第三节 乙醇与乙酸（举一反三专项训练，北京专用）【上好课】化学人教版必修第二册

第三节　乙醇与乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化规律 题型03 乙酸的结构与性质 题型04 酯化反应的探究 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 题型06 官能团与有机物的分类 题型07 多官能团有机物的性质 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 4．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O b．乙醛的官能团是醛基(或写作—CHO)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成乙酸。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 5．乙醇的用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 (3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 【易错警示】 羟基与氢氧根的比较 羟基(-OH) 氢氧根(OH-) 电子式 电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 【典例1】(2026·北京大兴高一期末)某化学反应过程如图所示，下列判断不正确的是( ) A．反应中有红、黑交替变化的现象 B．铜是该反应的催化剂 C．该反应的化学方程式为： D．也能发生此反应，且有机产物与互为同系物 【答案】D 【解析】该化学反应表示乙醇的催化氧化，铜先被氧化为氧化铜：，将乙醇氧化为乙醛：，总反应为：，则X为CH3CHO。A项，反应中发生相互转化，有红、黑交替变化的现象，A正确；B项，Cu先消耗，后又重新生成，是该反应的催化剂，B正确；C项，由分析可知，总反应为：，C正确；D项，被催化氧化后生成，与乙醛官能团不同，不是同系物，D错误；故选D。 【变式1-1】医疗上常用75%的乙醇溶液作消毒剂，下列说法正确的是( ) A．乙醇俗称酒精 B．乙醇的分子式：C2H5OH C．乙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇的空间填充模型：   【答案】A 【解析】A项，乙醇俗称酒精，可与水以任意比互溶，A正确；B项，乙醇的分子式为C2H6O，B错误；C项，乙醇具有还原性，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其溶液褪色，C错误；D项，乙醇的空间填充模型为  ，D错误； 故选A。 【变式1-2】下列关于乙醇结构与性质的说法正确的是( ) A．乙醇分子中含有—OH，所以乙醇可溶于水，也可电离出OH－ B．乙醇能电离出H＋，所以是电解质 C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 【答案】D 【解析】乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子中含有—OH，不能电离出OH－，A项错误；乙醇的水溶液不能导电，不是电解质，B项错误；乙醇显中性，C项错误；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓得多，则表明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，D项正确。故选D。 【变式1-3】乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③键 C．在银催化共热下与反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】C 【解析】A项，乙醇和钠反应，是羟基中的键①断裂，A正确；B项，乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，B正确；C项，乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，C错误；D项，乙醇在空气中燃烧，断裂①②③④⑤键，D正确；故选C。 题型02 醇的催化氧化规律 醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛； 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 (2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。 (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【典例2】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】B 【解析】由题意，该有机物分子式为C6H14O，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有-CH2OH，剩余部分为-C5H11，-C5H11有8种，故分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有8种。故选B。 【变式2-1】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是( ) A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【答案】D 【解析】A、B、C项分子中与羟基相连的碳原子上均有氢原子，均能发生催化氧化反应；D项，分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 【变式2-2】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【解析】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有-CH2OH，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。 【变式2-3】已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)如醇为，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？______________________________________________________。 【答案】(1) (2)不能，因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化 【解析】乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子所以： (1) 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 (2)该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。 题型03 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 俗称 无色透明 液体 刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 16.6℃ 冰醋酸 2．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 C2H4O2 CH3COOH 羧基 —COOH 3．乙酸的化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 中和反应 ① CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O 醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－ 其酸性比碳酸的酸性强 酯化反应 ② CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 反应类型 反应速率 反应规律 反应特点 取代反应 较慢 酸脱羟基，醇脱氢 反应可逆 取代反应 ④ CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 5．酯 概念 羧酸分子羧基中的羟基(—OH)被—OR取代后的生成物，简写为RCOOR 官能团 酯基() 物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味 化学性质 与H2O发生取代反应也叫水解反应 用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 1 用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 【易错警示】 在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。 【典例3】2023·北京顺义高一期末)下列关于乙酸的说法中，不正确的是( ) A．官能团为—COOH B．无色无味液体 C．能使紫色石蕊溶液变红 D．能与乙醇在一定条件下发生酯化反应 【答案】B 【解析】A项，乙酸的官能团为羧基(—COOH)，故A正确；B项，乙酸是无色、有刺激性气味的液体，故B错误；C项，乙酸在溶液中能部分电离出乙酸根离子和氢离子，具有酸的通性， 能使紫色石蕊溶液变红，故C正确；D项，乙酸含有羧基，浓硫酸加热条件下，能与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，故D正确；故选B。 【变式3-1】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( ) A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体 B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体 【答案】C 【解析】乙酸的结构式为，分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应，故C错误。 【变式3-2】下列说法中不正确的是( ) A．乙酸的官能团是羧基，乙醇的官能团是羟基 B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸 C．乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应 D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的、有香味的油状液体 【答案】C 【解析】A项，官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团，乙酸(CH3COOH)的官能团是羧基(-COOH)，乙醇(CH3CH2OH)的官能团是羟基(-OH)，A正确；B项，CH3COOH与Na2CO3反应生成CO2，2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑，根据强酸制弱酸的原理，乙酸的酸性强于碳酸，B正确；C项，乙酸与乙醇生成酯的反应属于酯化反应(取代反应)，并不是中和反应，C错误；D项，乙酸乙酯属于酯类，是一种无色透明，具有特殊香味的液体，密度为0.90g/cm3，比水小，不溶于水，D正确；故选C。 【变式3-3】(2026·北京海淀高一期末)如图所示为乙醇催化氧化的实验装置。 已知：乙醛易溶于水，沸点为20.8℃；乙醇沸点为78.3℃。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出铜网由黑色转化为红色时发生反应的化学方程式：___________。 (2)甲、乙两处水浴的作用不相同。以下说法正确的是___________(填序号)。 A．甲处为冷水 B．甲处为热水 C．乙处为冷水 D．乙处为热水 (3)集气瓶中收集到气体的主要成分是___________。 【答案】(1) (2)BC (3)N2 【解析】进行乙醇催化氧化的实验，需要乙醇蒸气和氧气反应，故甲装置提供乙醇蒸气，需要加热，铜网出现红色、黑色交替的现象，说明Cu先生成CuO，CuO又转化成Cu可知Cu为此反应的催化剂，反应开始后，不需要酒精灯加热，说明反应本身能提供能量，为放热反应，乙醇被氧气氧化为乙醛和水，乙醛和水在常温下为液态，故乙装置用来收集产物，同时可能有部分乙醛被氧化为乙酸，空气中的氧气和乙醇反应，剩余氮气在集气瓶中被收集； (1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中红色的Cu先被氧化为黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu，所以现象是红色黑色交替，反应过程中催化剂Cu参加了反应；有关的化学方程式为：； (2)甲和乙两个水浴作用不同，甲是热水浴，作用是使乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，作用是将乙醛冷却下来，故选BC； (3)根据分析，a管中主要收集到的物质是乙醇、乙醛、水；根据分析，空气中的氧气参加了反应，集气瓶中收集到的主要是氮气。 题型04 酯化反应的探究 1．酯化反应原理 酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 酯化反应的特点： 反应原理(以乙酸乙酯的生成为例，乙醇中含有示踪原子)：发生酯化反应时，羧酸分子断开C-O键，醇分子断开O-H键，即“酸脱羟基，醇脱氢”。 　　　 2．酯化反应实验探究 实验装置 实验原理 实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。 实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上(如图7-22)，观察现象。 实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成。 b.能闻到香味。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积，试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。 ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和中和挥发出的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。 【归纳总结】 (1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；②与挥发出来的乙酸反应；③溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 【典例4】(2025·北京第八中学高二期末)某同学利用下图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下： ①向浓硫酸和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A ②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体 ③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色 ④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色 结合上述实验，下列说法正确的是( ) A．①中加热有利于加快酯化反应速率，故温度越高越好 B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致 C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D．②中上层油状液体中只含有乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A项，乙酸、乙醇易挥发，①中加热有利于加快酯化反应速率，为防止反应物挥发，温度不能过高，故A错误；B项，碳酸钠能降低乙酸乙酯的溶解度，③中油状液体层变薄主要是乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应所致，故B错误；C项，有机物易溶于有机溶剂，③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，故C正确；D项，乙酸、乙醇易挥发，②中上层油状液体中含有乙酸乙酯、乙酸、乙醇，故D错误；故选C。 【变式4-1】(2026·北京顺义高一期末)实验室制备乙酸乙酯的示意图如下。下列说法不正确的是( ) A．试剂的加入顺序为浓硫酸、乙醇、乙酸 B．加热和使用浓硫酸均可增大该反应的速率 C．导管未伸入饱和Na2CO3溶液可防止倒吸 D．实验结束，饱和Na2CO3溶液上方可收集到无色透明的油状液体 【答案】A 【解析】A项，试剂加入顺序应先加乙醇，再缓慢加入浓硫酸，最后加乙酸。因为浓硫酸密度大，溶于水放热，若先加浓硫酸，再加入乙醇或乙酸，会导致液体飞溅，A错误；B项，加热能提高反应物分子的能量，增加活化分子百分数，从而增大反应速率；浓硫酸是该反应的催化剂，催化剂能降低反应的活化能，增大活化分子百分数，加快反应速率。所以加热和使用浓硫酸均可增大该反应的速率，B正确；C项，乙醇和乙酸都易溶于水，若导管伸入饱和Na2CO3溶液中，可能会因为溶解导致装置内压强减小，从而引起倒吸。导管未伸入饱和Na2CO3溶液可防止倒吸，C正确；D项，乙酸乙酯是无色透明的油状液体，且密度比水小，不溶于水。实验结束后，会浮在饱和Na2CO3溶液上方，D正确；故选A。 【变式4-2】(2026·北京房山高一期末)某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。加热一段时间，试管b中红色溶液上方出现油状液体，停止加热，振荡试管b，油状液体层变薄。下列说法不正确的是( ) A．a中试管内试剂加入顺序为先加浓硫酸后加乙醇和乙酸 B．振荡试管b后，下层溶液红色可能褪去 C．b中导管不伸入液面下是为了防止倒吸 D．可使用分液漏斗分离出b中乙酸乙酯 【答案】A 【解析】制备乙酸乙酯时，a中试管试剂加入顺序很关键。因为浓硫酸密度大、溶于水放热，若先加浓硫酸，后加乙醇和乙酸，浓硫酸溶于乙醇会剧烈放热，易导致液体飞溅，引发危险。正确顺序应是先加乙醇，再慢慢加浓硫酸(边加边搅拌散热)，最后加乙酸。饱和Na2CO3溶液(含酚酞)的作用。吸收乙醇：乙醇易溶于水，饱和Na2CO3溶液可溶解挥发出的乙醇。中和乙酸：乙酸具有酸性，能与Na2CO3反应，除去挥发出的乙酸。降低乙酸乙酯的溶解度：乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，便于分层析出。溶液含酚酞呈红色，振荡时，若有乙酸被中和，溶液碱性减弱，红色可能变浅。A项，浓硫酸密度大且溶于水放热，应先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸，A错误；B项，振荡时，乙酸乙酯中混有的乙酸与碳酸钠反应，使碳酸钠溶液碱性减弱，下层溶液红色可能褪去，B正确；C项，b中导管不伸入液面下，能防止因装置内压强减小引发的倒吸，C正确；D项，乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液互不相溶，可用分液漏斗分离，D正确；故选A。 【变式4-3】(2025·北京东直门中学高一期中)为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下： ①在大试管甲中配制反应混合液；②按图所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管甲；③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂部分数据如表： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 乙醇 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 (1)浓硫酸的作用___________；若用同位素标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式：___________。 (2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是___________(填名称) (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。 A．反应掉乙酸和乙醇 B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 【答案】(1) 催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O (2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失 (3)乙醇 (4)BC 【解析】(1)在乙酸乙酯制备反应中，浓硫酸作催化剂加快反应速率，同时作吸水剂促进平衡正向移动；用18O标记乙醇中氧原子时，酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”，化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O ； (2)步骤②小火加热的另一原因是：乙醇、乙酸沸点较低，温度过高会导致二者大量挥发，降低原料利用率； (3)乙醇可与氯化钙反应生成微溶的CaCl2·6C2H5OH，故饱和CaCl2溶液可除去的杂质是乙醇； (4)饱和碳酸钠溶液的作用：与乙酸反应除去乙酸，溶解吸收部分乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度利于分层；A项，饱和碳酸钠溶液可与乙酸反应，但乙醇是被溶解吸收而非发生化学反应；该选项中 “反应掉乙醇” 的描述错误，A不符合题意；B项，乙酸为酸，与碳酸钠发生中和反应被除去；乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液，可被吸收；该选项描述符合饱和碳酸钠溶液的作用，B符合题意；C项，乙酸乙酯属于酯类，在饱和碳酸钠溶液中的溶解度显著降低，能减少酯的溶解损失，同时使酯层与水溶液层清晰分层，便于分离，C符合题意；D项，酯的生成速率与产率由浓硫酸的催化、吸水作用及反应温度等条件决定，饱和碳酸钠溶液不参与酯化反应过程，无法加速酯的生成，D不符合题意；故选BC； 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 1．乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 (1)乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中均含有羟基氢，它们有相似的性质，如能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。 2．乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 3．—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 【典例5】(2026·北京第一零一中学高一期中)扁桃酸的结构简式如图所示。下列有关扁桃酸的说法中不正确的是( ) A．分子式为C8H8O3 B．能发生酯化反应的官能团有2种 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．等量的扁桃酸分别与足量的Na和NaOH反应，Na和NaOH的消耗量不相等 【答案】C 【解析】A项，由扁桃酸的结构简式可知，它的分子式为C8H8O3，A正确；B项，能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，共2种，B正确；C项，与苯环相连的碳原子上有H原子以及羟基能使酸性高锰酸钾褪色，C错误；D项，能与Na反应的官能团为羧基和羟基，能与NaOH反应的官能团为羧基，因此等量的扁桃酸分别与足量的Na和NaOH反应，消耗的Na、NaOH物质的量之比为2∶1，D正确；故选C。 【变式5-1】(2026·北京海淀高一期末)相同条件下，钠与乙醇的反应比钠与水的反应缓和得多。下列说法不正确的是( ) A．水为电解质，乙醇为非电解质 B．常温时，乙醇的密度小于水的密度 C．乙醇中O-H键的极性比水中的小，故钠与乙醇的反应较与水的缓和 D．少量相同质量的钠分别与相同质量的乙醇和水充分反应，水中产生的H2更多 【答案】D 【解析】A项，水能微弱电离，属于电解质；乙醇不能电离，属于非电解质，A正确；B项，乙醇的密度(约0.789g/cm3)确实小于水的密度(1g/cm3)，B正确；C项，水中的O-H键极性更强，H更易被取代，反应更剧烈；乙醇O-H极性较弱，反应缓和，C正确；D项，钠与水和乙醇反应的物质的量之比均为2:1(生成H2)，等质量的钠完全反应时，生成的H2量相同，D错误；故选D。 【变式5-2】(2026·北京顺义高一期末)丙烯酸羟乙酯广泛用于胶粘剂及医用材料中，其结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2OH。下列关于丙烯酸羟乙酯的说法不正确的是( ) A．分子式为C5H8O3 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加聚反应 D．可发生酯化反应 【答案】B 【解析】A项，通过结构简式CH2=CHCOOCH2CH2OH可数出5个C、8个H和3个O，分子式为C5H8O3，A正确；B项，分子中含有：碳碳双键、酯基和羟基共3种官能团，B错误；C项，分子中含碳碳双键，能够通过加聚反应生成高分子化合物，C正确；D项，分子中的羟基(-OH)可作为醇与羧酸发生酯化反应，D正确；故选B。 【变式5-3】(2026·北京海淀高一期末)柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如下。下列关于柠檬酸的说法不正确的是( ) A．分子式是C6H8O7 B．是可溶于水的有机化合物 C．分子内含有2种官能团 D．不可用来清洗水垢 【答案】D 【解析】A项，由柠檬酸的结构简式可知，其分子式是C6H8O7，A正确；B项，由柠檬酸的结构简式可知含有羧基和羟基，为亲水基，所以它是可溶于水的有机化合物，B正确；C项，由柠檬酸的结构简式可知含有羧基和羟基，C正确；D项，由柠檬酸的结构简式可知含有羧基，能与水垢中的碳酸钙反应，可用来清洗水垢，D错误；故选D。 题型06 官能团与有机物的分类 1．官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，羟基就是醇类物质的官能团。 2．常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【易错警示】 烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基(或—C6H5)也不是官能团。 【典例6】下列物质的类别与所含官能团有错误的是( ) 选项 A B C D 物质 CH≡CCH3 类别 炔烃 羧酸 醛 醇 所含 官能团　 —C≡C— —COOH —OH 【答案】C 【解析】A项，CH≡CCH3分子中含有“—C≡C—”，属于炔烃，A正确；B项，分子中含有羧基，属于羧酸，B正确；C项，分子中含有酯基，属于酯类，不属于醛，C错误；D项，为苯甲醇，官能团为羟基，属于醇类，D正确；故选C。 【变式6-1】下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( ) A． 醛类　 B． 醇类　-OH C． 醛类　 D．CH3COOH　羧酸类　 【答案】B 【解析】A项，乙醛属于醛类，官能团为醛基()，A错误；B项，属于醇类，官能团为羟基(—OH)，B正确；C项，属于酯类，官能团是酯基()，C错误；D项，CH3COOH属于羧酸类，官能团是羧基(-COOH)，D错误；故选B。 【变式6-2】有机物中含有的官能团对有机物的性质起决定作用，某有机物的结构如图所示，该有机物中含有的官能团有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】有机物中含有羧基、羟基和碳碳双键共3种官能团，故选B。 【变式6-3】(2025·北京东直门中学高一期中)写出下列物质中所含官能团的名称： (1)___________。 (2)___________。 【答案】(1)羟基、羧基、酯基 (2)羟基、醛基、碳碳双键 【解析】(1)该物质中含有的官能团为羟基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基(-OOC-)； （2） 该物质中含有的官能团为羟基 (-OH)、醛基 (-CHO)、碳碳双键； 题型07 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有决定作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 2．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 【典例7】(2026·北京交大附中高一期末)从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是( ) A．可使溴的四氯化碳溶液褪色 B．可与金属钠反应产生H2 C．分子中含有3种官能团 D．可发生取代反应和加成反应 【答案】C 【解析】A项，茯苓新酸分子中存在碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B项，茯苓新酸分子中存在-OH和-COOH，二者均可与金属钠反应产生H2，B正确；C项，分子中含有羧基、羟基、碳碳双键、酯基共4种官能团，C错误；D项，分子中含有羧基、羟基，可发生酯化反应(也是取代反应)，存在碳碳双键，可发生加成反应，D正确；故选C。 【变式7-1】(2026·北京东直门中学高一期中)某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( ) A．分子中含有三种官能团 B．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 C．在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应 D．的分子式为C12H16O3 【答案】D 【解析】A项，X分子中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团，A正确；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X中含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；C项，该物质含有碳碳双键，碳碳双键可以发生加成、加聚反应；该物质含有酯基和醇羟基，酯的水解和醇的酯化都属于取代反应；该物质含有碳碳双键和醇羟基(α-C上有H原子)，都能发生氧化反应，C正确；D项，结合其结构简式可知，其分子式为C12H14O3，D错误；故选D。 【变式7-2】(2026·北京中国人大附中高一期末)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是( ) A．分子式为C6H6O6 B．维生素C作为抗氧化剂，体现它的氧化性 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D．维生素C与足量的反应，可生成标准状况下下44.8LH2 【答案】D 【解析】A项，根据结构简式可判断分子式为C6H8O6，A错误；B项，维生素C作为抗氧化剂，体现它的还原性，B错误；C项，羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，C错误；D项，由结构简式可知，维生素C的分子中含有4个羟基，则1mol维生素C与足量的钠反应，可生成标准状况下44.8L氢气，D正确；故选D。 【变式7-3】(2026·北京交大附中高一期末)由化合物M合成某化工原料P的路线如下。 下列说法不正确的是( ) A．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．每生成1mol N 需消耗 1mol O2 C．N→P的反应类型为取代反应 D．N和P 互为同分异构体 【答案】C 【解析】A项，M分子中含羟基，且与羟基相连C上有H，故M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，M→N发生醇的催化氧化，两个羟基都能发生催化氧化，根据M~2-OH~O2可知每生成1mol N 需消耗 1mol O2，B正确；C项，N→P时，一个不饱和的C=O转化为饱和的-OH，发生加成反应，C错误；D项，N和P的分子式均为C8H12O2，结构不同，二者互为同分异构体，D正确；故选C。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节　乙醇与乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化规律 题型03 乙酸的结构与性质 题型04 酯化反应的探究 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 题型06 官能团与有机物的分类 题型07 多官能团有机物的性质 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个________被________ (—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 4．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→________________________ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O2________________________ ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O2________________________ b．乙醛的官能团是________ (或写作________)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成________ (CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成________。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 5．乙醇的用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 (3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。 【易错警示】 羟基与氢氧根的比较 羟基(-OH) 氢氧根(OH-) 电子式 电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 【典例1】(2026·北京大兴高一期末)某化学反应过程如图所示，下列判断不正确的是( ) A．反应中有红、黑交替变化的现象 B．铜是该反应的催化剂 C．该反应的化学方程式为： D．也能发生此反应，且有机产物与互为同系物 【变式1-1】医疗上常用75%的乙醇溶液作消毒剂，下列说法正确的是( ) A．乙醇俗称酒精 B．乙醇的分子式：C2H5OH C．乙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇的空间填充模型：   【变式1-2】下列关于乙醇结构与性质的说法正确的是( ) A．乙醇分子中含有—OH，所以乙醇可溶于水，也可电离出OH－ B．乙醇能电离出H＋，所以是电解质 C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 【变式1-3】乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③键 C．在银催化共热下与反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 题型02 醇的催化氧化规律 醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛； 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 (2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。 (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【典例2】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【变式2-1】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是( ) A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【变式2-2】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式2-3】已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)如醇为，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？______________________________________________________。 题型03 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 俗称 __________ 液体 刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 16.6℃ __________ 2．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 __________ __________ 羧基 —COOH 3．乙酸的化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 中和反应 ① CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O 醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－ 其酸性比碳酸的酸性强 酯化反应 ② CH3CH2OH＋CH3COOH __________________ 反应类型 反应速率 反应规律 反应特点 取代反应 较慢 酸脱羟基，醇脱氢 反应可逆 取代反应 ④ CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 5．酯 概念 羧酸分子羧基中的羟基(—OH)被—OR取代后的生成物，简写为RCOOR 官能团 酯基() 物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水______，________于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味 化学性质 与H2O发生取代反应也叫水解反应 用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 1 用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 【易错警示】 在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。 【典例3】2023·北京顺义高一期末)下列关于乙酸的说法中，不正确的是( ) A．官能团为—COOH B．无色无味液体 C．能使紫色石蕊溶液变红 D．能与乙醇在一定条件下发生酯化反应 【变式3-1】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( ) A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体 B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体 【变式3-2】下列说法中不正确的是( ) A．乙酸的官能团是羧基，乙醇的官能团是羟基 B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸 C．乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应 D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的、有香味的油状液体 【变式3-3】(2026·北京海淀高一期末)如图所示为乙醇催化氧化的实验装置。 已知：乙醛易溶于水，沸点为20.8℃；乙醇沸点为78.3℃。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出铜网由黑色转化为红色时发生反应的化学方程式：___________。 (2)甲、乙两处水浴的作用不相同。以下说法正确的是___________(填序号)。 A．甲处为冷水 B．甲处为热水 C．乙处为冷水 D．乙处为热水 (3)集气瓶中收集到气体的主要成分是___________。 题型04 酯化反应的探究 1．酯化反应原理 酯化反应的定义__________反应生成__________的反应，叫做酯化反应。 酯化反应的特点： 反应原理(以乙酸乙酯的生成为例，乙醇中含有示踪原子)：发生酯化反应时，羧酸分子断开C-O键，醇分子断开O-H键，即“_________脱羟基，__________脱氢”。 　　　 2．酯化反应实验探究 实验装置 实验原理 实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。 实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上(如图7-22)，观察现象。 实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有______________________________生成。 b.能闻到__________。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验说明 ①盛反应液的试管向__________倾斜__________，以增大试管的____________________，试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入__________和__________。 ②导气管末端__________浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生__________；实验中导管要长，起__________、____________________挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的__________和中和挥发出的__________；降低____________________的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高____________________，其次是使生成的乙酸乙酯__________，提高乙醇、乙酸的__________且利于收集产物；用浓硫酸作__________剂，__________反应速率；用浓硫酸做__________剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的__________；使用过量乙醇，提高__________转化为酯的产率。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸__________挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高____________________的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的____________________被Na2CO3饱和溶液吸收，防止____________________的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用____________________分离生成的乙酸乙酯和水溶液。 【归纳总结】 (1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；②与挥发出来的乙酸反应；③溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 【典例4】(2025·北京第八中学高二期末)某同学利用下图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下： ①向浓硫酸和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A ②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体 ③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色 ④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色 结合上述实验，下列说法正确的是( ) A．①中加热有利于加快酯化反应速率，故温度越高越好 B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致 C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D．②中上层油状液体中只含有乙酸乙酯 【变式4-1】(2026·北京顺义高一期末)实验室制备乙酸乙酯的示意图如下。下列说法不正确的是( ) A．试剂的加入顺序为浓硫酸、乙醇、乙酸 B．加热和使用浓硫酸均可增大该反应的速率 C．导管未伸入饱和Na2CO3溶液可防止倒吸 D．实验结束，饱和Na2CO3溶液上方可收集到无色透明的油状液体 【变式4-2】(2026·北京房山高一期末)某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。加热一段时间，试管b中红色溶液上方出现油状液体，停止加热，振荡试管b，油状液体层变薄。下列说法不正确的是( ) A．a中试管内试剂加入顺序为先加浓硫酸后加乙醇和乙酸 B．振荡试管b后，下层溶液红色可能褪去 C．b中导管不伸入液面下是为了防止倒吸 D．可使用分液漏斗分离出b中乙酸乙酯 【变式4-3】(2025·北京东直门中学高一期中)为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下： ①在大试管甲中配制反应混合液；②按图所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管甲；③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂部分数据如表： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 乙醇 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 (1)浓硫酸的作用___________；若用同位素标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式：___________。 (2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是___________。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是___________(填名称) (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。 A．反应掉乙酸和乙醇 B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 1．乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 (1)乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中均含有__________，它们有相似的性质，如能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸_____碳酸_____水_____乙醇。 2．乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 3．—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 【典例5】(2026·北京第一零一中学高一期中)扁桃酸的结构简式如图所示。下列有关扁桃酸的说法中不正确的是( ) A．分子式为C8H8O3 B．能发生酯化反应的官能团有2种 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．等量的扁桃酸分别与足量的Na和NaOH反应，Na和NaOH的消耗量不相等 【变式5-1】(2026·北京海淀高一期末)相同条件下，钠与乙醇的反应比钠与水的反应缓和得多。下列说法不正确的是( ) A．水为电解质，乙醇为非电解质 B．常温时，乙醇的密度小于水的密度 C．乙醇中O-H键的极性比水中的小，故钠与乙醇的反应较与水的缓和 D．少量相同质量的钠分别与相同质量的乙醇和水充分反应，水中产生的H2更多 【变式5-2】(2026·北京顺义高一期末)丙烯酸羟乙酯广泛用于胶粘剂及医用材料中，其结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2OH。下列关于丙烯酸羟乙酯的说法不正确的是( ) A．分子式为C5H8O3 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加聚反应 D．可发生酯化反应 【变式5-3】(2026·北京海淀高一期末)柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如下。下列关于柠檬酸的说法不正确的是( ) A．分子式是C6H8O7 B．是可溶于水的有机化合物 C．分子内含有2种官能团 D．不可用来清洗水垢 题型06 官能团与有机物的分类 1．官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，__________就是醇类物质的官能团。 2．常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 __________ CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ __________ CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) __________ CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH __________ CH3CH2OH 乙醇 醛 __________ 乙醛 羧酸 __________ 乙酸 酯 __________ 乙酸乙酯 【易错警示】 烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基(或—C6H5)也不是官能团。 【典例6】下列物质的类别与所含官能团有错误的是( ) 选项 A B C D 物质 CH≡CCH3 类别 炔烃 羧酸 醛 醇 所含 官能团　 —C≡C— —COOH —OH 【变式6-1】下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( ) A． 醛类　 B． 醇类　-OH C． 醛类　 D．CH3COOH　羧酸类　 【变式6-2】有机物中含有的官能团对有机物的性质起决定作用，某有机物的结构如图所示，该有机物中含有的官能团有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式6-3】(2025·北京东直门中学高一期中)写出下列物质中所含官能团的名称： (1)___________。 (2)___________。 题型07 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有__________作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有__________之处。 2．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 【典例7】(2026·北京交大附中高一期末)从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是( ) A．可使溴的四氯化碳溶液褪色 B．可与金属钠反应产生H2 C．分子中含有3种官能团 D．可发生取代反应和加成反应 【变式7-1】(2026·北京东直门中学高一期中)某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( ) A．分子中含有三种官能团 B．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 C．在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应 D．的分子式为C12H16O3 【变式7-2】(2026·北京中国人大附中高一期末)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是( ) A．分子式为C6H6O6 B．维生素C作为抗氧化剂，体现它的氧化性 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D．维生素C与足量的反应，可生成标准状况下下44.8LH2 【变式7-3】(2026·北京交大附中高一期末)由化合物M合成某化工原料P的路线如下。 下列说法不正确的是( ) A．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．每生成1mol N 需消耗 1mol O2 C．N→P的反应类型为取代反应 D．N和P 互为同分异构体 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $