专题1 第2单元 课时2 有机化合物组成、结构及有机化学反应的研究-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔， 使内外气压相同，再打开旋塞，下层液体才能顺利滴下，D正确。 黑题 应用提优 题号1 2 答案BB 1.B解析：氯化钠溶于水形成溶液，淀粉溶于水形成胶体，两者分散质 粒子大小不同，可以采用渗析的方法分离，A正确；NOH溶液会使乙 酸乙酯水解，导致目标产物被破坏，B错误；Ca0与水反应生成 Ca(0H)2,蒸馏时与乙醇（沸，点：78℃）可分离，C正确；乙烯难溶于 水，乙醇易溶于水，洗气可有效分离，D正确。 四归纳总结 有机化合物分离、提纯方法的选择 (1)首先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围。常见的分离、提 纯有机化合物的方法及适用范围如下表： 方法 适用范围 分液 互不相溶的两种液体 同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差 萃取 很大 互溶的液态有机化合物，沸，点相差较大（一般大于 蒸馏 30℃)且热稳定性强 被提纯物在溶剂中的溶解度受温度影响较大，杂质在 重结晶 溶剂中的溶解度很大或很小 (2)根据给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择合适 的方法即可。 2.B解析：根据咖啡因的结构可知，其一个分子中含有8个C原子、4 个N原子2个0原子和10个氢原子，因此其分子式为CgH1oNa,02, A正确：步骤(2)(3)(4)涉及的主要操作是分离固液混合物，等同于 固一液过滤，B错误：咖啡因分子中的0、N原子可与水分子形成分 子间氢键，所以用水浸泡溶解咖啡，与咖啡因能与水形成氢键有关， C正确；将咖啡豆研磨成粉末，可以增大咖啡的浸泡面积，加快咖啡 因的溶解速率，使冲泡出来的咖啡口感较浓郁，D正确。 压轴挑战 3.(1)冷凝管（或球形冷凝管）(2)圆底烧瓶节约萃取剂，可连续萃 取（萃取效率高）(3)乙乙为减压蒸馏装置，可以更好地降低蒸 馏温度，防止青蒿素失效(4)b 解析：(2)青蒿粉末位于索氏提取器，苯取剂位于圆底烧瓶中，则提 取出来的青蒿素位于圆底烧瓶中；与常规的萃取相比，紫氏提取的优 点是节约萃取剂，可连续萃取，提高萃取效率。(3)乙的蒸馏效果 好，装置乙用真空泵抽真空，设置了减压蒸馏装置，可以更好地降低 蒸馏温度，防止青蒿素失效。(4)青蒿素难溶于水，不能用水溶解，a 错误；青蒿素易溶于有机溶剂，加70%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结 晶、过滤，可以提纯青蒿素，b正确：加入乙醚进行萃取分液得到的还 是混合物，c错误。 课时2有机化合物组成、结构及有机化学反应的研究 白题基础过关 题号12345 1.A解析：现代化的元素分析仪可帮助我们确定青蒿素中是否含有 C、H、0等元素，A错误；质谱法可帮助我们分析青蒿素的相对分子质 量和结构；质谱仪把青蒿素打成很多小块，会有很多不同质荷比出 现，其中最大的那个就是青蒿素的相对分子质量；而分析“小块”的质 荷比可以推测出青蒿素的结构，B正确：红外光谱和核磁共振谱可帮 助我们确定青蒿素分子中的酯基和甲基等结构片段，C正确：通过X 射线晶体衍射，可以测定青蒿素的分子结构，D正确。 选择性必修3·SJ 2.D解析：质谱图中质荷比最大的值对应的就是未知物的相对分子质 量，则该有机化合物的相对分子质量为231。 3.A解析：由红外光谱可知，分子中含有苯环、C一0一C、C=0以及 C一H,即A中不仅含有碳、氢两种元素，故A不属于烃而属于烃的衍 生物，则不属于芳香烃，A错误；由核磁共振氢谱可知，图中有4组吸 收峰，故该有机化合物分子中有4种不同化学环境的氢原子，B正 确；由以上信息只能确定该有机化合物中的化学键和原子团，分子中 含有苯环、C一0一C、C一0以及C一H,而无法准确确定有机化合物 A分子中所含官能团，C正确：由红外光谱图可知，分子中含有苯环、 C一0一C、C=0以及C一H,由核磁共振氢谱可知，图中有4组吸收 峰，则若A的化学式为CgH02,则其结构简式可能为 COOCH ,D正确。 4.B解析：用180标记的叔丁醇[(CH3)3C一18OH]与乙酸发生酯化反 应，180存在于水中，说明该反应为醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原 子结合成水；用80标记的乙醇(C2H,一180H)与硝酸发生酯化反 应，180存在于水中，说明该反应为醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原 子结合成水；根据分析可知，①、②两个反应的机理都是Ⅱ。故选B。 重难聚焦 5.D解析：羟甲基（一CH20H)的电子数为6+2+8+1=17，甲氧基 (一0CH2)的电子数为8+6+3=17，两种粒子所含电子数相等，故A 项不符合题意；亚硝酸分子(HN02)的电子数为1+7+2×8=24，亚硝 酸根离子(N02)的电子数为7+2×8+1=24，两种粒子所含电子数相 等，故B项不符合题意：硝基（一N02)的电子数为7+2×8=23，二氧 化氨分子(N02)的电子数为7+2×8=23，两种粒子所含电子数相等， 故C项不符合题意：羟基（一0H)的电子数为8+1=9，氢氧根离子 (0H)的电子数为8+1+1=10，两种粒子所含电子数不相等，故D项 符合题意。 四技巧点拨 “基”指有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的部分， 呈电中性，但一般带有未成对电子。“根”指带电荷的原子或原子 团，一般不含未成对电子。根和基可以相互转化，如0H失去1 个电子可转化为一0H,而一0H获得1个电子可转化为0H。 黑题 应用提优 题号12345 答案ADBDD 1.A解析：质谱法可确定分子的相对分子质量，A错误：红外光谱可确 定有机化合物中化学键类型或官能团，B正确；核磁共振氢谱可确定 有机化合物分子中氢原子的种类与相对数目，C正确；X射线衍射技 术是指使用X射线探测某些分子或晶体结构的科研方法，可以解析 晶体中分子的三维空间结构，D正确。 HC 2.D解析： C一CH2该有机物中含有2种不同化学环境的氢原 HC 子，两种氢原子的原子数之比为3：1，则峰面积之比为3：1，A项错 OCH 误；《一》0CH,该有机物中含有3种不同化学环境的氢原子，三 种氢原子的原子数之比为3：1：1，则峰面积之比为3：1：1，B项错 误；H,C〈一CH,该有机物中含有3种不同化学环境的氢原 子，三种氢原子的原子数之比为4：3：1，则峰面积之比为4：3：1， C项错误；H,C《》一CH,该有机物中含有2种不同化学环境的 氢原子，两种氢原子的原子数之比为3：2，则峰面积之比为3：2， D项正确。 3.B解析：质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量，A的 相对分子质量为74，A正确；由红外光谱图可知，A结构中含有烷基 黑白题02 和醚键，所以A的物质类别为醚：A的相对分子质量为74，因此7.4g 有机物A即0.1mol,在足量氧气中充分燃烧，产生C02和H20的物 质的量分别 44g·ml=0.4mol和 17.6g 8g·mol=0.5ml,可知A 9.0g 的分子式为C4H1o0,可能的结构简式为CH3CH2OCH2CH3、 CH3 OCH.2CH2CH3、CH,OCH(CH3)2,有3种，B错误；根据图3可知 有两种类型的H原子，比值关系为3：2，结合上述推断可知，A为 CH3CH2OCH2CH3,C正确；通过晶体的X射线衍射实验，可以判断出 晶体中哪些原子间存在化学键，确定键长和键角，从而得出物质的空 间结构，D正确。 4.D解析：CH4与CL,反应为自由基反应，生成CH,Cl2的反应机理包 括三个阶段： 链引发阶段：C,光恩a·+dl·,C·+CH,C光.CH,C+HCl 链传递阶段：·CH,C+C,光愚CH,CL,+Cl, 能终止阶段：C·+·a光熙C,:·CH,C+d.光cH,C, 综合上述反应历程，故选D。 5.D解析：根据图2信息得到M的相对分子质量为88，取4.4gM(物质的 量为0.05mol)与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加 3.6g(即水的物质的量为0.2ml),碱石棉的质量增加8.8g(即二氧化碳 的物质的量为0.2m%l),则根据质量守恒定律得到M中碳、氢关系为 C4H8,相对分子质量小于88，说明还含有氧，则分子式为C4Hg0x,根据相 对分子质量为88得到分子式为C4Hg02,最简式为C2H,0,A正确；根据 图2信息得到M的相对分子质量为88，B正确：根据图3含有碳氧双键， 还含有碳氧单键和甲基，则推测M可能为酯类，C正确；结合图2、3可知， 含有不对称的甲基，同时结合选项A分析可知，分子式为C4H02,有三组 峰的面积比为3：3：2，推测M的结构简式可能为CH,CH2 COOCH3、 CH3 COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3,D错误。 6.(1)A的实验式为CsH120.(z=0,1,2,…)(2)C5H1204 (3)羟(4)C(CH20H)4 解析：(1)燃烧产物只有C02和H20,则样品中一定有C、H元素，可 能有0元素。n(C)=n(C02)=0.125mol,n(H)=n(H20)×2= 18g:n)x2=0.3o,则N(c):N()=n(C):n(D= （2.7g 0.125mol:0.3mol=5:12,A的实验式为C5H120.(z=0,1,2,…)。 (2)n(C02)=2.8L÷22.4L·mol-1=0.125mol,与(1)中C02等量，则 n(H20)=2.7g÷18g·mol1=0.15mol,n(0)= 3.4g0.125mol×12g·mol1-0.15mol×2x1g·mol1 =0.1mol,N(C): 16g·mo-1 N(H):N(0)=0.125mol:(0.15mol×2):0.1mol=5:12:4,则A 的实验式为C5H204。(3)设A分子式为(C5H1204)n,则M=136n <140,仅n=1合理，即A分子式为C5H204。A与钠反应放出氢气， 说明A分子中含有羟基(A分子中氢原子数已饱和，不可能有羧 基)。(4)A的核磁共振只有两个吸收峰，且面积比为8：4，即A分 子中有两种不同化学环境的氢原子且数目之比为8：4；红外光谱图 说明A分子中有C一H、O一H、C0,故A的结构简式 为C(CH2OH)4。 压轴挑战 7.(1)903(2)羟基、羧基(3)C3H603 CH:Q (4)H0-CC0H H 解析：质谱法确定有机化合物相对分子质量，相对分子质量=最大质荷 比；A的相对分子质量是90：红外光谱可确定有机化合物中包含的化 学键和官能团，结合红外光谱图可知，官能团有羟基和羧基；0.9g有机 化合物A完全燃烧，测得生成物为1.32gC02(含1.32g÷4g·mol-1= 0.03molC)和0.54gH20(含0.54g÷18g·mol-×2=0.06molH),则 含有09g=-0.03molx12gml1-006molx1g·ml =0.03mol0,A分 16g·mol-1 正本参考答案 子中C、H、0原子个数比为3：6：3，结合A的相对分子质量，A的分子式 为C3H,03;核磁共振氢谱可确定有机化合物中氢原子种类及相对个数， H原子峰面积比为1：1：1：3，结合红外光谱和核磁共振氢谱即可 得出A的结构简式为CH3CHCO0H。(1)由分析可知，A的相对分 OH 子质量是90，某温度时，若A为稳定的气态物质，其密度为同温同压 下乙烷密度的90÷30=3倍。(2)由分析可知，有机化合物A中含氧 官能团名称为羧基、羟基。(3)由分析可知，有机化合物A的分子式 为C3H603 专题探究1有机物分子式及结构的确定 黑题专题强化 题号12 答案BC 1.B解析：由M= m=2g=60g·mlr1,其中碳元素的质量分数 n 0.2 mol 为60%，M(C)=36,可知碳原子数为3：1=13.33%，M(HD)≈8， 可知氢原子数为8，氧元素的质量分数为1-60%-13.33%=26.67%， M(0)=26.67%,M(0)=16,可知氧原子数为1，则该有机物的分子 M 式为C,H0,其红外光谱图只有C一C、C-H、0一H、C一0的振动吸 收峰，则该有机物的结构简式可能是CHCH(OH)CH3,故选B。 2.C解析：由红外光谱可知，A中含有C-H,C=0、C、C-0-C、 C一C等，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4个吸收 峰，故有4种不同化学环境的氢原子，B正确：由红外光谱可以推测A 分子含有C一0和C一0一C,可能为含有酯基的芳香族化合物 H,C《O0CH,C错误；由红外光谱可知，A中含有C-H、 C=0,C-0-C,CC等，若A的化学式为C,H,0,结构简 式可能为H,C《00CH,D正确。 3.(1)①AD②通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号 时，分子结构为CH3CH2OH;1个信号时分子结构为CH3一0一CH3 OH (2)①90C3H603②CH3CHC00H 解析：(1)①核磁共振氢谱中只有一种峰，说明该分子中的H原子都 是等效的，只有1种H原子。CH,一CH3中6个H原子都是等效的， 核磁共振氢谱中只有一种峰，A选：CH,COOH中甲基中的H原子与 羧基中的H原子所处的化学环境不同，CH3COOH有2种H原子，核 磁共振氢谱中有2种峰，B不选；CH,C00CH,中两个甲基所处的化 学环境不同，甲基H原子不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有 2种峰，C不选；CH3C0CH3中2个甲基连在同一个羰基上，6个H原 子都是等效的，核磁共振氢谱中只有一种峰，D选。②通过其核磁共 振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时，分子结构为CH,CH20H； 1个信号时，分子结构为CH一0一CH3。(2)①由C分子的质谱图， 可知C的相对分子质量为90,9.0gC的物质的量为9.0g 90g·moli 0.1mol,燃烧生成二氧化碳的物质的量为 4g·n01=0.3mol,生成 13.2g 为8g-noF=0.3mol,则1个有机物分子中N(C)= 水的物质的量为5.4g 0.3 mol 0.1 mol 3,N(HD=03moX2=6,则分子中N(0)=90-12x3-6=3, 0.1 mol 16 故有机物C的分子式为CH03。②有机物C的分子式为C3H603, 含有羧基，C分子的核磁共振氢谱有4种吸收峰，说明含有4种H原 子，峰面积之比是1：1：13，则4种H原子数目为1、1、1、3，则C 的结构简式为CHCH(OH)COOH。 黑白题03课时2有机化合物组成、结构及有机化学反应的研究 白题基础过关 限时：20min 题型1有机物结构的测定 A.由红外光谱可知，A属于芳香烃 1.*青蒿素的结构如图所示，在测 B.由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子 定青蒿素结构的过程中充分利用 中有4种不同化学环境的氢原子 了仪器分析法。下列有关说法 C.由以上信息无法准确确定有机化合物A分 不正确的是 ( A.现代化的元素分析仪可帮助我们得出青蒿 子中所含官能团 素的分子式 D.若A的化学式为CHO2,则其结构简式可 B.质谱法可帮助我们分析青蒿素的相对分子 COOCH, 质量和结构 能为 C.红外光谱和核磁共振谱可帮助我们确定青 蒿素分子中的酯基和甲基等结构片段 题型2有机化学反应的研究 D.通过X射线晶体衍射，我国科学家最终测 4.*用80标记的叔丁醇[(CH3),C一180H] 定了青蒿素的分子结构 与乙酸发生酯化反应（记为反应①）、用180标 2.*如图是某有机化合物分子的质谱图，由图 记的乙醇(C2H,一18OH)与硝酸发生酯化反应 可知该分子的相对分子质量为 ( (记为反应②)后，180都存在于水中。关于上 相对强度/% 58 述两个反应机理有这样两个解释： 214 【酸提供羟基、醇提供羟基上的氢原子结合成水； 43 172 229 3> 187 .104 2839130152 16231 Ⅱ醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原子结合成水。 15L 下列叙述中正确的是 50 100 150 200 质荷比 A.①、②两个反应的机理都是I A.58 B.214 C.229 D.231 3.**(2025·黑龙江大庆高二期中)某有机化 B.①、②两个反应的机理都是Ⅱ 合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所 C.①的机理是I,②的机理是Ⅱ 示，下列说法错误的是 ( D.①的机理是Ⅱ，②的机理是I 100 重难聚焦 过 率 /%50 题型 官能团与“根”“基”的比较 5.*下列各选项中两种粒子所 04 4000 300020001500V000500波数/cm-1 含电子数不相等的是 ( C-H C=0 苯环骨架C-0-CC-CC A.羟甲基（一CH,OH)和甲氧基（一OCH) 红外光谱 B.亚硝酸分子(HNO2)和亚硝酸根离子 强度 (NO2) C.硝基（一NO2)和二氧化氮分子(NO2) 109 65432 0 8/ppm D.羟基（一OH)和氢氧根离子(OH) 核磁共振氢谱 专题1黑白题005 黑题 应用提优 限时：l5min 1.*★(2025·甘肃张掖高二月考)下列测定有 A.由图1可知，A的相对分子质量为74 机化合物结构的常用物理方法中，错误的是 B.由图1、图2可知，A的结构有2种 C.综合以上信息可知，A为CH,CH,OCH,CH A.质谱法(MS)一测定元素种类及原子数目 D.X射线衍射可进一步测定A的晶体结构 B.红外光谱(R)一分析官能团与化学键类型 4.已知CH4与CL2反应的产物中除了 C.核磁共振氢谱(H-NMR)一确定氢原子的 CH,C1外，还有CH,CL2、CHCl3、CCl4,下列有关 种类与相对数目 生成CH,CL,的过程中，不可能出现的是 D.X射线衍射(XRD)一解析晶体中分子的三 维空间结构 ( 2.*(2024·北京高二期中)下列有机化合物 A.CL,光照C1.+C· 中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积 B.·CH,Cl+CL 光照 CH,CL,+C1· 之比为3：2的是 ( ) H,C OCH C.·CHCl+Cl· 光照CH,Cl, A. C=CH, OCH; D.CH,C+HC光思CH,C,+H, 5.*★(2025·山东枣庄高二期中)利用李比希 C.HC- CH D.H.C CH 法（装置如图1所示）测定有机化合物M的组 3.**(2024·山东淄博高二期末)取7.4g有 成，取4.4gM与足量氧气充分燃烧，实验结 机物A在足量氧气中充分燃烧，实验测得只 束后，高氯酸镁的质量增加3.6g,碱石棉的质 产生C02和H,0,质量分别为17.6g和9.0g, 量增加8.8g。再使用现代分析仪器对M的分 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测 子结构进行测定，相关结果如图2、图3所示。 定，相关结果如下。下列说法错误的是 下列说法错误的是 ) ( 盛装M的铂舟 氧化铜 相对强度/% 透过率/% 100 100 80 燃烧炉 碱石棉 灯 40 高氯酸镁 20 (吸收水) 烷基C-H 醚型C-0 0 图1 102030405060 70 4000300020001000 质荷比 波数/cm 图2红外光谱 100 图1质谱 ⊙ 80 吸收强度 80 60 女 40 88 20 10864208 0 10 20 30405060 70 8090 图3核磁共振氢谱 图2 质荷比 选择性必修3·SJ黑白题006 100 波数/cm 4000300020001500 1000850950700 80 50 一H 不对称一CH C-0 78910112131415 波长/m TTTTT 40003000 200015001000 500 则A的结构简式为 图3 波数/cm 压轴挑战 A.M的最简式为C,H,O 7.整(2025·浙江宁波高二期 B.由图2可知，M的相对分子质量为88 中)某研究性学习小组为了解 C.由图2、图3可推测M可能为酯 有机化合物A的性质，对A的 D.若核磁共振氢谱三组峰的面积比为3：3：2， 结构进行了如图实验。 (1)实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有 可确定M的结构简式为CH,COOCH,CH 机化合物A的相对分子质量是 ,某 6.**某研究性学习小组为确定某蜡状有机 温度时，若A为稳定的气态物质，其密度为同 物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手 温同压下乙烷密度的 倍。 段与现代技术相结合的方法进行探究。请你 相对强度/% 9 90 吸 参与探究过程： 收 I.实验式的确定 度 (1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后 04050质荷比 14121086420 图1物质A的质谱图 图3物质A核磁共振氢谱 只生成C02和H,0,某次燃烧后，经换算得到 (2)实验二：图2中不同吸收峰峰谷代表不 了0.125molC02和2.7gH20。据此得出的 同基团，图中有机化合物A中含氧官能团 结论是 名称为 透过率/% 100 (2)另一实验中，取3.4g蜡状A在3.36L(标 90 准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰 1500以下是C-C 好完全反应，生成2.8LC0,和液态水。通过 80 骨架振动和C-0 con C-H -COOH 的伸缩振动 计算确定A的实验式： 35003000250020001500100 波数Jcm 图2物质A的红外光谱图 Ⅱ.结构式的确定（经测定A的相对分子质量 (3)实验三：取0.9g有机化合物A完全燃 不超过140) 烧，测得生成物为1.32gC02和0.54gH20, (3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说 有机化合物A的分子式为 明A分子中含有 基。 (4)实验四：经核磁共振检测发现有机化 (4)进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且 合物A的谱图（图3）中H原子峰面积比 面积比为8：4，再做红外光谱，发现与乙醇 为1：1：1：3，写出有机化合物A的结构 样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下： 简式： 专题1黑白题007