第2章 烃 真题演练-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

第二章 真题演练 黑题 真题体验 限时：20min 1. (2022·辽宁，4,3分)下列关于苯乙炔 C.Y的命名为1,2-二溴丙烷 (《)=)的说法正确的是 ( D.聚合物Z的链节为一CH2 CH A.不能使酸性KMnO,溶液褪色 CH B.分子中最多有5个原子共直线 5.（双选)(2022·河北，11,4分)在EY沸石催 C.能发生加成反应和取代反应 化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M D.可溶于水 和N。下列说法正确的是 () 2.(2021·辽宁卷改编)有机物a、b、c的结构如 图。下列说法正确的是 人+CH,-CH=CH,EY沸石 85℃ CH, CH CH, H,C CH,H3C A.a的一氯代物有3种 CH. B.b是苯的同系物 M N C.c中碳原子的杂化方式均为sp2 D.a、b、c互为同分异构体 A.M和N互为同系物 3.(2021·河北，8,3分)苯并降冰片烯是一种重 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该 C.N的一溴代物有5种 化合物，下列说法正确的是 ( D.萘的二溴代物有10种 6.(2024·北京，13,3分)苯在浓 HNO3和浓H2S0,作用下，反应过 A.是苯的同系物 程中能量变化示意图如下。下列说法不正 B.分子中最多8个碳原子共平面 确的是 ( ) C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） D.分子中含有4个碳碳双键 能量 过渡态1 过渡态2-1 4.(2023·浙江6月改编)丙烯可发 中间体过渡态2、2 ONH 0,N H 产物1H0,s0个 生如下转化，下列说法不正确的是 反应物， H0,S0 +NO5+ H H0,S0 +HSO. 产物Ⅱ、 r2 Br2 反应进程 CaHsB r光照CH,一CH=CH, →C3HBr2 A.从中间体到产物，无论从产物稳定性还 催化剂 是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ (C3H6)n Z B.X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 A.丙烯分子中最多7个原子共平面 C.由苯得到M时，苯中的大π键没有变化 B.X的结构简式为CH,CH=CHBr D.对于生成Y的反应，浓HS0,作催化剂 选择性必修第三册·RJ黑白题040 第三章 烃的衍生物 第一节卤代烃 白题 基础过关 限时：25min 题型1卤代烃的结构和物理性质 示（①为C-X,②③为C一H, HH 1.下列物质中不属于卤代烃的是 ④为C一R),则下列说法正R①(-。①x ③② A.CH,CH,OH B.CH,=CHBr 确的是 ( ) HH C.CH,Cl, D.C.HsBr A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ 2.氟利昂-12(CCL,F2),可用作制冷剂、灭火剂、 B.发生水解反应时，被破坏的键是①和② 杀虫剂等，下列说法错误的是 C.发生消去反应时，被破坏的键是①和③ F D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ A.结构式：C1一C一Cl 5. (2024·湖北荆州高二月考)下列反应：(I) F 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液 B.物质类别：卤代烃 混合加热；（Ⅱ）1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和 C.可燃性：易燃烧 氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成 D.分子的空间结构：四面体形 的有机物的说法中正确的是 3.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物理 A.（I)和（Ⅱ）产物均不同 性质数据。下列分析归纳错误的是( ) B.（I)和（Ⅱ）产物均相同 C.（I)产物相同，（Ⅱ)产物不同 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 D.（I)产物不同，（Ⅱ）产物相同 ① CH,CI -24.2 0.9159 6.(2024·上海高二期中)某实验小组为了探究 ② CH,CH,CI 12.3 0.8978 卤代烃的性质，做了以下几个实验。 ③ CH,CH,CH2 Cl 46.6 0.8909 实验1：取一支试管，滴人15滴1-溴丁烷 ⑧ CH,CHCICH 35.7 0.8617 (CH,CHCH,CH,Br),加入1mL5%的NaOH ⑤ CH,CH,CH,CH,CI 78.44 0.8862 溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加 ⑥ CH,CH2 CHCICH, 68.2 0.8732 热，为证明1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否 ⑦ (CH3)CCI 52 0.8420 发生取代反应，同学们提出可以通过检验产 A.物质①②③⑤互为同系物 物中是否存在溴离子来确定。 B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增 (1)甲同学进行如下操作：将1-溴丁烷 多而升高 与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应 C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋 后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子 于升高 的检验。 D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多 ①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反应的化学方 而趋于减小 程式为 题型2卤代烃的取代反应和消去反应 ②乙同学认为甲同学设计不合理，理由是 4.在卤代烃R一CH2一CH,一X中化学键如图所 第三章黑白题041烷（或2,2,4-三甲基戊烷、2,3,3-三甲基戊烷）(4)①C3H10 ②C2x3n-11H4x3m-1(n≥1且为正整数》 解析：(1)在一个烷烃分子中，可以不含有仲碳原子，也可以含有若 干个仲碳原子，则仲碳原子的数目与伯碳原子数目无关，即α的数 目与b的数目无关，A正确：叔碳原子位于碳链之中，分子中每多1 个叔碳原子，就多1个支链，则c增加1，a就会增加1，B不正确；季 碳原子位于碳链之中，每增加1个季碳原子，就增加2个支链，则 b、c不变，d增加1，a就会增加2，C正确：碳链中增加仲碳原子，对 伯碳原子不产生影响，则b增加1，a保持不变，D不正确。(2)烷 烃分子中，伯碳原子连有3个H,仲碳原子连有2个H,叔碳原子连 有1个H,季碳原子不连H,若氢原子数为N(H),则N(H)与a b、c、d的关系是N(H)=3a+2b+c;也可利用烷烃的通式进行计算， 烷烃分子中的碳原子总数为(a+b+c+d),则N(H)=2(a+b+c+ d)+2。(3)若某烷烃分子中，b=c=d=1则满足此条件的该分子的 结构可能为(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3,共有3种，其中一种的名称为2,2,3 三甲基成烷（或2,2,4-三甲基戊烷、2,3,3-三甲基戊烷）。（4)①上 系列中，第4种烷烃为第3种烷烃分子中的所有H原子都被 一CH3取代，则分子中C原子数为13×4+1=53，则H原子数为 53×2+2=108,化学式为CH1o8。②甲烷、新戊烷、十七烷分子中 氢原子个数为等比数列：4、12、36…，公比g=3,根据等比数列 通项公式，an=1·g1可知，该系列烷烃的氢原子通项为4×3-1 设第n项的分子式为CnH2m+2,可得2m+2=4×3-1,解得m=2× 3-1-1,所以该系列烷烃的通式为C2x3m-1-1Hx3-1(n≥1且为正 整数)。 Br 18.(1)圆底烧瓶 +Br2- Fe/FeBr3 +HBr(2)C中会 产生“喷泉”现象(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯 (4)②④⑤③①（或⑤④②③①） 无(5)将未在水中溶解的 Br2转化为易溶于水的物质 解析：(1)A中为苯与液溴的取代反应，生成溴苯和溴化氢。(2)因 为A中生成的HBr易溶于水，所以C中会产生“喷泉”现象，说明 上述反应为取代反应。(3)该反应放热，苯和液溴又易挥发，且易 溶于四氯化碳，所以四氯化碳用来除去溴化氢气体中的溴蒸气和 苯。(4)产品粗溴苯的精制，应先用水洗，除去可溶于水的物质，再 用10%Na0H溶液洗涤，将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的 物质，然后水洗、干燥，最后蒸馏，故正确的顺序为②④⑤③①或⑤ ④②③①. 19.(1)《C,H,苯乙炔取代反应 (2)-C=CC=C-》 4 CH3 CH3 (3) ci CI CH CH 解析：B在光照下与CL2发生取代反应生成C,可知B为乙苯，结构简式 为《C,H,,A与CH,CH,C反应得到B,可知A为苯。根据信 息，2分子D发生Glaser反应得到E,E的结构简式为 Q)C=C-C=C○)。(1)B在光照下与C,发生取代反应 生成C,由C的结构简式可知B为乙苯，B的结构简式为 ○）CH,D的化学名称为苯乙块，反应①为苯和CH,CH,@反 应，苯环上的H原子被乙基取代，引入乙基，则①的反应类型为取代反 应。(2)据分析，E的结构简式为《)C=C-C=C《。 1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气，则用1molE合成1,4-二 苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。(3)C的分子式为 CH3Cl2,芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种 不同化学环境的氢，数目比为3：1，则可知道F中含有2个处于对 称位置的甲基和2个处于对称位置的C1原子，结构共有5种 CI CI 正本参考答案 20.I.(1)CH2=CH2+Br2一CH2BCH2Br（2)不能①③ (3)H2SCuS04溶液（或NaOH溶液等）(4)用pH试纸测定溶 液pHⅡ.(1)a(2)吸收溴蒸气Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色 沉淀生成防止倒吸(3)打开K2,关闭K, 解析：I,乙烯能与溴水发生加成反应而使其褪色，由于乙同学还 观察到褪色后的溶液中有淡黄色浑浊物质出现，因此气体中一定 还含有杂质，并可根据现象猜测其为HS;由于H2S具有还原性 可以与溴单质发生氧化还原反应而使溴水褪色，所以这种情况下 若不对气体进行除杂，则无法证明溴水褪色是因为发生乙烯和溴 单质的加成反应：由于乙烯与溴单质发生加成反应生成的是1， 2-二溴乙烷，其不溶于水，所以溶液呈中性，而溴单质若与乙烯发生 取代反应，则会生成HBr,从而使溶液显酸性，因此可通过测定溶液 的酸碱性验证乙烯与溴水发生的是加成反应。Ⅱ.苯与液溴在铁 的催化下发生的取代反应是放热反应，因此会使溴单质从三颈烧 瓶中蒸发出去；为了验证反应原理是取代反应，只需验证有HBr生 成即可，即通过硝酸银溶液内是否出现浅黄色沉淀进行验证：为了 排除蒸发出来的溴单质的干扰，需要用小试管中的苯对其进行吸 收；装置V是尾气处理装置，用球形干燥管的目的是防止倒吸。 第二章真题演练 黑题 真题体验 题号123456 答案CA BBCD C 1.C解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KM04溶液褪 色A项错误：如图所示：○万合，苯乙块分子中最多 有6个原子共直线，B项错误：苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键， 能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应 C项正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D项错误。 2.A解析：根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示： ,A正确；b有碳碳三键，和苯结构不相似，所以不是 苯的同系物，B错误；c中碳原子有6个采取sp2杂化，2个采取sp3 杂化，C错误；a、b、c的分子式分别为CgH6、CgH、CgHg,故c与a、b 不互为同分异构体，D错误。 3.B解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳 香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的 同系物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个 碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，故最多有8个碳原子共平 面，B正确；由苯并降冰片烯的结构简式可知，分子的结构上下对称， 分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C错误； 苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中 只含有1个碳碳双键，D错误。 4.B解析：CH3一CH=CH2与Br2的CCL4溶液发生加成反应，生成 CH3CH一CH2(Y);CH3一CH=CH2与Br2在光照条件下发生 Br Br 甲基上的取代反应，生成CH2CH=CH2(X);CH,一CH=CH2在 Br 催化剂作用下发生加聚反应，生成七CH一CH2(Z)。乙烯分子 CH 中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分 子中 两个框内的原子可能共平面，所以最多7 H- 个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为 CH2一CH=CH2,B错误；Y(CH,一CHCH2)命名为1,2-二溴 Br Br 黑白题17 丙烷，C正确；聚合物Z为七CHCH2,则其链节为 CH —CH2一CH一，D正确。 CH3 5.CD解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式 相同，但结构不同，故两者互为同分异构体，不互为同系物，A项错 误：因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙 基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14 个碳原子共平面，B项错误：N分子中有5种不同化学环境的氢原 子，因此其一溴代物有5种，C项正确：萘分子中有8个氢原子，但是 第三章 第一节卤代烃 白题 基础过关 题号1234 5789 答案AC B CC B CC 1.A 2.C解析：CC,F2的结构式为C一CCl,A正确；烃分子中的氢原 子被卤素原子取代后得到的化合物称为卤代烃，CC12F2可以由CH4 发生取代反应得到，属于卤代烃，B正确：氟利昂-12(CCl,F,)可用 作灭火剂，故不易燃烧，C错误；CCl2F2可以由CH,发生取代反应得 到，故分子的空间结构为四面体形，D正确。 3.B解析：物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且 分子组成上相差若干个CH2原子团，故互为同系物，A项正确；由⑥ ⑦两组数据可知，一氯代烷同分异构体中支链越多，沸点越低， B项错误：随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密 度趋于减小，C、D项正确。 4.C解析：卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断① 键，A、B错误：卤代烃发生消去反应时，消去的是卤素原子和卤素原 子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，故断①③键，C项正确， D项错误。故选C。 5.C解析：(I)1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠的醇溶液混合加 热，发生消去反应，产物都是CH2一CHCH3,(Ⅱ)1-溴丙烷、2-溴丙烷 分别和氢氧化钠水溶液混合加热发生水解反应，产物分别是 CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,产物不同，故选C。 6.(1)CH,CH,CH,CH,Br+NaOHCH,CH,CHCH,OH+NuBr ②NaOH溶液与AgNO3溶液反应也能生成沉淀，会干扰Br的检验 加稀硝酸酸化后，再加入AgNO,溶液(2)CH,CH,CH2CH2Br发生 消去反应也会产生溴离子(3)CH3CH2CH2CH,0H(4)A中挥发 出的乙醇也能使酸性KMnO溶液褪色(5)水（合理即可） 解析：(1)①1-溴丁烷在NaOH水溶液中发生取代反应，化学方程式为 GH,GH,CH,G,Br+OH本CH,C,CH,0GH,OHNB。②因为 NaOH与AgNO3反应生成的AgOH也是难溶物，所以乙同学认为甲同学 设计不合理。(2)不管是发生水解反应还是发生消去反应，都能生成 B,所以通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。(3)综 合上述实验，检测实验1中CH3CH2CH2CH2OH的生成可判断发生 取代反应。（4)乙醇也具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪 色。(5)乙同学认为，若除去丁烯中混有的乙醇，则可排除干扰，于 是将气体通过B装置除去乙醇，依据实验现象可判断是否发生消去 反应，B中物质可以为水（合理即可）。 选择性必修第三册·RJ 只有两种不同化学环境的氢原子（分别用、B表示，其分别有4 个)，根据定一移二法可知，若先取代α，则取代另一个氢原子的位置 有7个，然后先取代1个B,然后再取代其他B,有3种，因此，萘的二 溴代物有10种，D项正确。 6.C解析：生成产物Ⅱ的反应活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ 的能量更低，即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ， 故A正确：根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产 物，故B正确：M的六元环中与一N02相连的C为sp3杂化，苯中大 π键发生改变，故C错误；苯的硝化反应中浓H2S04作催化剂，故 D正确：故选C。 经的衍生物 四易错提醒 卤代烃的水解和消去反应都需要强碱（如NaOH)参与，不同的是 二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强 碱的水溶液中进行，而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。另 外，在分子结构上，卤代烃的消去反应还要求与卤素原子相连碳 原子的邻位碳原子上有氢原子，而水解反应则没有这样的要求。 7,B解析：检验氯乙烷中氯原子需先将氯原子变成氯离子，故先加人 氢氧化钠溶液，加热，发生取代反应，生成氯化钠，再加入稀硝酸，除 去过量的氢氧化钠，后加人硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则为氯化 银，含有氯元素，故选B。 8.C解析：两种方案均不合理。甲同学在加热、冷却后没有加人稀硝 酸酸化，乙同学本意是利用卤代烃的消去反应来将卤代烃中的卤素 原子转换为卤素离子，再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应 是有前提的，如CH,Br等就不能发生消去反应，所以此法有局限性， 故选C。 重难聚焦 9.C解析：CH,Br与Na反应生成CHCH3和NaBr,A错误； CH3CH2CH2CH2Br与Na反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 和NaBr,B错误：CH,BrCH2CH2CH2CHBr与Na反应生成环戊烷 和NaBr,C正确；CH,BrCH,CH,CH,Br与Na反应生成环丁烷和 NaBr,D错误。 10.(1)360(2)◆8 (3)氢氧化钠的水溶液、加热 +Br一BrBr 解析：氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，A为 ○，在“，不见光"条件下发生加成反应生成B为8， 反应④应为消去反应，反应⑤为1,4-加成反应，反应⑥为卤代烃的水 解反应，则C为H0〈〉OH。(1)由反应条件和官能团的转化 可知反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反 应④为消去反应，反应⑤为加成反应，反应⑥为取代反应，反应⑦为 加成反应。(2)由以上分析可知B为一日。(3)反应⑥为卤代 烃的水解反应，应在NaOH的水溶液、加热条件下反应。(4)氯代烃 在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应②的化学方程式为 CI +NaOH- 醇 ○+NaC+H,0,反应⑤为1,4加成反应， 反应的化学方程式为《》+Br2一Br -Br 黑题 应用提优 题号123456 答案CC B C B C 1.C解析：卤代烃都能发生水解反应：与卤素原子相连的C原子的相 黑白题18