大题逐点突破2 限定条件下同分异构体数目的判断及书写-【领跑高中】2026年高考化学二轮专题复习教师用书配套课件

大题逐点突破2 限定条件下同分异构体数目的判断及书写 02 核心再悟 01 真题研做 明确考向 突破难点 03 对点演练 能力培养 目 录 contents 真题研做 明确考向 目 录 1. （1）（2025·云南高考18题节选）写出一种满足下列条件的L （ ）的同分异构体的结构简式 ⁠ （不考虑立体异构）。 ①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。 或　 ③含有酯基和氨基（或取代的氨基，—NR″R‴，R″和R‴可以是H或烃基）。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：L结构简式为 ，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1 mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3 mol NaOH，则其结构中含有的酯基为酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱的峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式 为 、 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 （2）（2025·重庆高考18题节选）G（C10H10O2）的同分异构体同时满足以 下条件的有 种（不考虑立体异构）。 （ⅰ）含 基团和环外的两个π键 （ⅱ）不含—OH基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为3∶2∶2∶2∶1）的同分异 构体的结构简式为  。 10 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在 和2个环外π 键，说明分子中除了苯环外还存在2个π键，不含—OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环上的支链情况如下，①属于醛或酮：—CH2CH2COCHO、—CH2COCH2CHO、—CH2COCOCH3、—CH2CH（CHO）2、—CH2—O—CH CHCHO、 ；②属于酯： 、—CH2COOCH CH2、—CH2OOCCH CH2、 ，故共有10种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶2∶1，故分子中含有1个甲基，满 足条件的结构简式为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 2. （1）（2024·河北高考18题节选）同时满足下列条件的I（ ）的 同分异构体共有 种。 （a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； （b）红外光谱中存在C O和硝基苯基（ ）吸收峰。 6 其中，可以通过水解反应得到化合物H（ ）的同分异构体的结构简式 为  。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：I的分子式为C9H9NO4，不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了 苯环、C O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存 在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知， 结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C O共占 用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C 原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可 以插入该O原子，如图： 、 高考专题辅导与测试·化学 目 录 （序号表示插入O原子的位置），因此符合题意的同分异构体共有6种。其 中，能够水解生成H（ ）的结构为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 （2）（2024·安徽高考18题节选）D（ ）的同分异构体中，同 时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异 构体的结构简式： 　　　　　　　。 ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 答案： CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH（NH2）—C≡CH、CH≡C—CH2— CH2—CH（NH2）—CH2—C≡CH、 HC≡C—CH（CH2NH2）—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH （CH2CH2NH2）—CH2—C≡CH（任写一种） 4 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在碳链的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH（NH2）—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH（NH2）—CH2—C≡CH、HC≡C—CH（CH2NH2）—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH（CH2CH2NH2）—CH2—C≡CH，共4种。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 核心再悟 突破难点 目 录 1. 限定条件同分异构体的书写步骤 （1）“碎片”推测：依据分子式（不饱和度）信息，特殊结构信息、类 别信息、化合物性质等推知官能团。 （2）碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 （3）“碎片”组装：先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异 构→再考虑取代基在碳架上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 （4）方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移 一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 2. 限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族化合物 含苯环 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放 出CO2气体 —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH（酚）或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH（酚）或—COOH或—COOR 或—X（或碳卤键） 高考专题辅导与测试·化学 目 录 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 能发生银镜反应或能与新制Cu （OH）2反应 含醛基（—CHO）、甲酸酯（HCOOR） 能与FeCl3溶液发生显色反应或 与饱和溴水反应产生白色沉淀 —OH（酚） 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X（或碳卤 键） 高考专题辅导与测试·化学 目 录 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 既能发生水解反应又能发生银 镜反应（或水解产物能发生银 镜反应） 甲酸酯（HCOOR） 核磁共振氢谱有n组峰 有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积 之比中出现3或6时，常可考虑分子中含 有1个或2个甲基 高考专题辅导与测试·化学 目 录 3. 记住含苯环同分异构体的数目 （1）若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，则有6种结构。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，则有10种结构。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 对点演练 能力培养 目 录 1. （2025·河北高考18题节选）写出满足下列条件A（ ）的芳香族同 分异构体的结构简式：  。 （a）不与FeCl3溶液发生显色反应； （b）红外光谱表明分子中不含C O键； （c）核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； （d）芳香环的一取代物有两种。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：根据A的结构简式可知，A的不饱和度为5，其芳香族同分异构体不 与FeCl3溶液发生显色反应，则其结构中不存在酚羟基；结合题给信息 （b）可知，其不含C O键，即A的芳香族同分异构体中不含醛基、羧 基、酯基、酮羰基；其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶1∶3， 则符合题意的A的芳香族同分异构体中含2个甲基，苯环占用4个不饱和 度，还剩余1个不饱和度，则只能为环状结构，芳香环的一取代物有两 种，则其结构对称，且2个甲基不能在苯环上，故2个甲基只能在杂环上， 符合条件的同分异构体的结构简式为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 2. （2023·全国乙卷节选）在D（ ）的同分异构体中，同时满 足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分 异构体的结构简式为  。 13 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明 该结构中含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CH2CHO两个取代基，可能的 结构有3种；若苯环上有—OH、—CH3和—CHO三个取代基，可能的结构 有10种，所以符合条件的同分异构体共13种。其中，核磁共振氢谱显示为 五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这种同分异构体中不含有甲 基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式 为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 3. （2023·全国甲卷节选）具有相同官能团的B（ ）的芳香同分异 构体还有 种（不考虑立体异构，填字母）。 a.10 b.12 c.14 d.16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体 结构简式为  。 d 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分 异构体共有17种，含有三个支链（—Cl、—NO2、—CH3）的结构共有10种 （包括B）；含有两个支链（—CH2Cl、—NO2）的结构有邻、间、对位3 种；含有两个支链（—CH2NO2、—Cl）的结构有邻、间、对位3种；含有 一个支链为 ，故B的同分异构体的种数为16；其中核磁共振氢谱 的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该 物质应为一种对称结构，则该物质为 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 4. （2025·安徽安庆二模节选）某化合物的分子式为C9H11O2N，符合下列 条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①与C具有相同的官能团（C中只含官能团：—NH2、 ）；②水解 产物可以使FeCl3溶液显紫色；③只有一个甲基；④不发生银镜反应。其中 核磁共振氢谱显示有五组峰（峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2）的结构简式 为 　　　（只写一种）。 答案： 或 或 10 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：由化合物的分子式C9H11O2N及限制条件，确定同分异构体存在— NH2， 两种官能团；水解后有酚羟基，结合只有一个甲基和不发 生银镜反应，得到以下10种同分异构 体： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ； 高考专题辅导与测试·化学 目 录 其中核磁共振氢谱显示有五组峰、且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2的结构 简式为 或 或 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 5. （2025·黑龙江齐齐哈尔一模节选）X、Y都是I（ ）的同分异构 体，其中X的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到 两种同分异构，则X有 种；Y遇FeCl3溶液显紫色，且其核磁共振氢谱 图有3组峰的化合物的结构简式为⁠⁠ 。（写出一种即 可） 4 或　 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：X是I（ ）的同分异构体，其中X的苯环上有三个取代基，若 在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分异构，符合条件的X有4种，分 别是 、 、 、 ；Y遇FeCl3溶液显紫 色，说明有酚羟基，且其核磁共振氢谱图有3组峰的化合物的结构简式 为 或 。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 6. （2025·黑龙江大庆二模）D（ ）的同分异构体中能满足下 列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构 ③红外光谱中存在“C O”吸收峰 7 高考专题辅导与测试·化学 目 录 解析：D的分子式为C8H8O3，其同分异构体：①能与氯化铁溶液发生显色 反应，说明含酚羟基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种 结构，说明两个取代基位于苯环对位，且其中一个为酚羟基，③红外光谱 中存在“C O”吸收峰，则其同分异构体 有： 、 、 、 、 、 、 共7种。 高考专题辅导与测试·化学 目 录 THANKS 演示完毕 感谢观看 $