环平面内,X中苯环上有两个酚羟基且与苯环相连的碳原子为sp3杂化,呈四面体结构,苯环对位的O-H与苯环共平面,且苯环对位原子共直线,因此最多可存在4个原子共直线, B 正确;
C.物质Y为,物质Y最多能与发生水解反应生成甲醇和,C正确;
D.一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子,Y与足量H2完全加成后的产物是,不存在手性碳原子,D错误;
答案选D。
学科网(北京)股份有限公司
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