专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物（复习讲义）化学苏教版选择性必修3

专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 复习讲义 复习目标 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。　 2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。 3.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 4.知道酚类物质对环境和健康的影响。 5.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。　 6.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在；了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。　 7.知道羧酸的结构特点及简单分类；能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。 重点和难点 重点：醇、酚、醛、酮、羧酸等烃的含氧衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 难点：理解基团特别是官能团之间的相互影响，能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机物的化学性质。 █知识点一 醇的结构和性质 一、醇的概述 1.概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。 2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇() ②二元醇:如乙二醇() ③多元醇:如丙三醇() (2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ①饱和醇:如CH3OH、、 ②不饱和醇:如 3.通式 (1)烷烃的通式为Cn,则饱和一元醇的通式为 CnOH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnOm。 4.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃; ②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐增大。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶; ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态:C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。 二、醇的化学性质 1.醇发生反应的断键位置及反应类型 2.化学性质 三、乙醇的结构与化学性质 1.乙醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。 2.乙醇分子发生反应的部位及反应类型: 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱 去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β-H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α-H 四、醇的重要反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H—O—R′+H2O 效果检测 1．化学应用于生活、生产中的各个领域，下列说法错误的是 A．75%的酒精、消毒液可用于预防新冠肺炎 B．嫦娥六号的运载火箭助推器采用液氧煤油发动机：燃烧时存在化学能转化为热能 C．丙三醇能从空气中吸收水，具有保湿作用，常用于配制化妆品 D．苯酚有毒，对皮肤腐蚀性，如不小心沾在皮肤上，应立即用氢氧化钠溶液冲洗，再用水冲洗 【答案】D 【解析】A．75%的酒精、消毒液可以使蛋白质变性，能够杀菌消毒，可用于预防新冠肺炎，A正确； B．液氧煤油燃烧时生成CO2和水，并放出大量的热，存在化学能转化为热能，B正确； C．丙三醇结构中有三个羟基，羟基属于亲水基，能从空气中吸收水，具有保湿作用，常用于配制化妆品，C正确； D．氢氧化钠溶液具有腐蚀性，苯酚有毒，对皮肤腐蚀性，如不小心沾在皮肤上，应先用酒精洗涤，再用水冲洗，D错误； 答案选D。 2．有关下列两种物质的说法正确的是 ①       ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生的量：①>② D．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 【答案】D 【解析】A．由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误； B．②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误； C．两物质含有的羟基个数相同，相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生的量相等，C错误； D．两物质中均有羟基，羟基可与羧基发生取代反应生成酯，羟基也可与HBr在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃，D正确； 故选D。 3．下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2,2-二甲基丙醇 D． 【答案】D 【分析】根据醇消去反应的机理可知，消去反应需与羟基相连碳原子的邻位碳有氢，结合醇催化氧化机理可知，与羟基相连的碳原子上没有H不能发生催化氧化，有1个H被催化氧化为酮，有2个或3个H被催化氧化为醛，据此分析解题。 【解析】A．由分析可知，由于CH3OH(甲醇)无邻位碳，不能发生消去反应，能催化氧化生成甲醛，A不合题意； B．由分析可知，(CH3)2CHOH(2-丙醇)能发生消去反应生成丙烯，但催化氧化生成丙酮，不能生成醛，B不合题意； C．由分析可知，2,2-二甲基丙醇的结构简式为(CH3)3CCH2OH，不能发生消去反应，能被催化氧化成(CH3)3CCHO，C不合题意； D．由分析可知，(CH3)2CHCH2OH(2-甲基-1-丙醇)能发生消去生成(CH3)2C=CH2；能催化氧化生成醛：(CH3)2CHCHO，D符合题意； 故答案为：D。 █知识点二 醇的重要应用 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油 效果检测 4．物质性质决定用途。下列两者对应关系错误的是 A．具有强氧化性，可用于自来水的杀菌消毒 B．乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的防冻液 C．分解生成，浸泡过溶液的硅藻土可用于水果保鲜 D．二氧化硅中存在光的全反射且有硬度和柔韧度，可作光导纤维 【答案】C 【解析】A．ClO2具有强氧化性，能有效杀灭微生物，用于自来水消毒杀菌，A正确； B．乙二醇与水混合后显著降低凝固点，可用作防冻液，B正确； C．KMnO4用于水果保鲜是因为其强氧化性吸收乙烯，而非分解生成O2，C错误； D．二氧化硅因光的全反射特性，且有硬度和柔韧度，可用作光导纤维，D正确； 故选C。 5．2025年巴黎AI峰会上，DeepSeek创始人梁文峰通过量子全息投影技术远程参会，探讨材料科学与光学技术的结合。下列相关说法不正确的是 A．全息投影技术的光电器件所用材料氮化镓为新型无机非金属材料 B．甘油被用作全息投影设备的冷却剂，主要利用其强吸水性 C．空气显示影像时通过电激发氧气发光，该过程属于物理变化 D．聚四氟乙烯具有耐酸碱特性 【答案】B 【解析】A．氮化镓具有高硬度、高熔点、耐腐蚀等特性，符合新型无机非金属材料特点，A正确； B．甘油作冷却剂与其良好的导热性和高比热容有关，与吸水性无关，B错误； C．电激发氧气发光没有新物质生成，是物理变化，C正确； D．聚四氟乙烯具有很强的耐酸碱特性，化学性质稳定，可用作全息投影仪的光敏胶片的显示材料，D正确； 故选B。 6．化学药品在体育运动中有着重要的用途。已知发令枪的“子弹”中装有和红磷的混合物。下列说法错误的是 A．银坯镀金金牌属于金银合金 B．甲醇可用作运动会火炬的燃料 C．红磷和白磷互为同素异形体 D．蓝矾可用于游泳池的消毒 【答案】A 【解析】A．银坯镀金金牌是在银表面镀金，属于镀层而非金银合金，合金是金属熔合而成的混合物，A错误； B．甲醇是可燃液体，可用作运动会火炬的燃料，B正确； C．红磷和白磷是磷元素形成的不同单质，互为同素异形体，C正确； D．蓝矾（）可使蛋白质变性，具有杀菌作用，可用于游泳池的消毒，D正确； 答案选A。 █知识点三 酚的性质及应用 一、酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如:(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构 2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的无色晶体,熔点为40.9__℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶。 (3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学方程式 ③+NaOH+H2O ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O+NaHCO3 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性:HCO3-<C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 +3Br2↓+3HBr 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+ (n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 五、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 效果检测 7．苯酚是炼油、制药等工业的重要原料，同时也是一种有机污染物，具有高度毒性且难以降解的特点。光催化降解是一种重要的方法，以BiOCl为光催化剂，苯酚的残留率与苯酚的初始浓度的关系如图所示，下列说法错误的是 A．光照时BiOCl晶体中电子激发产生空穴，从而氧化苯酚 B．实验①在时苯酚的降解率接近100% C．实验②在内的平均反应速率为 D．光照时苯酚的初始浓度越大降解速率越大 【答案】D 【解析】A．由图可知无光时几乎不反应，苯酚易被氧化，有光照时苯酚残留率减小，则可能是光照时晶体中电子激发产生空穴，氧化苯酚，A正确； B．实验①在时苯酚的残留率接近，降解率接近，B正确； C．根据题目中给出的实验②苯酚的残留率随时间变化的图，时苯酚的残留率为，平均反应速率为，C正确； D．由图可知，光照时苯酚的初始浓度越大降解速率越慢，不是越快，D错误； 答案选D。 8．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是 A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，能使溶液显紫色 C．1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 【答案】D 【解析】A．①属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与溶液反应产生，A错误； B．②分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使溶液显紫色，B错误； C．③苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应，C错误； D．④分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，D正确； 故选D。 9．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ① ② ③ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 【答案】B 【解析】①反应表明苯酚中的羟基H比醇羟基H更活泼，能够与钠反应生成氢气，体现的是苯环对羟基的影响，即苯环会使得羟基氢更易电离，更易与钠反应，而不是羟基对苯环的影响，故不符合题意，①错误； ②反应苯酚与溴水反应时，无需催化剂即可生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，而苯与溴的反应则需要FeBr3的催化才能进行，且仅生成一溴代物。说明苯酚中的羟基活化了苯环邻、对位上的H，使其更容易被溴取代，这正反映了羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，故符合题意，②正确； ③反应表明苯酚具有弱酸性，可以与NaOH反应生成苯酚钠，主要体现了苯环对羟基的影响，即苯环使羟基氢更容易电离，使得羟基更易与氢氧化钠反应，而不是羟基对苯环的影响，故不符合题意，③错误； 根据上述分析，只有②正确，故选B。 █知识点四 醛、酮的性质和应用 一、常见的醛、酮 1.概念及结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团结构简式 或—CHO 饱和一元醛(酮) 的组成通式 CnH2nO(n≥3) 2.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水 苯甲醛 液体 苦杏仁味,工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)原理 醛基上的CO键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下: + (2)几种与醛反应的试剂及加成产物如下表: 试剂名称 化学式 δ + δ-电荷分布A—B 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN δ + δ- H—CN 氨及氨的衍生物(以氨为例) NH3 δ+ δ- H—NH2 醇类(以甲醇为例) CH3—OH δ+ δ- H—OCH3 (3)醛、酮与氢氰酸加成 ①CH3CHO+H—CN; ②+H—CN。 应用:有机合成中用于增长碳链。 2.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下,能被空气中的氧气氧化,反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。 ②与弱氧化剂的反应 实验操作 实验现象 实验结论 银镜反应 先生成白色沉淀,之后白色沉淀逐渐溶解 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液 试管内壁出现光亮的银镜 银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而 [Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单质银 与新制的氢氧化铜悬浊液反应 有蓝色沉淀产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀生成 新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu2O 以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程式: a.AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3, AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O, CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 b.2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 ③酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。 饱和一元醛(酮)燃烧的通式为CnH2nO+O2nCO2+nH2O。 (2)还原反应 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇,反应的化学方程式分别为 RCHO+H2RCH2OH; +H2。 3.酚醛树脂 (1)含义：是用酚类(如苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化作用下相互缩合而成的高分子化合物。 (2)制备和结构 如在酸催化下的化学方程式为 三、醛基的检验方法 1.醛基的检验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4 +3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O 反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配,不可久置。 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。 (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置。 (2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。 (3)反应液必须直接加热煮沸 2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。 3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下: —CH2OH —CHO—COOH 因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。 效果检测 10．探究对银镜反应的影响，实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．棕黑色悬浊液中固体主要为 B．“试剂X为1.0 mL蒸馏水 C．黑色悬浊液1与2中固体的主要成分不同 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 【答案】C 【分析】向溶液滴加2%氨水反应生成的白色的不稳定分解生成黑色，形成棕黑色悬浊液，继续滴加2%氨水生成氢氧化二氨合银，均分两份，探究对银镜反应的影响，需要作对比实验，为控制单一变量，使后续溶液体积相同，则试剂X为1.0 mL蒸馏水，一份加入蒸馏水后加入乙醛溶液，加热发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液1主要成分为银；另一份加入碳酸钠溶液后加入乙醛溶液发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液2主要成分为银单质。 【解析】A．经分析可知不稳定分解生成黑色，形成棕黑色悬浊液，棕黑色悬浊液中固体主要为，A正确； B．探究对银镜反应的影响，需要作对比实验，一份加入蒸馏水后加入乙醛溶液，另一份加入碳酸钠溶液后加入乙醛溶液，“试剂X为1.0 mL蒸馏水，B正确； C．两份溶液均发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液1、2主要成分均为银单质，C错误； D．实验后生成的银单质附着在试管壁上，利用银与稀硝酸反应可用稀硝酸洗去银镜，D正确； 故选C。 11．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 【答案】B 【分析】反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为CH3CH(OH)CN；乙醛在新制氢氧化铜悬浊液加热条件下可以转化为乙酸钠，结构简式为CH3COONa； 【解析】A．反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确； B．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸钠，B错误； C．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确； D．反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确； 故选B。 12．下列离子方程式或化学方程式书写正确的是 A．向过量氨水中加入少量： B．向溶液中通入少量CO2：2 C．乙醛与新制共热产生砖红色沉淀： D．将通入饱和溶液中： 【答案】A 【解析】A．AgCl沉淀可以溶于氨水，离子方程式为：AgCl + 2NH3= [Ag(NH3)2]+ + Cl- ，A正确； B．酸性：碳酸>>，无论通入的CO2少量或过量，产物均为HCO3-，正确的离子方程式为：，B错误； C．乙醛与新制Cu(OH)2共热，还原产物为砖红色Cu2O而非Cu，且需碱性条件，正确的离子方程式为，C错误； D．碳酸氢钠的溶解度小，CO2通入饱和Na2CO3溶液中生成碳酸氢钠沉淀，离子方程式：2Na+++ CO2 + H2O = 2↓，D错误； 故答案选A。 █知识点五 羧酸的性质及应用 一、羧酸概述 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸:CH3COOH 芳香酸 苯甲酸: 羧基数目 一元羧酸 甲酸:HCOOH 二元羧酸 乙二酸:HOOC—COOH 多元羧酸 —— 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸:CH2CHCOOH 3.羧酸的命名——系统命名法 (1)选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从羧基开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如:名称为4-甲基-3-乙基戊酸。 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点高。 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸,有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸,白色针状晶体,易升华;微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 1.取代反应 (1)酯化反应 (2)生成酰胺 (3)α-H的取代 RCH2COOH+Cl2+HCl 2.具有酸的通性(强于碳酸) RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O 3.还原反应 RCOOHRCH2OH 效果检测 13．枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是 A．乙酸 B．碳酸钠溶液 C．氢氧化钠 D．硫酸氢钠溶液 【答案】D 【解析】A．枸橼酸乙胺嗪中含有，能与乙酸发生酯化反应，A正确； B．枸橼酸乙胺嗪中含有，能与碳酸钠溶液反应，B正确； C．枸橼酸乙胺嗪中含有，能与氢氧化钠反应，C正确； D．枸橼酸乙胺嗪不能与硫酸氢钠溶液反应，D错误； 故答案选D。 14．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反应的反应物是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【分析】由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为，当时，酯的相对分子质量为102，由此可知题中羧酸和醇生成的酯中有一个O是，且羧酸和醇中的碳原子数之和为5，根据“酸脱羟基，醇脱羟基氢”，以此计算。 【解析】 A．和反应产生的丙酸乙酯中不含18O，所以相对分子质量为102，A错误； B．和反应产生的丙酸乙酯中含有两个18O，相对分子质量为106，B错误； C．和反应产生的丙酸乙酯中含有两个18O，相对分子质量为106，C错误； D．和反应产生的丙酸乙酯中含有一个18O，相对分子质量为104，D正确； 故答案选D。 15．下列说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式 C．羧酸在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团是COOH 【答案】B 【解析】A. 分子中含有羧基的一类化合物叫做羧酸，通式可表示为，为氢原子或烃基，烃基包括链烃基、芳香烃基等，因此A错误； B. 饱和一元脂肪酸（如甲酸CH2O2、乙酸C2H4O2、硬脂酸C18H36O2）的分子组成符合通式CnH2nO2（n≥1），因此B正确； C. 羧酸在常温下并非都呈液态，低级羧酸（如C1-C4）多为液态，但高级羧酸（如硬脂酸C17H35COOH）呈固态，因此C错误； D. 羧酸的官能团表示为-COOH（带短横表示基团），选项中的“COOH”未带短横，表述不准确，因此D错误； 答案选择B。 █考点一 醇的结构和性质 【例1】利用如图装置探究乙醇的催化氧化反应，下列说法错误的是 A．设置试管a的实验目的是做空白对照 B．用热水浴加热试管a和试管b能使液体受热均匀 C．若d中未观察到银镜现象，说明c中乙醇已被氧化为乙酸 D．c中的铜丝由黑变红，发生的反应为 【答案】C 【分析】b中乙醇汽化进入c中被催化氧化生成乙醛，乙醛和银氨溶液在水浴加热条件下能发生银镜反应，据此分析作答。 【解析】A．a试管中为乙醇与银氨溶液的混合液，乙醇无醛基，银镜反应需醛基且水浴加热，乙醇不能发生银镜反应，因此试管a的实验目的是做空白对照，A项正确； B．烧杯中热水提供稳定温度，使乙醇均匀受热、平稳汽化，B项正确； C．乙醇催化氧化的直接产物是乙醛，若d中未观察到银镜现象，可能是因为反应未发生、生成的乙醛未进入试管d或实验条件控制不当，不能说明乙醇被氧化为乙酸，且乙酸也不能发生银镜反应，C项错误； D．c中铜丝变黑是Cu被O2氧化为CuO，后变红是CuO与乙醇反应生成Cu，反应为，D项正确； 答案选C。 方法技巧 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr CH2===CH2、H2O 【变式1-1】以下四种有机物的分子式皆为： ①、②CH3CH2CH2CH2OH、③、④，其中能被氧化为含相同碳原子数醛的是 A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ 【答案】C 【解析】要能被氧化为相同碳原子数的醛，醇应具备的结构是，羟基所连的碳原子上至少有2个氢原子，因此只有②和③的结构符合，故选C。 【变式1-2】已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。等物质的量的乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，相同状态下产生氢气体积之比为 A．6：3：2 B．1：2：3 C．3：2：1 D．4：3：2 【答案】B 【解析】羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1：1，等物质的量的三种醇分子中，羟基数之比为1：2：3，所以相同状态下等物质的量的三种醇与钠反应产生氢气体积之比为1：2：3，故选B。 █考点二 苯酚的结构和性质 【例2】下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ① ② ③ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 【答案】B 【解析】①反应表明苯酚中的羟基H比醇羟基H更活泼，能够与钠反应生成氢气，体现的是苯环对羟基的影响，即苯环会使得羟基氢更易电离，更易与钠反应，而不是羟基对苯环的影响，故不符合题意，①错误； ②反应苯酚与溴水反应时，无需催化剂即可生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，而苯与溴的反应则需要FeBr3的催化才能进行，且仅生成一溴代物。说明苯酚中的羟基活化了苯环邻、对位上的H，使其更容易被溴取代，这正反映了羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，故符合题意，②正确； ③反应表明苯酚具有弱酸性，可以与NaOH反应生成苯酚钠，主要体现了苯环对羟基的影响，即苯环使羟基氢更容易电离，使得羟基更易与氢氧化钠反应，而不是羟基对苯环的影响，故不符合题意，③错误； 根据上述分析，只有②正确，故选B。 易错提醒 (1)苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度较小，在乙醇等有机溶剂中的溶解度较大，若苯酚不慎沾到皮肤上，应用酒精清洗，而不能用水清洗。 (3)苯酚遇FeCl3溶液显紫色。反应的化学方程式可表示为6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。 (4)溴水和苯酚反应实验的注意事项 ①该反应中溴应过量，因产物2，4，6­三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 ②2，4，6­三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水无法检验苯中含有苯酚。 ③除去苯中苯酚的方法：先加NaOH溶液，后分液。 【变式2-1】．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞，则下列反应的化学方程式中正确的是 ①+H2O+CO2+NaHCO3 ②2+ H2O+CO22+Na2CO3 ③+NaHCO3+H2CO3 ④+Na2CO3++NaHCO3 A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 【答案】C 【解析】①根据给出的酸性强弱顺序知，可以与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠，①正确； ②碳酸酸性强于苯酚，苯酚酸性强于碳酸氢根，所以可以与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，②错误； ③苯酚酸性比碳酸弱，苯酚不能制取碳酸，③错误； ④苯酚酸性强于碳酸氢根，所以苯酚能与碳酸钠反应，生成碳酸氢钠，④正确； 综上，故答案选C。 【变式2-2】下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 ①苯酚在水溶液中可以电离出   ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀  ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂  ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 【答案】B 【解析】 ①醇羟基在水溶液中不电离，苯酚在水溶液中可以电离出 ，说明苯环影响羟基的性质； ②苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻对位氢原子活泼，说明羟基对苯环性质有影响； ③苯酚与甲醛制备酚醛树脂，是发生在羟基邻位上的反应，说明羟基对苯环性质有影响； ④苯酚能和氢氧化钠溶液反应，醇不能和氢氧化钠溶液反应，说明苯环影响羟基的性质； 综上所述与酚羟基对苯环的影响有关的是②③，答案为B。 █考点三 酚类的结构和性质 【例3】下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是 A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，能使溶液显紫色 C．1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 【答案】D 【解析】A．①属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与溶液反应产生，A错误； B．②分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使溶液显紫色，B错误； C．③苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应，C错误； D．④分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，D正确； 故选D。 技巧点拨 使用定量与定性的方法解答酚类物质题 酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得活泼，酚类物质可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；酚类物质可以与H2发生苯环上的加成反应；酚类物质具有其特性，如遇FeCl3溶液发生显色反应。 (1)当判断或计算酚类物质与浓溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时，一般只考虑苯环上酚羟基的邻、对位，这时应从定量的角度切入； (2)当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可，这时应从定性的角度切入。 如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种，而1 mol邻甲基苯酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗2 mol Br2，而不是4 mol。　 【变式3-1】没食子酸甲酯具有抗氧化、抗癌、抗炎活性，其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是 A．分子式为C7H6O5 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．1 mol分子最多能消耗5 mol NaOH 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，该分子含有8个C原子、8个H原子和5个O原子，其分子式为C8H8O5，A错误； B．由结构简式可知，没食子酸甲酯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子(甲基中碳原子)，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，B错误； C．由结构简式可知，分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确； D．由结构简式可知，没食子酸甲酯分子中含有的酚羟基和酯基均能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol分子最多能消耗4 mol NaOH，D错误； 故选C。 【变式3-2】化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．反应X→Y属于加成反应 B．可用溶液鉴别X、Y C．Z分子存在顺反异构体 D．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下X与CH2=CHCH2Br共热发生取代反应生成Y，Y受热发生构型转化生成Z。 【解析】A．由分析可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2=CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，A错误； B．由结构简式可知，X分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，所以可用氯化铁溶液鉴别X和Y，B正确； C．烯烃分子的碳碳双键中每个双键碳原子均连有不同的原子或原子团，才存在顺反异构，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，C错误； D．由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X分子含有的醛基、羟基都为亲水基，能与水分子形成分子间氢键，且不含有憎水基CH2=CHCH2-，所以X在水中的溶解度最大，D错误； 故选B。 █考点四 醛的结构和性质 【例4】下列指定反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃： B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2： D．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化： 【答案】D 【解析】A．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，A错误； B．1－溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2↑+H2O+NaBr，B错误； C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2生成碳酸氢钠：+H2O+CO2→+，C错误； D．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化生成羧酸：，D正确； 故选D。 易错提醒 1.醛的官能团为—CHO，不能写作—COH。 2.银氨溶液和Cu(OH)2必须现用现配，不能久置后使用。 3.银镜反应实验只能用水浴加热，且加热过程中不能搅拌，应静置，否则不能形成银镜。 4.醛与新制的Cu(OH)2的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2 时NaOH应过量。 5. 分子中相当于有两个醛基，1 mol 该分子与银氨溶液反应生成4 mol Ag。 6.能发生银镜反应的物质不一定为醛，如等均能发生银镜反应。 【变式4-1】利用如图装置进行实验：打开，点燃酒精灯，待中液体变浑浊后再变澄清时，打开并关闭，待中液体变浑浊后再变澄清时，熄灭酒精灯；打开，滴入乙醛，并水浴加热；打开，滴入乙醇。下列说法错误的是 A．若中有单质生成，则有乙醛分子被氧化 B．b中发生的反应属于熵增过程 C．c中有深蓝色晶体生成，说明此处生成的配合物极性弱 D．尾气可通入饱和食盐水中，再通入，可以制备 【答案】C 【分析】由实验装置图可知，试管b中氯化铵和氢氧化钠混合溶液共热反应制备氨气；试管c中硫酸铜溶液先与通入的氨气反应制得氢氧化铜沉淀，反应生成的氢氧化铜沉淀与过量的氨气反应得到深蓝色的四氨合铜离子，向反应后的溶液中滴入乙醇会降低硫酸四氨合铜的溶解度而析出深蓝色的硫酸四氨合铜晶体；试管a中硝酸银溶液与氨气反应制得银氨溶液，向反应后的溶液中滴入乙醛，在水浴加热条件下银氨溶液与乙醛发生银镜反应生成银。 【解析】A．由分析可知，试管a中生成银的反应为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，反应中，碳元素的化合价升高，乙醛是反应的还原剂，银元素化合降低，氢氧化二氨合银为氧化剂，则由方程式可知，反应生成2mol银时，被氧化的乙醛的物质的量为1mol，A正确； B．由分析可知，试管b中发生的反应为氯化铵和氢氧化钠混合溶液共热反应生成氯化钠、氨气和水，该反应是气体体积增大的反应，属于熵增过程，B正确； C．由分析可知，c中得到的深蓝色晶体是硫酸四氨合铜，硫酸四氨合铜是极性较强的离子化合物，C错误； D．反应得到的尾气中含有氨气，将尾气先通入饱和食盐水中得到氨化的饱和食盐水，再通入二氧化碳，二氧化碳会与氨气、氯化钠溶液反应生成碳酸氢钠沉淀和氯化铵，所以尾气可用于制备碳酸氢钠，D正确； 故选C。 【变式4-2】16．下列有关醛的说法正确的是 A．甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是-COH C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元醛的通式为 【答案】C 【解析】 A．甲醛的结构式为，可视为醛基直接与1个氢原子相连，并非由甲基（-CH3）和醛基相连构成，A错误； B．醛的官能团为醛基，正确表示为-CHO（羰基与氢原子相连），而非-COH（易误解为羟基与碳直接相连），B错误； C．甲醛（HCHO）和丙醛（CH3CH2CHO）均为饱和一元醛，具有相同官能团（-CHO），且分子组成相差两个CH2基团（甲醛的分子式为CH2O，丙醛的分子式为C3H6O），符合同系物定义，C正确； D．饱和一元醛的通式为CnH2nO（如甲醛n=1时为CH2O，丙醛n=3时为C3H6O），D错误； 故答案选C。 █考点五 酮的结构和性质 【例5】物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮（）是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以和HCN发生加成反应 【答案】B 【解析】 A．丙酮（）中羰基C与O之间为双键，其余为单键，电子式为，A正确； B．丙酮分子中，两个甲基（）为四面体结构，所有原子不可能在同一平面，B错误； C．丙酮分子中两个甲基上的6个H原子化学环境完全相同，因此核磁共振氢谱只有1组峰，C正确； D．丙酮含有羰基（），可以和发生加成反应生成CH3C(CN)OHCH3，D正确； 故答案选B。 规律总结 官能团异构 含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环氧烷和脂环醇互为同分异构体，如分子式为C3H6O的有机物：属于醛的有CH3CH2CHO；属于酮的有；属于烯醇的有CH2===CH—CH2OH；属于脂环醇的有；属于环氧烷的有。 【变式5-1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】 A．可由丙酮加成反应生成，故A不符合题意； B．由丙醛加成反应生成，故B不符合题意； C．由C(CH3)3CHO加成反应生成，故C不符合题意； D．分子中，羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故D符合题意； 答案选D。 【变式5-2】化合物M是口服镇痛药苯磺酸米洛巴林的重要中间体，其结构如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．分子式为C9H12O B．分子中含有羰基 C．分子中含有3个手性碳原子 D．能发生加成、取代、氧化反应 【答案】A 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，其分子式为C9H14O，A错误； B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羰基，B正确； C．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，结合题干有机物结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，如图所示：，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羰基则能发生加成反应，酮羰基邻碳上有H易发生取代反应，该有机物能够燃烧即能发生氧化反应，D正确； 故答案为：A。 █考点六 羧酸的结构和性质 【例6】某有机物跟足量金属钠反应生成（标况下），另取相同物质的量的该有机物与足量碳酸氢钠作用生成（标况下），该有机物分子中可能含有的官能团为 A．含一个羧基和一个醇羟基 B．含两个羧基 C．只含一个羧基 D．含两个醇羟基 【答案】A 【解析】金属钠可以与-OH或-COOH反应生成氢气，而碳酸氢钠只能与羧基反应生成CO2；金属钠与碳酸氢钠均足量，则气体的多少由有机物（羟基和羧基的个数）决定，即1 mol-OH、1 mol-COOH与钠完全反应，分别生成0.5 mol氢气（标准状况下体积为11.2 L），1 mol-COOH与碳酸氢钠完全反应生成1 molCO2（标准状况下体积为22.4 L）；现在等物质的量的有机物分别与足量金属钠、足量碳酸氢钠反应产生的气体体积相等，说明该有机物分子中含有的官能团为一个羧基和一个羟基；故答案选A。 规律总结 羧酸反应过程中的成键和断键情况 羧酸可以表示为： 当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。 当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，如发生酯化反应时，羧酸脱去羟基而生成相应的酯和水。 【变式6-1】有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸说法不正确的是 A．能与氢气发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．水溶液能使酚酞变红 【答案】D 【解析】A．丙烯酸（CH2=CHCOOH）含碳碳双键（—CH=CH2），碳碳双键可与氢气发生加成反应，A正确； B．碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．丙烯酸（CH2=CHCOOH）含羧基（—COOH），能与醇类（如乙醇）发生酯化反应，C正确； D．羧基（—COOH）使溶液呈酸性，酚酞在碱性溶液中变红，酸性溶液中不变色，D错误； 故答案选D。 【变式6-2】常温时，三种弱酸的数据如下： 化学式 HCOOH pKa 3.75 4.76 4.88 下列说法错误的是 A．HCOOH分子中σ键与π键的数目之比为4∶1 B．的推电子效应小于，导致的酸性弱于 C．等体积、等pH的溶液、溶液稀释相同倍数后，溶液的浓度： D．25℃时，等体积、等物质的量浓度的溶液中，水的电离程度： 【答案】B 【解析】 A．甲酸分子结构为，分子中包含4个键：、、和C=O中的键，包含1个键，即C=O中的键，数目之比为4:1，A正确； B．烃基越长，推电子效应越强，羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱，因此，的推电子效应强于，B错误； C．的酸性弱于，对于pH相同的两种溶液，有，将二者稀释相同的倍数后，溶液浓度，C正确； D．从表格可知，，则酸性从强到弱依次为： ，当浓度相同时，酸的酸性越弱，其电离出的越小，对水电离的抑制程度越弱。因此，在三种酸的等体积、等物质的量浓度溶液中，水的电离程度从强到弱依次为，D正确； 故答案选B。 基础应用 1．（2026高二上·江苏连云港·学业考试）料酒是食品调味品，其中含有乙醇()。下列关于乙醇的说法正确的是 A．是无色无味的液体 B．不溶于水 C．与互称为同系物 D．不能与发生反应 【答案】C 【解析】A．乙醇是一种常见的醇类化合物，是无色、有特殊气味的液体，A错误；    B．乙醇易溶于水，B错误； C．乙醇与甲醇均属于饱和一元醇，乙醇比甲醇多了一个“CH2”基团，二者互为同系物，C正确； D．乙醇能与羧酸（如乙酸）发生酯化反应，D错误； 故选C。 2．（25-26高二上·江苏·阶段练习）下列关于有机物的说法正确的是 A．HCOOH和HOCH2CHO互为同系物 B．可以用FeCl3检验甲苯中含有的少量苯酚 C．CH3CH2CH2OH能发生酯化、加成、氧化、消去反应 D．丙烯所有原子在同一个平面上 【答案】B 【解析】A．HCOOH含有羧基，HOCH2CHO含有羟基和醛基，官能团种类不同，不属于同系物，A错误； B．FeCl3与苯酚显紫色，甲苯无此反应，因此可用FeCl3检验甲苯中的苯酚，B正确； C．CH3CH2CH2OH（1-丙醇）能发生酯化、氧化、消去反应，但分子中无不饱和键，无法发生加成反应，C错误； D．丙烯（CH2=CHCH3）中与甲基的碳相连的四个原子形成四面体形，不可能所有原子共平面，D错误； 故选B。 3．（25-26高二上·江苏无锡·月考）化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 A．苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂 B．丙三醇俗称甘油，可用于制作护肤品，因为它具有吸水性 C．福尔马林可用作食品保鲜剂 D．涂改液中常含有三氯甲烷作为溶剂，学生要少用，因为三氯甲烷有毒且难挥发 【答案】B 【解析】A． 苯酚虽有一定毒性，但其稀溶液（如2-5%的苯酚皂溶液）可用作消毒剂，具有杀菌作用，A错误。 B．丙三醇俗称甘油，具有吸湿性（保湿性），能吸收并保持水分，因此常用于护肤品中以滋润皮肤，B正确。 C．福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒且为致癌物，严禁用于食品保鲜（通常用于标本防腐或消毒），C错误。 D．三氯甲烷（氯仿）有毒，但它是易挥发性物质（沸点约61°C），且涂改液中常用溶剂为三氯乙烷或甲苯等，并非主要使用三氯甲烷；“难挥发”的说法错误，D错误。 故选B。 4．（25-26高二上·江苏无锡·期中）以下实验操作简便、科学且易成功的是 A．将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯 B．在试管中注入2mL 溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有红色沉淀产生 C．将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后再移至内焰，铜丝又恢复到原来的红色 D．向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀 【答案】C 【解析】A．制备乙酸乙酯时，试剂的正确添加顺序为：先向试管中加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，再加入几片碎瓷片，A错误； B．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性条件下，所以在试管中注入2 mL10%NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，振荡后加入0.5 ml乙醛溶液，加热观察，B错误； C．铜丝在外焰加热生成CuO变黑，移至内焰时，内焰部分有未燃烧的乙醇蒸气，可以将氧化铜还原为铜，铜丝恢复红色，C正确； D．苯酚与稀溴水反应生成物会溶于苯酚，不会出现沉淀，应使用浓溴水，D错误； 故答案选C。 5．（25-26高二上·江苏徐州·月考）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】 A．为乙苯，在酸性KMnO4作用下，与苯环相连的侧链碳原子（含氢）被氧化为羧基，产物为苯甲酸（），转化可实现，A正确； B．为邻羟基苯甲醛，在H2/Ni加热条件下，醛基（-CHO）被还原为羟基（-CH2OH），产物为邻羟基苯甲醇（），转化可实现，B正确； C．为邻羟基苯甲酸（苯环含-OH和-COOH），NaHCO3仅与酸性强于碳酸的羧基（-COOH）反应生成羧酸钠（-COONa），酚羟基（-OH）酸性弱于碳酸，不与NaHCO3反应，故产物应为，选项中则与事实不符，转化不能实现，C错误； D．为邻羟基苯酰胺（苯环含-OH和-CONH2），与HCl(aq)加热反应时，-CONH2水解为-COOH，产物为邻羟基苯甲酸（苯环含-OH和-COOH，），转化可实现，D正确； 答案选C。 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有 ①加成  ②消去  ③取代  ④氧化  ⑤还原  ⑥加聚 A．①③⑤ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 【答案】C 【解析】含碳碳双键可发生加成、氧化、还原、加聚反应，含-CHO可发生加成、氧化、还原反应，则不能发生消去、取代反应，即发生的化学反应有①④⑤⑥； 答案选C。 7．（23-24高三上·江苏南通·月考）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下： 下列说法正确的是 A．X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳 B．Z分子存在顺反异构 C．X在水中的溶解度小于Z D．Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 【答案】B 【解析】 A．X与足量氢气加成后的产物为含有3个手性碳原子，A错误； B．Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接的基团不同，Z存在顺反异构，B正确； C．X中含有亲水基羟基和羰基，Z中只含有亲水基羰基，且Z的疏水基较X大，所以X在水中的溶解度大于Z，C错误； D．Y中含有氯原子，在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下可以发生消去反应，D错误； 故选B。 8．（2025高二上·江苏泰州·学业考试）下列有关乙酸()的说法正确的是 A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 【答案】C 【解析】A．乙酸（C2H4O2）与乙醇（C2H6O）分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．乙酸常温下为无色液体，但具有强烈刺激性气味，B错误； C．乙酸的官能团为羧基（-COOH），是羧酸类物质的特征基团，C正确； D．乙酸呈酸性，应使紫色石蕊试液变红，而非变蓝，D错误； 故答案选C。 9．（25-26高二上·江苏无锡·期中）实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略)，下列操作正确的是 A．①加热后，发现未加碎瓷片，应马上补加 B．②收集乙酸乙酯 C．③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液 D．④提纯乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A．加热后未加碎瓷片，若马上补加会因烧瓶内液体温度过高，碎瓷片加入时引发暴沸，正确操作是停止加热，待溶液冷却后再补加碎瓷片，A不符合题意； B．收集乙酸乙酯时，导管不能伸入饱和溶液中，否则会因倒吸导致实验失败，B不符合题意； C．乙酸乙酯不溶于饱和溶液且密度更小，会分层，可用分液漏斗进行分液分离，C符合题意； D．提纯乙酸乙酯应采用蒸馏法，但温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，且冷凝管通水方向应下进上出，D不符合题意； 故选C。 10．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A．苯与溴的取代反应需要FeBr3作催化剂而苯酚与溴的取代反应不需要催化剂，是由于羟基使苯环上的某些氢原子更活泼 B．1-丙醇能催化氧化最终生成酸而2-丙醇不能，是由于1-丙醇中的羟基更活泼 C．CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，是由于Cl吸电子使羧基中的氢氧键极性增大 D．苯酚能与NaOH发生中和反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基更易电离出 【答案】B 【解析】A．苯酚中的羟基活化苯环，使取代反应无需催化剂，A正确； B．1-丙醇氧化生成酸是因羟基位于伯碳（α-C有H），而非羟基更活泼，B错误； C．Cl的电负性大于H，-CH2Cl增大了羧基中羟基的极性，更易电离出H+，Cl的吸电子效应增强羧酸酸性，C正确； D．苯环共轭使羟基更易电离，故苯酚能与NaOH反应，D正确； 故选B。 能力提升 11．（2026高一·江苏·专题练习）乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 【答案】D 【解析】A．乙醇与钠反应羟基氢断裂，键①断裂，故A正确； B．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Ag催化下和O2反应，键①③断裂，故B正确； C．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Cu催化下和O2反应，键①③断裂，键④⑤不断裂，故C正确； D．乙醇为非电解质，故D错误； 故选D。 12．（25-26高二上·江苏淮安·月考）维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．维生素A是一种易溶于水的醇 B．维生素A的分子式为C18H32O C．1mol维生素A最多能与7mol H2发生加成反应 D．维生素A能与乙酸在一定条件下发生酯化反应 【答案】D 【解析】A．维生素 A 分子中烃基(疏水基)部分较大，羟基(亲水基)所占比例小，维生素 A不易溶于水，A错误； B．键线式中，交点、端点处均有一个碳原子，根据碳四键原则可补出氢原子，观察该结构知，一个维生素A分子含20个原子、30个原子和1个原子，分子式应为，B错误； C．一个维生素A分子的结构中含5个碳碳双键，碳碳双键可与加成，故维生素A最多与加成，C错误； D．维生素A含羟基（），乙酸含羧基（），二者在浓硫酸加热条件下可发生酯化反应生成酯和水，D正确； 故答案选D。 13．（25-26高三上·江苏南京·期末）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 【答案】A 【解析】A．苯环及与苯环直接相连的原子共平面，故X分子中所有碳原子共平面，A正确； B．Y中有一个羧基，一个酚酯基，一个羧基会消耗1个NaOH，一个酚酯基会消耗2个NaOH，故1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，B错误； C．Z中仅苯环可与氢气加成，Z分子与足量加成后产物中仅环上与酯基相连的2个碳原子为手性碳原子，C错误； D．X可以与水形成分子间氢键，故X在水中溶解度比Z的大，D错误； 故选A。 14．（24-25高二下·江苏苏州·阶段练习）乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 【答案】D 【解析】A．根据图示，乙醛中的O易被Mg吸附，故A正确； B．该过程涉及了极性键C-H、C-O的断裂和非极性键C=C的生成，故B正确； C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应生成，故C正确； D．乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛和水，水中2个H均来自甲基，若将替换为，则产物最终产物之一为H2O，故D错误； 选D。 15．（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．甲中所有碳原子一定共平面 B．乙分子不存在顺反异构体 C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应 D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】A．甲中有饱和碳原子，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，A错误； B．乙分子中碳碳双键两端连接基团不同，存在顺反异构体，B错误； C．甲→乙的转化经历了醛基的加成反应生成、羟基的消去反应，C正确； D．甲中含有酮羰基，乙中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，D错误； 故选C。 16．（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）下列转化在指定条件下能够实现的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．苯与H2发生加成反应生成环己烷，需Ni等催化剂及加热条件，仅H2无法反应，A不符合题意； B．甲苯在FeCl3催化下与Cl2发生苯环上的氯代，产物应为邻氯甲苯或对氯甲苯，甲基上氯代需光照条件，B不符合题意； C．酯化反应机理为：酸脱羟基醇脱氢，乙酸（CH3COOH）与CH3CH218OH在浓硫酸加热下发生酯化反应得到乙酸乙酯，结构简式为：，C不符合题意； D．CH3CH2OH与O2在Cu、加热条件下发生催化氧化生成CH3CHO，D符合题意； 故选D。 17．（24-25高二下·江苏南通·期末）下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置正确的是 A．用装置甲制备乙酸乙酯 B．用装置乙除去乙醇和乙酸 C．用装置丙分离有机层和水层 D．用装置丁蒸馏得到乙酸乙酯 【答案】B 【解析】A．乙醇、冰醋酸、浓硫酸加热制备乙酸乙酯，而图甲用的是稀硫酸，A错误； B．乙酸乙酯制备中，饱和Na2CO3溶液作用是：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度。且导管不能伸入液面以下，防止倒吸，B正确； C．乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，有机层在上层，可以用分液的方法分离有机层和水层，不能用过滤的方法，C错误； D．冷凝水应下进上出，冷凝更充分，且温度计水银球不能伸到液面以下，D错误； 故选B。 18．（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）有机物Z可通过如下路线合成得到： 下列说法正确的是 A．X是最简单的酮类物质 B．该反应属于取代反应 C．Z能发生加成、消去反应并能与NaHCO3溶液反应 D．只能与NaOH反应，不能与盐酸反应 【答案】A 【解析】A．酮是羰基与烃基相连的有机物，最简单的烃基为甲基，则X(丙酮)是最简单的酮类物质，A正确； B．该反应中产物只有一种，属于(醛基的)加成反应，而不是取代反应，B不正确； C．Z分子中含有酮羰基、苯环，能发生加成反应；与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应；但该物质中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，C不正确； D．分子中含有的羧基能与NaOH反应，含有的(亚)氨基能与盐酸反应，D不正确； 故选A。 19．（24-25高二上·江苏盐城·期中）水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①～⑤结构如下： (1)能与Na发生反应放出氢气的有机物是_______(填①～⑤序号)。 (2)能与新制悬浊液发生反应的是_______(填①～⑤序号)。 (3)有机物②④均具有的性质是_______(填字母)。 A．可与1molNaOH溶液发生反应 B．可使酸性溶液褪色 C．可与溶液反应放出气体 D．可与的溶液发生加成反应 (4)可用于鉴别有机物①和④的试剂是_______(填名称)。 (5)有机物⑤合成高分子化合物X的过程如下图(部分产物略去)： 发生反应Ⅰ的条件是_______，X的结构简式为_______。 【答案】(1)①④⑤ (2)②③ (3)AB (4)溴水 (5) ，浓硫酸加热 或 【解析】（1）与金属钠反应的官能团一般有羟基（）和羧基（），对照有机物①～⑤，只有①④⑤符合要求； （2）能与新制悬浊液发生反应的官能团必须有醛基或者醛基结构，对照有机物①～⑤，只有②③符合； （3）A．②中含有酯基，水解后能与1molNaOH反应，④中含有酚羟基能与1molNaOH溶液发生反应，故A正确； B．②和④中与苯环相连的C原子上有H原子，且④中含有碳碳双键，均可使酸性溶液褪色，故B正确； C．②和④都不含有羧基，不能与溶液反应放出气体，故C错误； D．②中无碳碳双键，不能与的溶液发生加成反应，④含有碳碳双键，能与的溶液发生加成反应，故D错误； 故选AB。 （4）①中无碳碳双键，④中有碳碳双键，加入溴水即可鉴别； （5） 与乙酸在浓硫酸做催化剂加热条件下发生酯化反应，生成；发生加聚反应生成高分子化合物X，则X为或。 20．（24-25高二上·江苏镇江·期末）以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______；葡萄糖分子式是_______。 (2)请写出反应⑤化学方程式_______，反应类型为_______反应。 (3)写出反应⑥的化学方程式_______，反应类型为_______反应。 (4)乙烯分子中碳原子杂化类型是____；乙烯发生聚合反应所得产物的结构可表示为____。 (5)下列有关的性质说法正确的是_______(填序号)。 a．密度比水小 b．能溶于水      c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 【答案】(1) (2) 取代反应（酯化反应） (3) 加成反应 (4) (5)ad 【分析】淀粉发生水解，生成葡萄糖，葡萄糖经过催化后可生成乙醇，乙烯与水发生加成反应可生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，即有机物A为乙醛，乙醛经过催化氧化生成乙酸，即有机物B为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。 【解析】（1）由分析可知，A为乙醛，结构简式为；葡萄糖为多羟基醛，结构简式为，分子式为； （2）反应⑤为乙醇和乙酸发生的反应，反应方程式为，该反应为取代反应或酯化反应； （3）反应⑥为乙烯和水发生反应生成乙醇，反应方程式为，该反应为加成反应； （4） 乙烯分子中，碳原子之间以双键相连接，形成平面结构，碳原子为杂化；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构为； （5）a．乙酸乙酯为具有香味的低级酯，密度比水小，a项正确； b．乙酸乙酯难溶于水，b项错误； c．乙酸乙酯中不存在能够发生加成反应的官能团，不能发生加成反应，c项错误； d．乙酸乙酯中存在酯基，可发生取代反应（水解反应），d项正确； 答案选ad。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 复习讲义 复习目标 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。　 2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。 3.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 4.知道酚类物质对环境和健康的影响。 5.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。　 6.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在；了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。　 7.知道羧酸的结构特点及简单分类；能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。 重点和难点 重点：醇、酚、醛、酮、羧酸等烃的含氧衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 难点：理解基团特别是官能团之间的相互影响，能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机物的化学性质。 █知识点一 醇的结构和性质 一、醇的概述 1.概念 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,其官能团的结构简式为 。 2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇 、苯甲醇() ② 醇:如乙二醇( ) ③多元醇:如丙三醇( ) (2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ① 醇:如CH3OH、、 ② 醇:如 3.通式 (1)烷烃的通式为Cn,则饱和一元醇的通式为 ,饱和多元醇的通式为 。 4.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃; ②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐 。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水 ; ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态:C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。 二、醇的化学性质 1.醇发生反应的断键位置及反应类型 2.化学性质 三、乙醇的结构与化学性质 1.乙醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。 2.乙醇分子发生反应的部位及反应类型: 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱 去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β-H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α-H 四、醇的重要反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H—O—R′+H2O 效果检测 1．化学应用于生活、生产中的各个领域，下列说法错误的是 A．75%的酒精、消毒液可用于预防新冠肺炎 B．嫦娥六号的运载火箭助推器采用液氧煤油发动机：燃烧时存在化学能转化为热能 C．丙三醇能从空气中吸收水，具有保湿作用，常用于配制化妆品 D．苯酚有毒，对皮肤腐蚀性，如不小心沾在皮肤上，应立即用氢氧化钠溶液冲洗，再用水冲洗 2．有关下列两种物质的说法正确的是 ①       ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生的量：①>② D．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 3．下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2,2-二甲基丙醇 D． █知识点二 醇的重要应用 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 色、特殊气味、 挥发的 有毒 溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 色、无臭、甜味、 的液体 无毒 溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 色、无臭、甜味、 的液体 无毒 溶 制日用化妆品、制硝化甘油 效果检测 4．物质性质决定用途。下列两者对应关系错误的是 A．具有强氧化性，可用于自来水的杀菌消毒 B．乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的防冻液 C．分解生成，浸泡过溶液的硅藻土可用于水果保鲜 D．二氧化硅中存在光的全反射且有硬度和柔韧度，可作光导纤维 5．2025年巴黎AI峰会上，DeepSeek创始人梁文峰通过量子全息投影技术远程参会，探讨材料科学与光学技术的结合。下列相关说法不正确的是 A．全息投影技术的光电器件所用材料氮化镓为新型无机非金属材料 B．甘油被用作全息投影设备的冷却剂，主要利用其强吸水性 C．空气显示影像时通过电激发氧气发光，该过程属于物理变化 D．聚四氟乙烯具有耐酸碱特性 6．化学药品在体育运动中有着重要的用途。已知发令枪的“子弹”中装有和红磷的混合物。下列说法错误的是 A．银坯镀金金牌属于金银合金 B．甲醇可用作运动会火炬的燃料 C．红磷和白磷互为同素异形体 D．蓝矾可用于游泳池的消毒 █知识点三 酚的性质及应用 一、酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为酚。如: (邻甲基苯酚)、 (萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构 2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的 色晶体,熔点为 __℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 ℃时,能与水 。 (3)苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到 液体 ②液体不变红 ③液体变 ④或⑤液体变 化学方程式 ③+NaOH ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出 性 酸性: 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的 更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基 位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+ (n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造 。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 五、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 效果检测 7．苯酚是炼油、制药等工业的重要原料，同时也是一种有机污染物，具有高度毒性且难以降解的特点。光催化降解是一种重要的方法，以BiOCl为光催化剂，苯酚的残留率与苯酚的初始浓度的关系如图所示，下列说法错误的是 A．光照时BiOCl晶体中电子激发产生空穴，从而氧化苯酚 B．实验①在时苯酚的降解率接近100% C．实验②在内的平均反应速率为 D．光照时苯酚的初始浓度越大降解速率越大 8．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是 A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，能使溶液显紫色 C．1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 9．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ① ② ③ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 █知识点四 醛、酮的性质和应用 一、常见的醛、酮 1.概念及结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与 和 (或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个 相连构成的有机物 官能团名称 官能团结构简式 饱和一元醛(酮) 的组成通式 2.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 刺激性 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 液体 刺激性 易溶于水 苯甲醛 液体 味,工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)原理 醛基上的CO键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下: + (2)几种与醛反应的试剂及加成产物如下表: 试剂名称 化学式 δ + δ-电荷分布A—B 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN δ + δ- H—CN 氨及氨的衍生物(以氨为例) NH3 δ+ δ- H—NH2 醇类(以甲醇为例) CH3—OH δ+ δ- H—OCH3 (3)醛、酮与氢氰酸加成 ①CH3CHO+H—CN ; ②+H—CN 。 应用:有机合成中用于 碳链。 2.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下,能被空气中的氧气氧化,反应的化学方程式为 。 ②与弱氧化剂的反应 实验操作 实验现象 实验结论 银镜反应 先生成 ,之后 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液 试管内壁出现 银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成 ,而 [Ag(NH3)2]+中的银离子被 与新制的氢氧化铜悬浊液反应 有 产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液 有 生成 新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛 ,自身被还原为 以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程式: a. , , 。 b. 。 ③酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。 饱和一元醛(酮)燃烧的通式为 。 (2)还原反应 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇,反应的化学方程式分别为 RCHO+H2 ; +H2 。 3.酚醛树脂 (1)含义：是用 (如苯酚)和 (如甲醛)在 或 的催化作用下相互缩合而成的高分子化合物。 (2)制备和结构 如在酸催化下的化学方程式为 三、醛基的检验方法 1.醛基的检验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4 +3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O 反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配,不可久置。 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。 (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置。 (2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。 (3)反应液必须直接加热煮沸 2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。 3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下: —CH2OH —CHO—COOH 因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。 效果检测 10．探究对银镜反应的影响，实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．棕黑色悬浊液中固体主要为 B．“试剂X为1.0 mL蒸馏水 C．黑色悬浊液1与2中固体的主要成分不同 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 11．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 12．下列离子方程式或化学方程式书写正确的是 A．向过量氨水中加入少量： B．向溶液中通入少量CO2：2 C．乙醛与新制共热产生砖红色沉淀： D．将通入饱和溶液中： █知识点五 羧酸的性质及应用 一、羧酸概述 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是 或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸: 芳香酸 苯甲酸: 羧基数目 一元羧酸 甲酸: 二元羧酸 乙二酸: 多元羧酸 —— 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸:CH2CHCOOH 3.羧酸的命名——系统命名法 (1)选取含有 的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从 开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的 。如:名称为 。 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度 ,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点 。 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 蚁酸 最简单的羧酸,有 气味、 色液体,与 、 等溶剂互溶,有腐蚀性。有 和 的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸,白色针状晶体,易 ; 溶于水,易溶于 、 等有机溶剂,有羧酸的性质 乙二酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于 或 ,有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 1.取代反应 (1)酯化反应 (2)生成酰胺 (3)α-H的取代 2.具有酸的通性(强于碳酸) RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O 3.还原反应 RCOOHRCH2OH 效果检测 13．枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是 A．乙酸 B．碳酸钠溶液 C．氢氧化钠 D．硫酸氢钠溶液 14．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反应的反应物是 A．和 B．和 C．和 D．和 15．下列说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式 C．羧酸在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团是COOH █考点一 醇的结构和性质 【例1】利用如图装置探究乙醇的催化氧化反应，下列说法错误的是 A．设置试管a的实验目的是做空白对照 B．用热水浴加热试管a和试管b能使液体受热均匀 C．若d中未观察到银镜现象，说明c中乙醇已被氧化为乙酸 D．c中的铜丝由黑变红，发生的反应为 方法技巧 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr CH2===CH2、H2O 【变式1-1】以下四种有机物的分子式皆为： ①、②CH3CH2CH2CH2OH、③、④，其中能被氧化为含相同碳原子数醛的是 A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ 【变式1-2】已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。等物质的量的乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，相同状态下产生氢气体积之比为 A．6：3：2 B．1：2：3 C．3：2：1 D．4：3：2 █考点二 苯酚的结构和性质 【例2】下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ① ② ③ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部易错提醒 (1)苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度较小，在乙醇等有机溶剂中的溶解度较大，若苯酚不慎沾到皮肤上，应用酒精清洗，而不能用水清洗。 (3)苯酚遇FeCl3溶液显紫色。反应的化学方程式可表示为6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。 (4)溴水和苯酚反应实验的注意事项 ①该反应中溴应过量，因产物2，4，6­三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 ②2，4，6­三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水无法检验苯中含有苯酚。 ③除去苯中苯酚的方法：先加NaOH溶液，后分液。 【变式2-1】．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞，则下列反应的化学方程式中正确的是 ①+H2O+CO2+NaHCO3 ②2+ H2O+CO22+Na2CO3 ③+NaHCO3+H2CO3 ④+Na2CO3++NaHCO3 A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 【变式2-2】下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 ①苯酚在水溶液中可以电离出   ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀  ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂  ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A．①② B．②③ C．②④ D．①④ █考点三 酚类的结构和性质 【例3】下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是 A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，能使溶液显紫色 C．1 mol③最多能与发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 技巧点拨 使用定量与定性的方法解答酚类物质题 酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得活泼，酚类物质可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；酚类物质可以与H2发生苯环上的加成反应；酚类物质具有其特性，如遇FeCl3溶液发生显色反应。 (1)当判断或计算酚类物质与浓溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时，一般只考虑苯环上酚羟基的邻、对位，这时应从定量的角度切入； (2)当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可，这时应从定性的角度切入。 如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种，而1 mol邻甲基苯酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗2 mol Br2，而不是4 mol。　 【变式3-1】没食子酸甲酯具有抗氧化、抗癌、抗炎活性，其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是 A．分子式为C7H6O5 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．1 mol分子最多能消耗5 mol NaOH 【变式3-2】化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．反应X→Y属于加成反应 B．可用溶液鉴别X、Y C．Z分子存在顺反异构体 D．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 █考点四 醛的结构和性质 【例4】下列指定反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃： B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2： D．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化： 易错提醒 1.醛的官能团为—CHO，不能写作—COH。 2.银氨溶液和Cu(OH)2必须现用现配，不能久置后使用。 3.银镜反应实验只能用水浴加热，且加热过程中不能搅拌，应静置，否则不能形成银镜。 4.醛与新制的Cu(OH)2的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2 时NaOH应过量。 5. 分子中相当于有两个醛基，1 mol 该分子与银氨溶液反应生成4 mol Ag。 6.能发生银镜反应的物质不一定为醛，如等均能发生银镜反应。 【变式4-1】利用如图装置进行实验：打开，点燃酒精灯，待中液体变浑浊后再变澄清时，打开并关闭，待中液体变浑浊后再变澄清时，熄灭酒精灯；打开，滴入乙醛，并水浴加热；打开，滴入乙醇。下列说法错误的是 A．若中有单质生成，则有乙醛分子被氧化 B．b中发生的反应属于熵增过程 C．c中有深蓝色晶体生成，说明此处生成的配合物极性弱 D．尾气可通入饱和食盐水中，再通入，可以制备 【变式4-2】16．下列有关醛的说法正确的是 A．甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是-COH C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元醛的通式为 █考点五 酮的结构和性质 【例5】物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮（）是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以和HCN发生加成反应 规律总结 官能团异构 含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环氧烷和脂环醇互为同分异构体，如分子式为C3H6O的有机物：属于醛的有CH3CH2CHO；属于酮的有；属于烯醇的有CH2===CH—CH2OH；属于脂环醇的有；属于环氧烷的有。 【变式5-1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 A． B． C． D． 【变式5-2】化合物M是口服镇痛药苯磺酸米洛巴林的重要中间体，其结构如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．分子式为C9H12O B．分子中含有羰基 C．分子中含有3个手性碳原子 D．能发生加成、取代、氧化反应 █考点六 羧酸的结构和性质 【例6】某有机物跟足量金属钠反应生成（标况下），另取相同物质的量的该有机物与足量碳酸氢钠作用生成（标况下），该有机物分子中可能含有的官能团为 A．含一个羧基和一个醇羟基 B．含两个羧基 C．只含一个羧基 D．含两个醇羟基 规律总结 羧酸反应过程中的成键和断键情况 羧酸可以表示为： 当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。 当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，如发生酯化反应时，羧酸脱去羟基而生成相应的酯和水。 【变式6-1】有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸说法不正确的是 A．能与氢气发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．水溶液能使酚酞变红 【变式6-2】常温时，三种弱酸的数据如下： 化学式 HCOOH pKa 3.75 4.76 4.88 下列说法错误的是 A．HCOOH分子中σ键与π键的数目之比为4∶1 B．的推电子效应小于，导致的酸性弱于 C．等体积、等pH的溶液、溶液稀释相同倍数后，溶液的浓度： D．25℃时，等体积、等物质的量浓度的溶液中，水的电离程度： 基础应用 1．（2026高二上·江苏连云港·学业考试）料酒是食品调味品，其中含有乙醇()。下列关于乙醇的说法正确的是 A．是无色无味的液体 B．不溶于水 C．与互称为同系物 D．不能与发生反应 2．（25-26高二上·江苏·阶段练习）下列关于有机物的说法正确的是 A．HCOOH和HOCH2CHO互为同系物 B．可以用FeCl3检验甲苯中含有的少量苯酚 C．CH3CH2CH2OH能发生酯化、加成、氧化、消去反应 D．丙烯所有原子在同一个平面上 3．（25-26高二上·江苏无锡·月考）化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 A．苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂 B．丙三醇俗称甘油，可用于制作护肤品，因为它具有吸水性 C．福尔马林可用作食品保鲜剂 D．涂改液中常含有三氯甲烷作为溶剂，学生要少用，因为三氯甲烷有毒且难挥发 4．（25-26高二上·江苏无锡·期中）以下实验操作简便、科学且易成功的是 A．将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯 B．在试管中注入2mL 溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有红色沉淀产生 C．将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后再移至内焰，铜丝又恢复到原来的红色 D．向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀 5．（25-26高二上·江苏徐州·月考）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有 ①加成  ②消去  ③取代  ④氧化  ⑤还原  ⑥加聚 A．①③⑤ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 7．（23-24高三上·江苏南通·月考）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下： 下列说法正确的是 A．X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳 B．Z分子存在顺反异构 C．X在水中的溶解度小于Z D．Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 8．（2025高二上·江苏泰州·学业考试）下列有关乙酸()的说法正确的是 A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 9．（25-26高二上·江苏无锡·期中）实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略)，下列操作正确的是 A．①加热后，发现未加碎瓷片，应马上补加 B．②收集乙酸乙酯 C．③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液 D．④提纯乙酸乙酯 10．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A．苯与溴的取代反应需要FeBr3作催化剂而苯酚与溴的取代反应不需要催化剂，是由于羟基使苯环上的某些氢原子更活泼 B．1-丙醇能催化氧化最终生成酸而2-丙醇不能，是由于1-丙醇中的羟基更活泼 C．CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，是由于Cl吸电子使羧基中的氢氧键极性增大 D．苯酚能与NaOH发生中和反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基更易电离出 能力提升 11．（2026高一·江苏·专题练习）乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 12．（25-26高二上·江苏淮安·月考）维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．维生素A是一种易溶于水的醇 B．维生素A的分子式为C18H32O C．1mol维生素A最多能与7mol H2发生加成反应 D．维生素A能与乙酸在一定条件下发生酯化反应 13．（25-26高三上·江苏南京·期末）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 14．（24-25高二下·江苏苏州·阶段练习）乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 15．（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．甲中所有碳原子一定共平面 B．乙分子不存在顺反异构体 C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应 D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 16．（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）下列转化在指定条件下能够实现的是 A． B． C． D． 17．（24-25高二下·江苏南通·期末）下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置正确的是 A．用装置甲制备乙酸乙酯 B．用装置乙除去乙醇和乙酸 C．用装置丙分离有机层和水层 D．用装置丁蒸馏得到乙酸乙酯 18．（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）有机物Z可通过如下路线合成得到： 下列说法正确的是 A．X是最简单的酮类物质 B．该反应属于取代反应 C．Z能发生加成、消去反应并能与NaHCO3溶液反应 D．只能与NaOH反应，不能与盐酸反应 19．（24-25高二上·江苏盐城·期中）水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①～⑤结构如下： (1)能与Na发生反应放出氢气的有机物是_______(填①～⑤序号)。 (2)能与新制悬浊液发生反应的是_______(填①～⑤序号)。 (3)有机物②④均具有的性质是_______(填字母)。 A．可与1molNaOH溶液发生反应 B．可使酸性溶液褪色 C．可与溶液反应放出气体 D．可与的溶液发生加成反应 (4)可用于鉴别有机物①和④的试剂是_______(填名称)。 (5)有机物⑤合成高分子化合物X的过程如下图(部分产物略去)： 发生反应Ⅰ的条件是_______，X的结构简式为_______。 20．（24-25高二上·江苏镇江·期末）以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______；葡萄糖分子式是_______。 (2)请写出反应⑤化学方程式_______，反应类型为_______反应。 (3)写出反应⑥的化学方程式_______，反应类型为_______反应。 (4)乙烯分子中碳原子杂化类型是____；乙烯发生聚合反应所得产物的结构可表示为____。 (5)下列有关的性质说法正确的是_______(填序号)。 a．密度比水小 b．能溶于水      c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $