内容正文:
第一节 认识有机化合物
题型01 有机物中碳原子的成键特点
题型02 有机物的性质特点
题型03 甲烷的结构表示方法
题型04 甲烷的性质
题型05 烷烃的结构及表示方法
题型06 烷烃的性质
题型07 同系物
题型08 同分异构体
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
题型01 有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成__________ ()、__________ ()或__________ (-C≡C-)。
(2)有机化合物的碳骨架类型多样
多个碳原子之间可以结合成_________,也可以结合成__________,构成有机物__________或__________的碳骨架。如下图:
直链 支链 环状结构
(3)有机化合物的多样性
①有机物分子可能只含有__________碳原子,也可能含有____________________碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子,因为碳原子间__________或__________的不同而具有多种结构。
【归纳总结】
有机物种类繁多的原因:
(1)碳原子间成键方式多样性:碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属元素原子形成共价键。
(4)组成有机化合物的碳原子数目灵活:有机化合物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。
(5)分子式相同的有机化合物,还可能有多种不同结构。
【典例1】(2025·北京朝阳高一期末)下列碳原子相互结合的方式中,碳骨架类型与其他三种不一致的是( )
A. B. C. D.
【变式1-1】关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
【变式1-2】如图形表示四种烷烃分子,下列说法不正确的是( )
A.a的分子构型是正四面体 B.b中含有极性共价键和非极性共价键
C.c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D.d和c的分子式相同,但结构不同
【变式1-3】某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是( )
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
题型02 有机物的性质特点
1.物理性质:大多数有机物的熔点比较_______,_________溶于水,_______溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2.化学性质:大多数有机物___________燃烧,受热会发生___________;有机物的化学反应比较复杂,常伴有___________发生,很多反应需要在_________、_________或使用_________的条件下进行。
【典例2】下列说法正确的是( )
A.含碳元素的化合物都是有机物
B.有机物都难溶于水
C.有机化合物与无机化合物的性质完全不同
D.大多数有机物受热易分解,但有的具有较强热稳定性
【变式2-1】大多数有机化合物不具有的性质是( )
A.易燃烧 B.熔、沸点高 C.热稳定性差 D.反应慢且副反应多
【变式2-2】
下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.大多数有机化合物熔、沸点低
B.所有的有机化合物都容易燃烧
C.易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机化合物
D.有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O
【变式2-3】下列有关有机物的说法中正确的是( )
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
C.所有的有机物都很容易燃烧
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生
题型03 甲烷的结构及表示方法
类别
表示方法
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【归纳总结】
空间结构示意图
结构特点
4个C—H的长度和强度相同,夹角相等(即键角为109°28′),是正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
【典例3】(2025·北京师大附中顺义学校高一期中)下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中名称与图示不对应的是( )
Ⅰ.结构示意图
Ⅱ.结构式
Ⅲ.球棍模型
Ⅳ.比例模型
A.Ⅰ B.Ⅱ C.Ⅲ D.Ⅳ
【变式3-1】(2026·北京西城高二开学考试)二氯甲烷的结构式为,下列说法正确的是( )
A.二氯甲烷分子中不含有官能团 B.二氯甲烷分子中5个原子在同一个平面内
C.二氯甲烷不存在同分异构体 D.二氯甲烷与甲烷互为同系物
【变式3-2】能证明CH4分子的空间结构为正四面体形而非平面正方形的事实是( )
A.CH4的二氯取代物只有一种结构 B.CH3C1分子只有一种结构
C.C原子距离四个H原子距离一样 D.CH4分子中的四个碳氢键一样
【变式3-3】已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似,下列有关丙烷的描述正确的是( )
A.碳原子间以双键相结合,为链状结构 B.每个碳原子都形成四个价键,碳链为锯齿状
C.丙烷分子中所有原子共平面 D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构
题型04 甲烷的性质
1.物理性质:没有颜色,没有气味的气体,密度比空气_________,难溶于水,是天然气,沼气,坑道气的主要成分。
2.化学性质:
(1)通常状况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。
(2)可燃性:在空气中点燃纯净的甲烷气体,能够安静的燃烧,产生_________色火焰,放出大量的热。
CH4+2O2CO2+2H2O (注意:点燃甲烷前,一定要验纯)
(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
实验操作
取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升
在室温下,无光照时,无明显现象
实验原理
CH4+Cl2 ________________、CH3Cl+Cl2 __________________
CH2Cl2+Cl2 _____________、CHCl3+Cl2 _________________
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应,可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常温下除CH3Cl是气态,其余三种均为液态;CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
(4)在隔绝空气加强热的条件下裂解:CH4 C + 2H2
【易错警示】
(1)反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
(2)甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
(3)甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
(4)1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为y mol,同时生成y mol HCl,产物中HCl的物质的量最多。
【典例3】2026·北京师大附中高一期中)实验小组探究甲烷与氯气的反应,装置、现象如下:
现象
i.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
ii.试管内液面上升
iii.试管壁出现油状液滴
下列说法不正确的是( )
A.Cl2与CH4发生了取代反应
B.白雾与生成的HCl有关
C.出现油状液滴,说明CH4全部转化为CCl4
D.若用铝箔套住试管,光照一段时间后试管中无明显变化
【变式4-1】(2026·北京东城高一期中)CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应,实验装置如图。下列说法不正确的是( )
A.Cl2分子中的共价键是非极性共价键
B.产物CH3Cl分子无同分异构体,可以说明甲烷为四面体结构
C.有HCl生成说明该反应是取代反应
D.试管壁出现油状液滴,该油状液滴可能是:CCl4、CHCl3、CH2Cl2
【变式4-2】(2025·北京师大附中顺义学校高一期中)取一支试管,收集半试管甲烷和半试管氯气,放在光亮处。光照一段时间后,试管内液面上升,气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中出现了少量白雾。下列关于该实验的说法不正确的是( )
A.生成物中物质的量最多的为
B.试管壁出现了油状液滴,是因为该反应生成了一氯甲烷
C.试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾
D.由实验过程中产生的现象可推知,甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应
【变式4-3】(2025·北京第十三中学高一期中)在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。若将1molCH4与Cl2反应,待反应完成后测得不存在甲烷,且四种有机取代物的物质的量之比为:,则消耗的Cl2为( )
A. B. C. D.
题型05 烷烃的结构及表示方法
1.烷烃的定义
只含有_________两种元素,分子中的碳原子之间都以_________结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为_________。
2.烷烃的习惯命名(n:碳原子个数)
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
_______
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:十一烷
3.烷烃的结构特点
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式:_____________。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点:碳原子间以_______相连,每个碳原子都与其他原子形成__________结构,碳原子呈________排列。
【拓展延伸】
系统命名法
(1)选主链——碳原子最多的碳链为主链;
(2)编号位——定支链,要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小;
(3)写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基;相同的取代基合并起来,用二、三等数字表示。
例:该有机物的名称是2,3-二甲基己烷。
【典例5】(2026·北京师大附中高一期末)下列关于烷烃的说法中不正确的是( )
A.C3H8和C4H10一定是同系物
B.甲烷的二氯代物只有1种,此事实说明甲烷为正四面体结构
C.丙烷分子中的三个碳原子在一条直线上
D.一般情况下随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔沸点升高
【变式5-1】(2025·北京第十三中学高一期中)下列说法不正确的是( )
A.甲烷分子空间填充模型是:
B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烷可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.乙烯和环丙烷()不属于同系物
【变式5-2】(2025·北京丰台高一期末)下列关于烷烃的说法不正确的是( )
A.烷烃的分子式可用通式CnH2n+2表示
B.戊烷存在三种同分异构体
C.CH3CH2CH3中三个碳原子处于一条直线上
D.CH3CH3与互为同系物
【变式5-3】(2026·北京海淀高一期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[(CH3)3CCH2CH(CH3)2]的辛烷值规定为100,将正庚烷[CH3(CH2)3CH3]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是( )
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合CnH2n+2的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
题型06 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
相似性
递变性(随分子中碳原子数的增加)
熔、沸点
较低
逐渐________
密度
比水小
逐渐________
状态
气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)
溶解性
难溶于________,易溶于汽油等________________
2.烷烃的稳定性及可燃性
(1)稳定性:通常情况下,烷烃比较稳定,与________、________或高锰酸钾等______________不发生反应。
(2)可燃性:烷烃可以在空气中完全燃烧,发生________________,生成CO2和H2O。
CH4燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。
C3H8燃烧的化学方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O。
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)取代反应
取代反应
反应条件
光照(室温下在暗处不发生反应)
反应产物
可生成多种有机生成物
反应特点
连锁反应——逐步取代,各步反应同时进行
取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX
反应模型
A—B+C—DA—D+C—B 有进有出,取而代之
(4)分解反应:烷烃在_______________下会发生分解。
【典例6】下列关于CH4和叙述中正确的是( )
A.互为同素异形体 B.均能用组成通式CnH2n+2来表示
C.它们的物理性质和化学性质均相同 D.常温下,都能与酸性高锰酸钾溶液反应
【变式6-1】(2025·浙江强基联盟高一期中)关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法正确的是( )
A.分子式满足的烃一定是烷烃 B.戊烷有4种同分异构体
C.CH4与氯气反应可得5种有机化合物 D.烷烃不能发生氧化反应
【变式6-2】下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是( )
A.从碳原子的成键特征来分析,应该有CH、CH2、CH3等简单的有机化合物
B.甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体
C.所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体
D.所有的烷烃都能发生取代反应
【变式6-3】下列有关有机物分子结构和性质的分析中正确的是( )
A.沸点:正戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
B.、、、代表了3种不同的烷烃
C.质量相同,完全燃烧时耗O2量:CH4>C2H6>C3H8
D.若1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
题型07 同系物
1.概念:__________相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2.判断同系物的三个关键点
(1)“同”:两种物质属于同__________物质;
(2)“似”:两种物质__________相似;
(4)“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
3.实例:CH4与C2H6互为同系物。而CH4与H2在分子组成上相差一个CH2原子团,但不是同系物,因为CH4与H2结构不相似。
4.同系物的性质
同系物之间由于结构相似,只是碳原子数不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。
【易错警示】【归纳总结】
(1)“一差”:分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
(2)“二同”:官能团种类和数目相同,通式相同。
(3)“三注意”:①同系物必须为同一类物质;②同系物的结构相似,但不一定完全相同;③各同系物间物理性质不同,但化学性质相似,有时化学性质也相同。
(4)分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2===CH2和不属于同系物。
(5)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。
【典例7】下列物质中互为同系物的是( )
A.甲烷与丙烷 B.乙烯与乙烷 C.氧气与臭氧 D.正丁烷与异丁烷
【变式7-1】下列关于互为同系物的两种有机物的说法不正确的是( )
A.通式一定相同 B.最简式可能相同
C.一定不互为同分异构体 D.能发生的反应类型一定相同
【变式7-2】下列物质互为同系物的是( )
A. 与 B.CH3CH3与
C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl
【变式7-3】下列各组物质中互为同系物的是( )
A.CH3-CH2-CH3和 B.CH3-CH3和
C.CH3-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 D.和CH3-CH2-CH2-CH3
题型08 同分异构体
1.同分异构现象:化合物具有相同的__________,但具有________________的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷( )和异丁烷( )均是由4个碳原子形成的烷烃,但二者结构不同,正丁烷为直链结构(锯齿状),异丁烷结构中含有一个支链,原子均不共面。
3.书写方法:烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
4. 有机物的结构简式
(1)书写方法:书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。
(2)结构简式:若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。
【归纳总结】
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
【典例8】(2026·北京第五十五中学高一期中调研)下列化合物中,与互为同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3 C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH2CH2CH3
【变式8-1】(2025·北京第一次学业考试)下列化合物中,与互为同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH3 C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH2H2CH3
【变式8-2】主链上有5个碳原子,含甲基,乙基两个支链的烷烃有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
【答案】D
【解析】主链5个C,则乙基只能在3号C上,甲基可以在2号C、或者3号C上,所以有如下2种: 、 ,D正确。故选D。
【变式8-3】下列有机物中互为同分异构体的是( )
①CH2=CHCH3 ②③CH3CH2CH3④HC≡CCH3⑤⑥CH3CH2CH2CH3
A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见的重要题型,其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。
1.等效氢法
用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烷烃的结构是否具有对称性。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
烷烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
2.基元法(即烃基数目法)
(1)记住常见烃基的结构:丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
例如,判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连,丁基有4种结构,则该有机物有4种同分异构体。
【典例9】(2025·北京东直门中学高一期中)以下几种物质的一氯取代物结构最多的是( )
A. B.
C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2C(CH3)CH2CH3
【变式9-1】下列烷烃的一氯代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3 C. D.
【变式9-2】分子式为C5H11Cl的有机化合物的种类为( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【变式9-3】有机物C6H14的一氯取代物有( )
A.17种 B.16种 C.15种 D.14种
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第一节 认识有机化合物
题型01 有机物中碳原子的成键特点
题型02 有机物的性质特点
题型03 甲烷的结构表示方法
题型04 甲烷的性质
题型05 烷烃的结构及表示方法
题型06 烷烃的性质
题型07 同系物
题型08 同分异构体
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
题型01 有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(-C≡C-)。
(2)有机化合物的碳骨架类型多样
多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图:
直链 支链 环状结构
(3)有机化合物的多样性
①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子,因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
【归纳总结】
有机物种类繁多的原因:
(1)碳原子间成键方式多样性:碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属元素原子形成共价键。
(4)组成有机化合物的碳原子数目灵活:有机化合物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。
(5)分子式相同的有机化合物,还可能有多种不同结构。
【典例1】(2025·北京朝阳高一期末)下列碳原子相互结合的方式中,碳骨架类型与其他三种不一致的是( )
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】A项,四个碳原子形成环,为环丁烷;B项,四个碳形成链状的烷烃,为正丁烷;C项,四个碳含一个碳碳三键,形成链状的炔烃,为2-丁炔;D项,四个碳含一个碳碳双键,形成链状的烯烃,为2-丁烯;故选A。
【变式1-1】关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
【答案】B
【解析】A项,碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构,故A正确;B项,常温下碳原子性质不活泼,故B错误;C项,碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、三键,故C正确;D项,碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,不仅可以形成碳链,还可以形成碳环,且多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合,故D正确;故选B。
【变式1-2】如图形表示四种烷烃分子,下列说法不正确的是( )
A.a的分子构型是正四面体 B.b中含有极性共价键和非极性共价键
C.c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D.d和c的分子式相同,但结构不同
【答案】C
【解析】A项,由比例模型可知,a为甲烷,其空间构型为正四面体,A正确;B项,由球棍模型可知,b为丙烷,分子中含有C-C非极性共价键和C-H极性共价键,B正确;C项,由球棍模型可知,c为正丁烷,结构式为,选项为结构简式,C错误;D项,由球棍模型可知,d为异丁烷,c为正丁烷,二者互为同分异构体,即分子式相同结构不同,D正确;故选C。
【变式1-3】某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是( )
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
【答案】D
【解析】A项,①中碳原子与氢原子形成4个共价单键,说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则,故A正确;B项,②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃,故B正确;C项,④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则,故C正确;D项,由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳原子一定不在同一条直线上,故D错误;选D。
题型02 有机物的性质特点
1.物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2.化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会发生分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
【典例2】下列说法正确的是( )
A.含碳元素的化合物都是有机物
B.有机物都难溶于水
C.有机化合物与无机化合物的性质完全不同
D.大多数有机物受热易分解,但有的具有较强热稳定性
【答案】D
【解析】A项,有机物都含碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机物,如CO、CO2等,故A错误;B项,有些有机物易溶于水,如乙醇、乙酸等,故B错误;C项,有机化合物与无机化合物有些性质相同,如CO和乙醇均能燃烧,故C错误;D项,大多数有机物受热易分解,但有的具有较强热稳定性,故D正确。故选D。
【变式2-1】大多数有机化合物不具有的性质是( )
A.易燃烧 B.熔、沸点高 C.热稳定性差 D.反应慢且副反应多
【答案】B
【解析】大多数有机化合物具有的性质:难溶于水,易溶于极性较小的溶剂;熔、沸点低,易燃烧、分解;化学反应复杂且速度慢,常有副反应发生;故选B。
【变式2-2】
下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.大多数有机化合物熔、沸点低
B.所有的有机化合物都容易燃烧
C.易溶于汽油、乙醇等有机溶剂的物质一定是有机化合物
D.有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O
【答案】A
【解析】A项,大多数有机化合物均为分子晶体,故通常其熔、沸点低,A正确;B项,大多数有机化合物易燃,但不是所有,例如四氯化碳(CCl4)不能燃烧,B错误;C项,单质Br2、I2易溶于汽油、乙醇等有机溶剂,C错误;D项,若有机化合物含N、S等元素,燃烧会生成氮氧化物、SO2等,D错误;故选A。
【变式2-3】下列有关有机物的说法中正确的是( )
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
C.所有的有机物都很容易燃烧
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生
【答案】D
【解析】A项,CO、CO2都含碳不是有机物,A错误;B项,硫也易溶于有机溶剂,B错误;C项,不是所有的有机物都可以燃烧的,比如灭火剂就是有机物,C错误;D项,有机反应的特点是比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生,正确;故选D。
题型03 甲烷的结构及表示方法
类别
表示方法
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【归纳总结】
空间结构示意图
结构特点
4个C—H的长度和强度相同,夹角相等(即键角为109°28′),是正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
【典例3】(2025·北京师大附中顺义学校高一期中)下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中名称与图示不对应的是( )
Ⅰ.结构示意图
Ⅱ.结构式
Ⅲ.球棍模型
Ⅳ.比例模型
A.Ⅰ B.Ⅱ C.Ⅲ D.Ⅳ
【答案】B
【解析】分子结构示意图反映的是分子的空间构型; 为了简便起见,化学中常在元素符号周围用小黑点“· ”或小叉“×”来表示元素原子的最外层电子,相应的式子叫做电子式; 比例模型就是原子紧密连起的,只能反映原子大小,不反应化学键的一种大致的排列方式; 球棍模型主要体现的是分子的空间结构和成键类型。Ⅱ为甲烷分子的电子式而非结构式,故选B。
【变式3-1】(2026·北京西城高二开学考试)二氯甲烷的结构式为,下列说法正确的是( )
A.二氯甲烷分子中不含有官能团 B.二氯甲烷分子中5个原子在同一个平面内
C.二氯甲烷不存在同分异构体 D.二氯甲烷与甲烷互为同系物
【答案】C
【解析】A项,二氯甲烷的官能团为碳氯键(氯原子),A错误;B项,甲烷是正四面体结构,二氯甲烷可看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代,分子中5个原子不可能在同一平面内,B错误;C项,甲烷为正四面体结构,四个氢原子等效,二氯甲烷只有一种结构,不存在同分异构体,C正确;D项,同系物需结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团,二氯甲烷与甲烷官能团数目不同,结构不相似,不互为同系物,D错误;故选C。
【变式3-2】能证明CH4分子的空间结构为正四面体形而非平面正方形的事实是( )
A.CH4的二氯取代物只有一种结构 B.CH3C1分子只有一种结构
C.C原子距离四个H原子距离一样 D.CH4分子中的四个碳氢键一样
【答案】A
【解析】A项,若CH4分子的空间结构为平面正方形,二氯代物有2种,CH4的二氯取代物只有一种结构,说明CH4分子的空间结构为正四面体形,故选A;B项,无论CH4分子的空间结构为正四面体形还是平面正方形,CH3C1分子都只有一种结构,故不选B;C项,无论CH4分子的空间结构为正四面体形还是平面正方形,C原子距离四个H原子距离一样,故不选C;D项,无论CH4分子的空间结构为正四面体形还是平面正方形,CH4分子中的四个碳氢键一样,故不选D;故选A。
【变式3-3】已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似,下列有关丙烷的描述正确的是( )
A.碳原子间以双键相结合,为链状结构 B.每个碳原子都形成四个价键,碳链为锯齿状
C.丙烷分子中所有原子共平面 D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构
【答案】B
【解析】据信息可知,丙烷分子中碳原子成4个价键,碳和碳之间为单键,形成碳链,剩余价键都和氢原子结合,故A、C、D错误。
题型04 甲烷的性质
1.物理性质:没有颜色,没有气味的气体,密度比空气小,难溶于水,是天然气,沼气,坑道气的主要成分。
2.化学性质:
(1)通常状况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。
(2)可燃性:在空气中点燃纯净的甲烷气体,能够安静的燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
CH4+2O2CO2+2H2O (注意:点燃甲烷前,一定要验纯)
(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
实验操作
取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升
在室温下,无光照时,无明显现象
实验原理
CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应,可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常温下除CH3Cl是气态,其余三种均为液态;CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
(4)在隔绝空气加强热的条件下裂解:CH4 C + 2H2
【易错警示】
(1)反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
(2)甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
(3)甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
(4)1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为y mol,同时生成y mol HCl,产物中HCl的物质的量最多。
【典例3】2026·北京师大附中高一期中)实验小组探究甲烷与氯气的反应,装置、现象如下:
现象
i.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
ii.试管内液面上升
iii.试管壁出现油状液滴
下列说法不正确的是( )
A.Cl2与CH4发生了取代反应
B.白雾与生成的HCl有关
C.出现油状液滴,说明CH4全部转化为CCl4
D.若用铝箔套住试管,光照一段时间后试管中无明显变化
【答案】C
【解析】根据实验现象:光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅,甲烷与氯气在光照条件下反应有HCl生成,发生了取代反应,产物为:CH3Cl(难溶于水的气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为难溶于水的油状液体。A项,根据分析,Cl2与CH4发生了取代反应,A正确;B项,HCl极易溶于水,易结合水蒸气产生白雾以及试管内液面上升与HCl的生成有关,B正确;C项,CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体,出现油状液滴,不能说明CH4全部转化为CCl4,C错误;D项,甲烷和氯气发生反应的条件是光照,若用铝箔套住试管,重复上述实验,一段时间后没有明显变化,D正确;故选C。
【变式4-1】(2026·北京东城高一期中)CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应,实验装置如图。下列说法不正确的是( )
A.Cl2分子中的共价键是非极性共价键
B.产物CH3Cl分子无同分异构体,可以说明甲烷为四面体结构
C.有HCl生成说明该反应是取代反应
D.试管壁出现油状液滴,该油状液滴可能是:CCl4、CHCl3、CH2Cl2
【答案】B
【解析】A项,非极性共价键是指由同种元素的原子通过共用电子对形成的共价键,CH3Cl分子中的共价键是非极性共价键,A正确;B项,甲烷为四面体结构,其一氯代物只有一种,若甲烷为平面正方形结构,其一氯代物也只有一种,则产物CH3Cl分子无同分异构体,不能说明甲烷为四面体结构,B错误;C项,甲烷和氯气在光照下发生反应,除了生成有机物外,还有HCl生成,说明氯气中的一个氯原子取代了甲烷分子中的一个氢原子,被取代下来的氢原子和另一个氯原子结合成HCl,该反应是取代反应,C正确;D项,甲烷和氯气发生取代反应生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多种取代产物,其中只有CH3Cl在常温下是气态的,CCl4、CHCl3、CH2Cl2均为不溶于水的液体,所以能看到试管壁出现油状液滴,D正确;故选B。
【变式4-2】(2025·北京师大附中顺义学校高一期中)取一支试管,收集半试管甲烷和半试管氯气,放在光亮处。光照一段时间后,试管内液面上升,气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中出现了少量白雾。下列关于该实验的说法不正确的是( )
A.生成物中物质的量最多的为
B.试管壁出现了油状液滴,是因为该反应生成了一氯甲烷
C.试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾
D.由实验过程中产生的现象可推知,甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应
【答案】B
【解析】A项,由甲烷和氯气发生反应的四个方程式可知,生成物中物质的量最多的为HCl,A正确;B项,反应过程中试管壁上有油珠产生,为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物,不溶于水,为油状液滴,一氯甲烷是气体,B错误;C项,CH4和Cl2发生取代反应生成的有HCl,HCl遇水形成白色的酸雾,C正确;D项,由实验过程中产生的现象可推知,甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应生成氯化氢和各种卤代烃,D正确;故选B。
【变式4-3】(2025·北京第十三中学高一期中)在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。若将1molCH4与Cl2反应,待反应完成后测得不存在甲烷,且四种有机取代物的物质的量之比为:,则消耗的Cl2为( )
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】根据题目可知,将1molCH4与Cl2反应,待反应完成后测得不存在甲烷时,四种有机取代物的物质的量之比为:,根据C原子守恒,得到的,同理得到、、,在烷烃的取代中,1molCl2只能取代1molH原子换上1molCl原子,所以根据取代后的Cl原子守恒,要得到以上物质的量的产物需要消耗的;所以四个选项中B符合题意。故选B。
题型05 烷烃的结构及表示方法
1.烷烃的定义
只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
2.烷烃的习惯命名(n:碳原子个数)
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:十一烷
3.烷烃的结构特点
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式:CnH2n+2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点:碳原子间以单键相连,每个碳原子都与其他原子形成四面体结构,碳原子呈锯齿状排列。
【拓展延伸】
系统命名法
(1)选主链——碳原子最多的碳链为主链;
(2)编号位——定支链,要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小;
(3)写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基;相同的取代基合并起来,用二、三等数字表示。
例:该有机物的名称是2,3-二甲基己烷。
【典例5】(2026·北京师大附中高一期末)下列关于烷烃的说法中不正确的是( )
A.C3H8和C4H10一定是同系物
B.甲烷的二氯代物只有1种,此事实说明甲烷为正四面体结构
C.丙烷分子中的三个碳原子在一条直线上
D.一般情况下随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔沸点升高
【答案】C
【解析】A项,C3H8和C4H10均为烷烃,结构相似且分子组成相差一个CH2基团,一定互为同系物,A正确;B项,若甲烷为平面结构,其二氯代物应有两种(邻位和对位),而实际只有一种,说明甲烷为正四面体结构,B正确;C项,丙烷中三个碳原子呈锯齿状排列,不可能在同一直线上,C错误;D项,烷烃的熔沸点随碳原子数增加而升高,因分子间作用力增强,D正确;故选C。
【变式5-1】(2025·北京第十三中学高一期中)下列说法不正确的是( )
A.甲烷分子空间填充模型是:
B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烷可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.乙烯和环丙烷()不属于同系物
【答案】C
【解析】A项,甲烷是正四面体结构,C原子位于正四面体几何中心,4个H原子位于正四面体的四个顶点上,结合原子半径:C>H,可知图示为甲烷分子空间填充模型,A正确;B项,乙烯分子式是C2H4,该分子是平面分子,分子中2个C原子形成共价双键,每个C原子再分别与2个H原子形成2个共价单键,结合原子半径:C>H,可知图示为乙烯的球棍模型,B正确;C项,乙烷分子中不含不饱和键,不能和溴发生加成反应,C错误; D项,二者结构不相似,因此它们不能互为同系物,D正确;故选C。
【变式5-2】(2025·北京丰台高一期末)下列关于烷烃的说法不正确的是( )
A.烷烃的分子式可用通式CnH2n+2表示
B.戊烷存在三种同分异构体
C.CH3CH2CH3中三个碳原子处于一条直线上
D.CH3CH3与互为同系物
【答案】C
【解析】A项,烷烃的通式为CnH2n+2,故A正确;B项,戊烷存在CH3CH2CH2CH2CH3、、三种同分异构体,故B正确;C项,根据甲烷的正四面体结构可判断CH3CH2CH3中三个碳原子不在同一条直线上,故C错误;D项,CH3CH3与结构相似、分子组成相差3个CH2,互为同系物,故D正确;故选C。
【变式5-3】(2026·北京海淀高一期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[(CH3)3CCH2CH(CH3)2]的辛烷值规定为100,将正庚烷[CH3(CH2)3CH3]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是( )
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合CnH2n+2的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
【答案】B
【解析】A项,异辛烷和正庚烷均为烷烃,分子式分别为C8H18和C7H16,组成相差一个CH2基团,符合同系物的定义,A正确;B项,同分异构体要求分子式相同,但异辛烷(C8H18)与正庚烷(C7H16)分子式不同,因此不互为同分异构体,B错误;C项,烷烃的通式为CnH2n+2,异辛烷(n=8,C8H18)和正庚烷(n=7,C7H16)均符合该通式,C正确;D项,烷烃在光照条件下可与Cl2发生取代反应,异辛烷和正庚烷均为烷烃,均可发生取代反应,D正确;故选B。
题型06 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
相似性
递变性(随分子中碳原子数的增加)
熔、沸点
较低
逐渐升高
密度
比水小
逐渐增大
状态
气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)
溶解性
难溶于水,易溶于汽油等有机溶剂
2.烷烃的稳定性及可燃性
(1)稳定性:通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。
(2)可燃性:烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成CO2和H2O。
CH4燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。
C3H8燃烧的化学方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O。
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)取代反应
取代反应
反应条件
光照(室温下在暗处不发生反应)
反应产物
可生成多种有机生成物
反应特点
连锁反应——逐步取代,各步反应同时进行
取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX
反应模型
A—B+C—DA—D+C—B 有进有出,取而代之
(4)分解反应:烷烃在较高温度下会发生分解。
【典例6】下列关于CH4和叙述中正确的是( )
A.互为同素异形体 B.均能用组成通式CnH2n+2来表示
C.它们的物理性质和化学性质均相同 D.常温下,都能与酸性高锰酸钾溶液反应
【答案】B
【解析】A项,同素异形体是同种元素组成的单质;CH4和分别是甲烷和异戊烷,均属于烷烃,互为同系物,A错误; B项,二者均是烷烃,均能用组成通式CnH2n+2来表示,B正确;C项, 二者互为同系物,它们的化学性质相似,物理性质不同,C错误;D项, 两者常温下都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,D错误;故选B。
【变式6-1】(2025·浙江强基联盟高一期中)关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法正确的是( )
A.分子式满足的烃一定是烷烃 B.戊烷有4种同分异构体
C.CH4与氯气反应可得5种有机化合物 D.烷烃不能发生氧化反应
【答案】A
【解析】A项,烷烃的通式为,该通式仅对应所有单键的链状烷烃,环状或其他不饱和结构无法满足此通式,因此分子式符合的烃一定是烷烃,A正确;B.戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种,B错误;C项,甲烷与氯气取代反应生成4种有机产物(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4),HCl为无机物,C错误;D项,烷烃可通过燃烧发生氧化反应生成CO2和H2O,D错误;故选A。
【变式6-2】下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是( )
A.从碳原子的成键特征来分析,应该有CH、CH2、CH3等简单的有机化合物
B.甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体
C.所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体
D.所有的烷烃都能发生取代反应
【答案】D
【解析】A项,碳原子有四个价电子,需形成四个共价键,CH、CH2、CH3等基团为不稳定中间体或自由基,不能作为稳定的简单有机化合物存在,A错误;B项,甲烷为正四面体结构,所有氢原子等价,因此二溴甲烷(CH2Br2)仅有一种结构,不存在同分异构体,B错误;C项,碳原子数多于等于5的烷烃中,新戊烷沸点为9.5°C,在室温下为气体,因此并非所有碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体,C错误;D项,烷烃的通式为CnH2n+2,均含氢原子,可发生卤代等取代反应,这是烷烃的典型性质,D正确;故选D。
【变式6-3】下列有关有机物分子结构和性质的分析中正确的是( )
A.沸点:正戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
B.、、、代表了3种不同的烷烃
C.质量相同,完全燃烧时耗O2量:CH4>C2H6>C3H8
D.若1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
【答案】C
【解析】A项,烷烃相对分子质量越大,则沸点越高,沸点:2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>正戊烷>丙烷,故A错误; B项,和是同一种物质,和是同一种物质,故B错误;C项,等质量的烷烃,氢的含量越高则完全燃烧耗氧量越大,故质量相同,完全燃烧时耗O2量:CH4>C2H6>C3H8,故C正确;D项,若1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗4mol氯气,故D错误;故选C。
题型07 同系物
1.概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2.判断同系物的三个关键点
(1)“同”:两种物质属于同一类物质;
(2)“似”:两种物质结构相似;
(4)“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
3.实例:CH4与C2H6互为同系物。而CH4与H2在分子组成上相差一个CH2原子团,但不是同系物,因为CH4与H2结构不相似。
4.同系物的性质
同系物之间由于结构相似,只是碳原子数不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。
【易错警示】【归纳总结】
(1)“一差”:分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
(2)“二同”:官能团种类和数目相同,通式相同。
(3)“三注意”:①同系物必须为同一类物质;②同系物的结构相似,但不一定完全相同;③各同系物间物理性质不同,但化学性质相似,有时化学性质也相同。
(4)分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2===CH2和不属于同系物。
(5)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。
【典例7】下列物质中互为同系物的是( )
A.甲烷与丙烷 B.乙烯与乙烷 C.氧气与臭氧 D.正丁烷与异丁烷
【答案】A
【解析】A项,甲烷与丙烷结构相似,分子组成上相差2个-CH2-,互为同系物,A正确;B项,乙烯中含双键,与乙烷结构不相似,不是同系物,B错误;C项,氧气和臭氧是由氧元素形成的不同单质,属于同素异形体,C错误;D项,正丁烷和异丁烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D错误;故选A。
【变式7-1】下列关于互为同系物的两种有机物的说法不正确的是( )
A.通式一定相同 B.最简式可能相同
C.一定不互为同分异构体 D.能发生的反应类型一定相同
【答案】D
【解析】同系物的通式相同,A正确;同系物的最简式可能相同,如C2H4和C3H6(丙烯)互为同系物,最简式都是CH2,B正确;同系物分子组成上相差1个或若干个CH2,分子式一定不同,一定不是同分异构体,C正确;同系物能发生的反应类型不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互为同系物,但是HCOOH能发生银镜反应,而CH3COOH不能发生银镜反应,D错误。
【变式7-2】下列物质互为同系物的是( )
A. 与 B.CH3CH3与
C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl
【答案】B
【解析】A项, 甲烷是正四面体结构,二者属于同种物质,A不符合;B项,CH3CH3与 结构相似,都为烷烃,分子组成相差2个—CH2—,两者互为同系物,B符合;C项,二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物,C不符合;D项, 二者不属于同一类物质,前者是烷烃,后者为卤代烃,不互为同系物,D不符合;故选B。
【变式7-3】下列各组物质中互为同系物的是( )
A.CH3-CH2-CH3和 B.CH3-CH3和
C.CH3-CH2-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 D.和CH3-CH2-CH2-CH3
【答案】C
【解析】A项,CH3-CH2-CH3是丙烷,含碳碳单键和碳氢单键,为链状烃;是环丙烷,含碳碳单键和碳氢单键,为环状烃,可见二者结构不相似,因此它们不属于同系物,A错误;B项,CH3-CH3是乙烷,属于饱和链状烷烃,而为环丙烷,属于饱和环状烷烃,二者结构不相似,分子式也不是相差一个CH2,因此它们不是同系物,B错误;C项,CH3-CH2-CH3是丙烷,分子式是C3H8;CH3-CH2-CH2-CH3是丁烷,分子式是C4H10,二者均为链状烷烃,结构相似,在分子组成相差1个CH2原子团,因此它们属于同系物,C正确;D项,名称为异丁烷,也叫2-甲基丙烷,分子式是C4H10;CH3-CH2-CH2-CH3名称为正丁烷,分子式是C4H10,二者分子式相同、结构不同,因此互为同分异构体,D错误;故选C。
题型08 同分异构体
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷( )和异丁烷( )均是由4个碳原子形成的烷烃,但二者结构不同,正丁烷为直链结构(锯齿状),异丁烷结构中含有一个支链,原子均不共面。
3.书写方法:烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
4. 有机物的结构简式
(1)书写方法:书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。
(2)结构简式:若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。
【归纳总结】
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
【典例8】(2026·北京第五十五中学高一期中调研)下列化合物中,与互为同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3 C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH2CH2CH3
【答案】D
【解析】分子式为C5H12,CH4、CH3CH3、CH3CH=CH2分子式分别为 CH4、C2H6、C3H6,CH3CH2CH2CH2CH3分子式为C5H12,且两者结构不同,互为同分异构体,故D正确;故选D。
【变式8-1】(2025·北京第一次学业考试)下列化合物中,与互为同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH3 C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH2H2CH3
【答案】B
【解析】A项,CH3CH2CH3与比分子少1个“CH2”原子团,二者互为同系物,A不符合题意;B项,CH3CH2CH2CH3与的分子式都为C4H10,但结构不同,二者互为同分异构体,B符合题意;C项,CH3CH=CH2与的分子式不同,二者不互为同分异构体,C不符合题意;D项,CH3CH2CH2H2CH3与比分子多1个“CH2”原子团,二者互为同系物,D不符合题意;故选B。
【变式8-2】主链上有5个碳原子,含甲基,乙基两个支链的烷烃有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
【答案】D
【解析】主链5个C,则乙基只能在3号C上,甲基可以在2号C、或者3号C上,所以有如下2种: 、 ,D正确。故选D。
【变式8-3】下列有机物中互为同分异构体的是( )
①CH2=CHCH3 ②③CH3CH2CH3④HC≡CCH3⑤⑥CH3CH2CH2CH3
A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥
【答案】A
【解析】同分异构体是分子式相同,结构不同的物质,题干中各序号所代表的物质的分子式为:①C3H6,②C3H6,③C3H8,④C3H4,⑤C4H8,⑥C5H10,所以五种物质中互为同分异构体的是①和②,A选项正确;故选A。
题型09 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见的重要题型,其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。
1.等效氢法
用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烷烃的结构是否具有对称性。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
烷烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
2.基元法(即烃基数目法)
(1)记住常见烃基的结构:丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
例如,判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连,丁基有4种结构,则该有机物有4种同分异构体。
【典例9】(2025·北京东直门中学高一期中)以下几种物质的一氯取代物结构最多的是( )
A. B.
C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2C(CH3)CH2CH3
【答案】B
【解析】一氯取代物的结构数目由有机物分子中等效氢的种类决定,等效氢即化学环境相同的氢原子,其判断遵循 “同一碳原子上的氢等效、同一碳原子所连甲基上的氢等效、对称结构上的氢等效” 的原则:a. 该物质等效氢有3种,一氯取代物有3种;b. 该物质等效氢有4种,一氯取代物有4种;c. 该物质等效氢有2种,一氯取代物有2种;d. 该物质等效氢有3种,一氯取代物有3种;故一氯取代物结构最多的是b;故选B。
【变式9-1】下列烷烃的一氯代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3 C. D.
【答案】C
【解析】A项,有两种不同位置的氢原子,一氯代物有两种,错误;B项,有三种不同位置的氢原子,一氯代物有三种,错误;C项,只有一种氢原子,一氯代物只有一种,正确;D项,有四种不同位置的氢原子,一氯代物有四种,错误。
【变式9-2】分子式为C5H11Cl的有机化合物的种类为( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】D
【解析】C5H11Cl可以看作—C5H11(丁基)与—Cl相连,戊基(—C5H11)有8种结构,则该有机物有8种同分异构体。
【变式9-3】有机物C6H14的一氯取代物有( )
A.17种 B.16种 C.15种 D.14种
【答案】A
【解析】C6H14存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。C6H14存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3(一氯代物有3种)、(一氯代物有5种)、(一氯代物有4种)、(一氯代物有3种)、(一氯代物有2种),共有17种;故选A。
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