专题7 考点5 有机合成路线的分析与设计 专题强化训练-【备考最优解】2026版高考二轮专题复习·化学（教用课件）

专题强化训练 1 1．(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 4 5 1 2 3 专题强化训练 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为____________。 解析：化合物A分子内含氧官能团的名称为(酚)羟基。 (2)化合物A→B的反应类型为__________反应。B的核磁共振氢谱有________组峰。 解析：A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱有5组峰。 (酚)羟基 取代 5 4 5 1 2 3 专题强化训练 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为________(填标号)。 a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液 解析：对比B和C的结构可知，B中不含酚羟基，C中含酚羟基，因此可以用Na2CO3水溶液与C反应，从而将B和C分离。 b 4 5 1 2 3 专题强化训练 (4)C→D反应的化学方程式为 _____________________________________。 在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是________________。 保护氨基 4 5 1 2 3 专题强化训练 4 5 1 2 3 专题强化训练 ＋N===O 4 5 1 2 3 专题强化训练 解析：根据电荷守恒推断，X应带一个单位正电荷，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为＋N===O。 4 5 1 2 3 专题强化训练 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式：     ______________________。 4 5 1 2 3 专题强化训练 4 5 1 2 3 专题强化训练 2．(2025·葫芦岛一模)有机化合物M具有抗微生物、抗氧化等作用，其合成路线如下。 其中流程中Ph3P为三苯基膦，R为烃基。 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_____________。 醚键、酯基 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 (2)A→B的反应类型为________，从整个流程看，设计A→B的目的是______________。 解析：根据A、B的结构简式可知，酚羟基上的氢原子被甲基取代，该反应类型为取代反应；A→B中酚羟基转化为醚键，G→M中醚键转化为酚羟基，故从整个流程看，设计A→B的目的是保护酚羟基。 (3)B→C反应的化学方程式为 ______________________________________________________________。 取代反应 保护酚羟基 4 5 2 3 1 专题强化训练 (4)F的结构简式为 ______________________。 (5)分子中苯环上有3个取代基，且其中2个为HCOO—的E的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 ____________________________________________________________。 12 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 3．(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：　 4 5 2 3 1 专题强化训练 回答下列问题： (1)A的官能团名称是________、________。 (酮)羰基 碳碳双键 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 (2)B的结构简式是________。 (3)E生成F的反应类型是________。 解析：E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应。 (4)F所有的碳原子________(填“可能”或“不可能”)共面。 解析：苯环是平面结构，羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，故F所有的碳原子可能共面。 氧化反应 可能 4 5 2 3 1 专题强化训练 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C 的官能团相同。G的结构简式是________________、______________(考虑立体异构)。 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4．(2025·巴中一模)羟甲香豆素的衍生物f具有杀虫、抑菌、除草作用，其合成路线如下：(Me代表—CH3，Et代表—CH2CH3) 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 回答下列问题： (1)a中含π键官能团的名称为______________。 解析：双键中含有1个π键，根据a的结构简式，a中含π键官能团的名称为酯基、碳碳双键。 (2)由b生成c的反应类型为_____________________。 解析：由b生成c，苯环上氢原子被硝基取代，反应类型为取代反应。 酯基、碳碳双键 取代反应 4 5 2 3 1 专题强化训练 (3)由d生成e的另一反应物X的分子式为C7H6FCl，则由d生成e的化学方程式为 ____________________________________________。 4 5 2 3 1 专题强化训练 (4)Et3N是一种有机碱，则其在e到f转化中的作用为_________________________________________。 解析：e到f发生取代反应，还生成了HCl，有机碱可以吸收反应产生的HCl，促进反应正向进行，提高反应物的转化率。 吸收反应产生的HCl，提高反应物的转化率 4 5 2 3 1 专题强化训练 F的电负性大，使得相邻碳氧双键极性变强，更易断裂 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 5．(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 4 5 2 3 1 专题强化训练 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为________。 羧基 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 (2)C→D的反应类型为____________；D＋E→H的化学方程式为 ____________________________________________________________。 取代反应 4 5 2 3 1 专题强化训练 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 _________________________________________________(写出一种即可)。 ①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。 解析：酰胺基中O的电负性较大，N原子的电子云密度小，故杂环N原子的碱性较强。 b 4 5 2 3 1 专题强化训练 解析：根据G→H可以推测反应活性：吡啶环>苯环，对比苯环和双烯结构，苯环中构成了6中心大π键，更加稳定，因此最难反应的物质为苯。 A 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 4 5 2 3 1 专题强化训练 (6)当R为ClCH2CH2CH2时，的同分异构体中，满足以下条件的结构简式为 ______________________________。 ①含有手性碳原子 ②核磁共振氢谱有3组峰 ③能发生银镜反应 $