第一章 有机化合物的结构特点与研究方法（专项训练）化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体（重、难点） 题型1 有机物的分类与官能团的识别 题型2 同分异构体与同系物 题型3 烃的同分异构体 题型4 烃的衍生物的同分异构体 题型5 限定条件的同分异构体的书写 考点二 有机化合物中碳原子的成键特点 题型1 有机化合物中的共价键类型 题型2 有机物的共线、共面判断 考点三 研究有机化合物的一般方法 题型1 有机物的分离提纯方法 题型2 有机物分子式、结构式的确定 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体（重、难点） ◆题型1 有机物的分类与官能团的识别 1．（25-26高二下·辽宁沈阳·开学考试）下列有关物质的分类说法错误的是 A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B．不属于胺类化合物 C．属于酯类化合物 D．和都都属于芳香族化合物 2．（25-26高二下·全国·课后作业）下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是 A．乙烯（）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D．、、均属于环烷烃 ◆题型2 同分异构体与同系物 3．（25-26高二下·全国·课前预习）下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是 A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 4．（25-26高二上·江苏徐州·期中）下列说法正确的是 A．和互为同素异形体 B．与是同分异构体 C．与是同系物 D．与是同一种物质 ◆题型3 烃的同分异构体 5．（24-25高二下·陕西咸阳·期中）环己烷的同分异构体中不含环的有多少种(不考虑立体异构) A．11 B．12 C．13 D．14 6．（24-25高二下·广东深圳·阶段练习）下列说法正确的是 A．的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．和主链碳原子数均为7个 ◆题型4 烃的衍生物的同分异构体 7．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）分子式为C4H10O的有机化合物有(考虑立体异构) A．4种 B．6种 C．7种 D．8种 8．（24-25高二上·宁夏石嘴山·阶段练习）下列有机物同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构) A．分子式为的有机物 B．分子式为的有机物 C．甲基环己烷()的一溴代物 D．分子式为的有机物 ◆题型5 限定条件的同分异构体的书写 9．（25-26高二下·山东·课前预习）已知戊基有8种，则分子式为的有机化合物中能与金属钠反应放出的有 A．4种 B．6种 C．8种 D．10种 10．（24-25高二下·湖北武汉·期末）相对分子质量为58的单官能团有机化合物(只含碳、氢、氧三种元素)完全燃烧时产生等物质的量的和。它可能的结构共有(不考虑立体异构) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 考点二 有机化合物中碳原子的成键特点 ◆题型1 有机化合物中的共价键类型 11．（24-25高二下·广东湛江·期末）有机物M、N、Q的转化关系如下图。下列说法错误的是 A．M→N的反应类型为取代反应 B．N中存在手性碳原子 C．Q分子中所有的碳原子一定共面 D．Q中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 12．下列有关有机物分子的叙述正确的是 A．乙烷分子中2个C原子均是杂化，分子中共有6个σ键 B．乙炔分子中每个碳原子都有1个未杂化的2p轨道，它们之间形成2个π键 C．每个乙烯分子中只含有1个π键 D．甲苯分子每个碳原子均是杂化 ◆题型2 有机物的共线、共面判断 13．（23-24高一下·四川遂宁·月考）下列关于有机物的空间结构说法正确的是 A．正丁烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．甲苯()分子中的7个碳原子一定处在同一平面上 C．丙烯(CH2CHCH3)分子中的3个碳原子可能处在同一直线上 D．2-苯基丙烯()分子中所有原子一定在同一平面上 14．（23-24高二下·安徽宿州·期中）某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 考点二 研究有机化合物的一般方法 ◆题型1 有机物的分离提纯方法 15．（25-26高三上·浙江·开学考试）提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是 A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 16．（24-25高二下·吉林·期末）除去下列物质中的杂质(括号内的物质)，所使用的试剂和主要操作正确的是 选项 物质(杂质) 使用的试剂 主要操作 A 乙炔(硫化氢) 高锰酸钾溶液 洗气 B 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 C 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D ◆题型2 有机物分子式、结构式的确定 17．（25-26高三上·广东清远·开学考试）在19世纪40年代，德国化学家李比希最早提出了有机化合物元素定量分析法。某化学兴趣小组模拟李比希分析法，利用下列装置测定仅含碳、氢、氧的有机物的实验式。下列说法错误的是 A．虚线框中装置A用来制备氧气 B．装置B可以用球形干燥管代替，管内填装无水氯化钙 C．电炉中氧化铜可将有机物样品不完全燃烧产生的进一步氧化为 D．利用有机物样品质量，装置D、E反应前后的质量差，可以确定有机物的最简式 18．（25-26高二上·江苏·期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 B 综合攻坚·知能拔高 1．（25-26高一上·江西宜春·月考）已知(苯氮，有人戏称笨蛋)的结构和(苯)类似，都是平面分子，下列关于苯氮的叙述正确的是 A．属于有机化合物 B．和苯互为同系物 C．和苯互为同分异构体 D．和N2互为同素异形体 2．（23-24高三上·山东淄博·开学考试）中草药中常含有鞣质类(如鞣酸等)、苷类(如皂苷、酮苷等)、生物碱、有机酸等成分，提取中草药(先烘干、粉碎)中的有机成分不可能使用的方法是 A．萃取分液 B．蒸馏 C．灼烧 D．重结晶 3．（25-26高二上·浙江宁波·期中）下列说法错误的是 A．乙炔在氧气中燃烧放出大量热，火焰温度超过3000°C，可用来切割金属 B．按照碳骨架分类，有机化合物可被分为脂肪烃、脂肪烃衍生物、芳香族化合物三类 C．提纯含杂质有机化合物的方法包括蒸馏、萃取、重结晶、色谱法等 D．红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射有助于确定有机物的分子结构 4．（2024高三·江苏·专题练习）下列说法不正确的是 A．含有氨基(-NH2)的物质都属于胺类物质 B．吡咯烷()属于一元胺 C．对苯二胺的结构简式为 D．乙胺的官能团为氨基，可与盐酸反应生成氯化乙胺 5．（25-26高三上·山东泰安·期末）向一支大试管里放入废塑料碎片，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等，再放入一些镁条做裂化剂，加强热产物为氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。 下列说法错误的是 A．A中残余物主要是焦炭 B．B中冷水目的是使产物冷凝 C．试管B收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，其一氯代物有3种 D．C中溴水褪色 6．（25-26高三上·湖北·期中）高分子化合物P因具有良好的透光率，被广泛用于制作挡风玻璃、镜片、光盘等，可由M和N在一定条件下合成。其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．M苯环上的一氯代物有2种 B．M最多有14个碳原子共面 C．N的结构简式为 D．Q能使酸性高锰酸钾溶液褪色 7．（2025·浙江·一模）青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来的高效抗疟药，是无色针状晶体，可溶于乙醇和乙醚，提取青蒿素的实验流程如下： 下列说法不正确的是 A．干燥破碎处理可以提高青蒿素的浸取率与浸取速率 B．操作I，为了加快过滤速度，可用玻璃棒搅拌 C．操作II需要在通风橱中进行 D．操作III可能包括：用热的乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤 8．（24-25高二下·重庆·期中）下列关于物质的鉴别与除杂正确的是 A．鉴别苯、己烷与苯乙烯：酸性高锰酸钾溶液 B．鉴别乙醇、苯与硝基苯：水 C．除去己烷中的己烯：向溶液中加入浓溴水，分液 D．除去溴苯中的溴：向溶液中加入苯，分液 9．（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）下列关于物质之间关系说法正确的是 A．2-甲基丙烷和正戊烷互为同系物 B．和互为同分异构体 C．环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“”它们互为同系物 D．与化学性质相同，互为同位素 10．（24-25高一下·山东菏泽·期末）某同学利用燃烧法进行有机物分子式的测定，所需装置（夹持装置略）如下。实验过程中称取12.2g样品（摩尔质量为122g·mol-1），燃烧后B管增重5.4g，C管增重30.8g。下列说法错误的是 A．装置D的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置C B．实验开始前和结束后均需要通一段时间氧气 C．该有机物的分子式为C8H10O D．若无CuO网，则C管增重可能小于30.8g 11．（25-26高三下·山东·期末）请按要求作答。 (1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①    ②    ③    ④ ⑤    ⑥    ⑦ I．酚：___________，酮___________，醛___________(填序号)。 II．④的官能团名称为___________，⑥的官能团名称为___________，⑦的官能团名称为___________。 (2)分子式为且属于烯烃的有机物有___________种(不考虑顺反异构)。 (3)键线式表示的有机物的分子式为___________；与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃的结构简式为___________。 12．（24-25高一下·安徽·期中）按题目要求填空： (1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为，请写出所有含氧官能团的名称有_________； (2)下列各组物质中属于同系物的是_________，互为同分异构体的是_________。属于同一物质为_________（填序号）。 ①和     ②和     ③和 ④和 ⑤和 ⑥和 (3)分子中所含共价键的基本类型有_________，其个数比为_________。 (4)该有机物中含_________种手性碳原子。 (5)请写出分子式为的带有苯环的所有同分异构体_________。 13．（25-26高三上·湖南常德·开学考试）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是___________，图中虚线框内应选用图中的___________(填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为___________。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为___________，分子式为___________。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。 (4)有机物N()的消去产物的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有___________种(立体异构中只考虑顺反异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体（重、难点） 题型1 有机物的分类与官能团的识别 题型2 同分异构体与同系物 题型3 烃的同分异构体 题型4 烃的衍生物的同分异构体 题型5 限定条件的同分异构体的书写 考点二 有机化合物中碳原子的成键特点 题型1 有机化合物中的共价键类型 题型2 有机物的共线、共面判断 考点三 研究有机化合物的一般方法 题型1 有机物的分离提纯方法 题型2 有机物分子式、结构式的确定 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体（重、难点） ◆题型1 有机物的分类与官能团的识别 1．（25-26高二下·辽宁沈阳·开学考试）下列有关物质的分类说法错误的是 A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B．不属于胺类化合物 C．属于酯类化合物 D．和都都属于芳香族化合物 【答案】D 【解析】A．烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A正确； B．含有酰胺基，属于酰胺类化合物，B正确； C．的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基，属于酯类化合物，C正确； D．含有苯环，属于芳香族化合物，不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误； 故选D。 2．（25-26高二下·全国·课后作业）下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是 A．乙烯（）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D．、、均属于环烷烃 【答案】D 【解析】A．乙烯属于脂肪烃、环己烷属于脂环烃，苯属于芳香烃，A错误； B．环戊烷、环己烷属于脂环烃，不属于芳香烃，B错误； C．萘属于芳香化合物，不属于脂环化合物，C错误； D．环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃，D正确； 故选D。 ◆题型2 同分异构体与同系物 3．（25-26高二下·全国·课前预习）下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是 A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 【答案】D 【解析】A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均为甘油三酯，结构相似，分子组成上相差若干个原子团，属于同系物，不符合题意； B．甲酸甲酯（）和乙酸（）分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，不符合题意； C．苯甲醇（）和邻甲基苯酚（）分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，不符合题意； D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯分子式不同，结构不相似，既不互为同系物又不互为同分异构体，符合题意； 故答案为D。 4．（25-26高二上·江苏徐州·期中）下列说法正确的是 A．和互为同素异形体 B．与是同分异构体 C．与是同系物 D．与是同一种物质 【答案】D 【解析】A．同素异形体是同种元素形成的不同单质，而H2和D2(D是氘，属于氢的同位素)是同种单质(氢气)，不属于同素异形体关系，故A错误； B．CH3-CH=CH2(丙烯)和的分子式不同(前者C3H6，后者C4H8），同分异构体要求分子式相同、结构不同，所以二者不是同分异构体关系，故B错误； C．和的官能团不同(前者是酚羟基，后者是醇羟基)，结构不相似，不是同系物，故C错误； D．甲烷是正四面体结构，分子中四个氢原子是等效的，因此分子中的三个氢原子分别被Cl、Cl、F原子所取代，所得到这两个结构是同一种物质，故D正确； 故选：D。 ◆题型3 烃的同分异构体 5．（24-25高二下·陕西咸阳·期中）环己烷的同分异构体中不含环的有多少种(不考虑立体异构) A．11 B．12 C．13 D．14 【答案】C 【解析】环己烷的分子式为，其不含环的同分异构体为单烯烃；双键位置为1、2、3号位，共3种（1-己烯、2-己烯、3-己烯）； 五碳主链带甲基：双键在1号位时，甲基可位于2、3、4号位（如2-甲基-1-戊烯等），共3种；双键在2号位时，甲基可位于3、4号位（如3-甲基-2-戊烯等），共2种； 四碳主链带两个甲基：双键在1号位，甲基组合如2,3-二甲基-1-丁烯、2,2-二甲基-1-丁烯等，共3种； 其他支链结构：如2-乙基-1-丁烯等，共2种； 总计3+3+2+3+2=13种； 答案选C。 6．（24-25高二下·广东深圳·阶段练习）下列说法正确的是 A．的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．和主链碳原子数均为7个 【答案】C 【解析】A．该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为-CH3，主链含有6个碳原子，符合条件有：CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；若支链为-CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件有：CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种，故A错误； B．主链5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有如下2种：、，故B错误； C．由于烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，丙烷有3个碳原子，正丁烷和异丁烷有4个碳原子，异丁烷有支链，新戊烷有5个碳原子，所以沸点丙烷<异丁烷＜正丁烷<新戊烷，故C正确； D．和的主链上碳原子数分别为8个、7个，故D错误； 答案选C。 ◆题型4 烃的衍生物的同分异构体 7．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）分子式为C4H10O的有机化合物有(考虑立体异构) A．4种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】D 【解析】醇类异构体：分子式为C4H10O的醇可写为C4H9OH。丁基(-C4H9)有4种结构：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH(羟基所在碳为手性中心，产生2种立体异构体)； (CH3)2CHCH2OH(无立体异构)；(CH3)3COH(无立体异构)，总计醇类异构体为 5种(1+2+1+1)，醚类异构体：醚的结构为R-O-R'，需满足R和R'的碳数之和为4：甲基正丙基醚(CH3OCH2CH2CH3)；甲基异丙基醚(CH3OCH(CH3)2)、乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，总计醚类异构体为 3种，总异构体数：醇类5种 + 醚类3种 = 8种，故答案为：D。 8．（24-25高二上·宁夏石嘴山·阶段练习）下列有机物同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构) A．分子式为的有机物 B．分子式为的有机物 C．甲基环己烷()的一溴代物 D．分子式为的有机物 【答案】B 【解析】A．分子式为的有机物同分异构体的结构简式分别为：ClCH(Br)CH2CH3、ClCH2CHBrCH3、ClCH2CH2CH2Br、CH3CCl(Br)CH3、CH2BrCHClCH3，共5种； B．分子式为的有机物，根据同分异构体的书写方法，(箭头代表另一个氯原子的位置)、、共有9种； C．甲基环己烷()有5种等效氢，故一溴代物有5种：； D．分子式为的有机物同分异构体数目，和的一氯代物种类一样多，共有、、，故分子式为C5HCl11的有机物共有8种； 综上，有机物同分异构体数目最多的是； 故选B。 ◆题型5 限定条件的同分异构体的书写 9．（25-26高二下·山东·课前预习）已知戊基有8种，则分子式为的有机化合物中能与金属钠反应放出的有 A．4种 B．6种 C．8种 D．10种 【答案】C 【解析】戊基有8种，分子式为的有机化合物能与金属钠反应放出氢气的是醇类，即，则分子式为的醇有8种异构体，故选C。 10．（24-25高二下·湖北武汉·期末）相对分子质量为58的单官能团有机化合物(只含碳、氢、氧三种元素)完全燃烧时产生等物质的量的和。它可能的结构共有(不考虑立体异构) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】B 【解析】 该有机物完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量相等，则满足CnH2n，根据题意可设该有机物为CnH2nOx，若只有1个氧原子，58-16=42，剩下的是碳和氢，14n=42，则碳原子为3个，即为C3H6O；若有2个氧原子，58-32=26，14n=26，n不能为分数，则不可能有2个氧原子。所以该有机物分子式为C3H6O，根据题意该有机物为单官能团，可能为醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、三元含氧杂环()、三元碳环()、四元杂环()共5种； 故选B。 考点二 有机化合物中碳原子的成键特点 ◆题型1 有机化合物中的共价键类型 11．（24-25高二下·广东湛江·期末）有机物M、N、Q的转化关系如下图。下列说法错误的是 A．M→N的反应类型为取代反应 B．N中存在手性碳原子 C．Q分子中所有的碳原子一定共面 D．Q中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 【答案】C 【分析】从图中可以看出，由M在一定条件下转化为N，与Cl2发生取代反应；由N在一定条件下转化为Q，发生消去反应。 【解析】A．M在一定条件下和氯气发生取代反应生成N，A正确； B．手性碳原子是指同一C原子上连接4个不同的原子或原子团，N中的手性碳原子如图所示，，B正确； C．Q中-CH3、-CH2-均为四面体结构，所有碳原子不可能共面，C错误； D．Q中碳原子杂化方式有两种，碳碳双键上的碳原子是sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，D正确； 故选C。 12．下列有关有机物分子的叙述正确的是 A．乙烷分子中2个C原子均是杂化，分子中共有6个σ键 B．乙炔分子中每个碳原子都有1个未杂化的2p轨道，它们之间形成2个π键 C．每个乙烯分子中只含有1个π键 D．甲苯分子每个碳原子均是杂化 【答案】C 【解析】A．乙烷的结构简式为CH3CH3，乙烷分子中两个C原子均是sp3杂化，分子中有6个C-Hσ键，1个C-Cσ键，共有7个σ键，故A错误； B．乙炔的结构式为H-C≡C-H，空间构型为直线形，乙炔中C原子的杂化方式是sp，每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道，它们之间可形成两个π键，故B错误； C．乙烯分子中有1个碳碳双键，双键中有1个σ键、1个π键，所以乙烯分子中有1个π键，故C正确； D．甲苯分子中苯环上的碳原子是sp2杂化，甲基上的碳原子是sp3杂化，故D错误； 答案为C。 ◆题型2 有机物的共线、共面判断 13．（23-24高一下·四川遂宁·月考）下列关于有机物的空间结构说法正确的是 A．正丁烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．甲苯()分子中的7个碳原子一定处在同一平面上 C．丙烯(CH2CHCH3)分子中的3个碳原子可能处在同一直线上 D．2-苯基丙烯()分子中所有原子一定在同一平面上 【答案】B 【解析】A．正丁烷中碳原子全部是饱和碳原子，每个碳原子均为四面体构型，分子中3个碳原子不在一条直线上，A错误； B．苯是平面结构，甲苯中甲基C原子处于苯中H原子的位置，甲苯分子中7个碳原子都在同一平面，B正确； C．乙烯为平面结构，结构式为，所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上，C错误； D．2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，D错误； 故选B。 14．（23-24高二下·安徽宿州·期中）某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 考点二 研究有机化合物的一般方法 ◆题型1 有机物的分离提纯方法 15．（25-26高三上·浙江·开学考试）提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是 A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【答案】B 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，据此分析； 【解析】A．结晶后需分离晶体，一系列操作包括过滤（分离晶体与母液）、洗涤（除去表面杂质）、干燥（得到纯品），A正确； B．重结晶要求被提纯物质（样品）溶解度随温度变化大（高温溶解、低温析出），杂质溶解度要么很大（留在母液）要么很小（提前过滤除去），而非“杂质溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大”，B错误； C．趁热过滤时温度高，苯甲酸溶解度大，可除去不溶性泥沙，同时减少苯甲酸析出损失，提升产率，C正确； D．乙醇易溶解苯甲酸，用乙醇洗涤会导致晶体损失；冷水能洗去表面杂质（如NaCl）且苯甲酸溶解度小，可减少损失，D正确； 故选B。 16．（24-25高二下·吉林·期末）除去下列物质中的杂质(括号内的物质)，所使用的试剂和主要操作正确的是 选项 物质(杂质) 使用的试剂 主要操作 A 乙炔(硫化氢) 高锰酸钾溶液 洗气 B 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 C 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．乙炔和硫化氢均能被高锰酸钾氧化，导致乙炔被消耗，无法有效除杂，A错误； B．苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚可溶于苯，无法通过过滤分离，B错误； C．生石灰与水反应生成氢氧化钙，蒸馏时乙醇（沸点低）优先蒸出，水被固定，可分离，C正确； D．氢氧化钠会促使乙酸乙酯水解，无法保留目标物质，D错误； 故答案为C。 ◆题型2 有机物分子式、结构式的确定 17．（25-26高三上·广东清远·开学考试）在19世纪40年代，德国化学家李比希最早提出了有机化合物元素定量分析法。某化学兴趣小组模拟李比希分析法，利用下列装置测定仅含碳、氢、氧的有机物的实验式。下列说法错误的是 A．虚线框中装置A用来制备氧气 B．装置B可以用球形干燥管代替，管内填装无水氯化钙 C．电炉中氧化铜可将有机物样品不完全燃烧产生的进一步氧化为 D．利用有机物样品质量，装置D、E反应前后的质量差，可以确定有机物的最简式 【答案】D 【分析】A制备氧气，B干燥氧气，C中有机物被氧化生成二氧化碳和水，D吸收C中生成的水，E吸收C中生成的二氧化碳，根据有机物质量以及反应生成的CO2、H2O的质量，利用元素守恒确定有机物的实验式。 【解析】A．虚线框中装置A的作用是为有机物燃烧提供氧气，因此用来制备氧气，故A正确； B．装置B的作用是干燥氧气，原装置B为洗气瓶，若用球形干燥管代替，充固体干燥剂无水氯化钙能吸水，故B正确； C．电炉中CuO可与有机物不完全燃烧产生的CO反应，将CO进一步氧化为CO2，确保碳元素全部转化为CO2被吸收，故C正确； D．装置E和空气相通，空气中的水、二氧化碳可能进入E影响碳元素的测定，应该在E后增加一个盛有碱石灰的洗气瓶，故D错误； 选D。 18．（25-26高二上·江苏·期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 【答案】A 【解析】A．核磁共振氢谱能确定分子中氢原子的种类和个数之比，但不能确定氢原子的总数，A错误； B．根据红外光谱，含有O-H键，根据核磁共振氢谱，有3种氢原子，且个数比为1:2:3，若的化学式为，可判断其结构简式为，B正确； C．由红外光谱可知，该有机物中含有C-H、C-O、O-H三种不同的化学键，C正确； D．根据核磁共振氢谱有3个吸收峰，有3种氢原子，且个数比为1:2:3，D正确； 故选A。 B 综合攻坚·知能拔高 1．（25-26高一上·江西宜春·月考）已知(苯氮，有人戏称笨蛋)的结构和(苯)类似，都是平面分子，下列关于苯氮的叙述正确的是 A．属于有机化合物 B．和苯互为同系物 C．和苯互为同分异构体 D．和N2互为同素异形体 【答案】D 【解析】A．有机化合物是指烃及其衍生物，一定含有碳元素，苯氮的分子式为N6，不含碳元素，即也不属于有机化合物，A错误； B．同系物是指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，苯氮（N6）和苯（C6H6）结构相似，组成上不相差CH2原子团的整数倍，即苯氮和苯不互为同系物，B错误； C．同分异构体是指组成相同、结构不同的物质，苯氮（N6）和苯（C6H6）分子式不同，故苯氮和苯不互为同分异构体，C错误； D．同素异形体是指同一元素形成的不同单质，故苯氮（N6）和N2互为同素异形体，D正确； 故答案为：D。 2．（23-24高三上·山东淄博·开学考试）中草药中常含有鞣质类(如鞣酸等)、苷类(如皂苷、酮苷等)、生物碱、有机酸等成分，提取中草药(先烘干、粉碎)中的有机成分不可能使用的方法是 A．萃取分液 B．蒸馏 C．灼烧 D．重结晶 【答案】C 【解析】提取中草药(先烘干、粉碎)中的有机成分，可以利用有机物在有机溶剂的溶解度不同进行萃取分液，然后利用物质沸点不同进行蒸馏分离，通过在水中溶解度的不同采用结晶、重结晶的方法获得有效成分的晶体；灼烧使得有机成分被空气中氧气氧化； 故选C。 3．（25-26高二上·浙江宁波·期中）下列说法错误的是 A．乙炔在氧气中燃烧放出大量热，火焰温度超过3000°C，可用来切割金属 B．按照碳骨架分类，有机化合物可被分为脂肪烃、脂肪烃衍生物、芳香族化合物三类 C．提纯含杂质有机化合物的方法包括蒸馏、萃取、重结晶、色谱法等 D．红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射有助于确定有机物的分子结构 【答案】B 【解析】A．乙炔在氧气中燃烧放出大量热，火焰温度超过3000°C，其形成的高温可用来切割金属，A正确；    B．按照碳骨架分类，有机化合物可被分为链状化合物、环状化合物，B错误； C．蒸馏利用物质沸点不同进行分离，萃取利用物质溶解度不同进行分离，重结晶利用物质溶解度受温度影响不同进行分离，色谱分离是一种基于物质在固定相与流动相间分配系数差异实现分离的技术，又称层析分离，C正确； D．红外光谱确定官能团种类、核磁共振氢谱用于确定分子中氢原子种类及相对个数，X射线衍射实验可确定分子的空间结构，所以都可用于分析有机化合物的分子结构，D正确； 故选B。 4．（2024高三·江苏·专题练习）下列说法不正确的是 A．含有氨基(-NH2)的物质都属于胺类物质 B．吡咯烷()属于一元胺 C．对苯二胺的结构简式为 D．乙胺的官能团为氨基，可与盐酸反应生成氯化乙胺 【答案】A 【解析】A．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，胺类物质含有氨基，但氨基酸、多肽、蛋白质等物质中也含有氨基，因此含有氨基(-NH2)的物质不都属于胺类物质，A错误； B．吡咯烷是NH3分子中的2个H原子被一个烃基-CH2-CH2CH2-CH2-取代产生的物质，属于一元胺，B正确； C．根据胺的定义可知：对苯二胺可以看作是苯环处于对位上的2个H原子被2个-NH2取代生成的位置，故其结构简式为，C正确； D．乙胺是乙基与氨基相连形成的化合物，其官能团为氨基，由于氨基-NH2的N原子上有孤对电子，因此可与盐酸电离产生的H+通过配位键结合，故可以反应生成氯化乙胺，D正确； 故合理选项是A。 5．（25-26高三上·山东泰安·期末）向一支大试管里放入废塑料碎片，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等，再放入一些镁条做裂化剂，加强热产物为氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。 下列说法错误的是 A．A中残余物主要是焦炭 B．B中冷水目的是使产物冷凝 C．试管B收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，其一氯代物有3种 D．C中溴水褪色 【答案】C 【分析】A塑料中的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等加强热发生分解，B装置将产物中常温下是非气态的物质（苯、甲苯）冷凝，C中溴水与部分气态物质（乙烯、丙烯）反应，尾气中含有的氢气、甲烷点燃处理。 【解析】A.A中废塑料碎片分解之后的残余物主要是焦炭，A正确； B.B装置将产物中常温下是非气态的物质（苯、甲苯）冷凝，B正确； C.试管B收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是甲苯，其一氯代物有4种，(1)反应②是碳化钙和水反应生成乙炔与氢氧化钙，反应方程式为：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2，故答案为：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2； (2)试管B中含有苯和甲苯，苯不能使高锰酸钾褪色，甲苯可以使高锰酸钾褪色，一氯甲苯的同分异构体有、、、，C错误； D.C中溴水与部分气态物质（乙烯、丙烯）反应，使溴水褪色，D正确； 故选C。 6．（25-26高三上·湖北·期中）高分子化合物P因具有良好的透光率，被广泛用于制作挡风玻璃、镜片、光盘等，可由M和N在一定条件下合成。其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．M苯环上的一氯代物有2种 B．M最多有14个碳原子共面 C．N的结构简式为 D．Q能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【分析】 采用逆推法，可得出N为，Q为CH3OH。 【解析】A．M苯环上只有2种氢原子，则其一氯代物有2种，A正确； B．在CH4分子中，最多有3个原子共平面，则M中心C原子与苯环上与它相连的2个C原子可能共平面，2个-CH3中的C原子不在这个平面内，苯环中6个C原子与中心C原子一定共平面，所以最多有13个碳原子共面，B不正确； C．由分析可知，N的结构简式为，C正确； D．Q为甲醇，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选B。 7．（2025·浙江·一模）青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来的高效抗疟药，是无色针状晶体，可溶于乙醇和乙醚，提取青蒿素的实验流程如下： 下列说法不正确的是 A．干燥破碎处理可以提高青蒿素的浸取率与浸取速率 B．操作I，为了加快过滤速度，可用玻璃棒搅拌 C．操作II需要在通风橱中进行 D．操作III可能包括：用热的乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】根据乙醚浸取法的流程可以知道，对黄花蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对黄花蒿进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，据此分析； 【解析】A．对黄花蒿进行破碎的目的是增大黄花蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率与浸取速率，A正确； B．操作I为过滤，不能用玻璃棒搅拌，否则易破坏滤纸，B错误； C．Ⅱ是蒸馏，收集乙醚时需要在通风橱中进行，C正确； D．根据分析，对粗品加乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，D正确； 故选B。 8．（24-25高二下·重庆·期中）下列关于物质的鉴别与除杂正确的是 A．鉴别苯、己烷与苯乙烯：酸性高锰酸钾溶液 B．鉴别乙醇、苯与硝基苯：水 C．除去己烷中的己烯：向溶液中加入浓溴水，分液 D．除去溴苯中的溴：向溶液中加入苯，分液 【答案】B 【解析】A．苯和己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区分二者，仅能鉴别苯乙烯，A错误； B．乙醇与水混溶，苯密度小于水（分层后在上层），硝基苯密度大于水（分层后在下层），用水可鉴别三者，B正确； C．己烯与浓溴水反应生成的产物溶于己烷，无法通过分液除去，且引入新杂质，C错误； D．溴和溴苯均与苯混溶，加入苯无法分液分离，应使用NaOH溶液洗涤后分液，D错误； 故选B。 9．（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）下列关于物质之间关系说法正确的是 A．2-甲基丙烷和正戊烷互为同系物 B．和互为同分异构体 C．环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“”它们互为同系物 D．与化学性质相同，互为同位素 【答案】A 【解析】A．2-甲基丙烷的分子式为C4H10，正戊烷分子式C5H12，都属于烷烃，两者互为同系物，A正确； B．和，这两种物质组成相同，结构相同，为同一种物质，B错误； C．环丙烷与乙烯不是同一类物质，结构不同，不互为同系物，C错误； D．与是同种元素形成的结构相同的物质，是同一种物质，D错误； 故选A。 10．（24-25高一下·山东菏泽·期末）某同学利用燃烧法进行有机物分子式的测定，所需装置（夹持装置略）如下。实验过程中称取12.2g样品（摩尔质量为122g·mol-1），燃烧后B管增重5.4g，C管增重30.8g。下列说法错误的是 A．装置D的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置C B．实验开始前和结束后均需要通一段时间氧气 C．该有机物的分子式为C8H10O D．若无CuO网，则C管增重可能小于30.8g 【答案】C 【分析】A中有机物燃烧，CuO网可将生成的CO充分氧化为CO2，B中无水氯化钙吸水，C中碱石灰吸收CO2，E中碱石灰防止空气中的水和CO2进入C。B管增重5.4g，则有机物中H元素的物质的量为：，质量为；C管增重30.8g，有机物中C元素的物质的量为：，质量为，样品总质量为12.2g，物质的量为：，O元素的质量为：，物质的量为：，有机物的分子式为：C7H6O2。 【解析】A．根据分析，装置D的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置C，A正确； B．实验开始前通一段时间氧气，目的是将装置中的空气排干净，防止空气中的水和二氧化碳干扰实验结果，结束后通一段时间氧气，目的是将装置中剩余的水蒸气和二氧化碳被充分吸收，B正确； C．根据分析，分子式为：C7H6O2，C错误； D．若无CuO网，C元素未充分转化为CO2，则C管增重可能小于30.8g，D正确； 故选C。 11．（25-26高三下·山东·期末）请按要求作答。 (1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①    ②    ③    ④ ⑤    ⑥    ⑦ I．酚：___________，酮___________，醛___________(填序号)。 II．④的官能团名称为___________，⑥的官能团名称为___________，⑦的官能团名称为___________。 (2)分子式为且属于烯烃的有机物有___________种(不考虑顺反异构)。 (3)键线式表示的有机物的分子式为___________；与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃的结构简式为___________。 【答案】(1) ③ ② ⑤ 碳溴键 羧基 酯基 (2)3 (3) 【解析】（1）I．①为醇，②为酮，③为酚，④为卤代烃，⑤为醛，⑥为羧酸，⑦为酯；故属于酚的是③；属于酮的是②；属于醛的是⑤。 II．中的官能团为碳溴键（或溴原子）；中的官能团为羧基；⑦中的官能团为酯基。 （2） 分子式为且属于烯烃的有机物有、、，共3种。 （3） 键线式表示的有机物的分子式为；与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃分子中，即其只含有3种不同化学环境的H原子，则该烃的结构简式为。 12．（24-25高一下·安徽·期中）按题目要求填空： (1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为，请写出所有含氧官能团的名称有_________； (2)下列各组物质中属于同系物的是_________，互为同分异构体的是_________。属于同一物质为_________（填序号）。 ①和     ②和     ③和 ④和 ⑤和 ⑥和 (3)分子中所含共价键的基本类型有_________，其个数比为_________。 (4)该有机物中含_________种手性碳原子。 (5)请写出分子式为的带有苯环的所有同分异构体_________。 【答案】(1)羟基、羰基、醚键 (2) ② ① ④⑥ (3) σ键、π键（或π键、σ键） （或） (4)1 (5)、、、 【解析】（1） 中有四种官能团：碳碳双键、羟基、羰基和醚键，其中含氧官能团有3种：羟基、羰基和醚键； （2） 和均是烷烃，结构相似，分子组成相差一个，所以互为同系物；和分子式相同，结构不同，互为同分异构体；根据烷烃的系统命名规则，和最长碳链都是5个碳原子，3号碳原子上有一个甲基，名称均为：3-甲基戊烷，所以它们是同一物质，甲烷分子是正四面体，二氯代物只有一种，所以和是同一种物质； （3） 分子中含有2个碳碳单键、1个碳氯单键、4个碳氢单键，单键均为σ键，1个碳碳双键（1个σ、1个π）和1个碳氮三键（1个σ、2个π），共2+1+4+1+1=9个σ键，1+2=3个π键，所以分子中所含共价健的基本类型有σ键、π键，其个数比为； （4） 分子中只有1个手性碳原子（标*碳）； （5） 的带有苯环的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基（乙基），该有机物为、若苯环上有2个取代基（2个甲基），取代基位置有邻、间、对三种，形成的有机物为：、、，所以分子式为的带有苯环的所有同分异构体为、、、。 13．（25-26高三上·湖南常德·开学考试）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是___________，图中虚线框内应选用图中的___________(填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为___________。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为___________，分子式为___________。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。 (4)有机物N()的消去产物的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有___________种(立体异构中只考虑顺反异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) 88 (3) 羟基、酮羰基 (4)9 【解析】（1）由蒸馏装置构造可知，图中a为蒸馏烧瓶，蒸发逸出的气态物质需要冷凝，但球形冷凝管有凹槽，可能发生堵塞，冷凝效果变差，并且球形冷凝管常用于冷凝回流蒸气，不适于蒸馏装置中冷却蒸发逸出的气态物质，所以虚线框内应选用右侧的直形冷凝管，即仪器y； （2）①有机物M（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，则氧的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%，则有机物中n(C)：n(H)：n(O)=：：≈2：4：1，所以实验式为C2H4O； ②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，即有机物M的相对分子质量为44×2=88，有机物M的实验式为C2H4O，式量为44，则M的分子式为(C2H4O)2，即M的分子式为C4H8O2； （3） 有机物M的分子式为C4H8O2，由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知，M中有4种环境的H原子，4种H原子数之比为1：3：1：3，并且含有O—H键、C—H键和C=O双键，则结构中含两个—CH3，M的结构简式可能为CH3CH(CH3)COOH或，但M具有令人愉悦的牛奶香气，则M的结构简式为，官能团的名称为羟基和酮羰基； （4） 的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $