06 第一篇 板块二 选择题命题区间五 有机化合物的结构与性质（课件PPT）-【高考快车道】2026年高考化学大二轮专题复习与策略（江苏专版）

第一篇　 题型研究　 考法分析 板块二　物质转化与应用 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 1 必备知识　整合归类 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色； (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 2 苯环 (1)取代反应： ①在FeBr3催化下与液溴反应； ②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 碳卤键 (1)水解反应：在NaOH水溶液中加热生成醇羟基； (2)消去反应：(部分)与NaOH醇溶液共热生成不饱和键 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2； (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基； (3)与羧酸发生酯化反应生成酯基 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应； (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色； (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 醛基 (1)氧化反应： ①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇羟基 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红； (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2； (3)与醇发生酯化反应生成酯基 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 酯基 水解反应： ①酸性条件下水解生成羧酸和醇； ②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 有机反应类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 有机反应类型 有机物类别 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃(与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子)、醇(与羟基相连的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子)等 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 有机反应类型 有机物类别 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环相连的碳原子上有氢原子)等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 有机反应类型 有机物类别 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键 四面体形 c 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 与碳原子相连的原子数 结构 示意 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 3 sp2 σ键、π键 平面三角形 2 —C≡ sp σ键、π键 直线形 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 必考热点　迁移拓展 简单有机物的结构与性质 (1)烃及其衍生物的组成、结构与性质。 (2)生物大分子的结构与性质及应用。 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 1．(2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　) 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 √ A．1 mol X中含有2 mol 碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[X分子中的醛基含有碳氧π键，则1 mol X分子中含有1 mol 碳氧π键，A错误；Y分子中碳碳双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，B错误；Y分子中含羟基、羧基，均为亲水基团，Z分子中含羟基、酯基，酯基为疏水基团，则Y在水中的溶解度大，C错误；羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，D正确。] √ 2．(2025·北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是(　　) A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 B　[乙腈分子中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮三键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A正确；乙腈分子中含饱和碳原子，所有原子不可能共面，B错误；乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔的，分子间作用力：乙腈大于丙炔，因此，乙腈的沸点高于丙炔，C正确；乙腈分子中有碳氮三键，能够发生加成反应，D正确。] √ 3．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　)   A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 B　[结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳原子，如 图： ，标有“ ”的三个碳原子为手性碳原子，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成 和 两种物质，D错误。] √ 4．(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　) A．C—H键是共价键　 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 A　[根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中不含碳碳双键，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。] √ 5．(2025·浙江卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(　　) A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 C　[由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构简式可知，二者分子式不同，相对分子质量不同，质谱法能测定相对分子质量，故可用质谱法鉴别二者，A项正确；抗坏血酸分子中含多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；脱氢抗坏血酸中含酯基，能在NaOH溶液中水解，C项错 误；如图 ，标有“ ”的两个碳原子为手性碳原子，D项正确。] (1)乙烯、苯为平面形分子，故苯乙烯分子中所有原子一定共面。 (　　) (2)苯的同系物中碳原子均为sp2杂化，与溴水和H2均可以发生加成反应。 (　　) (3)糖类、油脂、蛋白质均为天然高分子，均能发生水解反应。 (　　) (4)酰胺在碱性条件下水解生成羧酸和NH3。 (　　) × × × × 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 (5)能发生银镜反应的有机物一定为醛类。 (　　) (6)DNA的最终水解产物有脱氧核糖、碱基和磷酸。 (　　) (7) 在NaOH溶液中共热最多消耗1 mol NaOH。 (　　) (8)甲醛与足量银氨溶液共热，最多生成4 mol Ag。 (　　) √ × √ × 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 原子共线、共面的分析思路 (1)出现1个饱和碳原子——分子中所有原子不可能共面。 (2)出现1个碳碳双键——分子中至少有6个原子共面。 (3)出现1个碳碳三键——分子中至少有4个原子共线。 (4)出现1个苯环——分子中至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。 (5)出现1个碳氮三键(—C≡N)——整个分子中至少有3个原子共线。 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 √ 1．(2025·淮安一模)通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是(　　) A．2-环己烯酮分子中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和 2-环己烯酮 D．中间体与足量 H2 加成后所得分子中含有 4 个手性碳原子 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 B　[2-环己烯酮分子中含有饱和碳原子，所有的原子不可能共平面，A错误；苯甲醛分子中所有碳原子都是sp2杂化，B正确；根据分子结构可看出，中间体分子中含有羟基和碳碳双键，两个官能团均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，2-环己烯酮分子中也含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验二者，C错误；中间体与足量H2完全 加成后所得分子的结构式为 ，含有3个手性碳原子，D错误。] √ 2．(2025·南通一模)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是(　　) A．X与NaHCO3溶液反应可以生成 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH C．Z中所有碳原子可能共平面 D．X、Y、Z均易溶于水 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 C　[苯酚的酸性弱于碳酸，而苯甲酸的酸性强于碳酸，所以X与 NaHCO3溶液反应可以生成 ，但不能生成 ， A错误；1 mol Y与足量NaOH溶液反应，生成 、 CH3COONa、CH3OH，最多消耗3 mol NaOH，B错误；Z分子中，所有碳原子包含在苯环所在平面、碳碳双键所在平面内，则所有碳原子可能共平面，C正确；X分子中含有羟基、羧基两个亲水基，易溶于水，但Y、Z分子中所含的基团均难溶于水，所以Y、Z难溶于水，D错误。] 3．(2025·苏锡常镇二模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应 D．Y、Z可用FeCl3溶液鉴别 √ 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[X分子中含有—CH2CH3结构，所有碳原子不一定共面，A错误；Y分子中酚羟基的邻位被其他基团占据，无法与甲醛发生缩聚反应，B错误；1 mol Z含有2 mol 苯环、1 mol 碳碳双键和1 mol 酮羰基，都能和氢气发生加成反应，故最多与8 mol H2发生加成反应，C错误；Y分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Z分子中无酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，D正确。] 4．(2025·苏北四市(徐连淮宿)一模)化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应 C．Z分子存在3个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 √ 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[X分子中，六元环上与—COOCH3相连的碳原子，以单键与3个碳原子形成共价单键，这4个碳原子不可能在同一平面内，则所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中，含有能与H2发生加成反应的碳碳双键和酮羰基，酯基不能与H2发生加成反应，则1 mol Y最 多能与3 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子 中， 标有“ ”的碳原子为手性碳原子，则Z分子中存在2个手性碳原子，C错误；X、Y、Z分子中均含有碳碳双键，都能与Br2发生加成反应，所以均能使Br2的CCl4溶液褪色，D正确。] 5．某聚酰亚胺薄膜材料(Z)具有质量轻、强度高、耐化学腐蚀和耐光辐射等优点，广泛应用于航空航天领域，其合成原理如图所示。下列说法错误的是 (　　) √ A．X分子中C原子采取的杂化方式为sp2 B．Y分子中含有两种官能团 C．1 mol Y最多能与2 mol HCl反应 D．X与Y生成Z的反应是加聚反应 D　[X与Y生成Z的反应为缩聚反应，D错误。] 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 (1)多官能团有机物的多重性及定量关系。 (2)同分异构体及其数目的确定。 陌生有机物的结构与性质　同分异构体 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 √ 1．(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 B　[1个X分子中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；Z分子中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。] 2．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 √ 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[X分子中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y分子和Z分子中均含有碳碳双键，Y、Z均可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。] √ 3．(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图： 下列说法正确的是(　　) A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[X分子中含有酚羟基，X能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中的含氧官能团分别是酯基和醚键，B错误；Z分子中的苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误。] √ 4．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是(　　) A．X与 互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物 生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[X与 互为顺反异构体，A正确；X分子中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X分子中的碳碳双键可以和HBr 发生加成反应，生成两种产物： ，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图： ，标有“*”的碳原子为手性碳原子，只含有1个手性碳原子，D错误。] √ 5．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 (　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 D　[K分子中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M分子中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M分子中共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。结合K的结构简式可知，K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基上碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误。] 1．陌生有机物的结构与性质分析思路 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 2．四类反应与官能团的关系图示 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 3．立体异构的判断 (1)顺反异构：当碳碳双键的每个碳原子所连的两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。 (2)对映异构：含有手性碳原子(指与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子)就存在对映异构体。 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 4．常用同分异构体数目的确定方法 (1)烷基种数法：烷基有几种，其对应烃的一取代产物就有几种。如—CH3、各有1种有2种，—C4H9有4种。 (2)替代法：如二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H与Cl互换)。 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 (3)二取代产物或多取代产物数目的判断 ①定一移一法：对于二取代产物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 ②定二移一法：对于有3个取代基的芳香族化合物，可以固定其中2个取代基的位置，为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 (4)排列组合法：如 的苯环氢被取代所得的结构数目为3×4＝12。 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 1．(2025·南京二模)丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得： 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 √ 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有原子共平面 B．X与甲醛的反应产物在一定条件下可发生缩聚反应 C．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 D．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 B　[X分子中含有甲基，不可能所有原子共平面，A错误；X与甲醛 发生反应： ＋HCHO (Z)，生 成的产物Z在一定条件下可以发生缩聚反应(Z分子中含有羟基和酚 羟基可以发生脱水缩聚)，B正确；羧基不能和氢气发生加成反应，1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X和Y分子中均含有酚羟基，具有还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致褪色，D错误。] √ 2．(2025·南京、盐城一模)化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图： 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子均可能共平面 B．Y分子中sp3杂化的碳原子个数有7个 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．Z能发生消去反应 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 A　[单键可以旋转，根据题图知，该分子中所有碳原子可能共平面，A正确；饱和碳原子采用sp3杂化，Y分子中sp3杂化的碳原子个数有8个，B错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子中连接—CH2OH的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，C错误；Z分子中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，D错误。] √ 3．(2025·南通、泰州、镇江、盐城第一次调研)化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是(　　) A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．用FeCl3溶液可检验W中是否含有X D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 必考热点 必备知识 多维训练 选择题命题区间五　有机化合物的结构与性质 B　[X与Y发生取代反应生成Z( )， Z发生还 原反应生成W。Y分子中溴原子可以发生水解反应，与溴原 子相连的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，A错 误； ，图中标有“*”的碳原子为手性碳原 子，故Z分子中含有1个手性碳原子，B正确；W和X分子中均 含有酚羟基，无法用FeCl3溶液检验，C错误；1个W分子中含2个酚羟基，1 mol W最多可与2 mol NaOH反应，D错误。] $