7.2 不饱和烃 第1课时（同步讲义）化学沪科版必修第二册

第7章 常见有机物 第二节 不饱和烃 第1课时石油和煤化工 不饱和烃中碳原子的成键特点 教学目标 1.了解石油、煤化工的基础加工方式与应用价值，认识不饱和烃，掌握碳碳双键、三键的成键特点。 2.通过对比饱和烃碳原子成键特征，提升微观探析与模型认知能力，辨析饱和、不饱和烃的结构差异。 3.认识化石能源综合利用的意义，树立绿色能源与可持续发展观念，强化化学服务工业生产的社会责任。 重点和难点 重点：不饱和烃中碳碳双键、三键的成键特点；石油、煤化工的基础应用价值。 难点：从微观层面理解不饱和碳原子的成键特征，精准区分饱和烃与不饱和烃的结构本质差异。 ◆知识点一 石油化工 1．石油是含有杂质的各种 烃 的混合物，石油中主要含有 碳 、 氢 元素。 2．石油的分馏 （1）原理：石油是 混合物 （填“纯净物”或“混合物”），各组分的 沸点 不同，将石油加热至沸腾，将产品逐一分离出来。 （2）设备：分馏塔 （3）变化： 物理变化 （填“物理变化”或“化学变化”）。 （4）产品： 石油气 、 汽油 、 煤油 、 柴油 、润滑油、石蜡及沥青等。 （5）说明：①石油中含碳原子数较少的烃沸点 低 ，含碳原子数较多的烃沸点 高 。②分馏出来的各种成分叫 馏分 ，该物质仍然是多种烃的混合物。 3．石油的裂化 （1）原理：在一定条件下（ 加热 或使用 催化剂 并加热），把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 （2）变化： 化学变化 （填“物理变化”或“化学变化”）。 （3）产品：高产量和高质量的 轻质液体燃料 。 4．石油的裂解 （1）原理：采用比裂化更高的温度，使具有 长链分子 分子的烃断裂为短链小分子烃。 （2）变化： 化学变化 （填“物理变化”或“化学变化”）。 （3）产品： 乙烯 、 丙烯 等短链小分子烃。 即学即练 1．下列关于石油的说法不正确的是 A．石油主要含C、H两种元素 B．石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物 C．石油有固定的熔点 D．石油分馏得到的汽油是混合物 【答案】C 【详解】A．石油是复杂的混合物，由烷烃、环烷烃、芳香烃等多种烃类组成，主要含C、H两种元素，A正确； B．石油是复杂的混合物，由烷烃、环烷烃、芳香烃等多种烃类组成，B正确； C．混合物没有固定的熔沸点，C错误； D．石油分馏是根据不同烃类的沸点差异进行分离的物理过程，石油是复杂的混合物，汽油是其中的一个馏分，主要含有碳原子数为5～11的烷烃、环烷烃和芳香烃等多种化合物，D正确； 故答案选C。 2．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是 A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物 B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量 C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气 D．石油的分馏是物理变化过程 【答案】A 【详解】A．石油分馏是利用组分沸点不同分离石油，产物（如汽油、煤油）是沸点范围相近的混合物，而非纯净物，A错误。 B．裂化通过大分子烃断裂提高轻质燃油（如汽油）的产量和质量，B正确。 C．裂解以分馏产物（含石油气）为原料深度分解制烯烃，C正确。 D．分馏仅通过沸点差异分离组分，无新物质生成，属于物理变化，D正确。 故选：A。 3．下列变化不属于化学变化的是 A．煤的液化 B．自然固氮 C．接触法制硫酸 D．石油的分馏 【答案】D 【详解】A．煤的液化有直接液化和间接液化两种类型，其产品为液体燃料，属于化学变化，A错误； B．自然固氮是将氮气转化为氨气，属于化学变化，B错误； C．接触法制硫酸是硫黄或硫铁矿生成二氧化硫，二氧化硫生成三氧化硫，三氧化硫生成硫酸，属于化学变化，C错误； D．通过物理方法分离石油组分，无新物质生成，因此不属于化学变化，D正确； 故选D。 ◆知识点二 煤化工 1．煤是由 无机物 和 有机物 组成的复杂混合物。 2．煤化工的主要方法： 煤的液化 、 煤的气化 、 煤的干馏 。 3．煤的液化：是将煤磨成粉后，和一些燃料油混合，在催化剂作用下加 氢 的加工方法，得到的液体称为 人造石油 。该变化属于 化学变化 （填“物理变化”或“化学变化”）。 4．煤的气化：在氧气不足的情况下，把煤部分氧化产生 一氧化碳 、 氢气 、 甲烷 等可燃性混合气体的加工方法。该变化属于 化学变化 （填“物理变化”或“化学变化”）。 5．煤的干馏：是把为隔绝空气加强热，使它 分解 生成 焦炭 、 煤焦油 、 粗氨水 、 焦炉气 等的过程。该变化属于 化学变化 （填“物理变化”或“化学变化”）。 即学即练 4．下列关于煤的描述正确的是 A．煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离 【答案】A 【详解】A．煤的气化（转化为可燃气体）、液化（转化为液体燃料）和干馏（隔绝空气加强热分解）是煤综合利用的三种主要方法，故A正确。 B．煤的气化和液化涉及化学反应（如气化生成CO、H2，液化加氢改性），均为化学变化；干馏也是化学变化（分解反应），“气化、液化是物理变化”的说法错误，故B错误。 C．煤是复杂混合物，但不含苯、甲苯等有机物，这些物质需通过干馏等加工过程才能得到，故C错误。 D．煤的干馏是化学变化（分解生成焦炭、煤焦油等），而利用沸点差异分离物质属于分馏（物理变化），D混淆了干馏与分馏，故D错误。 故选A。 5．下列说法不正确的是 A．煤的气化、煤的液化和煤的干馏都是化学变化 B．石油的分馏和石油的裂化裂解都是物理变化 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．以煤、石油和天然气为原料可获得塑料、合成纤维和合成橡胶等材料 【答案】B 【详解】A．煤的气化、液化和干馏均涉及化学反应，生成新物质，属于化学变化，A正确； B．石油分馏是物理变化，但裂化和裂解是通过分解大分子烃生成小分子烃的化学变化，B错误； C．天然气主要成分为甲烷，燃烧产物污染较少，属于清洁化石燃料，C正确； D．煤、石油、天然气通过化学加工可制得塑料、合成纤维和合成橡胶，D正确； 答案选B。 6．人类早期以柴薪为主要能源，现代以煤、石油和天然气为主要能源。下列有关能源的叙述错误的是 A．烧柴能量利用率低 B．重油通过裂化可获得汽油 C．煤的液化为物理变化 D．天然气是一种清洁的化石燃料 【答案】C 【详解】A．烧柴就是柴草直接燃烧，热量散失多，能量利用率低，A正确； B．重油通过裂化反应分解为小分子烃（如汽油），B正确； C．煤的液化分为直接液化和间接液化，过程中需通过化学反应（如加氢分解或合成）生成液体燃料，属于化学变化，C错误； D．天然气主要成分为甲烷，燃烧产物为CO2和H2O，产物污染少，所以天然气是清洁的化石燃料，D正确； 答案选C。 ◆知识点三 乙炔的制法 1．把焦炭和生石灰置于高温电炉中加热，反应的化学方程式 CaO+3CCaC2+CO↑ 。 2．将碳化钙和水反应，化学方程式为 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 。 即学即练 7．图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 B．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 C．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 D．将纯净乙炔点燃，有浓烈黑烟，说明乙炔不饱和度高 【答案】A 【分析】电石中一般有杂质，和水反应制备乙炔时会有硫化氢等杂质，将产生的气体通过硫酸铜溶液可以除去硫化氢，用饱和食盐水代替纯水可以减缓反应速率。 【详解】A．乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，故A错误； B．电石跟水反应比较剧烈，若向电石中滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减少了电石与水的接触，减缓了反应速率，故B正确； C．酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，故C正确； D．对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，故D正确； 故选A。 8．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。已知电石中的主要杂质为CaS，下列说法不合理的是 A．用饱和食盐水代替水反应试剂是为了减小生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．用溴水验证乙炔的性质，可以不用CuSO4溶液洗气 D．CuSO4溶液的作用是除去气体中的杂质H2S等 【答案】C 【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔，通过硫酸铜溶液除去硫化氢，乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性； 【详解】A．水和电石反应速率过快不易控制，用饱和食盐水代替水反应试剂是为了减小生成乙炔的速，便于反应速率控制，故A不符合题意； B．反应生成气体中含有硫化氢等杂质气体被硫酸铜溶液吸收除去，生成乙炔能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B不符合题意； C．反应生成气体中含有硫化氢等杂质气体，硫化氢和溴水发生氧化还原反应使得溴水褪色，干扰了乙炔性质的检验，故用溴水验证乙炔的性质，需用CuSO4溶液洗气，故C符合题意； D．硫化氢和硫酸铜生成硫化铜沉淀，故CuSO4溶液的作用是除去气体中的杂质H2S等，故D不符合题意； 故选C。 9．下列关于实验室制取乙炔的说法，错误的是 A．不宜用启普发生器制取 B．反应原理：CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2 C．使用饱和食盐水与电石反应，氯化钠起催化作用 D．用排水法收集乙炔 【答案】C 【详解】A．碳化钙与水反应放出大量的热，会损坏启普发生器，生成的氢氧化钙是糊状物，会堵塞反应器，故制备乙炔不宜用启普发生器制取，A正确； B．实验制备乙炔的反应原理为：CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2，B正确； C．实验室使用电石与水反应制乙炔，速率太快不易控制，往往使用饱和食盐水，使单位体积内的水分子变少一些，氯化钠没有催化作用，C错误； D．乙炔微溶于水，故可用排水法收集乙炔，D正确； 答案选C。 ◆知识点四 不饱和烃中碳原子的成键特点 1．乙烯：分子式 C2H4 ，电子式 ，结构简式 CH2=CH2 ，结构式 ，乙烯的空间结构为 平面型 。 2．乙炔：分子式 C2H2 ，电子式 ，结构简式 ，结构式 ，乙炔的空间结构为 直线型 。 3．苯：分子式 C6H6 ，结构简式 ，苯分子的空间结构为 平面型 。 即学即练 10．下列有关乙烯、乙炔和苯的共同点的描述错误的是 A．分子中各原子都处在同一平面内 B．都难溶于水，且密度比水小 C．都属于不饱和烃 D．都含有碳碳双键或碳碳三键 【答案】D 【详解】A．乙烯空间构型为平面形，乙炔为直线形，苯为平面形，因此乙烯、乙炔和苯分子中所有原子均处于同一平面，A正确； B．乙烯、乙炔和苯属于烃，均难溶于水且密度都比水小，B正确； C．乙烯含双键、乙炔含三键、苯含共轭大π键，因此三者均为不饱和烃，C正确； D．苯中不存在典型的碳碳双键或三键，其结构为共轭大π键，D错误； 故选D。 11．乙炔的分子式为 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】炔烃通式为，乙炔分子n=2，乙炔分子式为C2H2，选项A符合题意； 答案为A。 12．下列说法不正确的是 A．通过对苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有 C．甲烷分子是正四面体形，苯分子是平面形 D．苯不能与发生加成反应，故苯为饱和烃 【答案】D 【详解】A．苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮，有浓烟；甲烷含碳量较低，燃烧时火焰为浅蓝色，A正确； B．苯分子中没有，不能使溶液褪色，B正确； C．甲烷分子中4个H原子构成正四面体，C原子位于中心；苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确； D．苯为高度不饱和烃，D错误； 故选D。 一、石油的分馏 (1)原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【注意】石油分馏过程属于物理变化。 (2)石油分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。 (3)石油分馏的产品及用途 分馏产品 分子所含碳原子数 沸点范围 用 途 溶剂油 C5～C8 30～150℃ 在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂 汽油 C5 ~C11 200℃以下 飞机、汽车以及各种汽油机燃料 航空煤油 C10～C15 150～250℃ 喷气式飞机燃料 煤油 C11~C16 180～310℃ 拖拉机用燃料、工业洗涤剂 柴油 C15～C18 200～360℃ 使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料 重油 润滑油（锭子油、机油、汽缸油等） C16～C20 360℃以上 机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈 凡士林 C18～C22 润滑剂、防锈剂、制药膏 石蜡 C20～C30 制蜡纸、绝缘材料 沥}青 C30～C40 铺路、建筑材料、防腐涂剂 石油焦 主要成分是C 制电极、生产SiC等 实践应用 1．下列物质中，其主要成分不属于烃的是 A．汽油 B．甘油 C．天然气 D．天然橡胶 【答案】B 【分析】烃类物质是指只含有C和H两种元素的化合物。 【详解】 汽油、天然气即CH4来自于石油，属于烃类物质，天然橡胶为聚异戊二烯，属于烃类，而甘油为，不属于烃类，故答案为：B。 2．下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．通过裂化可提高汽油产量和质量 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【答案】C 【详解】A．石油是多种烃组成的混合物，A正确； B．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量，同时也能提高汽油的质量，B正确； C．石油分馏得到的馏分如汽油、柴油、石蜡油等依然是混合物，C错误； D．在一定条件下，将石油中长链烃转化为短链烃(如乙烯、丙烯等)的过程称为石油的裂解，因此通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量，D正确； 选C。 3．煤、石油和天然气是工农业生产、国防建设的重要资源。下列有关说法正确的是 A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 D．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 【答案】D 【详解】A．煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，故A错误； B．煤的气化过程是一个热化学过程，它是以煤或煤焦(半焦)为原料，以氧气(空气、富氧或纯氧)、水蒸气或氢气等作气化剂(或称气化介质)，在高温条件下通过化学反应把煤或煤焦中的可燃部分转化为气体的过程，故B错误； C．石油是指气态、液态和固态的烃类混合物，因此分馏(物理变化)不可能得到乙酸，故C错误； D．天然气中主要成分为甲烷，其燃烧放出大量热量，因此可作燃料，同时甲烷与水蒸气在一定条件下能够反应生成CO、H2，二者可在一定条件下生成甲醇，H2与N2在高温高压以及催化剂作用下能够合成氨，故D正确； 综上所述，说法正确的是D项，故答案为D。 二、煤和煤化工 1．煤的组成 煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 2．煤的分类 根据含碳量由高到低，可分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤。 3．煤的综合利用 (1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。 (2)煤的气化和液化 ①煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ②煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤的气化、液化的过程都是化学变化。 ③煤气化、液化的目的：减少污染，提高热效率。 4．煤千馏的主要产品及用途 产品 主要组成 主要用途 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦炭 炭 冶金、制电石、燃料、合成氨 (二)高分子导电材料 1．导电有机高分子材料 聚乙炔用碘或溴掺杂以后，聚乙炔的导电率提高了7个数量级，从而改变了塑料不导电的观念，开发了有机高分子导电材料。 2．合成聚乙炔的反应 n CHCH -[-CH—CH-]-n 3．乙炔的工业制法 (1)煤为原料制乙炔 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO ③CaC2+2H2O → HCCH↑+Ca(OH)2 (2)以天燃气为原料 2CH4HCCH+3H2 实践应用 4．有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是    A．煤焦油是纯净物 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 【答案】D 【详解】A．煤焦油是由苯、甲苯、二甲苯、萘、酚类等组成的混合物，A项错误； B．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素，煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤通过煤的干馏能获得含苯、甲苯、二甲苯等的煤焦油，B项错误； C．①为煤的干馏，煤的干馏指煤隔绝空气加强热使之分解的过程，C项错误； D．水煤气的主要成分为CO和H2，B为CH3OH或CH3COOH时，③中发生的反应为CO+2H2CH3OH或2CO+2H2CH3COOH，生成物均只有1种，原子利用率均可达到100%，D项正确； 答案选D。 5．某地区已探明蕴藏着丰富的赤铁矿(主要成分为，还含有等杂质)、煤、石灰石和黏土。现拟在该地区建设大型炼铁厂、焦化厂、发电厂、水泥厂等，形成一定规模的工业体系，其关系如图。下列说法错误的是 A．图中b、d工厂分别为焦化厂、水泥厂 B．a、b、c工厂均涉及氧化还原反应 C．炼铁厂的炉渣和发电厂的粉煤灰都可作为水泥厂的原料 D．利用5.6t生石灰充分吸收煤燃烧的气体产物，最多增重4.4t 【答案】D 【分析】煤炭燃烧可以发电，a可以为其他工厂提供电能，a为发电厂；煤的干馏制造煤焦油，b为焦化厂；赤铁矿、碳酸钙是炼铁的原料，c为炼铁厂；碳酸钙和黏土是生产水泥的原料，d为水泥厂，据此分析； 【详解】A．根据分析，图中b、d工厂分别为焦化厂、水泥厂，A正确； B．a(煤的燃烧)、b(煤的干馏)、c(金属冶炼)工厂均涉及氧化还原反应，B正确； C．炼铁厂的炉渣(含硅酸钙)和发电厂的粉煤灰(含二氧化硅，氧化铝等)都可作为水泥厂的原料，C正确； D．利用5.6t生石灰充分吸收煤燃烧的气体产物(二氧化碳和二氧化硫)，若只生成二氧化碳，则增重4.4t，因含有二氧化硫，最多增重大于4.4t，D错误； 故选D。 6．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源，素有“工业粮食”之称 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 D．②为煤的气化过程，产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】D 【分析】煤干馏得到出炉煤气、煤焦油和固体A，固体A与水在高温条件下反应得到水煤气，则A为焦炭； 【详解】A．煤炭属于不可再生资源，再生性描述不正确，虽“工业粮食”称谓正确，A错误； B．煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，B错误； C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，发生一系列复杂的物理化学变化，C错误； D．②为煤的气化过程，焦炭与水反应，产物中含有CO、H2和CH4等，D正确； 答案选D。 考点一 石油的分馏与石油的蒸馏原理 【例1】某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验如图所示。下列有关说法不正确的是 A．装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾溶液，发生氧化反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8 D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂 【答案】B 【分析】装置I中发生石蜡油的分解实验，装置II中用冰水冷凝产物，装置III中为酸性高锰酸钾溶液，检验还原性烯烃的存在。 【详解】A．装置II中逸出的气体通入高锰酸钾溶液，烯烃将发生氧化反应，A正确； B．石蜡油发生的是裂解反应，所以分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B不正确； C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，按每两个碳原子作为一组，将碳碳单键打断，共可断为9截，其中8截为乙烯，一截为乙烷，乙烷与乙烯物质的量之比为1:8，C正确； D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂，D正确。 故选B。 解题要点 1．蒸馏和分馏都是分离液态混合物的方法，分馏是蒸馏原理的运用，它们都属于物理变化。 2．蒸馏只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，例如用天然水制蒸馏水；分馏要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质依然是混合物，只不过沸点范围不同，例如对石油进行分馏后可以得到沸点范围不同的多个馏分。 3．石油是混合物，各成分的沸点不同，碳原子数越多沸点越高，所以工业上可以使用分馏的方法获得不同的产品。 【变式1-1】蒸馏是提纯或分离沸点不同的互溶液体混合物的方法，用蒸馏原理进行多种液体混合物的分离，叫分馏。根据下图回答问题： (1)图1装置图中冷凝管的作用是___________和___________。 (2)图2装置图中冷凝管的作用是___________和___________。 (3)图1装置图中冷凝管中冷却水的流向是___________(上、下)口进水，___________(上、下)口出水。 (4)实验中往往需要在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，目的是___________。 (5)在石油化工生成中，往往将石油加热至___________(熔点/沸点)，然后通过___________塔，完成石油的分馏，分馏出来的各种成分叫___________。石油的分馏是一个___________(物理/化学)变化。 (6)下列物质中，有固定熔、沸点的是___________。 A．天然气 B．石油 C．甲烷 D．凡士林 (7)下列石油的分馏产品中，沸点最高的是___________。 A．煤油 B．柴油 C．汽油 D．润滑油 【答案】(1) 导气 冷凝馏分 (2) 导气 冷凝回流 (3) 下 上 (4)防止暴沸 (5) 沸点 分馏 馏分 物理 (6)C (7)D 【详解】（1）图1装置是蒸馏装置，冷凝管的作用是导气和冷凝馏分； （2）图2装置是反应装置，冷凝管的作用是导气和冷凝回流； （3）蒸馏装置图中冷凝管中冷却水的流向是下口进水，上口出水； （4）实验中往往需要在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，目的是防止暴沸； （5）在石油化工生产中，往往将石油加热至沸点，然后通过分馏塔，完成石油的分馏，分馏出来的各种成分叫馏分。石油的分馏是一个物理变化； （6）下列物质中，有固定熔、沸点的是甲烷，因为其它几种都是混合物，没有固定的熔沸点，答案为C； （7）将石油常压分馏依次得到石油气、汽油、煤油、柴油、重油等，将重油减压分馏依次得到重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青，则它们的沸点范围由低到高的顺序为：石油气＜汽油＜煤油＜柴油＜重柴油＜润滑油＜凡士林＜石蜡＜沥青，故选项中沸点最高的是润滑油；答案为D。 【变式1-2】煤、石油、天然气为人类生产生活提供能量，是非常重要的有机物。石油的分馏是_______(填“物理”或“化学”)变化，下列石油分馏产品中，沸点范围最低的是_______(填选项编号)。 A．沥青        B．汽油        C．石油气        D．柴油 【答案】 物理 C 【详解】石油的分馏是利用沸点不同分开物质，所以是物理变化，它们的沸点范围由低到高的顺序为：石油气＜汽油＜柴油＜沥青，沸点范围最低石油气。 考点二 石油的裂化和裂解 【例2】如何实现化石燃料的综合利用，是人类面临的重大挑战。下列说法错误的是 A．煤的干馏和液化都是化学变化 B．通过石油的分馏可以获得大量苯和甲苯 C．重油通过催化裂化可以获得汽油 D．天然气的主要成分为甲烷，甲烷分子的空间结构为正四面体形 【答案】B 【详解】A．煤的干馏和液化过程中均有新物质生成，因此这两个过程都属于化学变化，A正确； B．石油是多种烷烃和环烷烃的混合物，石油分馏是根据这些物质沸点的不同进行分离；而苯和甲苯属于芳香烃，需通过煤的干馏或石油催化重整获得，通过石油分馏无法直接获取大量苯和甲苯，B错误； C．重油催化裂化可将大分子烃断裂为小分子烃，如可获得汽油成分，C正确； D．在甲烷分子中碳原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，其空间结构合理，D正确； 故合理选项是B。 解题要点 1．裂化和裂解都属于化学变化。 2．裂化的目的是为了提高轻质油（主要是汽油）的产量和质量。 3．裂解是深度裂化，目的是为了获得短链不饱和烃（如乙烯、丙烯、丁二烯）。 【变式2-1】石蜡是石油分馏产物之一，如图为实验室石蜡裂化分解示意图，下列有关说法正确的是 A．石蜡和植物油都属于油脂 B．分馏和裂化均为化学过程 C．碎瓷片起到催化剂的作用 D．加热一段时间，右侧两试管中溶液均褪色且褪色原理相同 【答案】C 【分析】石蜡在碎瓷片催化下分解为不饱和烃，酸性高锰酸钾和不饱和烃发生氧化反应使得溶液褪色，溴能和不饱和烃发生加成反应而褪色。 【详解】A．石蜡不是油脂，植物油为油脂，A错误； B．分馏没有生成新物质，为物理变化；裂化生成新物质，为化学过程，B错误； C．在石蜡油的分解实验中， 加入碎瓷片能加快反应速率，碎瓷片起催化剂作用，C正确； D．溴能和不饱和烃发生加成反应而褪色，酸性高锰酸钾和不饱和烃发生氧化反应使得溶液褪色，二者褪色原理不同，D错误； 故选C。 【变式2-2】煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是 A．天然气的主要成分为，高分子材料能以煤、石油等为主要原料进行生产 B．煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程 C．煤的干馏是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，它属于化学变化 D．石油经分馏得到的轻质液体燃料产量较低，需要通过裂解将重油变为汽油 【答案】A 【详解】A．天然气的主要成分是CH4，高分子材料如塑料、合成纤维等可通过石油化工（如裂解产物）或煤化工（如煤焦油提取物）生产，A正确； B．煤的气化是煤与气化剂（如氧气、水蒸气）在高温下反应生成CO、H2等气体，而非单纯隔绝空气加热，此描述实为煤的干馏，B错误； C．煤的干馏需隔绝空气加强热分解，若在空气中加热会导致燃烧而非分解，描述条件错误，C错误。 D．石油分馏所得轻质燃料产量低，需通过裂化（非裂解）将重油转化为汽油；裂解主要用于生产小分子烯烃（如乙烯），D错误； 故选A 考点三 煤化工 【例3】下列有关煤的说法正确的是 A．煤的干馏是物理变化 B．煤就是碳，属于单质 C．煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料 D．煤的气化是将煤在高温条件下由固态转化为气态，是物理变化过程 【答案】C 【详解】A．煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加强热使之分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，属于化学变化，故A错误； B．煤炭是由压缩变质的植物残渣形成的一种化石能源，它包含多种元素，包括碳、氢、氧、硫和杂质等，属于混合物，不是单质，故B错误； C．煤的直接液化是一种将煤炭转化为液体燃料的过程，通过在高温高压下，将煤炭与氢气反应，生成液体燃料甲醇，故C正确； D．煤的气化是煤与水蒸气高温下反应，生成可燃性气体的过程，属于化学变化，故D错误； 故选C。 解题要点 1．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物。 2．煤化工指的是煤的液化、气化、干馏，他们都属于化学变化。 3．煤的液化是在催化剂的作用下，通过加氢的方法得到液体燃料。这种液体可以代替石油使用，又称为人造石油。 4．水的汽化是通过化学反应使煤转化成可燃性的气体。 5．煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解，生成焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等的过程。 【变式3-1】煤是由有机物和少量无机物组成的混合物，是大自然赐给人类的宝贵资源。煤的处理工艺有干馏、气化、液化等多种，部分处理工艺如图所示。下列说法错误的是 已知：原子利用率为期望产物的总质量与生成物的总质量之比。 A．煤的干馏是化学变化，煤的气化、液化是物理变化 B．①中化学方程式为： C．A为甲醇时，反应②的原子利用率可达到 D．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料 【答案】A 【分析】煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解得到焦炭，焦炭与水蒸气在高温条件下反应生成水煤气，化学方程式为：，水煤气在催化剂条件下生成A，据此分析回答。 【详解】A．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程、煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程、煤的液化是煤转化为液体燃料的过程，都是化学变化，故A项错误； B．①反应为制水煤气反应，化学方程式为：，故B项正确； C．A为甲醇（CH3OH）时，发生反应，原子利用率达100%，故C项正确； D．煤液化是把固体煤炭通过化学加工过程，使其转化成为液体燃料、化工原料和产品的先进洁净煤技术，可以获得燃料油和多种化工原料，故D项正确。 故本题选A。 【变式3-2】关于化石燃料的综合利用，下列说法中正确的是 A．石油通过分馏和裂化都能获得汽油 B．煤、石油、天然气都是可再生能源 C．煤的干馏、气化和液化都是物理变化 D．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物 【答案】A 【详解】A．石油分馏通过沸点差异分离出汽油等馏分，裂化则将大分子烃断裂为小分子（如汽油成分），两者均可获得汽油，A正确； B．煤、石油、天然气形成时间漫长，不可短期再生，属于不可再生能源，B错误； C．煤的干馏（分解生成新物质）、气化（转化为CO和H2）和液化（合成液体燃料）均为化学变化，C错误； D．石油分馏的馏分是沸点相近的烃类混合物，D错误； 故选A。 考点四 不饱和烃中碳原子的成键特点 【例4】下列关于有机物说法正确的是 A．甲烷、乙烯和苯的分子中原子都在同一平面上 B．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷、乙烯、乙醇都能发生氧化反应 D．苯分子中含有三个碳碳双键 【答案】C 【详解】A．甲烷是正四面体结构，原子不共面；乙烯为平面结构，苯为平面正六边形，二者原子共面，故A错误； B．乙烯含碳碳双键，可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；苯不能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应使其褪色，故B错误； C．甲烷、乙烯均可燃烧，燃烧是氧化反应；乙醇可燃烧或被催化氧化，均能发生氧化反应，故C正确； D．苯分子中碳碳键为介于单键和双键之间的独特键，苯分子中不含碳碳双键，故D错误； 选C。 解题要点 1．烯烃：结构中含有碳碳双键，当与其他原子相连后，形成一个平面，。 2．炔烃：结构中含有碳碳三键，当与其他原子相连后，形成一条直线，。 3．苯环：苯环是正六边形平面结构，苯环上的碳原子相互之间的化学键完全相同，既不是碳碳单键，也是是碳碳双键，而是介于二者之间的独特的化学键。 【变式4-1】下列物质的分子中，所有原子不都在同一个平面上的是 A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙炔 【答案】B 【详解】A．苯分子为平面正六边形结构，所有6个碳原子和6个氢原子均处于同一平面，A不符合题意； B．甲苯是苯环连接一个甲基（​），甲基中的碳原子为sp3杂化，呈四面体构型，并非所有原子共面，B符合题意； C．乙烯分子为平面形结构，碳碳双键为sp2杂化，2个碳原子和4个氢原子均处于同一平面，C不符合题意； D．乙炔分子为直线形结构，碳碳三键为sp杂化，2个碳原子和2个氢原子在同一直线上，当然也共面，D不符合题意； 故选B。 【变式4-2】某烃的结构简式为，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、4、5 B．4、10、4 C．3、10、4 D．3、14、4 【答案】D 【详解】 如图所示：，三键为直线构型，苯环对位的碳原子处于同一直线上，故共线的碳原子数为3；苯环、双键为平面构型，三键为直线构型，可能共平面的碳原子为：，共14个；饱和碳原子为四面体构型，个数为4，故选D 基础达标 1．煤和石油综合利用的说法正确的是 A．煤的气化和液化都是物理变化 B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物 C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油 【答案】D 【详解】A．煤的气化和液化都生成新物质，是化学变化，A错误； B．石油分馏得到的每一种馏分均含有多种物质，为混合物，B错误； C．煤的干馏生成新物质，属于化学变化；石油的分馏没有生成新物质，为物理变化，C错误； D．石油通过分馏获得汽油、裂化都能获得裂化汽油，D正确； 故选D。 2．石油化工是国民经济重要支柱之一、有关石油化工的叙述不正确的是 A．石油属于不可再生能源 B．石油的裂解和裂化都是化学变化 C．石油分馏原理是利用各组分的沸点不同 D．石油分馏产品包括汽油、沥青、焦炭等 【答案】D 【详解】A．石油是化石燃料，属于不可再生能源，故A正确； B．石油的裂解和裂化过程中都有新物质生成，都是化学变化，故B正确； C．石油是气态、液态和固态的烃类形成的混合物，石油分馏就是利用石油中各成分的沸点不同，将它们进行分离的过程，故C正确； D．石油分馏产品包括汽油、煤油、柴油、沥青等，不包括煤干馏的产品焦炭，故D错误； 故选D。 3．下列变化中，不属于化学变化的是 A．天然气的燃烧 B．煤的干馏 C．石油分馏 D．石油裂解 【答案】C 【详解】A．天然气的燃烧时有新物质生成，属于化学变化，故A不符合题意； B．煤的干馏过程中有新物质生成，属于化学变化，故B不符合题意； C．石油分馏过程中无新物质生成，属于物理变化，不属于化学变化，故C符合题意； D．石油裂解过程中有新物质生成，属于化学变化，故D不符合题意； 故选C。 4．关于石油裂化的主要目的是 A．便于分馏 B．提高汽油的质量 C．提高轻质量液体燃料的产量 D．获得短链不饱和气态烃 【答案】B 【详解】石油裂化是将重油裂化为汽油等物质，裂化目的是提高汽油的质量，石油的裂解时获得短链不饱和气态烃等重要化工基本原料，故选项B符合题意； 答案为B。 5．从煤焦油中可分离出苯、甲苯等芳香烃。关于煤焦油的下列说法错误的是 A．属于混合物 B．由煤分馏得到 C．难溶于水 D．利用沸点差异分离出苯、甲苯 【答案】B 【详解】A．从煤焦油中可分离出苯、甲苯等芳香烃，说明煤焦油由多种物质组成，属于混合物，故A正确； B．煤焦油由煤干馏得到，故B错误； C．煤焦油中含有苯、甲苯等芳香烃，难溶于水，故C正确； D．苯和甲苯互溶，且沸点不同，可利用沸点差异分离出苯、甲苯，故D正确； 故答案选B。 6．所有原子都在一条直线上的分子是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．乙烯是平面结构，所有原子不在同一条直线上； B．乙炔是直线型结构，所有原子都在同一条直线上； C．苯是平面正六边形结构，所有原子不在同一条直线上，最多有4个原子在同一直线上； D．甲烷是正四面体结构，所有原子不可能在同一条直线上； 故答案为B。 7．丙烯分子中，最多有_______个原子共平面。 A．6 B．7 C．8 D．9 【答案】B 【分析】丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，而双键碳和与其直接相连的原子共面，甲烷为四面体结构，最多3个原子共面，单键能旋转，因此丙烯分子中，最多有7个原子共平面。 【详解】根据分析知，最多有7个原子共平面，B正确； 故选B。 8．在①丙烯②氯乙烯③苯④乙烷四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是 A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 【答案】B 【分析】根据常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断，注意单键可以旋转。 【详解】①丙烯CH2=CH-CH3中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，①错误； ②乙烯具有平面型结构，CH2=CHCl看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，②正确； ③苯是平面结构，溴苯看作是一个溴原子取代苯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，③正确； ④乙烷种含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，④错误； 答案选B。 9．煤经过两步操作可获得苯和甲苯等粗产品，这两步操作的名称为_______。鉴别苯和甲苯，可选用的试剂是：_______。 【答案】 干馏、分馏 酸性高锰酸钾溶液 【详解】煤先经过煤的干馏得到煤焦油、焦炉气等，再经过分馏得到苯和甲苯等粗产品；苯与酸性高锰酸钾不反应，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。 10．工业制备乙烯、丙烯的方法是_______。实验室常用乙醇脱水制备乙烯，化学方程式为：_______。 【答案】 重油裂解 【详解】工业制备乙烯、丙烯的方法是重油裂解；实验室常用乙醇脱水制备乙烯，化学方程式为：。 11．煤的干馏、气化和液化是实现煤的综合利用的主要途径，主要产物及转化关系如下：    (1)途径Ⅰ是煤的_______，属于_______变化(填“物理”或“化学”)。 (2)途径Ⅱ用化学方程式可表示为_______。 【答案】(1) 干馏 化学 (2) 【详解】（1）煤在隔绝空气的条件下加强热会生成煤焦油、焦炉气和焦炭等物质，这叫煤的干馏，工业上叫煤的焦化，因为有新物质生成，所以是化学变化； （2）煤气化是指煤和高温水蒸气生成一氧化碳和氢气的过程，其方程式为：。 12．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)。 ①分馏　②液化　③气化　④裂化　⑤裂解　⑥干馏　⑦蒸馏 (1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等。______ (2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等。______ (3)将重油转化为汽油。 ______ 【答案】(1)⑥ (2)① (3)④ 【详解】（1）把煤隔绝空气加强热，得焦炉气、煤焦油和焦炭等过程属于煤的干馏，故答案为⑥； （2）根据原油中各组分沸点不同，从原油中分离出汽油、煤油、柴油等方法是分馏，故答案为①； （3）将由长碳链组成的重油转化为短碳链组成的汽油的过程为裂化，故答案为④。 13．焦炭是煤干馏的一种重要产品。(_____) 【答案】正确 【详解】煤干馏指煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭（或半焦）、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，所以该说法正确，故答案为：正确。 14．下图是实验室仿照工业分馏石油的装置，回答下列问题。 (1)指出图中a、b、c三种仪器的名称：a_____、b_____、c_____ (2)实验中在a仪器中应加入几片碎瓷片，其作用是_____ (3)冷却水从_____端进入 (4)就C6H14、C14H30、C17H36三种物质而言，蒸馏时最先收集到的_____ 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 冷凝管 锥形瓶 (2)防止液体剧烈沸腾 (3)e (4)C6H14 【详解】（1）仪器a为蒸馏烧瓶，b为直形冷凝管，c为锥形瓶。 （2）碎瓷片中众多微孔内的气体受热膨胀溢出，在临界沸腾的液体中，形成许许多多的气化中心，使气体均匀沸腾，所以碎瓷片的作用是防止液体剧烈沸腾。 （3）为了使蒸气充分冷凝，冷却水从e端进入，形成逆流冷却，冷却效果更好。 （4）烷烃中，碳原子数越多沸点越高，三种物质中，C6H14的沸点最低，因此蒸馏时最先收集到的是：C6H14。 综合应用 1．（ 高一下·上海松江·期末）下列分子中所有原子都处于同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．甲烷是正四面体结构，是2个Cl原子取代H的位置，因此所有原子不可能处于同一平面上，故A错误； B．含有甲基，是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面上，故B错误； C．乙烯具有平面型结构，是2个Cl和2个Br原子分别取代H的位置，所有原子在同一个平面，故C正确； D．可视为甲基取代甲烷上的H，甲烷是正四面体结构，因此所有原子不可能处于同一平面上，故D错误； 故选：C。 2．（2025高一·上海·学业考试）新能源一般是指在新技术基础上加以开发利用的可再生能源，下列属于新能源的是 A．天然气、煤油、汽油 B．太阳能、煤炭、核能 C．太阳能、风能、氢能 D．水煤气、液化气、沼气 【答案】C 【详解】A．天然气、煤油、汽油属于传统能源，故不选A；     B．太阳能、核能是新能源，煤炭是传统能源，故不选B； C．太阳能、风能、氢能都是新能源，故选C；     D．水煤气是水和煤反应生成的一氧化碳和氢气混合气体属于二次能源，液化气是石油分馏的产品，是化石能源，沼气成分为甲烷是可再生能源，故不选D； 选C。 3.下列有关煤化工和石油化工的说法正确的是 A．石油的炼制过程都是化学变化 B．煤干馏的液态产物主要有煤焦油、粗氨水 C．石油裂解是为了提高汽油等轻质油的产量 D．煤的液化是物理变化，煤的气化是化学变化 【答案】B 【详解】A．石油的分馏属于物理变化，A错误； B．煤通过干馏产生焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等，B正确； C．石油裂解的主要目的是为了获得乙烯，石油裂化是为了提高汽油等轻质油的产量，C错误； D．煤的液化是煤与某些物质发生化学反应，生成液态的燃料，属于化学变化，D错误； 答案为B。 4．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤和水煤气都属于化石燃料 B．煤中含有出炉煤气、煤焦油、焦炭等物质 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．②是煤的气化方式之一 【答案】D 【详解】A．水煤气属于二次能源，不是化石燃料，A错误； B．煤干馏后能得到这些物质，但煤本身并不含这些物质，B错误； C．①是煤的干馏，但不能在空气中，需隔绝空气，C错误； D．煤的气化是将煤转化为气体燃料的过程，煤干馏得到的焦炭和水蒸气在高温下生成水煤气是煤的气化方式之一，D正确； 答案为D。 5．（24-25高二下·上海·期中）工业生产中，制备乙烯常用的方法是石油的裂解。首先要对石油进行分馏操作。下图为实验室从石油中分离出汽油、煤油、柴油等的装置图，有关说法中正确的是 A．蒸馏得到的各馏分是纯净物 B．冷却剂应从c管进入到冷凝管中 C．仪器a、d名称分别为圆底烧瓶、锥形瓶 D．实验中a中应加入一些碎瓷片或沸石 【答案】BD 【详解】A．石油蒸馏得到的各组分扔是混合物，A错误； B．冷凝管中水采用逆流方式，所以冷凝水应该c为进水口、b为出水口，B正确； C．仪器a是蒸馏烧瓶，C错误； D．沸石具有防暴沸作用，所以蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏时发生暴沸，减少安全事故的发生，D正确； 故选BD。 拓展培优 6．（24-25高一下·上海·期末）在元素周期表的学习中，我们发现，金属元素的种类多于非金属元素；在学习了有机化合物之后，我们发现有机化合物的种类远多于无机物，这是因为，有机物的组成元素碳可形成四根共价键，不仅可以连接不同的原子，碳原子彼此间还可以形成碳碳___________键、碳碳___________键、碳碳___________键等多种形式的化学键，其中键长最短的是___________，碳和碳之间既可以形成链状结构，也可以形成___________状结构，从而造就了有机化合物的多样性。在有机化合物中，仅含碳氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物，简称___________，其中最简单的碳氢化合物的电子式为___________，___________只有一种，证明其空间构型为___________。最简单的烯烃的结构简式为___________，最简单的炔烃的结构式为___________，苯的结构简式可以写成___________或___________。 【答案】 单键 双键 三键 碳碳三键 环状 烃 二氯甲烷 正四面体形 CH2=CH2 【详解】 有机物的组成元素碳可形成四根共价键，不仅可以连接不同的原子，碳原子彼此间还可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等多种形式的化学键，碳碳三键键能大，故其中键长最短的是碳碳三键，碳和碳之间既可以形成链状结构，也可以形成环状结构，从而造就了有机化合物的多样性。在有机化合物中，仅含碳氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物，简称烃，其中最简单的碳氢化合物是甲烷，电子式为，二氯甲烷结构只有一种（、），证明其空间构型为正四面体结构。最简单的烯烃是乙烯，结构简式为CH2=CH2，最简单的炔烃是乙炔，结构式为，苯的结构简式可以写成或。 7．（ 高一下·上海青浦·期末）判断下列物质的转化或分离方法。(填入编号) A．分馏 B．裂化 C．液化 D．干馏 液化 气化 (1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等。___________ (2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等。___________ (3)将重油转化为汽油。___________ (4)从煤焦油中得到苯等芳香烃。___________ 【答案】(1)D (2)A (3)B (4)A 【详解】（1）煤的干馏可以把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等，故选D； （2）石油分馏可以从原油中分离出汽油、煤油、柴油等，故选A； （3）重油裂化可以转化为汽油，故选B； （4）煤焦油中含有苯、甲苯等芳香烃，煤焦油分馏可以从煤焦油中得到苯等芳香烃，故选A。 8．（ 高一下·上海徐汇·期末）石油化工和煤化工 (1)从石油中分离出汽油、煤油和柴油等，所采用的方法是___________，属于___________变化(填“物理”或“化学”)。 (2)有关煤的综合利用，下列说法正确的是___________。 A．煤和水煤气均是可再生能源 B．煤的干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程 C．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法 (3)迄今为止，煤、石油和天然气等化石能源仍然是人类使用的主要能源。下列有关煤、石油和天然气的说法中，错误的是___________。 A．石油通过裂化，可以获得碳原子数较少的轻质油 B．煤液化后可以转变为石油 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．石油裂解后可得到短链的不饱和烃 【答案】(1) 分馏 物理 (2)D (3)B 【详解】（1）石油经分馏获得的汽油、煤油、柴油等馏分，分馏是利用沸点不同分离混合液体，属于物理变化； （2）A．煤和水煤气均是不可再生能源，故A错误； B．将煤在空气中加强热时，煤会发生燃烧，不能达到使之分解的目的，煤的干馏是将煤隔绝加强热使其分解的过程，B错误； C．煤是有无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，故C错误； D．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法，故D正确； 故选D； （3）A．石油裂化和裂解的目的是为了将重油中的碳链变短，从而得到生活和工业中需求量较大的产物。裂化的主要目的是为了获得轻质油，故A正确； B．煤液化后可以转变为甲醇等化工原料，不转变为石油，故B错误； C．天然气的主要成分为甲烷，充分燃烧后生成物为二氧化碳和水，为清洁的化石燃料，故C正确； D．石油裂解后可得到短链不饱和烃，如乙烯、丙烯等化工原料，故D正确； 故选B。 9．（24-25高二下·上海·期末）间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分馏获得。煤焦油是煤的_______(选填序号)产物，丙烯是石油的_______(选填序号)产物。 A．液化    B．裂化    C．干馏    D．裂解 【答案】 C D 【详解】煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、氨水等产物的过程，石油的裂解是指对重油加热分解得到丙烯、乙烯等气态化工产物的过程，故答案为：C；D。 （25-26高二上·上海松江·期中）石油化工和煤化工是现代化学工业的两大支柱，它们以不同的化石资源为原料，通过一系列化学转化，生产出燃料、塑料、合成纤维、橡胶等至关重要的产品。理解它们的异同，对于认识国家能源战略、化工产业布局以及可持续发展具有重要意义。 10．石油工业中的工艺常常伴随物理和化学变化，下列说法错误的是___________。 A．石油的分馏过程没有新物质生成，属于物理变化 B．石油的裂化过程属于化学变化 C．将石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等燃料油进行混合，以调配成不同型号的成品油，此过程属于化学变化 D．将直链烃转化为支链烃或芳香烃的催化重整工艺，生成了新的物质，属于化学变化 11．下列关于煤化工、石油化工的说法正确的是___________。 A．通过煤的干馏可以得到煤焦油，该过程是物理变化 B．通过分馏煤焦油可以提取得到甲苯 C．根据溶解度不同，可以从石油中得到汽油、煤油等产品 D．石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等小分子 12．一氯乙烷()可用作缓解运动损伤的喷剂，下列关于一氯乙烷说法正确的是___________。 A．工业上通常采用乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应来大规模生产一氯乙烷，该方法产物单一，纯度高。 B．一氯乙烷在常温常压下是一种具有甜味、不易燃的气体，易溶于水。 C．一氯乙烷曾广泛用作局部麻醉剂和制冷剂，这是利用其在常温下易液化，且液态时极易汽化并吸收大量热的物理性质。 D．一氯乙烷分子中只存在极性共价键，不存在非极性共价键 苯的生产主要通过煤焦油抽提和石油馏分催化重整，苯也因其独特结构发生异于其他烃类的化学反应。 13．下列关于苯的说法正确的是___________。(双选) A．通常状况下，苯是无色、有特殊气味的液体，燃烧时可产生浓烟 B．苯的二氯代物有两种 C．等质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同 D．苯分子中的碳碳双键能使酸性溶液褪色 14．三硝基甲苯。又名2，4，6-三硝基甲苯，为白色或黄色针状结晶，是一种比较安全的炸药。写出由甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯的化学方程式并指明其反应类型：___________；反应类型：___________。 已知的键线式为。降冰片烯的分子结构可表示为： 15．降冰片烯属于________。 A．环烷烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃 16．降冰片烯的分子式为___________，分子中含有官能团为___________(填名称)。 17．降冰片烯不具有的性质是___________(双选) A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温、常压下为气体 【答案】10．C 11．B 12．C 13．AC 14． 取代反应（或硝化反应） 15．B 16． 碳碳双键 17．AD 【解析】10．A．石油分馏是利用沸点差异分离，无新物质生成，属于物理变化，A正确； B．石油裂化是长链烃断裂为短链烃，有新物质生成，属于化学变化，B正确； C．将石油分馏产物混合调配成品油，无新物质生成，属于物理变化，并非化学变化，C错误； D．催化重整生成新物质支链烃、芳香烃，属于化学变化，D正确； 故答案选C； 11．A．煤的干馏是隔绝空气加强热，生成煤焦油等新物质，属于化学变化，A错误； B．煤焦油中含甲苯，通过分馏可提取，B正确； C．石油分馏是利用沸点差异得到汽油、煤油等，并非溶解度，C错误； D．石油裂解的目的才是得到乙烯、丙烯等小分子，D错误； 故答案选B； 12．A．乙烷与氯气光照下取代，产物复杂，不能大规模生产一氯乙烷，A错误； B．一氯乙烷难溶于水，B错误； C．一氯乙烷易液化、汽化吸热，可作麻醉剂、制冷剂，利用的是物理性质，C正确； D．一氯乙烷中为非极性共价键，、为极性共价键，存在非极性键，D错误； 故答案选C 13．A．苯是无色特殊气味液体，含碳量高，燃烧产生浓烟，A正确； B．苯的二氯代物有邻、间、对3种，B错误； C．苯和乙炔的最简式均为，等质量时耗氧量相同，C正确； D．苯分子中无碳碳双键，不能使酸性溶液褪色，D错误； 故答案选AC； 14． 甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应（取代反应），方程式为：，反应类型为：取代反应（或硝化反应），故答案为：；取代反应（或硝化反应）； 15．降冰片烯含碳碳双键，属于不饱和烃，故答案选：B； 16．由键线式可知，降冰片烯的分子式为，分子中含有的官能团是碳碳双键，故答案为：；碳碳双键； 17．A．烃类难溶于水，降冰片烯不能溶于水，A符合题意； B．烃类可燃烧（氧化反应），能发生氧化反应，B不符合题意； C．含碳碳双键，能发生加成反应，C不符合题意； D．相对分子质量较大，常温常压下为液体，非气体，D符合题意； 故答案选：AD。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第7章 常见有机物 第二节 不饱和烃 第1课时石油和煤化工 不饱和烃中碳原子的成键特点 教学目标 1.了解石油、煤化工的基础加工方式与应用价值，认识不饱和烃，掌握碳碳双键、三键的成键特点。 2.通过对比饱和烃碳原子成键特征，提升微观探析与模型认知能力，辨析饱和、不饱和烃的结构差异。 3.认识化石能源综合利用的意义，树立绿色能源与可持续发展观念，强化化学服务工业生产的社会责任。 重点和难点 重点：不饱和烃中碳碳双键、三键的成键特点；石油、煤化工的基础应用价值。 难点：从微观层面理解不饱和碳原子的成键特征，精准区分饱和烃与不饱和烃的结构本质差异。 ◆知识点一 石油化工 1．石油是含有杂质的各种 的混合物，石油中主要含有 、 元素。 2．石油的分馏 （1）原理：石油是 （填“纯净物”或“混合物”），各组分的 不同，将石油加热至沸腾，将产品逐一分离出来。 （2）设备： （3）变化： （填“物理变化”或“化学变化”）。 （4）产品： 、 、 、 、润滑油、石蜡及沥青等。 （5）说明：①石油中含碳原子数较少的烃沸点 ，含碳原子数较多的烃沸点 。②分馏出来的各种成分叫 ，该物质仍然是多种烃的混合物。 3．石油的裂化 （1）原理：在一定条件下（ 或使用 并加热），把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 （2）变化： （填“物理变化”或“化学变化”）。 （3）产品：高产量和高质量的 。 4．石油的裂解 （1）原理：采用比裂化更高的温度，使具有 分子的烃断裂为短链小分子烃。 （2）变化： （填“物理变化”或“化学变化”）。 （3）产品： 、 等短链小分子烃。 即学即练 1．下列关于石油的说法不正确的是 A．石油主要含C、H两种元素 B．石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物 C．石油有固定的熔点 D．石油分馏得到的汽油是混合物 2．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是 A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物 B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量 C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气 D．石油的分馏是物理变化过程 3．下列变化不属于化学变化的是 A．煤的液化 B．自然固氮 C．接触法制硫酸 D．石油的分馏 ◆知识点二 煤化工 1．煤是由 和 组成的复杂混合物。 2．煤化工的主要方法： 、 、 。 3．煤的液化：是将煤磨成粉后，和一些燃料油混合，在催化剂作用下加 的加工方法，得到的液体称为 。该变化属于 （填“物理变化”或“化学变化”）。 4．煤的气化：在氧气不足的情况下，把煤部分氧化产生 、 、 等可燃性混合气体的加工方法。该变化属于 （填“物理变化”或“化学变化”）。 5．煤的干馏：是把为隔绝空气加强热，使它 生成 、 、 、 等的过程。该变化属于 （填“物理变化”或“化学变化”）。 即学即练 4．下列关于煤的描述正确的是 A．煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离 5．下列说法不正确的是 A．煤的气化、煤的液化和煤的干馏都是化学变化 B．石油的分馏和石油的裂化裂解都是物理变化 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．以煤、石油和天然气为原料可获得塑料、合成纤维和合成橡胶等材料 6．人类早期以柴薪为主要能源，现代以煤、石油和天然气为主要能源。下列有关能源的叙述错误的是 A．烧柴能量利用率低 B．重油通过裂化可获得汽油 C．煤的液化为物理变化 D．天然气是一种清洁的化石燃料 ◆知识点三 乙炔的制法 1．把焦炭和生石灰置于高温电炉中加热，反应的化学方程式 。 2．将碳化钙和水反应，化学方程式为 。 即学即练 7．图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 B．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 C．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 D．将纯净乙炔点燃，有浓烈黑烟，说明乙炔不饱和度高 8．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。已知电石中的主要杂质为CaS，下列说法不合理的是 A．用饱和食盐水代替水反应试剂是为了减小生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．用溴水验证乙炔的性质，可以不用CuSO4溶液洗气 D．CuSO4溶液的作用是除去气体中的杂质H2S等 9．下列关于实验室制取乙炔的说法，错误的是 A．不宜用启普发生器制取 B．反应原理：CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2 C．使用饱和食盐水与电石反应，氯化钠起催化作用 D．用排水法收集乙炔 ◆知识点四 不饱和烃中碳原子的成键特点 1．乙烯：分子式 ，电子式 ，结构简式 ，结构式 ，乙烯的空间结构为 。 2．乙炔：分子式 ，电子式 ，结构简式 ，结构式 ，乙炔的空间结构为 。 3．苯：分子式 ，结构简式 ，苯分子的空间结构为 。 即学即练 10．下列有关乙烯、乙炔和苯的共同点的描述错误的是 A．分子中各原子都处在同一平面内 B．都难溶于水，且密度比水小 C．都属于不饱和烃 D．都含有碳碳双键或碳碳三键 11．乙炔的分子式为 A． B． C． D． 12．下列说法不正确的是 A．通过对苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有 C．甲烷分子是正四面体形，苯分子是平面形 D．苯不能与发生加成反应，故苯为饱和烃 一、石油的分馏 (1)原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【注意】石油分馏过程属于物理变化。 (2)石油分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。 (3)石油分馏的产品及用途 分馏产品 分子所含碳原子数 沸点范围 用 途 溶剂油 C5～C8 30～150℃ 在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂 汽油 C5 ~C11 200℃以下 飞机、汽车以及各种汽油机燃料 航空煤油 C10～C15 150～250℃ 喷气式飞机燃料 煤油 C11~C16 180～310℃ 拖拉机用燃料、工业洗涤剂 柴油 C15～C18 200～360℃ 使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料 重油 润滑油（锭子油、机油、汽缸油等） C16～C20 360℃以上 机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈 凡士林 C18～C22 润滑剂、防锈剂、制药膏 石蜡 C20～C30 制蜡纸、绝缘材料 沥}青 C30～C40 铺路、建筑材料、防腐涂剂 石油焦 主要成分是C 制电极、生产SiC等 实践应用 1．下列物质中，其主要成分不属于烃的是 A．汽油 B．甘油 C．天然气 D．天然橡胶 2．下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．通过裂化可提高汽油产量和质量 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 3．煤、石油和天然气是工农业生产、国防建设的重要资源。下列有关说法正确的是 A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 D．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 二、煤和煤化工 1．煤的组成 煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 2．煤的分类 根据含碳量由高到低，可分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤。 3．煤的综合利用 (1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。 (2)煤的气化和液化 ①煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ②煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤的气化、液化的过程都是化学变化。 ③煤气化、液化的目的：减少污染，提高热效率。 4．煤千馏的主要产品及用途 产品 主要组成 主要用途 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦炭 炭 冶金、制电石、燃料、合成氨 (二)高分子导电材料 1．导电有机高分子材料 聚乙炔用碘或溴掺杂以后，聚乙炔的导电率提高了7个数量级，从而改变了塑料不导电的观念，开发了有机高分子导电材料。 2．合成聚乙炔的反应 n CHCH -[-CH—CH-]-n 3．乙炔的工业制法 (1)煤为原料制乙炔 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO ③CaC2+2H2O → HCCH↑+Ca(OH)2 (2)以天燃气为原料 2CH4HCCH+3H2 实践应用 4．有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是    A．煤焦油是纯净物 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 5．某地区已探明蕴藏着丰富的赤铁矿(主要成分为，还含有等杂质)、煤、石灰石和黏土。现拟在该地区建设大型炼铁厂、焦化厂、发电厂、水泥厂等，形成一定规模的工业体系，其关系如图。下列说法错误的是 A．图中b、d工厂分别为焦化厂、水泥厂 B．a、b、c工厂均涉及氧化还原反应 C．炼铁厂的炉渣和发电厂的粉煤灰都可作为水泥厂的原料 D．利用5.6t生石灰充分吸收煤燃烧的气体产物，最多增重4.4t 6．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源，素有“工业粮食”之称 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 D．②为煤的气化过程，产物中含有CO、H2和CH4等 考点一 石油的分馏与石油的蒸馏原理 【例1】某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验如图所示。下列有关说法不正确的是 A．装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾溶液，发生氧化反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8 D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂 解题要点 1．蒸馏和分馏都是分离液态混合物的方法，分馏是蒸馏原理的运用，它们都属于物理变化。 2．蒸馏只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，例如用天然水制蒸馏水；分馏要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质依然是混合物，只不过沸点范围不同，例如对石油进行分馏后可以得到沸点范围不同的多个馏分。 3．石油是混合物，各成分的沸点不同，碳原子数越多沸点越高，所以工业上可以使用分馏的方法获得不同的产品。 【变式1-1】蒸馏是提纯或分离沸点不同的互溶液体混合物的方法，用蒸馏原理进行多种液体混合物的分离，叫分馏。根据下图回答问题： (1)图1装置图中冷凝管的作用是___________和___________。 (2)图2装置图中冷凝管的作用是___________和___________。 (3)图1装置图中冷凝管中冷却水的流向是___________(上、下)口进水，___________(上、下)口出水。 (4)实验中往往需要在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，目的是___________。 (5)在石油化工生成中，往往将石油加热至___________(熔点/沸点)，然后通过___________塔，完成石油的分馏，分馏出来的各种成分叫___________。石油的分馏是一个___________(物理/化学)变化。 (6)下列物质中，有固定熔、沸点的是___________。 A．天然气 B．石油 C．甲烷 D．凡士林 (7)下列石油的分馏产品中，沸点最高的是___________。 A．煤油 B．柴油 C．汽油 D．润滑油 【变式1-2】煤、石油、天然气为人类生产生活提供能量，是非常重要的有机物。石油的分馏是_______(填“物理”或“化学”)变化，下列石油分馏产品中，沸点范围最低的是_______(填选项编号)。 A．沥青        B．汽油        C．石油气        D．柴油 考点二 石油的裂化和裂解 【例2】如何实现化石燃料的综合利用，是人类面临的重大挑战。下列说法错误的是 A．煤的干馏和液化都是化学变化 B．通过石油的分馏可以获得大量苯和甲苯 C．重油通过催化裂化可以获得汽油 D．天然气的主要成分为甲烷，甲烷分子的空间结构为正四面体形 解题要点 1．裂化和裂解都属于化学变化。 2．裂化的目的是为了提高轻质油（主要是汽油）的产量和质量。 3．裂解是深度裂化，目的是为了获得短链不饱和烃（如乙烯、丙烯、丁二烯）。 【变式2-1】石蜡是石油分馏产物之一，如图为实验室石蜡裂化分解示意图，下列有关说法正确的是 A．石蜡和植物油都属于油脂 B．分馏和裂化均为化学过程 C．碎瓷片起到催化剂的作用 D．加热一段时间，右侧两试管中溶液均褪色且褪色原理相同 【变式2-2】煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是 A．天然气的主要成分为，高分子材料能以煤、石油等为主要原料进行生产 B．煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程 C．煤的干馏是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，它属于化学变化 D．石油经分馏得到的轻质液体燃料产量较低，需要通过裂解将重油变为汽油 考点三 煤化工 【例3】下列有关煤的说法正确的是 A．煤的干馏是物理变化 B．煤就是碳，属于单质 C．煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料 D．煤的气化是将煤在高温条件下由固态转化为气态，是物理变化过程 解题要点 1．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物。 2．煤化工指的是煤的液化、气化、干馏，他们都属于化学变化。 3．煤的液化是在催化剂的作用下，通过加氢的方法得到液体燃料。这种液体可以代替石油使用，又称为人造石油。 4．水的汽化是通过化学反应使煤转化成可燃性的气体。 5．煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解，生成焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等的过程。 【变式3-1】煤是由有机物和少量无机物组成的混合物，是大自然赐给人类的宝贵资源。煤的处理工艺有干馏、气化、液化等多种，部分处理工艺如图所示。下列说法错误的是 已知：原子利用率为期望产物的总质量与生成物的总质量之比。 A．煤的干馏是化学变化，煤的气化、液化是物理变化 B．①中化学方程式为： C．A为甲醇时，反应②的原子利用率可达到 D．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料 【变式3-2】关于化石燃料的综合利用，下列说法中正确的是 A．石油通过分馏和裂化都能获得汽油 B．煤、石油、天然气都是可再生能源 C．煤的干馏、气化和液化都是物理变化 D．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物 考点四 不饱和烃中碳原子的成键特点 【例4】下列关于有机物说法正确的是 A．甲烷、乙烯和苯的分子中原子都在同一平面上 B．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷、乙烯、乙醇都能发生氧化反应 D．苯分子中含有三个碳碳双键 解题要点 1．烯烃：结构中含有碳碳双键，当与其他原子相连后，形成一个平面，。 2．炔烃：结构中含有碳碳三键，当与其他原子相连后，形成一条直线，。 3．苯环：苯环是正六边形平面结构，苯环上的碳原子相互之间的化学键完全相同，既不是碳碳单键，也是是碳碳双键，而是介于二者之间的独特的化学键。 【变式4-1】下列物质的分子中，所有原子不都在同一个平面上的是 A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙炔 【变式4-2】某烃的结构简式为，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、4、5 B．4、10、4 C．3、10、4 D．3、14、4 基础达标 1．煤和石油综合利用的说法正确的是 A．煤的气化和液化都是物理变化 B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物 C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油 2．石油化工是国民经济重要支柱之一、有关石油化工的叙述不正确的是 A．石油属于不可再生能源 B．石油的裂解和裂化都是化学变化 C．石油分馏原理是利用各组分的沸点不同 D．石油分馏产品包括汽油、沥青、焦炭等 3．下列变化中，不属于化学变化的是 A．天然气的燃烧 B．煤的干馏 C．石油分馏 D．石油裂解 4．关于石油裂化的主要目的是 A．便于分馏 B．提高汽油的质量 C．提高轻质量液体燃料的产量 D．获得短链不饱和气态烃 5．从煤焦油中可分离出苯、甲苯等芳香烃。关于煤焦油的下列说法错误的是 A．属于混合物 B．由煤分馏得到 C．难溶于水 D．利用沸点差异分离出苯、甲苯 6．所有原子都在一条直线上的分子是 A． B． C． D． 7．丙烯分子中，最多有_______个原子共平面。 A．6 B．7 C．8 D．9 8．在①丙烯②氯乙烯③苯④乙烷四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是 A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 9．煤经过两步操作可获得苯和甲苯等粗产品，这两步操作的名称为_______。鉴别苯和甲苯，可选用的试剂是：_______。 10．工业制备乙烯、丙烯的方法是_______。实验室常用乙醇脱水制备乙烯，化学方程式为：_______。 11．煤的干馏、气化和液化是实现煤的综合利用的主要途径，主要产物及转化关系如下：    (1)途径Ⅰ是煤的_______，属于_______变化(填“物理”或“化学”)。 (2)途径Ⅱ用化学方程式可表示为_______。 12．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)。 ①分馏　②液化　③气化　④裂化　⑤裂解　⑥干馏　⑦蒸馏 (1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等。______ (2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等。______ (3)将重油转化为汽油。 ______ 13．焦炭是煤干馏的一种重要产品。(_____) 14．下图是实验室仿照工业分馏石油的装置，回答下列问题。 (1)指出图中a、b、c三种仪器的名称：a_____、b_____、c_____ (2)实验中在a仪器中应加入几片碎瓷片，其作用是_____ (3)冷却水从_____端进入 (4)就C6H14、C14H30、C17H36三种物质而言，蒸馏时最先收集到的_____ 综合应用 1．（ 高一下·上海松江·期末）下列分子中所有原子都处于同一平面上的是 A． B． C． D． 2．（2025高一·上海·学业考试）新能源一般是指在新技术基础上加以开发利用的可再生能源，下列属于新能源的是 A．天然气、煤油、汽油 B．太阳能、煤炭、核能 C．太阳能、风能、氢能 D．水煤气、液化气、沼气 3.下列有关煤化工和石油化工的说法正确的是 A．石油的炼制过程都是化学变化 B．煤干馏的液态产物主要有煤焦油、粗氨水 C．石油裂解是为了提高汽油等轻质油的产量 D．煤的液化是物理变化，煤的气化是化学变化 4．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤和水煤气都属于化石燃料 B．煤中含有出炉煤气、煤焦油、焦炭等物质 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．②是煤的气化方式之一 5．（24-25高二下·上海·期中）工业生产中，制备乙烯常用的方法是石油的裂解。首先要对石油进行分馏操作。下图为实验室从石油中分离出汽油、煤油、柴油等的装置图，有关说法中正确的是 A．蒸馏得到的各馏分是纯净物 B．冷却剂应从c管进入到冷凝管中 C．仪器a、d名称分别为圆底烧瓶、锥形瓶 D．实验中a中应加入一些碎瓷片或沸石 拓展培优 6．（24-25高一下·上海·期末）在元素周期表的学习中，我们发现，金属元素的种类多于非金属元素；在学习了有机化合物之后，我们发现有机化合物的种类远多于无机物，这是因为，有机物的组成元素碳可形成四根共价键，不仅可以连接不同的原子，碳原子彼此间还可以形成碳碳___________键、碳碳___________键、碳碳___________键等多种形式的化学键，其中键长最短的是___________，碳和碳之间既可以形成链状结构，也可以形成___________状结构，从而造就了有机化合物的多样性。在有机化合物中，仅含碳氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物，简称___________，其中最简单的碳氢化合物的电子式为___________，___________只有一种，证明其空间构型为___________。最简单的烯烃的结构简式为___________，最简单的炔烃的结构式为___________，苯的结构简式可以写成___________或___________。 7．（ 高一下·上海青浦·期末）判断下列物质的转化或分离方法。(填入编号) A．分馏 B．裂化 C．液化 D．干馏 液化 气化 (1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等。___________ (2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等。___________ (3)将重油转化为汽油。___________ (4)从煤焦油中得到苯等芳香烃。___________ 8．（ 高一下·上海徐汇·期末）石油化工和煤化工 (1)从石油中分离出汽油、煤油和柴油等，所采用的方法是___________，属于___________变化(填“物理”或“化学”)。 (2)有关煤的综合利用，下列说法正确的是___________。 A．煤和水煤气均是可再生能源 B．煤的干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程 C．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法 (3)迄今为止，煤、石油和天然气等化石能源仍然是人类使用的主要能源。下列有关煤、石油和天然气的说法中，错误的是___________。 A．石油通过裂化，可以获得碳原子数较少的轻质油 B．煤液化后可以转变为石油 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．石油裂解后可得到短链的不饱和烃 9．（24-25高二下·上海·期末）间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分馏获得。煤焦油是煤的_______(选填序号)产物，丙烯是石油的_______(选填序号)产物。 A．液化    B．裂化    C．干馏    D．裂解 （25-26高二上·上海松江·期中）石油化工和煤化工是现代化学工业的两大支柱，它们以不同的化石资源为原料，通过一系列化学转化，生产出燃料、塑料、合成纤维、橡胶等至关重要的产品。理解它们的异同，对于认识国家能源战略、化工产业布局以及可持续发展具有重要意义。 10．石油工业中的工艺常常伴随物理和化学变化，下列说法错误的是___________。 A．石油的分馏过程没有新物质生成，属于物理变化 B．石油的裂化过程属于化学变化 C．将石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等燃料油进行混合，以调配成不同型号的成品油，此过程属于化学变化 D．将直链烃转化为支链烃或芳香烃的催化重整工艺，生成了新的物质，属于化学变化 11．下列关于煤化工、石油化工的说法正确的是___________。 A．通过煤的干馏可以得到煤焦油，该过程是物理变化 B．通过分馏煤焦油可以提取得到甲苯 C．根据溶解度不同，可以从石油中得到汽油、煤油等产品 D．石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等小分子 12．一氯乙烷()可用作缓解运动损伤的喷剂，下列关于一氯乙烷说法正确的是___________。 A．工业上通常采用乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应来大规模生产一氯乙烷，该方法产物单一，纯度高。 B．一氯乙烷在常温常压下是一种具有甜味、不易燃的气体，易溶于水。 C．一氯乙烷曾广泛用作局部麻醉剂和制冷剂，这是利用其在常温下易液化，且液态时极易汽化并吸收大量热的物理性质。 D．一氯乙烷分子中只存在极性共价键，不存在非极性共价键 苯的生产主要通过煤焦油抽提和石油馏分催化重整，苯也因其独特结构发生异于其他烃类的化学反应。 13．下列关于苯的说法正确的是___________。(双选) A．通常状况下，苯是无色、有特殊气味的液体，燃烧时可产生浓烟 B．苯的二氯代物有两种 C．等质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同 D．苯分子中的碳碳双键能使酸性溶液褪色 14．三硝基甲苯。又名2，4，6-三硝基甲苯，为白色或黄色针状结晶，是一种比较安全的炸药。写出由甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯的化学方程式并指明其反应类型：___________；反应类型：___________。 已知的键线式为。降冰片烯的分子结构可表示为： 15．降冰片烯属于________。 A．环烷烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃 16．降冰片烯的分子式为___________，分子中含有官能团为___________(填名称)。 17．降冰片烯不具有的性质是___________(双选) A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温、常压下为气体 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $