第3章 第3节 醛酮-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

烷上一个氢原子被羟基取代共有3种结构，异戊烷上的氢原子被羟 基取代有4种结构（包含M),新戊烷上的氢原子被羟基取代有1种 结构，故M的醇类同分异构体共有7种，B正确；N可能是 CH3一C=CHCH3或CH2=CCH2CH3,则N分子不可能 CH CH 存在顺反异构，C错误；L水解生成M,则L的结构简式为 CH3 CH,CH2C-CH3,D正确。 CI 4.D解析：该物质分子中含有碳碳双键、羟基，可使酸性KMO4溶液 褪色，A项正确；分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种含氧官能团， B项正确：虚线框中的7个C原子、1个0原子、4个连接在苯环上 的H原子，这12个原子一定共平面，羟基中的H原子可以跟其他原 子共面，也可以不共面，所以最多有13个原子共面，C项正确：温度 和压强未知，生成H2的体积无法求算，D项错误。 5.(1)CH,CHaCI+NaOHCH,CH2OH+NaCI CH -CH2+HCI 惟cH,CH,QcH,cH,@+NOHCH,-cH,↑+ NaCl+H20(2)①取代反应加成反应消去反应②a或c 3)0ac,0落cH,-GH,t+HL02③防止暴 ④先通入氢氧化钠溶液吸收S02和C02,再用品红溶液验证S02是 否吸收完全，最后通入溴水验证乙烯能使溴水褪色 OH OH Br 6.(1) 3Br, +3HBr （2)2,4,6-三 Br 溴苯酚白色沉淀可以溶解在较浓的苯酚溶液中(3)①去除过量的 溴，防止下一步B2与厂反应，对测定结果产生影响 0 OH Br Br ② +2I+H +Br+l③47cd Br Br 解析：(1)由题意可知，6号试管中发生的反应为苯酚溶液与浓溴水 发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀和氢溴酸，反应的化学方程式 OH OH 1+3HBr。(2)由实验二的 操作及现象可知，实验一中1、2号试管中白色沉淀溶解的原因是浓 溴水不足量时，反应生成的2,4,6-三溴苯酚白色沉淀可以溶解在较 浓的苯酚溶液中。(3)①溴能与碘化钾溶液反应生成溴化钾和碘， 所以步骤I需要微热去除过量的溴，防止下一步溴与溶液中的碘离 子反应，对测定结果产生影响：②由题意可知，步骤Ⅱ发生的反应为 0 B Br 酸性条件下 与溶液中的碘离子反应生成三溴苯酚、溴 Br Br 子和 碘，反应的化学方程式为 OH 3 Br Br. Br +2+Ht +Br+I2:③由题意 Br Br B 可得如下转化关系 ~2~2Na2S203,滴定消耗 Br Br 正本参考答案 d mL c mol·L1硫代硫酸钠溶液，则苯酚溶液样品的浓度为 47cd VmL g·ml-l。 第三节醛酮 白题 基础过关 题号123456789101112131415 答案CCC DADBACAA CC D A 0 8 1.C 解析：HC一H 为甲醛；HCOH 为甲酸： 0 中含有羰基，属于酮类物质； 中含有醚键； 故选C。 2.C解析：甲醛中没有甲基，A项错误：饱和一元脂肪醛的通式是 CnH21CH0(n=0,1,2…),B项错误；醛基中的3个原子位于同 一平面上，丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子，乙烯分 子是平面结构，故丙烯醛中的所有原子可能位于同一平面，C项正 确；醛基中存在碳氧双键，是极性键，而乙烯中存在碳碳双键，是非 极性键，故双键的类型不相同，D项错误。 3.C解析：C6H,0属于饱和一元醇，与氧气发生催化氧化后的产物 中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象，说明其能被催化氧化为醛 基，故含有一CH20H,可以表示为CH1一CH20H,C5H11一有8种 结构，故C5H1一CH20H也有8种结构。 4.D 5.A解析：碳碳双键、醛基均能使溴水褪色，故不能用溴水检验 CH2=CH-CHO中是否含有碳碳双键，A错误；1 mol HCH0中含 有2mol醛基，故1 mol HCH0发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B正 确；肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、醛基，1ml肉桂醛最多能消耗 5molH2,C正确；只要含醛基就能发生银镜反应，而含有醛基的不 一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯、甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含 醛基，能发生银镜反应，D正确。 0 6.D解析：由结构简式可知， 一CH0分子中含有的碳碳双键、 醛基均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，A正确：由结 0 构简式可知， 分子中含有的羟基能与金属钠反 OH 0 应，则1mol 能与1mol金属钠反应生成0.5mol 氢气，B正确；由结构简式可知， 人0 分子中含有的碳 碳双键和醛基在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol 最多消耗4mol氢气，C正确：由有机物的转化关 系可知，反应①为 -CHO与乙醛发生加成反应生成 0 0 ,反应②为 在浓硫酸中共热 OH OH 0 发生消去反应生成 ,D错误 7.B解析：1个该有机物分子中含有2个醛基，1mol该分子最多可以 与4 mol Cu(0H)2反应，A正确；一定条件下，1mol该物质发生水解 NaO CHO 反应生成1mol 、1 mol NaF、1 mol NaCl,最多消耗 Nao CHO 黑白题23 4 mol NaOH,B错误；具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体有 OHC CHO OHC CHO OHC CHO CI OHC CHO OHC CHO C1,共5种，C正确；与苯分子和甲 醛分子中的碳原子直接相连的所有原子共面，所以该分子中最多所 有原子共面，即1个该分子最多有16个原子共面，D正确。 8.A解析：用新制的氢氧化铜检验醛基，需要在碱性条件下加热，取 2mL1mol·L1的CuSO4溶液，与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化 铜，需要04ml·L的Na0H溶液的体积=2mX1molL1x2 0.4mol·L1 10mL,故硫酸铜过量，Na0H的量不足，不是碱性条件，故加热无砖 红色沉淀出现。故选A。 9.C解析：能发生银镜反应的有机物含一CH0,故可以使用银镜反应 检验一CHO,A正确：滴加稀氨水后沉淀溶解，银离子与氨气发生反 应，生成[Ag(NH3)2]*,B正确；实验后，银单质附着在试管壁形成 银镜，可使用硝酸洗掉，C错误：蔗糖中没有醛基，不会得到光亮的银 镜，D正确。 10.A解析：在既有C一C又有一CH0的情况下，可用新制氢氧化铜 检验一CHO,再利用溴水检验C一C,A正确；酸性高锰酸钾均能将 C=C及一CH0氧化，不能一一检验，B错误；溴水的氧化性很强， 会氧化一CH0,同时C=C与溴水发生加成反应，不能一一检验， C错误；在既有C=C又有一CH0的情况下，银氨溶液可检验 CH0,应该酸化后再加入溴水检验C=C,D错误。 四易错提醒 银氨溶液和新制Cū(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，涣水 和酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化一CHO和碳碳双键，故应 先检验一CHO,再检验碳碳双键。 11.A解析：醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基 都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，A正确：醛的官能团为醛基， 酮的官能团为酮羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故 B错误；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如 0 CH2一CH一CHO与CH3一CCH3,只有分子式相同的醛与酮才 互为同分异构体，故C错误；醛的官能团为醛基，醛基能与银氨溶液 新制的C(OH)2发生氧化反应，酮的官能团为羰基，羰基不能与银 氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区 分醛和酮，故D错误。 12.C解析：-鸢尾酮中含有碳碳双键，且双键碳原子都连接不同的 基团，存在顺反异构，A正确；Q-鸢尾酮中没有醛基，不能发生银镜 反应，B正确；1分子α-鸢尾酮中含有2个碳碳双键和1个酮羰基， 1mola-鸢尾酮最多可与3molH2加成，C错误；a-鸢尾酮和氢气发 OH OH 生加成反应得到 、发生消 去反应生成 ,二者和H2 发生加成反应生成 ,D正确。 13.C 解析：根据题意，若一A为一Cl,则与HC1加成生成 0 CH CC1,A正确：根据题意，若一A为一0H,则与H20加成 0 生成CH2一COH,B正确；根据题意，若一A为一OCH3,则与 0 CH0H加成生成CH,一C0CH3,C错误：根据题意，若一A 选择性必修第三册·RJ 为一00CCH3,则与CH3C00H加成生成CH3一 C-0C-CH3, D正确。 重难聚焦 14.D解析：生成的银的物质的量为 08g·mol=0.1ml,醛基与银 10.8g 的关系式为一CH0~2Ag;若是甲醛，1个甲醛可看作有2个醛基参 加反应，则3.6g甲醛计算时可看作有0.24mol的醛基，可生成 m(Ag)=0.24mol×2×108g·mol1=51.84g,显然该醛不是甲醛， 若是其他饱和一元醛，3.6g该醛中含有的醛基的物质的量为 05m,该醛的摩尔质量为治品=72g·m,为丁。故 选D。 15.A解析：根据银镜反应的方程式可知1mol醛基可生成2 mol Ag, 则若得到0.15mol银，需要饱和一元醛的物质的量是0.075mol,但 混合物一共有0.05mol,所以该醛只能是甲醛，因为1mol甲醛可生 成4mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375mol,醇是0.0125mol, 醇和甲醛的物质的量之比是1：3。 黑题 应用提优 题号123 4 5 6 答案BDDCBB 1.B解析：甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛、苯酚均能与酸性高锰酸钾溶液反 应，高锰酸钾溶液均褪色，A错误。甲苯中加人溴水，分层，上层为橙 色；乙醇中加入溴水，溶液不分层；1-己烯中加入溴水，溴水褪色，出 现分层现象：乙醛中加入溴水，溴水褪色，但不分层：苯酚中加入溴 水，生成白色沉淀，B正确。甲苯、1-己烯、乙醛中加入FCl2溶液不 反应，无法鉴别，C错误。银氨溶液只能鉴别乙醛，D错误。 2.D解析：该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与 醛基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛 没有，故乙醛、丙醛分子中邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛 和丙醛中的醛基加成可以生成6种羟基醛，故选D。 3.D解析：该反应为醛基的加成反应，不属于取代反应，A错误：苯甲 醛含有醛基，能使溴水褪色，2环己烯酮含有碳碳双键，能使溴水褪 色，所以不能用溴水鉴别二者，B错误；2-环己烯酮含有六元环，不存 在顺反异构体，C错误；中间体与足量H2完全加成后所得分子的结 OHOH 3 构简式为 标数字的3个碳原子为手性碳原子， D正确。 4.C解析：红外光谱可判断有机物中存在的官能团种类，A正确；由 结构简式可知，X分子中与羟基和甲基相连的碳原子为饱和碳原 子，空间构型为四面体形，所以X中所有原子不可能共平面，B正 确；Z的同分异构体分子中含醛基和四元环且有手性碳原子的结构 简式有 CHO CHO 、 、 CHO 、Ho、 入CH0,共有7种，C错误：由题给信 息可知，X、Z的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，则 CCH 一定条件下可以转化为分子式相同，结构不同的 ,D正确。 5.B解析：由有机物的转化关系可知，CHCH0与CH3CH2MgBr发生 OMgBr OMgBr 加成反应生成CH3CHCH2CH,,CH,CHCH2CH3在酸性条件下 黑白题24 OH 发生水解反应生成CH3CHCH2CH3。乙醛分子中不含连有4个不 同原子或原子团的手性碳原子，A错误；由分析可知，CH,CH0与 OMgBr CH3CH2MgBr发生加成反应生成CH,CHCH2CH3,则CHCH2一带 负电荷，一MgBr带正电荷，所以CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3 OMgBr 与Mg(OH)Br,B正确：由结构简式可知，CH.CHCH,CH3分子中不 含碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，C错误；由 有机物的转化关系可知，以CH3COCH3、CHaMgBr和水为原料能制 OH OH 得H,CCCH3,不能制得CH,CHCH2CH3(Y),D错误。 CH 6.B解析：环己酮可被强氧化剂氧化，故分批次加入Na2Cr,0,溶液可 防止环己酮被氧化，防止副产物增多，A项正确；由于Na2Cr20,溶液 稍过量，且环己酮可被强氧化剂氧化，故反应后加入少量草酸溶液 的目的是除去过量的Na2Cr202,B项错误；操作1为蒸馏，环己酮的 沸点为155.6℃，故收集150~156℃的馏分得到环己酮，C项正确； 无水碳酸钾易吸收水分，故加入无水碳酸钾除去水分，实验过程中 获取③的操作为过滤，D项正确。 7.(1)C13H200(2)15 0 (3)R-CH0+H,C-C-CH,→R△人+H,0 解析：(2)在柠檬醛的同分异构体中，含有一个〔)的六元环结构，六 元环上只有一个取代基，在六元环上有3种位置：能发生银镜反应，则含 有一CHO,取代基有一CH2CH2CH2CHO、一CH2CH(CHO)CH,、 一CH(CHO)CH2CH3、一C(CH3)2CHO、-CH(CH3)CH2CHO5种情 况，则符合条件的有3×5=15种，即共有15种同分异构体。 压轴挑战 8.(1)Cl2和光照 cma,+20H哭c0+ 2NaCl H2O (2)CHO +2[Ag (NH )2 ]0HA -C00NH,+2Ag+3NH,+H,0(3)苯取分液燕馏 (4)《○-C0oNa+HGl一-c0oH+Nad,Na0H+HG =NaCl+H20 (5)ab 解析：(1)同碳上连有两个羟基不稳定，会脱水并转变为羰基，则甲 苯先转化成二卤代烃，再水解脱水转变为醛基，故氯代反应①的试 剂和条件为C2和光照。(3)苯甲醛加过量碱，苯甲醛会发生如下的 歧化反应2《-CH0+Na0H一CH,0H + 《》C0ONa生成苯甲醇和苯甲酸钠，加入乙醚进行萃取，苯甲 醇溶于乙醚，苯甲酸钠不易溶于乙醚，进行分液，操作①为萃取分 液；苯甲醇的乙醚溶液进行操作②蒸馏可得到物质X。(4)苯甲酸 钠加入盐酸，强酸制弱酸得到苯甲酸和氯化钠，过量的氢氧化钠与 盐酸发生中和反应。(5)加活性炭，趁热过滤，可以除去活性炭等不 溶性杂质，因为苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大，故 趁热过滤还可防止苯甲酸析出造成损耗。 第四节羧酸羧酸衍生物 课时1羧酸 白题 基础过关 题号123 45679101112 答案BDBCA B ABABC 1.B解析：该有机物含有两个羧基、一个苯环，故是芳香酸，B正确。 2.D解析：常温下，甲酸是液体，A错误；乙酸和丙醇的相对分子质量 相等，乙酸分子中的羰基氧和羟基均可形成氢键，丙醇分子中只有 羟基可以形成氢键，故相同物质的量的乙酸形成的氢键的数目多于 丙醇，且羰基是吸电子基，增加了羟基中氧氢键的极性，故乙酸形成 正本参考答案 氢键的强度大于丙醇，所以乙酸的沸点高于丙醇，B错误；苯甲酸与 H00C○C00H结构不相似，前者有一个羧基，后者有两个 羧基，两者不互为同系物，故C错误：烃基属于疏水基团，则随着碳 原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。 3.B解析：羧酸的酸性一般比碳酸要强，A错误；酯化反应中，羧酸中 的羟基被醇中的一OCHR所取代，B正确：羧酸中的α-H也能被其 他基团所取代，C错误：羧酸在LiAH,还原剂的作用下可以被还原 为相应的醇，D错误。 4.C解析：甲酸中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应，A正确：甲酸中含 有醛基，能发生银镜反应也能与新制氢氧化铜反应，B正确：甲酸中 的醛基具有还原性，能与酸性高锰酸钾溶液反应从而使其褪色，C错 误：甲酸中含有羧基，能与单质钠反应生成氢气，D正确。 四易错提醒 甲酸在物质分类上属于饱和一元羧酸，但是其分子结构可看作既 有羧基，又有醛基 ,具有羧酸和醛的双重性质。 \、HCOH, 在考虑甲酸的羧基性质时注意不要忽略醛基的性质，醛基可以发 生氧化反应，如被银氨溶液、新制氢氧化铜、酸性高锰酸钾溶液等氧 化剂氧化。甲酸不能与H2加成，这点与醛的性质不同。 5.A解析：有机物M分子中含酚羟基、醇羟基、羧基、酯基和碳碳双 键，可发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应，A正确；M中 含一个苯环，一个碳碳双键，1molM最多能与4molH2反应，B错 误；与溴水发生取代反应的为左侧的苯酚结构，1mol有机物M与溴 水反应最多能与3 mol Br2发生取代反应，C错误：M中可与NaOH 反应的基团有1个羧基、2个酚羟基、一个酯基，1mol有机物M最多 能与4 mol NaOH反应，D错误。 6.B解析：由于浓硫酸稀释时放热，所以浓硫酸不能先加，而醋酸的 价格较高，为减少醋酸的挥发，冷却后加入冰醋酸，添加顺序为乙 醇、浓硫酸、乙酸，即先后顺序为③①②，A错误；乙醇、乙酸在浓硫 酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以吸 收挥发出来的乙醇，中和挥发出的乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解 度，用装置乙可以制备乙酸乙酯且能防止倒吸，B正确；饱和碳酸钠 溶液与乙酸乙酯不互溶，二者混合后分层，应该利用分液法分离而 不是用过滤法分离，C错误：利用丁装置蒸馏提纯乙酸乙酯时，温度 计水银球应位于支管口处，D错误。 7.A解析：浓硫酸密度大，加入试剂顺序是先加甲醇，再加浓硫酸，最 后加甲基丙烯酸，A错误：及时分离水，减少产物的浓度，可以促进 反应向生成产物的方向移动，B正确：甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回 流的作用，有利于原料充分利用，C正确；饱和碳酸钠溶液可以降低 甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇、中和 甲基丙烯酸，D正确。 8.(1)CH,C00H+CH,CH,0H浓硫酸CH,C00CH,CH,+H,0 △ (2)H00C-C00H+2CH,CH,0H浓缆酸 CH,CH,OOC-COOCH,CH,+2H2O 0 (3)H0CH,CH,0H+H00CC00H浓硫酸 C—0-CH2 +2H20 △ C-0-CH, CH2-C-0 (4)HOCH2 CH2CH2 COOH 0 +H20 CH2-CH2 重难聚焦 9.B解析：①乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH,C00H一 CH,C00~+H,即a键(O一H键)断裂；②酯化反应遵循规律“酸脱 羟基醇脱氢”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时b键断裂；③由题给方 程式知溴原子取代了甲基上的氢原子，c键断裂；④生成乙酸酐同时 生成H20,必为一个分子脱去氢原子，另一个分子脱去一0H,故a、b 键同时断裂。综上所述，B项正确。 黑白题25第三节醛 酮 白题 基础过关 限时：25min 题型1醛、酮的结构与物理性质 D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 1.下列物质属于酮的是 6. (2024·黑龙江哈尔滨高三月考)a-呋喃丙烯 醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的 A. B. H-O -0H 重要原料，其合成路线如下。下列说法错误 的是 c人入-入 D CH CHO CHO 2.下列有关说法中正确的是 ( NaOH A.甲醛和甲醇都是由甲基和对应的官能团 丙 构成的 A.甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾 B.一元醛的通式为CnH2a1CH0(n=0,1, 溶液褪色 2…） B.1mol乙能与1 mol Na反应，生成 C.丙烯醛(CH2=CHCHO)中的所有原子可 0.5 mol H2 能在同一平面上 C.1mol丙能与4molH2发生加成反应 D.醛基中的双键和乙烯中的双键类型相同 D.反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热 3.(2024·湖南娄底高二月考)CH40有多种同 7.（2024·内蒙古鸟兰察布高二期末)某有机物 分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物 结构简式为。 CHO CHO ,有关该物质的 中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象的有 说法不正确的是 () ( A.1mol该分子最多可以与4 mol Cu(0H)2 A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 反应 题型2醛的化学性质 B.一定条件下，1mol该物质最多消耗 4.下列试剂不能跟乙醛反应的是 2 mol NaOH ①[Ag(NH3)2]OH溶液②新制Cu(OH)2 C.具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构 ③0，④酸性KMnO,溶液⑤饱和食盐水 体还有5种 A.①②③B.④⑤ C.④ D.⑤ D.1个该分子最多有16个原子共面 5.(2024·福建泉州高二月考)下列有关醛的判 题型3醛基的检验 断不正确的是 ( 8.某学生做乙醛的实验，取1mol·L1的CuS0, A.用溴水检验CH2=CH一CHO中是否含有 溶液2mL和0.4mol·L-1的Na0H溶液 碳碳双键 4mL,在一个试管内混合后加入0.5mL40% B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成 的乙醛溶液加热至沸，无砖红色沉淀，实验失 4 mol Ag 败的原因是 C.1mol肉桂醛( CH=CH一CHO A.NaOH量不够 B.CuS04量不够 最多能消耗5molH, C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够 选择性必修第三册·RJ黑白题054 9.配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列 C.1mol-鸢尾酮最多可与2molH2加成 对该实验的说法不正确的是 ( D.-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变 滴加稀氨水 3滴乙醛 为 至生成的沉淀恰好溶解 水浴加热 13.乙烯酮(CH2=C=0)在一定条件下能与含 2%AgN0,溶液 银氨溶液 光亮的银镜 活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示 A.用银镜反应可以检验醛基 为CH2=C=0+H一A→CH,一CA=0。 B.滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成 乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产 了[Ag(NH)2]+ 物不正确的是 ( C.实验后，可以用氨水洗掉试管上的银镜 D.将乙醛换成蔗糖，不会得到光亮的银镜 A.与HC1加成生成CH3一C一Cl 10.(2024·广东惠州高二期中)有机 CHO 物A是一种重要的化工原料，其 B.与H,0加成生成CH,一C一0H 结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂 和顺序正确的是 ( C.与CH,OH加成生成CH, CH,OH A.先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，微热， D.与CH,CO0H加成生成 冷却过滤，将滤液酸化后再加溴水 B.先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液， 微热 重难聚焦 C.先加溴水，再加酸性KMnO,溶液 题型醛的简单计算 D.先加银氨溶液，微热，再加溴水 题型4酮的化学性质 14.（2023·山东菏泽高二月考)将3.6g某饱 和一元脂肪醛与银氨溶液完全反应，生成 11.有关醛、酮的下列说法中，正确的是( 10.8g金属银，则该醛为 ( A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成 A.甲醛 B.乙醛 反应 C.丙醛 D.丁醛 B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 15.（2024·江西宜春高二期中)某 C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 醇和醛的混合物0.05mol,能从 D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮 足量的银氨溶液中还原出0.15mol银，已 12.(2025·陕西汉中高三月考)鸢尾酮具有 知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合 种柔和的甜香，属于高级香料。Q-鸢尾酮的 CnH2n0,下列结论正确的是 分子结构如图所示，下列说法错误的是 A.此混合物中的醛一定是甲醛 ( B.此混合物中的醛、醇可以是任意比 C.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是 1:1 A.α-鸢尾酮存在顺反异构 D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是 B.α-鸢尾酮不能发生银镜反应 3:1 第三章黑白题055 黑题 应用提优 限时：35min 1. (2023·四川绵阳高二月考)只用一种试剂就 能鉴别甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛、苯酚，该试 剂是 ( A.酸性高锰酸钾溶液B.溴水 5 (2023·江苏苏州高三月考)格氏试剂 C.FeCl,溶液 D.银氨溶液 (RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。 2.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发 化合物Y的一种制备方法如下： 生加成反应，生成羟基醛： OMgBr 0 H NaOH OH CH CH,MgBr R'-CH,-H+R-CH-CHO溶a滚R-CH,-CH-CH-CHO CH,CHO CH,CHCH,CH; X OH 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生 H30 CH,CHCH,CH 反应，最多可以形成羟基醛的种类是（ ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 已知：CH,CH,MgBr易水解，反应X→Z需在无 3.(2023·江西九江高三月考)由苯甲醛制备重 水条件下进行。下列说法正确的是() 要的有机合成中间体的一种反应如下： A.X、Y、Z分子中均含有手性碳原子 CHO B.CH,CH2MgBr水解可生成CHCH3与 (CH;);N Mg(OH)Br 苯甲醛 2-环己烯酮 中间体 C.Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应 下列说法正确的是 ( D.以CH,COCH3、CH,MgBr和水为原料也可 A.该反应属于取代反应 制得Y B.可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮 6.（2024·湖南岳阳高三三模)实验室由环己醇 C.2-环己烯酮存在顺反异构 OH D.中间体与足量H2完全加成后所得分子中 含有3个手性碳原子 )制备环己酮( )的过程如下： 4.(2024·山东济南高三月考)有机物X→Z的 Na,Cr,O,溶液（稍过量） 少量草酸溶液 反应如图所示，下列说法错误的是 ① ( 稀硫酸、环己醇混 OH OH 0 合液（水浴加热） 液相1 95℃蒸馏 KH 异构化 CH CH CH THF NaCI固体 无水KC0 X Z 液相3 操作1 A.依据红外光谱可确证X、Z存在不同的官 液相2 环己酮 能团 B.X中所有原子不可能共平面 已知： C.含醛基和四元环且有手性碳原子的Z的同 ①主反应为 分异构体有5种（不考虑立体异构）》 OH 0 CCH. NazCr2O,,H2SO4 D.类比上述反应， HO 的产物 55-60℃ 放热反应； ②环己酮可被强氧化剂氧化； 选择性必修第三册·RJ黑白题056 ③环己酮的沸点为155.6℃，能与水形成沸 (1)氯代反应①的试剂和条件为 点为95℃的共沸混合物； 反应②的化学方程式为 ④NaCl水溶液的密度比水的大，无水K,CO, 易吸收水分。 Ⅱ.生产过程中，如果碱浓度过高，苯甲醛会 下列说法错误的是 ( 发生如下的歧化反应： A.分批次加入Na,Cr,O,溶液，可防止副产物增多 2《 -CHO+NaOH-→ -CH,OH+ CoONa B.反应后加入少量草酸的目的是调节pH C.操作1为蒸馏，收集150~156℃的馏分 (2)可以选用银氨溶液检验苯甲醛是否反应 D.实验过程中获取③的操作为过滤 完全，化学方程式为 7.柠檬醛可以合成具有工业价值的B-紫罗兰酮。 Ⅲ某研究小组设计了如下实验来模拟苯甲 醛的歧化反应并分离产物。 柠檬醛 假性紫罗兰酮 B-紫罗兰酮 乙醚操作2物质X (1)假性紫罗兰酮的分子式是 过量 筝0乙整 溶 (2)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条 醛浓溶液操作① 水溶液 HCl、粗品水 件的同分异构体有 种。 作③（结品）重结品物质Y A.含有一个〔的六元环结构，六元环上只 相关物质的物理性质如下： 有一个取代基 物质 苯甲醛苯甲醇苯甲酸乙醚 熔点/℃ -26 -15 122 -116 B.能发生银镜反应 沸点/℃ 179 205 249 35 (3)反应①是柠檬醛和丙酮(H,C-C-CH,)在 水溶性 微溶 微溶 微溶 微溶 乙醚中溶解性 溶 溶 溶 定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生 已知：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而 成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写 出该反应的化学方程式（不用写反应条件， 显著增大。 (3)补全流程中的操作名称：操作① 产部分可用R代替)： 操作② (4)操作③中加盐酸后发生的反应为 压轴挑战 8.（2024·北京高二期末)苯甲醛 (5)通过重结晶由粗品提纯物质Y,操作如 是最简单的芳香醛，是工业上常 下：将粗品（结晶）溶于少量热水中，加活性 用的化工原料。 炭，煮沸10min,趁热过滤，将滤液冷却结晶 I.工业上曾用甲苯氯代再水解的方法制 后再过滤，得白色晶状物质Y。其中，趁热过 苯甲醛，物质转化关系如下。 滤的目的包括 (填字母)。 a.防止苯甲酸析出造成损耗 -CH, 反应0A反应2 CHO b.除去活性炭等不溶性杂质 已知：同碳上连有两个羟基不稳定，会脱水 c.便于NaCl析出 并转变为羰基。 进阶突破拔高练P09 第三章黑白题057