大题逐点突破3 有机合成路线的分析与设计-【领跑高中】2026年高考化学二轮专题复习教师用书配套课件（不定项版）

大题逐点突破3 有机合成路线的分析与设计 02 真题研做 01 典例分析 模型构建 明确考向 03 对点演练 能力培养 目 录 contents 典例分析 模型构建 目 录 【例1】　（2025·河南高考18题节选）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以 下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 已知： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 回答下列问题： （1）A的结构简式为  。 （2）由D生成E的反应类型为 ⁠。 取代反应 高考专题辅导与测试·化学 目 录 （3）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为 C23H26F3NO3，则J的结构简式为 ⁠ （写出 一种即可）。 （或　 或　 ） 高考专题辅导与测试·化学 目 录 【流程分析】 第一步：确定目标产物 目标产物I为 。 第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质 高考专题辅导与测试·化学 目 录 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：A在氯化铁催化下与氯气发生氯代反应生成B（ ），则A 为 ，B与异丙醇（ ）发生取代反应生成C （ ），C发生硝化反应生成D（ ），D 与 发生取代反应生成E（ ）， 高考专题辅导与测试·化学 目 录 E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F（ ），F与 3-戊酮在一定条件下生成H（ ），H与乙酰氯发生反应 生成I（ ）。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 （1）由A的分子式和B的结构简式及A B的反应条件可推知，A的结构 简式为 。 （2）C D在苯环上引入—NO2，D E在苯环上氯原子处引 入 ，E F在Fe、HCl存在的条件下将—NO2还原为—NH2，故 D E的反应类型为取代反应。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 （3）分析题目所给信息：RNH2＋ 可知，题目中 F H的反应是先发生上述信息反应，然后发生互变异构生 成 ，再由该物质发生分子内取代得到H和 。 则反应中的中间体J的结构简式 为 、 、 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 【例2】　（2025·安徽高考18题节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按右列路线合成（部分反应步骤和条件略去）： 已知：酮可以被过氧酸（如间氯过 氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线 （其他试剂任选）。 答案： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 【流程分析】 第一步：确定目标产物的结构 根据名称苯甲酸苯甲酯可确定目标产物的结构为 。 第二步：类比分析合成思路 高考专题辅导与测试·化学 目 录 的合成路线 为 。 第三步：设计有机合成路线 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合 成 ，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生 取代反应生成 ，再发生E→F的反应得到 ，具体合 成路线 为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 【模型构建】 1. 原有机合成路线中的未知物质推断模型 高考专题辅导与测试·化学 目 录 2. 新有机物合成路线的设计模型 高考专题辅导与测试·化学 目 录 真题研做 明确考向 目 录 1. （2024·江苏高考15题节选）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成 路线如下： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出 以 、 、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 答案： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH 可与丙酮反应形成F中的五元环结构，则目标分子中右侧的部分结 构 来自原料 与HSCH2CH2SH的反应，反应 为 。目标分子左侧的部分结 构 来自原料 ， 发生水解反应后得 到 ， 再氧化即可。目标分子中间的部分 高考专题辅导与测试·化学 目 录 结构 可根据题干中A→B的反应合成。注意 中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应： ＋H2O，因此 必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 2. （2025·湖南高考17题节选）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一 条合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 已知： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和H2C CH—CN为原 料合成 的路线（无机试剂和溶剂任选）。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 答案： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：运用逆合成分析法， 由 发生分子内酯化反应 得到， 由 发生水解反应得到， 由 和 CH2 CHCN发生加成反应得到， 由 发生已知信息中的物 质转化得到，由此可设计合成路线。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 对点演练 能力培养 目 录 1. （2025·广西来宾一模节选）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成 化合物H的人工合成路线如图所示。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 已知：Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： ＋H2O； Ⅱ.R1—NH2＋R2—CHOR1—NH—CHOH—R2。 根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备 的合成路线流 程图（无机试剂和有机溶剂任用）。 答案： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析： 和苯环发生类似E到F的反应生成 ， 与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠水 溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水 形成 ，因此合成路线 为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 2. （2025·湖南常德一模节选）罗格列酮（F）是一种抗糖尿病药物，其合 成路线如图所示： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 已知： ＋ ＋H2O（R1、R2、R3、R4为烃基或 氢） 请结合上述流程，设计以 为原料制备 的路线（其他试剂任 选）。 答案： 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析： 先发生氧化反应生成 ，两分子 发生已知信息的 反应生成 ， 发生还原反应得到目标产物，故合成路线 为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 THANKS 演示完毕 感谢观看 $