第三节 乙醇和乙酸（举一反三专项训练，广东专用）【上好课】化学人教版必修第二册

第三节 乙醇和乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化反应规律 题型03 乙酸的结构与性质 题型04 酯化反应的探究 题型05 官能团与有机物的分类 题型06 多官能团有机物的性质 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个_______被_______(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 (2)官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，_______就是醇类物质的官能团。 【特别提醒】烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基(或—C6H5)也不是官能团。 4．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→______________ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O2______________ ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O2______________ b．乙醛的官能团是_______(或写作_______)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成_______(CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成_______。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 5．乙醇的用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 【典例1】（24-25高一下·广东中山·期末）下列有关化学用语或知识理解正确的是 A．乙醇的结构式： B．一氯甲烷的电子式： C．异丁烷的球棍模型： D．和互为同分异构体 【变式1-1】（24-25高一下·广东东莞·期末）乙醇能与Na反应。下列根据事实所做推测错误的是 事实 推测 A 乙醇分子的球棍模型为   1mol乙醇中含有1mol-OH B 少量Na可保存在煤油中 Na不能置换出烷基中的H C 1mol乙醇与足量Na反应，收集到11.2L气体(标准状况) Na仅置换了羟基上的H D Na在乙醇中反应比在水中反应缓慢 乙醇显碱性，水显中性 A．A B．B C．C D．D 【变式1-2】（24-25高一下·广东韶关·期末）下列化学用语表示不正确的是 A．甲烷的电子式： B．乙烷的结构简式： C．乙酸的球棍模型： D．乙醇的空间充填模型： 【变式1-3】乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③键 C．在银催化共热下与反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 题型02 醇的催化氧化反应规律 乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子，有如下规律： 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 2．凡是含有R—CH(OH)—R′(R、R′代表烃基)结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 3．凡是含有 (R、R′和R″代表烃基)结构的醇通常情况下不能被氧化。 【典例2】（24-25高一下·广东清远·期末）按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．采用较高浓度双氧水可提高产生氧气的速率 B．实验后E中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用与在分解反应中相同 【变式2-1】（24-25高一下·广东江门·期中）下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 选项 反应条件 断键位置 主要有机产物 乙醇的分子结构 A．与钠反应 常温 ① B．催化氧化 或作催化剂 ①③ C．酯化反应 浓硫酸，加热 ② (为烃基) D．燃烧 点燃 ①②③④⑤ 、 A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】有分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式2-3】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是 A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 题型03 乙酸的结构与性质 1．乙酸的组成与结构 2．乙酸的酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性比H2CO3_______，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液变_______。如： (1)与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑； (2)与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 反应原理：较强酸制较弱酸（CH3COOH酸性强于H2CO3） 3．酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成_______的反应。 (2)反应特点：酯化反应属于_______，酯化反应是_______，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成_______和_______。 (3)反应的化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 4．酯的结构与性质 (1)酯：羧酸分子羧基中的_______被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为_______(或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水_______，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有_______气味。 (3)用途 ①作香料：如作饮料、糖果、化妆品中的香料。 ②作有机溶剂。 【典例3】（24-25高一下·广东茂名·期中）下列有关化学用语使用正确的是 A．CCl4的电子式： B．乙酸的分子式：C2H4O2 C．丙烷的空间填充模型： D．乙烯的结构简式：CH2CH2 【变式3-1】（24-25高一下·广东深圳·期末）劳动创造美好生活。下列家庭劳动项目与所述化学知识没有关联的是 选项 家庭劳动项目 化学知识 A 用熟香蕉催熟猕猴桃 乙烯能催熟果实 B 用除湿剂(主要成分是)防潮 溶于水放热 C 用“84”消毒液(主要成分是NaClO)漂白衣服 NaClO具有漂白性 D 用食醋清洗水壶中的水垢(主要成分是) 乙酸的酸性强于碳酸 A．A B．B C．C D．D 【变式3-2】下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是（   ） A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸在标准状况下均为无色液体 C．乙醇和乙酸都能发生与金属钠反应放出氢气 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 【变式3-3】乙酸分子的结构式为  ，下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，与的反应：，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→  +H2O，是b键断裂 A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④ 题型04 酯化反应的探究 1．实验装置 2．注意事项 (1)仪器及操作 ①长导管起导气兼_______作用，导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是防止液体发生_______。 ②加热前，大试管中常要放入几片碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。 ③加入试剂的顺序：化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸(使浓硫酸得到稀释)。 (2)浓硫酸的作用 浓硫酸的作用主要是_______、_______。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 (3)饱和碳酸钠溶液的作用 ①吸收挥发出来的乙酸，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。 ②溶解挥发出来的乙醇。 ③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。 (4)酯的分离 对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 3．反应机理(乙醇中含有示踪原子18O) (1)反应实质：酸脱_______醇脱_______，所以酯化反应也属于_______。 (2)多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时，需要的—COOH或—OH对应增加。 【典例4】（2025高一下·广东·学业考试）“五谷蒸酵熏淋陈，一醋绵香酸甜醇。”关于食醋中所含乙酸说法不正确的是 A．可用于除水垢 B．结构简式为 C．能发生酯化反应 D．与互为同分异构体 【变式4-1】（24-25高一下·广东佛山·期中）同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知1molCH3COOH和1molCH3CH2OD在浓硫酸作用下充分反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应)，且放出的热量为akJ。下列说法正确的是 A．同位素(14C)示踪法常用于考古断代 B．上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置 C．该反应的焓变△H=-akJ/mol D．平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O 【变式4-2】设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．30 g HCHO和CH3COOH的混合物中含H原子数为2NA B．0.1 mol 14NO和14CO的混合气体中所含的中子数为1.5NA C．标准状况下，11.2L己烷中所含分子数目为0.5NA D．23.0 g乙醇与过量冰醋酸在浓硫酸、加热条件下反应，生成的乙酸乙酯分子数为0.5NA 【变式4-3】如将CH3C18OOH和HO—C2H5混合发生酯化反应，反应达到平衡后下列说法正确的是 A．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 B．18O存在于所有物质里 C．18O仅存在于水里 D．乙酸和乙酸乙酯中有18O 题型05 官能团与有机物的分类 根据分子中所含官能团的不同，从_______和_______上对数量庞大的有机物进行分类。 常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 _______ CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ _______ CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) _______ CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH _______ CH3CH2OH 乙醇 醛 _______ 乙醛 羧酸 _______ 乙酸 酯 _______ 乙酸乙酯 【典例5】（24-25高一下·广东肇庆·期末）苹果酸具有促进消化、抗疲劳和调节血糖等作用，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．分子式为 B．含有3种官能团 C．在水溶液中，羧基和羟基均能电离出 D．1mol该化合物最多能与3mol发生反应 【变式5-1】根据有机物分子所含官能团的不同，对有机物进行分类，是研究有机物的重要方法。下列物质属于羧酸的是 A． B． C． D． 【变式5-2】下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．可用碳酸钠溶液鉴别甲、乙两物质 B．丙分子中所有碳原子可能共平面 C．②的反应类型为加成反应 D．丁可与溴水反应生成CH2BrCHBrCH3 【变式5-3】（24-25高一下·广东广州·期中）乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 完成下列填空： (1)反应③产物的官能团名称是 。 (2)反应①、⑥的反应类型分别为 、 。 (3)反应①和反应②的化学方程式分别为 、 。 (4)反应④得到的产物聚乙烯用来制造塑料，其单体是乙烯，而乙烯的碳原子最少的同系物也可以通过聚合反应得高聚物，也可以用来制塑料，其聚合反应方程式是 。 (5)有机化合物X的结构简式如下图所示，分别与Na和NaOH反应的物质的量之比为 ，X中至少有 个碳原子共平面。 (6)燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.1mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为8.96L（标准状况）、生成的水为9.0g。请通过计算推导该烃的分子式 ，写出其所有的同分异构体中沸点最低的结构简式： 及其一氯代物的结构简式 。 题型06 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有_______作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有_______之处。 2．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 【典例6】（24-25高一下·广东肇庆·期中）有机物M（）是有机合成的一种中间体。下列关于M的说法错误的是 A．分子式为 B．含有3种官能团 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．加热可以和在铜催化下反应 【变式6-1】（24-25高一下·广东揭阳·期末）柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【变式6-2】近日，在央视《生活圈》栏目中有专家表明，阿托品可用于缓解近视度数的进展，但并非近视神药。托品酸是合成阿托品的原料之一，已知托品酸的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．托品酸的分子式为 B．托品酸分子中所有碳原子都在同一平面上 C．托品酸可被催化氧化为醛 D．足量Na和NaOH分别与1 mol托品酸反应，消耗Na和NaOH的物质的量相等 【变式6-3】（24-25高一下·广东茂名·期中）乙烯是一种重要的化工原料，能合成很多有实用价值的有机物。 回答下列问题： (1)试剂a是 ；反应Ⅰ的反应类型是 。 (2)写出反应Ⅲ的化学方程式： 。 (3)鉴别C与E的试剂为 。 (4)E→F的反应类型为 ，其化学方程式为 。 (5)G与足量钠反应的化学方程式为 。 (6)A和D可以在浓硫酸、加热条件下生成一种具有香味的液体，该反应的化学方程式为 ，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是 。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节 乙醇和乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化反应规律 题型03 乙酸的结构与性质 题型04 酯化反应的探究 题型05 官能团与有机物的分类 题型06 多官能团有机物的性质 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 (2)官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，羟基就是醇类物质的官能团。 【特别提醒】烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基(或—C6H5)也不是官能团。 4．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O b．乙醛的官能团是醛基(或写作—CHO)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成乙酸。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 5．乙醇的用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 【典例1】（24-25高一下·广东中山·期末）下列有关化学用语或知识理解正确的是 A．乙醇的结构式： B．一氯甲烷的电子式： C．异丁烷的球棍模型： D．和互为同分异构体 【答案】C 【详解】 A．乙醇的结构简式为C2H5OH，结构式为，故A错误； B．一氯甲烷中Cl原子需满足8电子稳定结构，电子式：，故B错误； C．异丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，球棍模型：，故C正确； D．甲烷空间结构是正四面体结构，二氯代物只有一种结构，则两者是同种物质，故D错误； 故答案选C。 【变式1-1】（24-25高一下·广东东莞·期末）乙醇能与Na反应。下列根据事实所做推测错误的是 事实 推测 A 乙醇分子的球棍模型为   1mol乙醇中含有1mol-OH B 少量Na可保存在煤油中 Na不能置换出烷基中的H C 1mol乙醇与足量Na反应，收集到11.2L气体(标准状况) Na仅置换了羟基上的H D Na在乙醇中反应比在水中反应缓慢 乙醇显碱性，水显中性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．乙醇分子的球棍模型为  ，结构简式为：CH3CH2OH，官能团为羟基，1mol乙醇中含有1mol-OH，故A正确； B．煤油属于烃类，Na不能置换出烷基中的H，钠与煤油不反应，少量Na可保存在煤油中，故B正确； C．乙醇的结构简式为：CH3CH2OH，含有3种类型的氢，数目之比为3:2:1，1mol乙醇与足量Na反应，收集到氢气11.2L(标准状况)，物质的量为0.5mol，即1molH，由此可知Na仅置换了羟基上的H，故C正确； D．乙醇的结构简式为：CH3CH2OH，Na在乙醇中反应比在水中反应缓慢，说明醇中羟基中的氢活泼性小于水中羟基中的氢的活泼性，虽然钠与乙醇、水均能反应，但是乙醇、水均显中性，故D错误； 故选D。 【变式1-2】（24-25高一下·广东韶关·期末）下列化学用语表示不正确的是 A．甲烷的电子式： B．乙烷的结构简式： C．乙酸的球棍模型： D．乙醇的空间充填模型： 【答案】B 【详解】 A．甲烷的电子式为：，A正确； B．乙烷的分子式为，结构简式为CH3CH3，B错误； C．乙酸的结构简式为CH3COOH，球棍模型：，C正确； D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，空间充填模型：，D正确； 答案选B。 【变式1-3】乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③键 C．在银催化共热下与反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】C 【详解】A．乙醇和钠反应，是羟基中的键①断裂，A正确； B．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，B正确； C．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，C错误； D．乙醇在空气中燃烧，断裂①②③④⑤键，D正确； 故选C。 题型02 醇的催化氧化反应规律 乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子，有如下规律： 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 2．凡是含有R—CH(OH)—R′(R、R′代表烃基)结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 3．凡是含有 (R、R′和R″代表烃基)结构的醇通常情况下不能被氧化。 【典例2】（24-25高一下·广东清远·期末）按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．采用较高浓度双氧水可提高产生氧气的速率 B．实验后E中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用与在分解反应中相同 【答案】B 【分析】装置A中双氧水在催化下产生，气体经装置B中浓硫酸干燥，装置C挥发出的乙醇与在装置D中发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛和乙醇可溶于E中的水。 【详解】A．反应物浓度增大，反应速率增大，A正确； B．乙醇被氧化生成的乙醛溶于水，不会有油状液体生成，B错误； C．与铜生成，与乙醇生成乙醛和铜，乙醇表现出还原性，C正确； D．Cu在乙醇的氧化反应中作为催化剂，在分解反应中也是催化剂，D正确； 故选B。 【变式2-1】（24-25高一下·广东江门·期中）下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 选项 反应条件 断键位置 主要有机产物 乙醇的分子结构 A．与钠反应 常温 ① B．催化氧化 或作催化剂 ①③ C．酯化反应 浓硫酸，加热 ② (为烃基) D．燃烧 点燃 ①②③④⑤ 、 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【分析】乙醇含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，可与钠反应生成乙醇钠，其中与酸发生酯化反应、与钠反应时O-H键断裂，发生催化氧化反应生成乙醛，C-H、O-H键断裂，如燃烧，则所有化学键都断裂，以此解答该题。 【详解】A. 与Na反应生成，O−H键断裂，即①断裂，故A正确； B. 在或催化作用下和O2反应，生成乙醛，C−H、O−H键断裂，则键①、③断裂，故B正确； C. 乙醇和酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯，乙醇中O−H键断裂，即①断裂，故C错误； D. 乙醇与氧气点燃生成和，所有化学键都断裂，即①②③④⑤断裂，故D正确； 答案选C。 【变式2-2】有分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【详解】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。 【变式2-3】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是 A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【答案】D 【详解】A、B、C项分子中与羟基相连的碳原子上均有氢原子，均能发生催化氧化反应；D项，分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 题型03 乙酸的结构与性质 1．乙酸的组成与结构 2．乙酸的酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液变红色。如： (1)与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑； (2)与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 反应原理：较强酸制较弱酸（CH3COOH酸性强于H2CO3） 3．酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 (2)反应特点：酯化反应属于取代反应，酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。 (3)反应的化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 4．酯的结构与性质 (1)酯：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有芳香气味。 (3)用途 ①作香料：如作饮料、糖果、化妆品中的香料。 ②作有机溶剂。 【典例3】（24-25高一下·广东茂名·期中）下列有关化学用语使用正确的是 A．CCl4的电子式： B．乙酸的分子式：C2H4O2 C．丙烷的空间填充模型： D．乙烯的结构简式：CH2CH2 【答案】B 【详解】 A．四氯化碳是共价化合物，电子式为，故A错误； B．乙酸结构简式CH3COOH，分子式：C2H4O2，故B正确； C．丙烷分子的球棍模型为，空间填充模型为，故C错误； D．乙烯中碳碳双键不能省略，结构简式：CH2=CH2，故D错误； 故选B。 【变式3-1】（24-25高一下·广东深圳·期末）劳动创造美好生活。下列家庭劳动项目与所述化学知识没有关联的是 选项 家庭劳动项目 化学知识 A 用熟香蕉催熟猕猴桃 乙烯能催熟果实 B 用除湿剂(主要成分是)防潮 溶于水放热 C 用“84”消毒液(主要成分是NaClO)漂白衣服 NaClO具有漂白性 D 用食醋清洗水壶中的水垢(主要成分是) 乙酸的酸性强于碳酸 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．熟香蕉释放乙烯，乙烯具有催熟作用，与催熟猕猴桃有关联，A正确； B．CaCl2作为除湿剂是因吸湿潮解，而非溶于水放热，两者无关联，B错误； C．84”消毒液的有效成分是NaClO，其水溶液因水解生成具有强氧化性的HClO而具有漂白性，因此该劳动项目与所述化学知识有关联，C正确； D．乙酸与水垢（CaCO3）反应生成可溶物醋酸钙，说明乙酸酸性强于碳酸，D正确； 故选B。 【变式3-2】下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是（   ） A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸在标准状况下均为无色液体 C．乙醇和乙酸都能发生与金属钠反应放出氢气 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 【答案】B 【详解】A．常用调味品食用酒或食醋的主要成分是乙醇或乙酸，故A正确； B．标准状况下，乙醇为无色液体，乙酸为无色晶体，故B错误； C．乙酸有羧基，乙醇有羟基，均能和Na反应生成氢气，故C正确； D．乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下，加热可发生酯化反应生成乙酸乙酯，故D正确； 故答案为B。 【变式3-3】乙酸分子的结构式为  ，下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，与的反应：，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→  +H2O，是b键断裂 A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④ 【答案】A 【详解】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO-+H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确； ②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②正确； ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确； ④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④错误； 综上分析，正确的为①②③，故选A。 题型04 酯化反应的探究 1．实验装置 2．注意事项 (1)仪器及操作 ①长导管起导气兼冷凝回流作用，导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是防止液体发生倒吸。 ②加热前，大试管中常要放入几片碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。 ③加入试剂的顺序：化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸(使浓硫酸得到稀释)。 (2)浓硫酸的作用 浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 (3)饱和碳酸钠溶液的作用 ①吸收挥发出来的乙酸，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。 ②溶解挥发出来的乙醇。 ③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。 (4)酯的分离 对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 3．反应机理(乙醇中含有示踪原子18O) (1)反应实质：酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应也属于取代反应。 (2)多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时，需要的—COOH或—OH对应增加。 【典例4】（2025高一下·广东·学业考试）“五谷蒸酵熏淋陈，一醋绵香酸甜醇。”关于食醋中所含乙酸说法不正确的是 A．可用于除水垢 B．结构简式为 C．能发生酯化反应 D．与互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．水垢成分主要是碳酸钙和氢氧化镁，乙酸可以与二者反应，A正确； B．乙酸结构简式是CH3COOH，是乙酸分子式，B错误； C．乙酸可以与醇发生酯化反应，C正确； D．两者分子式相同，官能团不同，属于同分异构体，D正确； 故选B。 【变式4-1】（24-25高一下·广东佛山·期中）同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知1molCH3COOH和1molCH3CH2OD在浓硫酸作用下充分反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应)，且放出的热量为akJ。下列说法正确的是 A．同位素(14C)示踪法常用于考古断代 B．上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置 C．该反应的焓变△H=-akJ/mol D．平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O 【答案】D 【详解】A．14C常用于考古断代是因为其有固定的半衰期，而不是采用示踪法，故A错误； B．上述乙酸和乙醇反应，无论酸脱羟基醇脱氢，还是酸脱氢醇脱羟基，最终D原子均进入水中，无法确定断键位置，故B错误； C．该反应为可逆反应，乙醇和乙酸并没有完全反应，焓变应该小于-akJ/mol，故C错误； D．CH3COOH和CH3CH2OD反应生成HDO，生成的乙酸乙酯与HDO发生逆反应时D原子可以进入乙酸中得到CH3COOD，H原子可以进入乙醇中得到CH3CH2OH，得到的酸与醇之间反应时会生成 H2O、HDO和D2O，故D正确； 故选：D。 【变式4-2】设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．30 g HCHO和CH3COOH的混合物中含H原子数为2NA B．0.1 mol 14NO和14CO的混合气体中所含的中子数为1.5NA C．标准状况下，11.2L己烷中所含分子数目为0.5NA D．23.0 g乙醇与过量冰醋酸在浓硫酸、加热条件下反应，生成的乙酸乙酯分子数为0.5NA 【答案】A 【详解】A．已知HCHO和CH3COOH的最简式均为CH2O，故30gHCHO和CH3COOH的混合物中含H原子数为=2NA，A正确； B．14NO和14CO分别含15和16个中子，0.1 mol 14NO和14CO的混合气体中所含的中子数为1.5NA～1.6NA，B错误； C．己烷在标准状况下不是气体，11.2L己烷的物质的量不是0.5mol，故C错误； D．酯化反应为可逆反应，不能进行到底，23.0 g乙醇的物质的量为0.5mol，与过量冰醋酸在浓硫酸、加热条件下反应，生成的乙酸乙酯分子数小于0.5NA，D错误； 故选A。 【变式4-3】如将CH3C18OOH和HO—C2H5混合发生酯化反应，反应达到平衡后下列说法正确的是 A．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 B．18O存在于所有物质里 C．18O仅存在于水里 D．乙酸和乙酸乙酯中有18O 【答案】D 【详解】乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水的反应是可逆反应，反应中乙酸脱羟基、醇脱氢原子，则CH3C18OOH和乙醇发生酯化反应生成CH3C18OOC2H5和水，故选D。 题型05 官能团与有机物的分类 根据分子中所含官能团的不同，从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。 常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【典例5】（24-25高一下·广东肇庆·期末）苹果酸具有促进消化、抗疲劳和调节血糖等作用，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．分子式为 B．含有3种官能团 C．在水溶液中，羧基和羟基均能电离出 D．1mol该化合物最多能与3mol发生反应 【答案】D 【详解】A．该化合物的分子式为，A错误； B．该化合物中含有羧基和羟基两种官能团，B错误； C．羟基在水溶液中无法电离出，C错误； D．羧基和羟基均能与发生反应，1mol该物质最多能与3mol发生反应，D正确； 选D。 【变式5-1】根据有机物分子所含官能团的不同，对有机物进行分类，是研究有机物的重要方法。下列物质属于羧酸的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．含有碳碳双键，属于烯烃，A错误； B．含有羟基，属于醇类，B错误； C．含有醛基，属于醛类，C错误； D．含有羧基，属于羧酸类，D正确； 故选D。 【变式5-2】下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．可用碳酸钠溶液鉴别甲、乙两物质 B．丙分子中所有碳原子可能共平面 C．②的反应类型为加成反应 D．丁可与溴水反应生成CH2BrCHBrCH3 【答案】B 【详解】A．甲的酸性比碳酸强，能与碳酸钠溶液反应生成CO2气体，乙呈中性，与碳酸钠溶液不反应，A正确； B．丙分子CH3COOCH(CH3)2的上的碳原子与另两个碳原子、一个氢原子、一个氧原子形成四面体，CH3COO-中两个碳原子和两个氧原子共面，故所有碳原子不共平面，B错误； C．反应②中丁(CH2=CHCH3)碳碳双键断开一个键，甲物质羧基上的氢接在-CH2-上，反应类型为加成反应，C正确； D．丁(CH2=CHCH3)有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，双键断开一个键后，双键碳上各连接一个溴原子，生成CH2BrCHBrCH3，D正确； 故选B。 【变式5-3】（24-25高一下·广东广州·期中）乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 完成下列填空： (1)反应③产物的官能团名称是 。 (2)反应①、⑥的反应类型分别为 、 。 (3)反应①和反应②的化学方程式分别为 、 。 (4)反应④得到的产物聚乙烯用来制造塑料，其单体是乙烯，而乙烯的碳原子最少的同系物也可以通过聚合反应得高聚物，也可以用来制塑料，其聚合反应方程式是 。 (5)有机化合物X的结构简式如下图所示，分别与Na和NaOH反应的物质的量之比为 ，X中至少有 个碳原子共平面。 (6)燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.1mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为8.96L（标准状况）、生成的水为9.0g。请通过计算推导该烃的分子式 ，写出其所有的同分异构体中沸点最低的结构简式： 及其一氯代物的结构简式 。 【答案】(1)酯基 (2) 加成反应 取代反应 (3) (4)nCH3CH=CH2 (5) 3∶2 10 (6) 【分析】石油分馏得到丁烷，丁烷裂解得到CH2=CH2和CH3CH3，CH2=CH2发生加聚反应得到聚乙烯，CH2=CH2和水发生加成反应得到C2H5OH，C2H5OH发生催化氧化得到CH3CHO，C2H5OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOC2H5，CH3CH3和氯气发生取代反应得到一氯乙烷。 【详解】（1）反应③为C2H5OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOC2H5，产物的官能团名称是酯基； （2）反应①为乙烯和水发生加成反应得到乙醇，反应⑥为乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷和HCl； （3）反应①和反应②的化学方程式分别为、； （4） 反应④为乙烯发生加聚反应得到聚乙烯，乙烯的碳原子最少的同系物为丙烯，丙烯发生加聚反应得到聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2； （5） 含有的-COOH和-OH均能与Na按1:1反应，只有-COOH能与NaOH按1:1反应，故与Na和NaOH反应的物质的量之比为3:2；苯环是平面结构、碳碳双键也是平面结构、羰基也是平面结构，单键可以旋转，X至少有10个C共面； （6） 标况下8.96L二氧化碳的物质的量为=0.4mol，9.0g水的物质的量为0.5mol，则烃分子中含4个C，10个H，该烃的分子式为；其有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2共2种同分异构体，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点最低的结构简式为CH3CH(CH3)2；其一氯代物的结构简式有两种：。 题型06 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有决定作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 2．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 【典例6】（24-25高一下·广东肇庆·期中）有机物M（）是有机合成的一种中间体。下列关于M的说法错误的是 A．分子式为 B．含有3种官能团 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．加热可以和在铜催化下反应 【答案】C 【详解】A．C、H、O原子个数依次是9、12、3，分子式为，故A正确； B．含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，故B正确； C．环上饱和碳原子具有甲烷结构特点，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，故C错误； D．连羟基的碳原子上有氢原子，故加热可以和在铜催化下反应，故D正确。 答案选C。 【变式6-1】（24-25高一下·广东揭阳·期末）柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【答案】B 【详解】A．由结构可知，分子中含6个C原子、8个H原子、7个O原子，分子式C6H8O7，故A正确； B．该分子中含有羧基、羟基能发生取代反应，不能发生加聚反应，故B错误； C．该分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故C正确； D．含3个羧基，则1mol该有机物最多可消耗3mol NaOH，故D正确； 故选：B。 【变式6-2】近日，在央视《生活圈》栏目中有专家表明，阿托品可用于缓解近视度数的进展，但并非近视神药。托品酸是合成阿托品的原料之一，已知托品酸的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．托品酸的分子式为 B．托品酸分子中所有碳原子都在同一平面上 C．托品酸可被催化氧化为醛 D．足量Na和NaOH分别与1 mol托品酸反应，消耗Na和NaOH的物质的量相等 【答案】C 【详解】A．托品酸的分子式为C9H10O3，A错误； B．托品酸分子中，与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，托品酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误； C．羟基相连的碳原子上有两个氢原子，可被催化氧化为醛，C正确； D．托品酸分子中羟基和羧基均可以与Na反应，只有羧基可以和NaOH反应，D错误， 故选C。 【变式6-3】（24-25高一下·广东茂名·期中）乙烯是一种重要的化工原料，能合成很多有实用价值的有机物。 回答下列问题： (1)试剂a是 ；反应Ⅰ的反应类型是 。 (2)写出反应Ⅲ的化学方程式： 。 (3)鉴别C与E的试剂为 。 (4)E→F的反应类型为 ，其化学方程式为 。 (5)G与足量钠反应的化学方程式为 。 (6)A和D可以在浓硫酸、加热条件下生成一种具有香味的液体，该反应的化学方程式为 ，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是 。 【答案】(1) HCl 加成反应 (2) (3)酸性高锰酸钾溶液(或溴水) (4) 加聚反应 (5) (6) 除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度 【分析】乙烯与水发生加成反应生成A：CH3CH2OH，A催化氧化得到B：CH3CHO，B催化氧化得到D：CH3COOH，乙烯与试剂a反应得到CH3CH2Cl，a为HCl，乙烯与H2在催化剂作用下发生加成反应得到CH3CH3，乙烯与Cl2发生加成反应得到C：CH2ClCH2Cl，C发生水解反应得到G，C发生消去反应得到E，E发生加聚反应得到F。 【详解】（1）根据分析，试剂a是HCl；反应Ⅰ的反应类型是：加成反应； （2）CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，反应Ⅲ的化学方程式：； （3）E中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故鉴别C与E的试剂为：酸性高锰酸钾溶液(或溴水)； （4） E→F的反应类型为加聚反应，其化学方程式为：； （5） G与足量钠反应的化学方程式为：； （6）乙醇和乙酸可以在浓硫酸、加热条件下生成乙酸乙酯，该反应的化学方程式为：，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是：除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $