专项突破6 制备与探究类实验有机实验题-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

心专项突破6 制备与探究类实验 1.（2023·江西吉安高二期末)已知反应： C,H,0H+NaBr+H,S0,(浓)70-80℃ NaHS04+C2H,Br+H,0,实验室用如图所示 装置制备溴乙烷（沸点为38.4℃，密度为 1.43g·mL1)。 排出室外 40℃热水 冷水NaOH溶液 实验前先向仪器a中加入5g乙醇和足量 浓硫酸，然后加入10.3g研细的溴化钠和 几粒碎瓷片，向试管d中加入少量蒸馏水。 (1)仪器a的名称为 (2)为了更好地控制反应温度，除用图示的 加热方法外，更好的加热方法是 (3)试管d中出现的实验现象是 (4)反应结束后，试管d中含少量杂质Br2, 为了除去粗产品中的杂质Br,可选用的试 剂是 (填字母)。 A.苯 B.水 C.CCI D.亚硫酸溶液 (5)经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得 到4.35g溴乙烷，则本实验溴乙烷的产率 为 (结果保留一位小数)。 (6)检验溴乙烷中的溴元素的操作步骤为 ①取样，②加入NaOH溶液，加热，③冷却 后加稀硝酸酸化，④加入AgNO3溶液。上 述步骤②中发生反应的化学方程式为 2.（2024·广东茂名高二期中)常见的一硝基 有机实验题 课 甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种，均 可用于合成各种染料。某探究小组利用下 列反应和装置制备一硝基甲苯。 CH CH 混酸，0N NO. CH:+ 509℃ 对硝基甲苯 邻硝基甲苯 混酸 温度计 甲苯 水浴 实验中可能用到的数据： 密度/ 物质 沸点/℃ 溶解性 (g·cm-3 不溶于水，易 甲苯 0.866 110.6 溶于硝基甲苯 对硝基 不溶于水，易 1.286 237.7 甲苯 溶于液态烃 邻硝基 不溶于水，易 1.162 222 甲苯 溶于液态烃 实验步骤：①按体积比1：3配制浓硫酸与 浓硝酸混合物50mL;②在三颈烧瓶中加入 23mL(18g)甲苯，按图所示装好药品和其 他仪器；③向三颈烧瓶中加入混酸，并不断 搅拌（磁力搅拌器已略去）；④控制温度约 为55℃，反应大约15min,三颈烧瓶底有 大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝 基甲苯的总质量为14.49g。 请回答下列问题： (1)甲苯与浓硫酸与浓硝酸的混合物在加 热条件下还可生成梯恩梯(TT),写出该 化学方程式： 、0 进阶突破·专项练 09 (2)反应中需不断搅拌，目的是 (3)仪器A的名称是 使用该仪器 前必须进行的操作是 (4)若实验后在三颈瓶中收集到的产物较 少，可能的原因是 (5)分离反应后产物的方案如下： →对硝基甲苯 混合液 操作1 一→有机混合物操作2 +邻硝基甲苯 ·无机混合物 ①操作1的名称为 ②操作2的名称为 操作时需要 使用下列仪器中的 (填字母)。 a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿 (6)该实验中一硝基甲苯的产率为 (保留4位有效数字)。 (2024·江苏南通高二期中)环己醇 0H)和环己酮( 0)的 相关性质如下表所示。 与水形成 密度 沸点 物质 共沸物的 部分性质 (g·mL1) /℃ 沸点/℃ 能溶于水，具 环己 0.90 161.1 97.8 有还原性， 醇 易被氧化 微溶于水，遇 环己 0.88 155.6 95 氧化剂易发 酮 生开环反应 种由CuCL,作催化剂H,O,氧化环己醇制 备环己酮的实验方法如下： (1)制备。将一定量CuCL粉末与环己醇配 成悬浊液，加到三颈烧瓶中（装置见下图）， 60℃下通过滴液漏斗缓慢滴加30%的 H202溶液，充分反应，过滤。 10黑白题化学|选择性必修第三册·RJ ①环己醇转化为环己酮的化学方程式为 ②该步骤中未采用向CuCL2与H202溶液配 成的悬浊液中滴加环己醇，原因是 (2)分离。向滤液中加入适量水，蒸馏，收 集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和 水的混合物。蒸馏不能分离环己酮和水的 可能原因是 (3)精制。环己酮的提纯需先经过以下一 系列的操作，然后减压蒸馏得到产品。 a.水层用15mL无水乙醚萃取两次，合并 有机层与萃取液。 b.分液。 c.向馏出液中加NaCl固体至饱和，静置。 d.加入无水MgS0,固体，除去有机物中少 量水，过滤。 ①上述操作的正确顺序是 (填序号)。 ②向馏出液中加NaCl固体的目的是 (2024·江西抚州高二期末)芳基亚胺酯是 重要的有机反应中间体，受热易分解，可由 腈在酸催化下与醇发生皮纳反应制得，原 理如下图所示。 HCI气体 R'-OH R-CN →R=NHC NH,CI Na,CO, NH R OR OR' 某实验小组以苯甲腈( CN M, 103)和三氟乙醇(CF,CH,0H,M.=100)为 原料合成苯甲亚胺三氟乙酯(M=203)。 步骤如下： I.将20.6g苯甲腈与21.6g三氟乙醇置 于容器中，冰浴降温至0℃。 Ⅱ.向容器中持续通入HCl气体4小时，密 封容器。 Ⅲ.室温下在HCI氛围中继续搅拌反应液 24小时，冷却至0℃，抽滤得白色固体，用 乙腈洗涤。 V.将洗涤后的固体加入饱和Na,CO,溶液 中，低温下反应，有机溶剂萃取3次，合并 有机相。 V.向有机相中加入无水MgS0,过滤，蒸去 溶剂得产品20.4g。 回答下列问题： (1)实验室中可用浓盐酸和无水CaCL,制备 干燥HC1气体，在此制备过程中，下列仪器 中一定不需要的为 (填仪器名 称)。 (2)第Ⅱ步检验容器密封，可用玻璃棒蘸取 (试剂名称)靠近瓶口，观察是 否有白烟生成。 (3)第Ⅲ步中得到的白色固体，用乙腈洗去 部分有机物杂质，杂质主要成分为 (填字母)。 -CN CE. OH B NH,CI NH CF. D (4)第V步中选择低温的目的是 (5)第V步萃取时可选用的有机溶剂为 (填字母)。 A.乙醇 B.乙酸乙酯 C.甲苯 D.丙酮 (6)第V步中无水MgS04的作用为 本实验的产率为 % (保留一位小数)。 (2023·广西南宁高二月考)I.有机物样 品在如图电炉中充分燃烧，通过测定生成 C0,和H0的质量，来确定有机物的分 子式。 电炉 一非 样品CuO 浓硫酸 无水CaCl,碱石灰 B D E G (1)A装置分液漏斗中的液体为双氧水，锥 形瓶内的固体为MnO,锥形瓶内发生反应 的化学方程式为 (2)C装置中Cu0的作用是 (3)准确称取5.8g样品，充分反应后，D装 置质量增加5.4g,E装置和F装置质量共 增加13.2g,该样品的核磁共振氢谱如图所 示，若该有机物的密度是相同条件下H,的 29倍，则其结构简式为 109876543210 6/ppm 进阶突破·专项练 11 0-C-CH3 Ⅱ.苯乙酮( )广泛用于皂用 0 HC-C 香精中，可由苯和乙酸酐( H.C- 在氯化铝的催化作用下制备，装置如图1。 无水CaCl 毛细管 温度计 水环式 真空泵 NaOH溶液 图1 图2 已知： 熔点沸点 密度/ 名称 溶解性 /℃ /℃ (g·mL-1) 不溶于水，易 苯 5.5 80.1 0.88 溶于有机溶剂 微溶于水，易 苯乙酮19.6 203 1.03 溶于有机溶剂 遇水反应，易 乙酸酐-73 139 1.08 溶于有机溶剂 易溶于水，易 乙酸 16.6118 1.05 溶于有机溶剂 步骤1：向三颈烧瓶中加入39g苯和44.5g 无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5g乙酸酐， 在70~80℃下反应约60min。 步骤Ⅱ：冷却后将反应物倒入100g冰水 中，有白色胶状沉淀A1(OH)3生成，采用合 适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶 液，再依次用30mL5%Na0H溶液和 30mL水洗涤，分离出苯层。 12黑白题化学|选择性必修第三册·RJ 步骤Ⅲ：苯层用无水硫酸镁干燥，蒸馏回收 苯，再收集产品苯乙酮。 (4)仪器M的名称为 ;步骤I中 的加热方式为 (5)步骤I三颈烧瓶中发生反应的化学方 程式为 0 (6)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的 最适宜规格为 (填字母)。 A.100 mL B.250 mL C.500 mL D.1000mL (7)步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是 (8)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置， 如图2所示，其中毛细管的作用是 ;蒸馏中需要控制一定温 度，可能是 (填字母)。 A.202℃B.220℃ C.175℃ (9)实验中收集到24.0mL苯乙酮，则苯乙 酮的产率为 (保留三位有效 数字)。 0 (10)已知：R-CH0+CH,( 一R NaOH 0 R-HC=CH- 苯 乙 酮 0-C-CH CHO )和苯甲醛( )在 NaOH催化下可以合成查尔酮，查尔酮的结 构简式为(3)CHCH,+NaOHCH-CH2 +NCH,0 EHC-CH,于 n《C〉CH=CH, 一定条件下 (4)CHCH CH HCCH2CI) (5)分别取少量溶液于试管中，向两支试管中分别滴人溴水，如果溶 液分层且橙色在下层，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯 CH Bx2→Br H2 (6)i.FeBr3 一定条件 ⅱ.不正确； CH3 CH3 甲苯和氢气发生加成反应生成〔○，〔) 和溴发生取代反应 时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种类比较多 解析：乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH,CH2Cl,B和苯发生 CH2CH3 信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化 COOH 生成的G为〔 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水 解生成 CHCH,,则D为① CHCH,,F为高分子化合 OH C 物，则D发生消去反应生成的E为《》CH=CH2,F为 COOH HC-CH, 。(2)G的结构简式是C :该反应能发生是因 为侧链受苯环影响易被氧化。(4)D为CHCH,D的同分异 构体同时满足下列要求：①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱有4 组峰，符合条件的结构简式有C《CH,CH、 H,C《OCH,C1。(5)C为CH,CH,E为 《二》CH一CH,,C能萃取溴水中的澳且溶液分层，E能和溴水发 生加成反应而使溴水褪色，所以鉴别C和E的方法是分别取少量溶 液于试管中，向两支试管中分别滴入溴水，如果溶液分层且橙色在 下层，则待测液为乙苯，混合溶液无色的为苯乙烯。(6)ⅰ.甲苯和 溴发生取代反应，然后和氢气发生加成反应，最后发生水解反应得 到目标产物，补充的合成线为品一风一来行 CH3 B〈○CH;i.甲苯和氢气发生加成反应生成〔 CH3 〔○和溴发生取代反应时副产物比较多，溴代烃水解生成的醇种 类比较多，所以不能互换。 6.(1)硝基还原反应(2)○s0C, (3)75% HCO N02 (4) AB 专项练参考答案 解析：由A经反应1发生取代反应生成B,B经反应2发生还原反应 生成C,C和D经反应3生成E,由E和C的结构，又知反应3的产 物之一为NaC,推知D为S0C,,E经反应4生成F,引入硝 基，F再经过反应5生成G。 专项突破6制备与探究类实验 一有机实验题 1.(1)蒸馏烧瓶(2)水浴加热(3)液体分层，下层为油状液体 (4)D(5)39.9%(6)CH3CH2Br+Na0H △CH,CH,OH+NaBr CH3 CH3 2.(1) +3H0-N02 浓硫酸，O2N 一N02+3H20(写成3 N02 HNO,亦可)(2)使反应充分进行，并防止温度过高有其他副产物 生成(3)分液漏斗检查是否漏液(4)温度过高，导致HNO3大 量挥发(5)①分液②蒸馏abc(6)54.07% 解析：(2)反应中需不断搅拌，搅拌的目的是使反应充分进行，并防 止温度过高有其他副产物生成。(4)若实验后在三颈烧瓶中收集到 的产物较少，可能的原因是温度过高，导致HNO3大量挥发。 (5)①因为分离得到的是无机混合物和有机混合物两种液体，而有 机物和无机物是不相溶的，因此方法是分液；②分离两种一硝基化 合物只能利用它们沸点的不同，因此采用蒸馏的方法，使用所提供 仪器中的是酒精灯、温度计、冷凝管。(6)18g甲苯能得到一硝基苯 的质量为18gx137 92 2680g,所以一硝基苯的产率为4,49× 26.80g 100%≈54.07% OH 0 3.(1)①〔 CuCl2 +H202水浴加热 +2H20②作氧化剂的H202 会被CuC2催化分解，同时避免环己酮被氧化，降低环己酮产率 (2)环己酮与水形成具有固定组成的恒沸物一起蒸出 (3)①cbad②增加水层的密度，降低环己酮的溶解度，有利于分层 OH 0 CuCl2 解析：(1) +H202水浴加热 J+2H20;②CuCl2可以作为 双氧水分解的催化剂，若将二者提前混合，则导致双氧水分解，降低 催化效果；同时，产品环己酮容易被氧化，发生开环反应，导致环己 酮产率降低。(2)由于环己酮和水形成具有固定组成的恒沸物，环 己酮和水会一起蒸出，导致蒸馏不能分离环己酮和水。(3)①在提 纯的操作步骤中，馏出液中加人食盐以减小环己酮在水中的溶解 度，便于液体分离静置，分液，接下来水层用乙醚进行萃取，萃取液 并入有机层，最后向有机层中加人无水Mg$04,除去有机物中少量 的水：②在提纯的操作步骤中，馏出液中加入食盐以减小环己酮在 水中的溶解度，便于液体分离。 4.(1)球形冷凝管(2)浓氨水(3)AB(4)防止芳基亚胺酯受热 分解，提高产率(5)BC(6)干燥有机相（或除去有机相中的水） 50.2 解析：(1)用浓盐酸和无水CaCL2制备干燥HCl气体，需要用到恒压 滴液漏斗、圆底烧瓶、集气瓶，不需要球形冷凝管。(2)氨气与HC 反应生成白色的氯化铵，第Ⅱ步检验容器密封，可用玻璃棒蘸取浓 氨水靠近瓶口，观察是否有白烟生成。(3)结合反应原理以及各物 质所带的官能团，杂质主要成分为○CN、,oH。(4)芳 基亚胺酯受热易分解，选择低温的原因是防止芳基亚胺酯受热分 解，提高产率。(5)苯甲亚胺三氟乙酯属于酯类，在乙酸乙酯、甲苯 中的溶解度较大，而乙醇和丙酮能溶于水，不能用来萃取，第Ⅳ步萃 黑白题61 取时可选用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲苯。(6)第V步中无水 MgS04的作用为干燥有机相（或除去有机相中的水）；实验中20.6g 苯甲腈的物质的量 20.6g 103g·n0F=0.2m0l,21.6g三氟乙醇的物质 10g·n=0.216mal,由流程图可知，理论上可以制备 21.6g 的量 0.2mol苯甲亚胺三氟乙酯，本实验的产率 20.4g 0.2molx203g·mol× 100%≈50.2%。 Mn02 5.I.(1)2H202 2H,0+02↑（2)使有机物充分被氧化生成 C02和H20(3)H3CCCH3 Ⅱ.(4)恒压滴液漏斗（或恒压 分液漏斗)水浴加热 0 0=C-CH HC-C (5)+ 0 70-80℃ +CH COOH H3C-C 0 (6)B(7)除去产品中的乙酸(8)平衡气压，防止暴沸C (9)82.4%(10) C=C 0 解析：(6)步骤1向三颈烧瓶中加入39g苯（体积大约为44.3mL) 和44.5g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5g乙酸酐（体积大约为 23.6mL),苯和乙酸酐的体积约为67.9mL,还有无水氯化铝固体 烧瓶中装入药品体积应该小于容器容积的三分之二，因此根据上述 实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为250mL。（7)苯层中含 有乙酸，因此步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙 酸。(8)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置，如题图2所示，其中 毛细管的作用是平衡气压，防止暴沸；苯乙酮的沸点是203℃，由于 该装置是减压蒸馏，因此蒸馏中需要控制温度小于203℃，则可能 是175℃：故答案为C。(9)步骤I向三颈烧瓶中加入39g苯（物质 的量为0.5mol)、25.5g乙酸酐（物质的量为0.25mol),根据方程式分 析，两者按物质的量之比为1：1的比例反应，因此苯过量，理论上得 到苯乙酮的物质的量为0.25mol,质量为0.25mol×120g·mol1= 30g,实验中收集到24.0mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为 24.0mL×1.03g·mL-×100%=82.4%。(10)据题中信息，苯乙酮 30g O-C-CH3 CHO (〔 )和苯甲醛（〔 )在NaOH催化下可以合成查 尔酮，则苯甲醛断裂碳氧双键，苯乙酮断裂甲基上的两个碳氢键，从 而形成碳碳双键得到查尔酮，其结构简式为 专项突破7有机合成路线推断 -有机合成题 1.(1)羟基加成反应(2)溴水、溴的四氯化碳溶液褪色(3)120 (4)H0 CHCH,0H+3CH,C00H浓酸3H,0+ △ OH 选择性必修第三册·RJ HCCOOCH-CH2OOCCH3 (5)AB (6)4 OOCCH 2.(1)2-甲基丙烯羟基、羧基(2)Br2(I)(或液溴)、FeBr3(或Fe) (3)酯化反应（或取代反应）(4)C+CH,C氯化铝 Br ○CH,+HC(5)12 H01 解析：由I的结构简式可逆推出D为(CH3)3 CMgBr,H为 CHO ;由D的结构简式，可逆推出A为(CH3)3COH或 Br (CH3)2CHCH20H,B为CH2=C(CH3)2,C为(CH3)3CBr;由H的 CH3 结构简式，可确定卫为C,F为CH,,C为 由I的结构简式可确定J为 OH K COOH 3.(1)CH,取代反应(2)苯乙酸羰基，（酚）羟基 (3) (4) HO OH Br CH,一CHCH,一定条件 +HBr 或 解析：化合物A的分子式是C,Hg,其与C2在光照条件下发生反应 产生 ，则A是甲苯，结构简式是 CI 与NaCN发生取代反应，然后酸化可得C: COOH ,C与Y在一定条件下反应产生D,则Y是 ,反应类型是取代反应：以N为催化剂，D与M反应 HO OH 生成E和另外一种有机物X,根据原子守恒可知X的结构简式为 CH,CH2OH,E与2-溴丙烷发生取代反应产生化合物F和HBr。 (5)C有多种同分异构体，同时符合下列条件：a含苯环的单环化合 物，说明分子中含有一个苯环；b.能发生水解反应，说明分子中含有 一C00一结构；c.核磁共振氢谱有四组峰，蜂面积之比为3：2：2：1， 说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是3：2：2：1，则 符合要求的同分异构体的结构简式是HC00○CH,、 ○C00CH,、○00cCH,。(6)与C,在光照 条件下发生取代反应产生的N为C1,CC 黑白题62