专题05 合成新型药物与材料（2大题型）（上海专用）2026年高考化学一模分类汇编

专题05 合成新型药物与材料 2大考点概览 题型01 合成新型药物 题型02 合成新型材料 合成新型药物 题型01 1．（2026·上海市宝山区·一模）甲磺司特在临床上可用于治疗特应性皮炎、支气管哮喘和过敏性鼻炎等疾病。它的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)： （1）反应1所需的试剂和条件是 。 （2）C与B相比，C的熔、沸点更高，原因是 。 （3）F的结构简式为 。 （4）反应7的反应类型为______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 （5）L有______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）关于G的说法正确的是______。(不定项) A．存在顺反异构 B．含有8 mol σ键 C．1个G分子中最多有9个原子共面 D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 （7）H中官能团的结构简式为 、 。 （8）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 Ⅰ、核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为3：2：2：2 Ⅱ、红外光谱显示有和吸收峰 Ⅲ、能通过水解反应得到C (9)聚乳酸(PLA)是一种新型的可降解高分子材料，由乳酸()单体聚合而成。请以CH3CH=CH2为原料，设计合成聚乳酸的路线 (无机试剂任选)。 (可表示为：) 2．（2026·上海市杨浦区·一模）CC-99677是一种正在研发的酶抑制剂。第一种能生产公斤级产品的路线如下： （1）反应类型：a→b 反应、b→c 反应（c中“”表示N和O间的配位键）。 A．加成    B．取代    C．氧化    D．还原 （2）下列分子（或微粒）中含有酰胺基的有________（不定项）。 A．e B．f C．g D．h （3）反应h→j中所用i的分子式为，则i的结构简式为 。 （4）能否以为反应物，依b→c→d流程，引入基团生成e ？理由是： 。 上述路线中，针对反应e→f所用催化剂与溶剂探究如下： 组合 催化剂 溶剂 反应后混合物部分成分百分比 1 NMP 6 89 2 NMP 34 58 3 25 62 4 DMAc 2 81 （5）从合成的角度来看，最合适的条件组合为________。 A．组合1 B．组合2 C．组合3 D．组合4 （6）催化剂可由 （写名称）和Li反应得到。 （7）k是h的一种同分异构体，k满足下列条件。 ⅰ．该物质是蒽（）的衍生物，含、； ⅱ．核磁共振氢谱中有六组峰，且峰面积之比为。 ①写出一种满足上述条件的k的结构简式： 。 ②已知苯硫酚（）与苯酚性质相似，有弱酸性。室温下1 mol该物质最多能与 mol 反应。k在一定条件下完全水解后，最多能与 mol NaOH反应。 A．1    B．2    C．3    D．4 （8）结合已有知识及上述信息，以与为有机原料，写出合成的路线（无机试剂任选） 。 3．（2026·上海市奉贤区·一模）双氯芬酸钠是某滴眼液的主要成分，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)： （1）D中含氮官能团的结构简式为 。 （2）C→D的反应类型为_____。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．还原反应 （3）检验中含有-OH，可采用的仪器分析方法为_____。 A．质谱 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．晶体X射线衍射 （4）以下说法中正确的是_____。(不定项) A．1 mol A中含11 mol σ键 B．B中苯环上一氯代物有5种 C．化合物C中共面的碳原子数最多可能为9个 D．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 （5）E与足量氢气发生加成反应的产物中，手性碳原子有 个。 （6）F→G的化学方程式为 。 （7）写出符合下列要求的一种C的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应②核磁共振氢谱有4种峰，且面积之比为1︰2︰2︰6 （8）结合以上信息，以、CH3COCl为有机原料，设计合成的路线 。(无机试剂任选) 已知：① ②R1NH2+R2COOH ③苯胺与氯气在氯化铁催化下生成2，4，6-三氯苯胺。 4．（2026·上海市虹口区·一模）阿格列汀是一种酶抑制剂，可用于帮助糖尿病患者改善和控制血糖，其一种合成路线如下所示： 已知：+R-X(X=Br、I)。 （1）已知反应①为取代反应，C的结构简式为 。 （2）反应②的反应类型为___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．还原反应 D．氧化反应 （3）阿格列汀分子中含有不对称碳原子的数目为___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 （4）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是___________。 A．有机物A是组成人体蛋白质所需氨基酸 B．有机物B中含氧官能团名称为羧基和酮羰基 C．有机物E中含有、和sp杂化的碳原子 D．有机物M中上的氢较上的氢更易被取代 （5）写出反应③的反应式 。 （6）反应④所需的试剂与条件是 。 （7）反应⑤使用可以有效提升阿格列汀的产率，原因是 。 （8）写出C的符合下列要求的一种同分异构体的结构简式 。 ⅰ．含有硝基()和氨基()，且两者不在同一个碳原子上 ⅱ．核磁共振氢谱中存在三组峰，且峰面积相等 ⅲ．分子中不含环状结构 （9）与苯环直接相连的卤原子较与烷基相连的卤原子更难发生取代反应，一般需要较苛刻的条件，如：。设计以甲苯为原料合成有机化合物E()的路线 (无机原料与有机溶剂任选)。 5．（2026·上海市嘉定区·一模）盐酸氨溴索是一种常用于治疗呼吸系统疾病的黏液溶解剂，因其良好的药效与安全性在临床应用广泛。一种新型的合成工艺如下：   （1）B的结构简式为 ；C所含官能团名称为 。 （2）已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物，写出的化学反应方程式 。 （3）的反应类型是___________。 A．取代 B．加成 C．氧化 D．还原 （4）化合物J中不对称碳原子的个数是___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 （5）关于以上部分物质说法正确的是___________。 A．物质A分子中所有原子可能在同一平面 B．1 mol物质C中含键数为 C．物质D苯环上一溴代物只有1种 D．银氨溶液可用于检验是否反应完全 （6）已知：物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C．写出1种满足下列条件的K的同分异构体Y的结构简式： 。 ①属于-氨基酸；②核磁共振氢谱有5组峰。 （7）产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因 (写出两点)。 （8）参照上述合成路线，以和CH3NH2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 已知：RCOOH+R1NHR2+H2O (合成路线可表示为：AB……目标产物) 6．（2026·上海市静安区、闵行区、青浦区、金山区四区·一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下(部分试剂省略)： （1）化合物A中含氮官能团的名称为 。 （2）关于化合物B的说法正确的是___________。 A．分子式为C4H8BrNO2 B．碳原子杂化方式为sp、sp2 C．所有碳原子可能共平面 D．能形成分子间氢键 （3）C→D、F→G的反应类型分别为 反应、 反应。 A．加成    B．取代    C．还原    D．消去 （4）化合物H中不对称碳原子的个数是___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 （5）D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是 。 （6）设计实验证明中含溴元素 。 （7）Z是E的同系物，经___________测定，其相对分子质量比E大28. A．原子发射光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．质谱 （8）写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式 。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②1 mol Y最多消耗2 mol NaOH； ③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1. (9)参照上述合成路线，以和BrCH2NH2为原料合成(无机试剂任选) 。 已知： 7．（2026·浦东新区·一模）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下： （1）C中官能团的名称 。 （2）F的结构简式为 。 （3）反应⑥是___________反应。 A．消去 B．加成 C．取代 D．氧化 （4）反应⑦为：，X的结构简式为 。 （5）B分子中含有手性碳原子___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）1个分子中含有 个键。 （7）鉴别与丙醛，不能使用的试剂是___________。 A．希夫试剂 B．银氨溶液 C．溴的溶液 D．酸性溶液 （8）有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与按的比例反应的原因 。 (9)E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种。 ①与溶液反应时，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH ②分子中不含有甲基 ③不含结构 A．1 B．2 C．3 D．4 (10)参照上述流程，设计以甘油()和丙酮为原料合成()的合成路线 。(无机试剂任选) 8．（2026·上海市松江区·一模）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下： （1）莽草酸中的含氧官能团名称是 。 （2）下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项) A．分子式为C7H10O5 B．莽草酸中所有碳原子在同一平面 C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高 D．1 mol莽草酸最多可消耗4 mol NaOH （3）化合物A→B的反应类型是 。 A．取代反应        B．加成反应       C．消去反应        D．氧化反应 写出该反应的化学方程式 。 （4）达菲分子中碳原子的杂化类型为 ，其中有 个不对称碳原子。 （5）化合物E→F反应时需控制 (CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为 。 （6）化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件： a． 属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)； b． 属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应； c． 核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1 。 写出M的结构简式： 。(任写一种，不考虑立体异构) （7）结合以上合成路线，设计以 为主要原料制备的合成路线 。 9．（2026·上海市徐汇区·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。 已知：(R为烃基，下同) （1）中间体(I)中含氧官能团的名称是 。 （2）下列有关化合物A的说法正确的是___________。 A．能与浓溴水发生加成反应 B．碳原子的杂化方式为和 C．能形成分子内氢键 D．能与溶液反应生成 （3）反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 （4）写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式 。 （5）设计反应①和③的目的是 。 （6）化合物H的结构简式为 。 （7）写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①与苯环直接相连，且能发生水解反应 ②不含和 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4 （8）参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线 。(无机试剂任选) 10．（2026·上海市长宁区·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的结构简式为 ；A→B的反应条件（1）为 。 （2）B→C的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （3）C→D实现了由 到 的转化(填官能团的结构简式)。 （4）①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是 。 A．前者高            B．后者高            C．相同                D．无法判断 ②做出上述判断的理由是： 。 （5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体： 。 a．含苯环　　b．不含其他环　　c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1 （6）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （7）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 合成新型药物与材料 2大考点概览 题型01 合成新型药物 题型02 合成新型材料 合成新型药物 题型01 1．（2026·上海市宝山区·一模）甲磺司特在临床上可用于治疗特应性皮炎、支气管哮喘和过敏性鼻炎等疾病。它的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)： （1）反应1所需的试剂和条件是 。 （2）C与B相比，C的熔、沸点更高，原因是 。 （3）F的结构简式为 。 （4）反应7的反应类型为______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 （5）L有______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）关于G的说法正确的是______。(不定项) A．存在顺反异构 B．含有8 mol σ键 C．1个G分子中最多有9个原子共面 D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 （7）H中官能团的结构简式为 、 。 （8）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 Ⅰ、核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为3：2：2：2 Ⅱ、红外光谱显示有和吸收峰 Ⅲ、能通过水解反应得到C (9)聚乳酸(PLA)是一种新型的可降解高分子材料，由乳酸()单体聚合而成。请以CH3CH=CH2为原料，设计合成聚乳酸的路线 (无机试剂任选)。 (可表示为：) 【答案】（1）浓硫酸 浓硝酸/加热 （2）C分子中存在羟基，能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点升高 （3） （4）B （5）A （6）CD （7） （8） (9) 【分析】 由流程图可知，由A的分子式可知，A的结构简式为，A发生硝化反应生成B，B在一定条件下发生水解反应生成C，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D，D与乙醇钠发生反应生成E，E发生硝基的还原生成F，F的结构简式为，G与甲醇发生酯化反应生成H，则G的结构简式为，H与发生加成反应生成I，I在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成J，则J的结构简式为，J与发生取代反应生成K，F与K发生取代反应生成L，L与反应生成甲磺司特。 【解析】（1） 反应1是发生硝化，硝化所需的试剂和条件浓硫酸，浓硝酸，加热； （2） C的结构简式为，而B的结构简式为，C分子中存在羟基，能形成分子间氢键，B分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高； （3） E发生硝基的还原生成F，F的结构简式为； （4）从H到I，H中的双键变单键，所以与发生加成反应生成I； （5）手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子，观察L的结构，满足条件的碳原子有1个； （6） G的结构简式为，A．顺反异构的条件是存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子，每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，而双键左端碳原子连有两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，A错误； B．结构中共有3个碳氢单键、1个碳氧单键、1个氧氢单键、1个碳碳单键、1个碳碳双键、1个碳氧双键，1个G中含有8个σ键，但题目未给G的物质的量，无法计算σ键物质的量，B错误； C．分子中，在羧基与碳碳双键共平面的最稳定构象下，全部9个原子（3个碳原子、2个氧原子、4个氢原子）可以处于同一个平面上，所以，最多有9个原子共平面，C正确； D．分子中存在羧基，羧酸的酸性强于碳酸，所以能与NaHCO3溶液反应生成CO2，D正确； 故答案选CD； （7） H中官能团有碳碳双键和酯基，结构简式为和； （8） D的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，硝基占1个不饱和度，能发生水解反应和银镜反应，故存在结构，又占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中没有其他不饱和结构，由题给信息，结构中存在和，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2，综上分析可得符合条件的结构简式为； （9） 首先丙烯与溴单质发生加成反应生成，然后在氢氧化钠水溶液中水解生成，在Cu催化下被氧气氧化为，继续被氧化为，最后在催化剂的作用下与氢气作用，被还原为乳酸，n个乳酸()单体聚合合成聚乳酸：。 2．（2026·上海市杨浦区·一模）CC-99677是一种正在研发的酶抑制剂。第一种能生产公斤级产品的路线如下： （1）反应类型：a→b 反应、b→c 反应（c中“”表示N和O间的配位键）。 A．加成    B．取代    C．氧化    D．还原 （2）下列分子（或微粒）中含有酰胺基的有________（不定项）。 A．e B．f C．g D．h （3）反应h→j中所用i的分子式为，则i的结构简式为 。 （4）能否以为反应物，依b→c→d流程，引入基团生成e ？理由是： 。 上述路线中，针对反应e→f所用催化剂与溶剂探究如下： 组合 催化剂 溶剂 反应后混合物部分成分百分比 1 NMP 6 89 2 NMP 34 58 3 25 62 4 DMAc 2 81 （5）从合成的角度来看，最合适的条件组合为________。 A．组合1 B．组合2 C．组合3 D．组合4 （6）催化剂可由 （写名称）和Li反应得到。 （7）k是h的一种同分异构体，k满足下列条件。 ⅰ．该物质是蒽（）的衍生物，含、； ⅱ．核磁共振氢谱中有六组峰，且峰面积之比为。 ①写出一种满足上述条件的k的结构简式： 。 ②已知苯硫酚（）与苯酚性质相似，有弱酸性。室温下1 mol该物质最多能与 mol 反应。k在一定条件下完全水解后，最多能与 mol NaOH反应。 A．1    B．2    C．3    D．4 （8）结合已有知识及上述信息，以与为有机原料，写出合成的路线（无机试剂任选） 。 【答案】（1）B C （2）BD （3） （4）否 b→c时，具有还原性的-NH2也能被氧化 （5）A （6）2-甲基-2-丙醇 （7）或 A D （8） 【分析】由有机物的转化关系可知，硝酸作用下a与溴离子发生取代反应生成b；b与氧化剂mCPBA发生氧化反应生成c；c与苯甲醇反应生成d；一定条件下d与反应生成e；催化剂作用下e与在适当溶剂中反应生成f；f与苯磺酸反应转化为g；DBU作用下g发生分子内取代反应生成h；一定条件下h与发生取代反应生成j，则i为。 （1）由分析可知，a→b的反应为硝酸作用下a与溴离子发生取代反应生成b，故选B；b→c的反应为b与氧化剂mCPBA发生氧化反应生成c，故选C； （2）由结构简式可知，和分子中含有酰胺基，故选BD； （3）由分析可知，i的结构简式为； （4）由结构简式可知，分子中含有氨基，氨基具有还原性，b→c时，氨基也能被氧化剂氧化，所以不能依b→c→d流程将转化为e； （5）由表格数据可知，组合1中f的百分比最高，所以从合成的角度来看，最合适的条件组合为1，故选A； （6）由化学式可知，催化剂可由2-甲基-2-丙醇与锂反应制得； （7）k是含、的蒽的衍生物，则由h的结构简式可知，k分子中含有2个氨基，则核磁共振氢谱中有六组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为、；或分子中含有的能与碳酸钠溶液反应，则室温下1 mol该物质最多能与1 mol碳酸钠反应，故选A；或分子中含有的、酰胺基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则k在一定条件下完全水解后，最多能与 4mol氢氧化钠反应，故选D； （8）由题给有机物的转化关系可知，以与为有机原料，合成的步骤为硝酸作用下与溴离子发生取代反应生成，一定条件下与反应生成，一定条件下发生缩聚反应生成，合成路线为：。 3．（2026·上海市奉贤区·一模）双氯芬酸钠是某滴眼液的主要成分，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)： （1）D中含氮官能团的结构简式为 。 （1）C→D的反应类型为_____。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．还原反应 （3）检验中含有-OH，可采用的仪器分析方法为_____。 A．质谱 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．晶体X射线衍射 （4）以下说法中正确的是_____。(不定项) A．1 mol A中含11 mol σ键 B．B中苯环上一氯代物有5种 C．化合物C中共面的碳原子数最多可能为9个 D．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 （5）E与足量氢气发生加成反应的产物中，手性碳原子有 个。 （6）F→G的化学方程式为 。 （7）写出符合下列要求的一种C的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应②核磁共振氢谱有4种峰，且面积之比为1︰2︰2︰6 （8）结合以上信息，以、CH3COCl为有机原料，设计合成的路线 。(无机试剂任选) 已知：① ②R1NH2+R2COOH ③苯胺与氯气在氯化铁催化下生成2，4，6-三氯苯胺。 【答案】（1）    （2）B （3）C （4）CD （5）5 （6）+2NaOH++CH3OH （7）    （8）    【分析】化合物A通过硝化反应生成B，结合D的结构可知硝基位于邻位，B的结构简式为。在Fe/HCl的作用下，B中的硝基被还原为氨基生成C，C的结构简式为。C在作用下与发生取代反应生成D。D与经取代反应生成亚胺酰氯活性中间体，之后与在碱性条件下进一步发生取代反应生成E。E在加热条件下发生重排生成F。最后F在碱性条件下加热发生酯水解和酰胺水解反应生成G。据此作答。 （1）根据已知条件可画出结构简式； （2）由分析可知，C→D的反应类型为取代反应，故答案选B； （3）A．利用质谱可以得到化合物的相对分子质量，但是通常难以获得特定的官能团信息，A错误； B．利用核磁共振氢谱可以得到化合物中氢原子的类型和相对数目等信息，并在此基础之上推测化合物的结构，但通常难以获得具体的官能团信息，B错误； C．红外光谱可以检测化合物中化学键的振动频率，这与分子中的官能团有着直接的联系。因此可以通过红外光谱检测化合物中的基团，C正确； D．X射线可以和晶体中的原子相互作用产生衍射图。通过计算可以从X射线衍射图中获得键长、键角等结构信息，但无法获得官能团的信息，D错误； 故答案选C； （4）A． C-C、C-O、C-H和C=O的共价键中均包含1个σ键，因此1 mol化合物A中包含21个σ键，A错误； B．由分析可知，化合物B的结构简式为。可以看出苯环上的一氯代物共有4种，B错误； C．由分析可知，化合物C的结构简式为。其中苯环上的6个C均为杂化，这6个C和亚甲基上的C共平面。亚甲基上的C是杂化，和酯基碳原子之间的单键可以自由旋转，二者有可能共平面。酯基碳原子为杂化，和两个O原子一定共平面。单键O原子为杂化，但是该O原子和与其相连的碳原子之间的键均可以以键为轴自由旋转，因此甲基碳原子和酯基碳原子有可能共平面。综上所述，化合物C中共面的碳原子数最多可能为9个，C正确； D．双氯芬酸钠是强电解质，在水溶液中能完全电离，亲水性更强，溶解性更大。D正确； 故答案选CD； （5）E与足量氢气反应，苯环中的双键也会被还原。还原产物及手性标注如下图所示。共有5个手性碳原子； （6）由分析可知，F在碱性条件下加热发生酯水解和酰胺水解反应生成G，反应方程式如图；+2NaOH++CH3OH （7）根据描述，异构体能发生银镜反应，说明分子中包含醛基；分子中的四种H核磁峰面积之比为1:2:2:6，说明分子中包含两个化学环境相同的甲基，并且分子具有对称性。根据以上条件可以画出符合要求的结构式：、、； （8）胺基可能和浓硫酸等酸性物质反应，因此，在反应第一步可以利用原料CH3COCl对胺基进行保护。根据已知条件③可知，苯胺会和氯气发生邻对位取代反应，因此需要利用条件①给出的磺化反应对4号位进行保护。之后再与氯气在氯化铁条件下进行取代反应。最后在酸性条件下加热，脱除胺基保护基和磺酸基，综上，总反应路线图为： 。 4．（2026·上海市虹口区·一模）阿格列汀是一种酶抑制剂，可用于帮助糖尿病患者改善和控制血糖，其一种合成路线如下所示： 已知：+R-X(X=Br、I)。 （1）已知反应①为取代反应，C的结构简式为 。 （2）反应②的反应类型为___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．还原反应 D．氧化反应 （3）阿格列汀分子中含有不对称碳原子的数目为___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 （4）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是___________。 A．有机物A是组成人体蛋白质所需氨基酸 B．有机物B中含氧官能团名称为羧基和酮羰基 C．有机物E中含有、和sp杂化的碳原子 D．有机物M中上的氢较上的氢更易被取代 （5）写出反应③的反应式 。 （6）反应④所需的试剂与条件是 。 （7）反应⑤使用可以有效提升阿格列汀的产率，原因是 。 （8）写出C的符合下列要求的一种同分异构体的结构简式 。 ⅰ．含有硝基()和氨基()，且两者不在同一个碳原子上 ⅱ．核磁共振氢谱中存在三组峰，且峰面积相等 ⅲ．分子中不含环状结构 （9）与苯环直接相连的卤原子较与烷基相连的卤原子更难发生取代反应，一般需要较苛刻的条件，如：。设计以甲苯为原料合成有机化合物E()的路线 (无机原料与有机溶剂任选)。 【答案】（1） （2）D （3）B （4）CD （5） （6）NaH、 （7）消耗反应生成的HCl，使平衡正移提高产率 （8） （9） 【分析】化合物A断裂N-H键与发生取代反应生成化合物B；已知反应①为取代反应，故化合物B中左侧酰氨基断裂N-H键，右侧羧基断裂C-O键形成的C的结构简式为；由C转化为D的结构简式可知该过程形成碳碳双键；根据化合物G是结构简式可知化合物E断裂C-Br键与中的N-H键发生取代反应生成的F的结构简式为；化合物F在反应④中与反应③相同在NaH条件下与一溴甲烷取代引入一个甲基得到化合物G；化合物G中的C-Cl键断裂与化合物M中的断裂的N-H键发生取代反应生成阿格列汀。 （1）根据分析，化合物C的结构简式为。 （2）根据化合物C的分子式和化合物D的分子式，该反应为只去H的氧化反应，故选D。 （3）阿格列汀分子中含有不对称碳原子为连接氨基的碳原子，数目为1，故选B。 （4）A．有机物A中的氨基和羧基没有连在同一碳原子是，不属于氨基酸，A错误； B．有机物B中含氧官能团名称为羧基和酰氨基，B错误； C．有机物E中含有的中的C是杂化、苯环上的C是杂化、-CN上的C是sp杂化的碳原子，C正确； D．有机物M中的和G发生取代反应，则上的氢较上的氢更易被取代，D正确； 故选CD。 （5）化合物E断裂C-Br键与中的N-H键发生取代反应生成的F的结构简式为，反应③的反应式为。 （6）反应③、④均为一样的取代反应，故反应④的条件为NaH、，此条件可使N上引入甲基。 （7）反应⑤中生成阿格列汀和HCl，使用可以降低HCl的浓度使反应正移，有效提升阿格列汀的产率。故答案为：消耗反应生成的HCl，使平衡正移提高产率。 （8）C的结构简式为，分子式为，含有3个不饱和度。要求ⅰ．含有硝基()和氨基()，且两者不在同一个碳原子上；ⅱ．核磁共振氢谱中存在三组峰，且峰面积相等；ⅲ．分子中不含环状结构。根据硝基不饱和度为1，所以还要有一个碳碳三键或两个碳碳双键(不符合三组峰的要求)，故符合条件的结构简式为。 （9）甲苯为原料合成有机化合物E()，与苯环相连的卤素原子比与烷基相连的卤素原子难取代，甲苯先发生光取代反应生成，与液溴在溴化铁催化下发生取代反应生成，与苯环相连的卤素原子比与烷基相连的卤素原子难取代，需在CuCN、吡啶、高温下反应生成。具体合成路线为。 5．（2026·上海市嘉定区·一模）盐酸氨溴索是一种常用于治疗呼吸系统疾病的黏液溶解剂，因其良好的药效与安全性在临床应用广泛。一种新型的合成工艺如下：   （1）B的结构简式为 ；C所含官能团名称为 。 （2）已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物，写出的化学反应方程式 。 （3）的反应类型是___________。 A．取代 B．加成 C．氧化 D．还原 （4）化合物J中不对称碳原子的个数是___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 （5）关于以上部分物质说法正确的是___________。 A．物质A分子中所有原子可能在同一平面 B．1 mol物质C中含键数为 C．物质D苯环上一溴代物只有1种 D．银氨溶液可用于检验是否反应完全 （6）已知：物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C．写出1种满足下列条件的K的同分异构体Y的结构简式： 。 ①属于-氨基酸；②核磁共振氢谱有5组峰。 （7）产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因 (写出两点)。 （8）参照上述合成路线，以和CH3NH2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 已知：RCOOH+R1NHR2+H2O (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】（1） 酰胺基 （2）+   +2CHCl3 （3）D （4）A （5）AB （6）或(或其他合理答案) （7）一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键 （8）         【分析】 由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式和B的分子式以及B到C的反应物可知，B的结构简式为：，B和NH3反应生成C，C在NaBr、NaBrO3、H2SO4共同作用下发生取代反应生成D，C和D在一定条件下反应生成E，E和Cl3CCOCCl3反应生成F，F 在THF、H2O溶剂中被NaBH4还原为G，G被MnO2氧化为H，H和反应生成产物I，该产物I再被还原为J，据此分析解题。 【解析】（1） 由分析可知，B的结构简式为，由题干流程图中C的结构简式可知，C所含官能团名称为酰胺基； （2） 由题干合成流程图中E和F以及E到F的反应可知，已知理论上1 mol E参加反应得1 mol F和2 mol另一产物根据元素守恒可知，该产物为：CHCl3，则的化学反应方程式为：+ +2CHCl3； （3）由题干合成流程图可知，即F中酰胺基被转化为氨基和醇羟基，在有机化学上将加氢失氧的反应称之为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：D； （4）已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子称之为不对称性碳原子又称为手性碳原子，结合题干流程图中化合物J的结构简式可知，化合物J中不含不对称碳原子，即个数是0，故答案为：A； （5）A. 由题干流程图中A的结构简式可知，物质A即邻苯二甲酸，分子中含有苯环、酮羰基等平面结构，通过单键连接可以任意旋转，导致分子中所有原子可能在同一平面，A正确； B. 由题干流程图中C的结构简式可知，1分子中含有8个C-Cσ键、4个C-Hσ键、2个C-Oσ键、2个C-Nσ键和1个N-Hσ键，即一共含8+4+2+2+1=17个σ键，故1 mol物质C中含σ键数为17NA，B正确； C. 由题干流程图中D的结构简式可知，物质D分子为对称结构，故苯环上一溴代物有2种，如图所示：，C错误； D. 由题干流程图中G、H的结构简式可知，G中含有醇羟基，而H中含有醛基，故用银氨溶液可检验G→H是否开始反应，但不能检验是否反应完全，D错误； 故答案为：AB； （6）由题干流程图信息可知，E的分子式为：C7H5O2NBr2，不饱和度为5，物质K是物质E的同系物，且分子组成比E多2个C，则K的分子式为：C9H9O2NBr2，则满足下列条件①属于-氨基酸即含有-CH(NH2)COOH结构，该结构中含有3种不同环境的H，②核磁共振氢谱有5组峰即含有5种不同环境的H原子的K的同分异构体Y的结构简式为：或(或其他合理答案)； （7）由题干流程图中J的结构简式可知，J分子含有离子键属于离子化合物，即属于离子晶体，而大部分有机物是分子晶体，且物质J中含有羟基和氨基，能够形成分子间氢键，导致熔沸点升高，故产物J熔点，分析产物J相比大部分有机物熔点较高的原因为：一是该物质为离子晶体，大多数有机物为分子晶体，二是分子中含有羟基和氨基能够形成分子间氢键； （8）本题采用逆向合成法，即根据本小题题干信息可知，可由和加热得到，根据题干流程图中I到J的转化信息可知，可由 被NaBH4还原得到，由题干流程图中H到I的转化信息可知，可由和CH3NH2反应得到，由此分析确定合成流程为： 。 6．（2026·上海市静安区、闵行区、青浦区、金山区四区·一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下(部分试剂省略)： （1）化合物A中含氮官能团的名称为 。 （2）关于化合物B的说法正确的是___________。 A．分子式为C4H8BrNO2 B．碳原子杂化方式为sp、sp2 C．所有碳原子可能共平面 D．能形成分子间氢键 （3）C→D、F→G的反应类型分别为 反应、 反应。 A．加成    B．取代    C．还原    D．消去 （4）化合物H中不对称碳原子的个数是___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 （5）D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是 。 （6）设计实验证明中含溴元素 。 （7）Z是E的同系物，经___________测定，其相对分子质量比E大28. A．原子发射光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．质谱 （8）写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式 。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②1 mol Y最多消耗2 mol NaOH； ③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1. (9)参照上述合成路线，以和BrCH2NH2为原料合成(无机试剂任选) 。 已知： 【答案】（1）氨基 （2）D （3）C B （4）B （5）吸收反应产生的HBr，提高反应物的转化率 （6）取少量于试管，加入足量的NaOH溶液并加热，冷却至室温，加入足量稀硝酸至溶液呈酸性，加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明中含有溴元素 （7）D （8） (9) 【分析】 A与发生取代反应生成B，B在碱性条件下脱去一分子HBr成环变成C，C被LiAlH4还原得到D；E与Boc酸酐发生取代反应生成F，F与取代生成水和G，G与D发生取代反应生成HBr和H，H与HCl化合得到I； 【解析】（1）A中含有的官能团为羟基，氨基，故含氮官能团的名称为氨基； （2）A．化合物B的分子式为C7H14BrNO2，A错误； B．分子中的饱和碳原子为sp3杂化，酰胺基碳原子为sp2杂化，B错误； C．分子中存在连接了3个碳原子的sp3杂化的碳原子，这4个碳原子就不可能共平面，C错误； D．分子中有羟基、氨基这种电负性很强的O原子和N原子，因此能形成分子间氢键，D正确； 故选D； （3） C被LiAlH4还原得到D，发生还原反应；F与取代生成水和G，为取代反应； （4） 不对称碳原子即手性碳原子，需要连接4根单键且四根单键连接的原子或原子团各不相同，如图有1个不对称碳原子，故选B； （5）G与D发生取代反应生成HBr和H，有HBr产生，K2CO3可以吸收反应产生的HBr，提高反应物的转化率； （6） 检验中含溴元素，需利用水解反应将溴原子反应到溶液中，再进行Br-的检验，具体操作为取少量于试管，加入足量的NaOH溶液并加热，冷却至室温，加入足量稀硝酸至溶液呈酸性，加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明中含有溴元素； （7）质谱仪是测定有机物相对分子质量的方法，故选D； （8） 结合7问中Z是E的同系物且相对分子质量比E大28，可知Z的分子式为C9H11NO2，结合信息①能发生银镜反应和水解反应②1 mol Y最多消耗2 mol NaOH说明是甲酸酚酯，结合核磁氢谱可知可能的结构为； （9） 结合已知以及产物的结构简式，可知成环需要引入羧基以及氨基，可将醛基氧化为羧基，结合图中A→B利用取代反应引入氨基，具体可设计如下合成路线； 7．（2026·浦东新区·一模）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下： （1）C中官能团的名称 。 （2）F的结构简式为 。 （3）反应⑥是___________反应。 A．消去 B．加成 C．取代 D．氧化 （4）反应⑦为：，X的结构简式为 。 （5）B分子中含有手性碳原子___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）1个分子中含有 个键。 （7）鉴别与丙醛，不能使用的试剂是___________。 A．希夫试剂 B．银氨溶液 C．溴的溶液 D．酸性溶液 （8）有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与按的比例反应的原因 。 (9)E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种。 ①与溶液反应时，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH ②分子中不含有甲基 ③不含结构 A．1 B．2 C．3 D．4 (10)参照上述流程，设计以甘油()和丙酮为原料合成()的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】（1）羟基，醚键 （2） （3）C （4）CH3COOH （5）D （6）12 （7）C （8）A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生取代，A与CH3OH按的比例反应，优先反应的羟基会发生取代反应，避免产生副产物 (9)C (10) 【分析】 由图可知原料A是核糖（五碳糖），与CH3OH发生取代反应①生成B；B与丙酮发生反应②生成C；C与TsCl发生取代反应③，羟基中H被-Ts取代生成D；D在NaBH4作用下发生还原反应④，-OTs被H取代得到产物E； E发生反应⑤生成F，根据F的分子式和G的结构简式，可推断出F的结构简式为：；与乙酸酐发生取代反应⑥生成G；G与H发生取代反应⑦生成I；I与J发生取代反应⑧生成K；K发生水解反应⑨生成卡培他滨；据此分析解答。 【解析】（1）由C的结构简式可知，C中含有为官能团为羟基和醚键； （2）由分析可知，F的结构简式为； （3）由分析可知，反应⑥是取代反应，故选C； （4）由分析可知，G与H发生取代反应⑦生成I，根据G、H、I的结构简式，可推断出X的结构简式为：CH3COOH； （5）由B的结构简式可知，B分子中含有4个手性碳原子，如图所示：，故选D； （6）单键为键，双键为1个键和1个 键，故1个分子中含有12个键； （7）A．希夫试剂能与醛类反应显紫红色，是一种用于鉴别醛类的专用试剂，丙醛（醛）会显色，丙酮（酮）不反应，可以鉴别； B．银氨溶液是醛的银镜反应试剂，丙醛能发生银镜反应生成银镜，丙酮无醛基不反应，可以鉴别； C．丙酮和丙醛均无碳碳双键，都不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，溶液均不褪色，无法鉴别； D．丙醛的醛基能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；丙酮的酮基（羰基）在该条件下不被氧化，溶液不褪色，可以鉴别；故选C； （8）由A的结构简式可知，A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生取代，A与CH3OH按的比例反应，优先反应的羟基会被取代，其余羟基因甲醇量不足无法发生反应，避免产生副产物； （9）由E的结构简式可知其分子式为C9H16O4，不饱和度＝2。1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，不含结构，可推断分子含2个羧基或2个甲酸酯基或1个羧基和1个甲酸酯基。分子中不含有甲基，则碳链无支链，羧基或酯基连在-(C7H14)-两端；C7H14为含7个-CH2的直链。满足条件的同分异构体有3种，HOOC-(CH2)7-COOH和HCOO-(CH2)7-OOCH和HCOO-(CH2)7-COOH；故选C； （10）以甘油()和丙酮为原料合成()，丙酮作为辅助试剂可用于保护羟基，核心步骤为羟基保护→氧化→脱保护，合成路线为：。      8．（2026·上海市松江区·一模）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下： （1）莽草酸中的含氧官能团名称是 。 （2）下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项) A．分子式为C7H10O5 B．莽草酸中所有碳原子在同一平面 C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高 D．1 mol莽草酸最多可消耗4 mol NaOH （3）化合物A→B的反应类型是 。 A．取代反应        B．加成反应       C．消去反应        D．氧化反应 写出该反应的化学方程式 。 （4）达菲分子中碳原子的杂化类型为 ，其中有 个不对称碳原子。 （5）化合物E→F反应时需控制 (CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为 。 （6）化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件： a． 属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)； b． 属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应； c． 核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1 。 写出M的结构简式： 。(任写一种，不考虑立体异构) （7）结合以上合成路线，设计以 为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1）羟基和羧基 （2）AC （3）A （4）sp2 、sp3 3 （5） （6）或或其他合理答案 （7） 【分析】 莽草酸和乙醇发生酯化反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成B，B和甲磺酰氯CH3SO2Cl发生亲核取代生成C，继续和叠氮化钠发生亲核取代，生成的D在催化剂作用下被还原，同时-OSO2CH3发生水解生成E，E和乙酸酐在三乙胺作用下发生酰化反应生成F，最后经过后续步骤得到达菲。 【解析】（1）莽草酸中含氧官能团有羟基、羧基； （2）A．莽草酸分子式为C7H10O5，A正确；B．莽草酸有环己烯环，所有碳原子不可能在同一平面，B错误；C．该分子有羟基，分子间能形成氢键，熔、沸点高，C正确；D．1 mol莽草酸有1 mol羧基，最多与1 mol NaOH反应，D错误； 故选AC； （3） AB发生的是取代反应，反应方程式为； （4）达菲分子中C原子杂化类型有：sp2杂化（双键、羰基、共轭环碳）和 sp3杂化（饱和碳）；不对称碳原子即手性碳原子有3个，； （5）(CH3CO)2O过量时，除了氨基的酰化，羟基会进一步被酯化，产物为； （6）F的分子式为C11H15NO5，能与FeCl3显色反应，属于α-氨基酸，核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为 6∶2∶2∶2∶1∶1∶1，结构可能为或； （7）根据题干信息，合成路线为： 9．（2026·上海市徐汇区·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。 已知：(R为烃基，下同) （1）中间体(I)中含氧官能团的名称是 。 （2）下列有关化合物A的说法正确的是___________。 A．能与浓溴水发生加成反应 B．碳原子的杂化方式为和 C．能形成分子内氢键 D．能与溶液反应生成 （3）反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 （4）写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式 。 （5）设计反应①和③的目的是 。 （6）化合物H的结构简式为 。 （7）写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①与苯环直接相连，且能发生水解反应 ②不含和 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4 （8）参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】（1）酰胺键、羟基 （2）BC （3）C （4） （5）保护羟基 （6） （7） （8） 【分析】 B被高锰酸钾氧化为C，C水解为D，D和乙醇发生酯化反应生成E，由E逆推，D是、C是；H和发生取代反应生成I，由I逆推，可知H是；G和POCl3反应生成H，根据G、H的分子式，可知G和POCl3的反应类型为取代反应，G中羟基被氯原子取代，则G是；E和H2反应生成F，由F的分子式可知，E中硝基被还原为氨基，F的结构简式为； 【解析】（1）根据中间体(I)的结构简式，可知含氧官能团的名称是酰胺键、羟基； （2）A. A中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，故A错误； B. A中苯环上的碳原子的杂化方式为，甲基中的碳原子的杂化方式为，故B正确； C. A中羟基和硝基处于邻位，能形成分子内氢键，故C正确；     D. A中不含羧基，不能与溶液反应生成，故D错误； 选BC。 （3）反应①~⑤中属于取代反应是①③④是取代反应，②是氧化反应，⑤是还原反应，属于取代反应的有3个，选C； （4） E中酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，E在足量NaOH溶液中加热的反应式为； （5）羟基易被氧化，反应①羟基与乙酸酐反应生成酯，反应③水解生成羟基，设计反应①和③的目的是保护羟基不被氧化； （6） 根据以上分析，化合物H的结构简式为； （7） ①与苯环直接相连，且能发生水解反应；②不含和；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4，说明结构对称，符合以上条件的的同分异构体的结构简式为。 （8） 甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被氢气还原，与发生取代反应生成，合成路线为。 10．（2026·上海市长宁区·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的结构简式为 ；A→B的反应条件（1）为 。 （2）B→C的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （3）C→D实现了由 到 的转化(填官能团的结构简式)。 （4）①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是 。 A．前者高            B．后者高            C．相同                D．无法判断 ②做出上述判断的理由是： 。 （5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体： 。 a．含苯环　　b．不含其他环　　c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1 （6）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （7）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】（1）    浓硫酸、加热 （2）D （3）-OH -CHO （4）B 化合物D即邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，导致熔沸点降低，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致熔沸点升高 （5）或(任写一种或其他合理答案) （6）    （7）       【分析】由题干合成流程图可知，根据A的分子式和B的结构简式以及A到B的反应物可知，A的结构简式为： ，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成B，根据B、D的结构简式和C的分子式以及B到C、C到D的转化条件可知，C的结构简式为：，由F、H的结构简式以及F到G、G到H的转化条件和G的分子式可知，G的结构简式为：，据此分析解题。 （1）由分析可知，化合物A的结构简式为 ，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成B，即A→B的反应条件（1）为浓硫酸、加热，故答案为： ；浓硫酸、加热； （2）由题干流程图可知，B→C即B中的酯基转化为C中的醇羟基，根据有机化学上加氢失氧的反应为还原反应结合题干反应转化条件可知，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：D； （3）由分析可知，C的结构简式为：，结合流程图中D的结构简式可知，C→D实现了由醇羟基即-OH到醛基即-CHO的转化，故答案为：-OH；-CHO； （4）①由题干流程图中D的结构简式可知，化合物D为邻羟基苯甲醛，由于酚羟基和醛基相隔较近，能够形成分子内氢键，导致熔沸点降低，而对羟基苯甲醛中酚羟基与醛基相隔较远，只能形成分子间氢键，导致熔沸点升高，即化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是后者高，故答案为：B； ②由上述分析可知，做出上述判断的理由是：化合物D即邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，导致熔沸点降低，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致熔沸点升高； （5）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C8H6OBr2，不饱和度为5，则符合下列条件a．含苯环　　b．不含其他环，c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1即含有对称结构，且含有一个甲基，则E的同分异构体有： 或(任写一种或其他合理答案)； （6）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为 ，故答案为： ； （7）参考上述路线，可先将消去生成X即 ， 再与反应生成Y即 ，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $