第2章 第1、2节阶段综合-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

第一、二节 阶段综合 黑题 阶段强化 限时：35min (2024·黑龙江哈尔滨高二月考)下列关于有 合。根据该观点，如果让CH2=CH,与Br, 机物命名说法正确的是 ( 在盛有NaCl和Nal的水溶液中反应，则得到 CH- CH-CH- C=CH, 的有机物不可能是 ( ) 命名为 CH, C2Hs A.BrCH,CH,Br B.CICH,CH,CI 5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯 C.BrCH,CH,I D.BrCH,CH,Cl 4. （2024·安徽马鞍山高二月考)已知： CH B. CH=C C—CH命名为2,2-二甲基3丁炔 +)△○，如果要合成 ,所用 CH3 的起始原料可以是 CH3- CH2 C CH2一CH2一CH A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 C 命名 CH, B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 该烯烃时主链碳原子数是6个 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D.分子式为C2H某种结构的烷烃命名 5.(2024·北京高二期中)乙烷、乙炔的混合气 为2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷 体20mL,完全燃烧共消耗60mL氧气（同温 2.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置 同压下)，则此混合气体中乙烷和乙炔的体积 图。下列说法不合理的是 比是 （) 饱和食盐水 A.1:1 B.2:1 C.3:1 D.4:1 6.为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在 电石 KMnO 新型纳米催化剂Na-FeO4和HMCM-22的表 溶液 溶液H 面将C02转化为烷烃，其过程如图，下列说法 A.用Br,的CCL4溶液验证乙炔的性质，不需 中正确的是 ( ) 要用硫酸铜溶液除杂 CH CH H,C-CH, B.酸性KMnO,溶液褪色，说明乙炔具有还 CH CH,H,C CH CHs CO.+H:CO +H:H-C=CHCH,H.CC CH 原性 Na-Fe,O HMCM-22 C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的 A.最终产物X、Y属于同系物 速率 B.反应I、Ⅱ、Ⅲ均有副产物H20产生 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明 C.产物X名称为“3-甲基丁烷”或“异戊烷 乙炔的不饱和程度高 D.产物X、Y的核磁共振氢谱中均有三组峰 3.有人认为CH2=CH2与Br2发生加成反应的 7.（2023·重庆高二期中)1,2-二氯乙烷是杀菌 实质可分为三步：第一步是Br2先断裂为Br 剂稻瘟灵和植物生长调节剂矮壮素的中间 和Br,第二步是Br与CH2=CH2一端的碳 体。它不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点为 原子结合，第三步是Br与另一端的碳原子结 83.6℃；在光照下易分解，碱性条件下易水 选择性必修第三册·RJ黑白题028 解。化学家们提出了“乙烯液相直接氯化法” 案如图所示： 制备1,2-二氯乙烷，相关反应原理和实验装 C.H 置图如下。 P205 已知：C2H,0H CH2=CH2↑+H,0;甘油 高温 的沸点为290℃。 尾气处理 球泡 球泡 食盐水硫酸CH,CICH,Cl硫酸 注：Ph代表苯环 I 根据所学知识，回答下列问题： 请回答以下问题： (1)化合物I中官能团的名称为 (1)仪器A的名称是 ,装置Ⅵ中水 的作用是 化合物Ⅱ的分子式为 ；化合物 (2)①装置V中多孔球泡的作用是 I中碳原子的杂化方式有 0 (2)化合物I和等物质的量Br2发生反应可 ②V中反应前先加入少量1,2-二氯乙烷液 能生成的有机产物有 体，其作用是 (填字母)。 (3)已知飞+1一〔○。试写出Ⅱ+C,H A.溶解CL2和乙烯 B.作催化剂 C.促进气体反应物间的接触 +Ⅲ的化学方程式： ③写出装置V中发生反应的化学方程式： ,反应类型为 (4)V→I的过程中，除了生成M以外，另一 ④制得的1,2-二氯乙烷中溶解有CL2、乙烯， 种含磷产物是 可适当加热将气体逐出，逐出的气体可依次 (5)化合物Ⅶ是化合物I的官能团异构体，化 通过NaOH溶液、 以达到尾气处理 合物I含有一个六元环，碳原子采用sp和sp 的目的。 杂化方式。试写出I与足量HCl反应的产物 (3)Ⅶ装置中采用甘油浴加热，该加热方式的 有 优点是 (4)已知C4H3液相直接氯化法可生成1,2 (6)化合物Ⅲ存在芳香族同分异构体。符合 二氯乙烷的同系物C4HCl2,满足分子式 下列条件的化合物Ⅲ的芳香族同分异构体 C4HgCL2的同分异构体有 种，写出其 中，含有两种含氧官能团的有机物的结构是 中符合以下条件的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。 a.属于二取代苯 ①核磁共振氢谱图有3组峰 b.苯环上的一氯代物有2种 ②峰面积之比为1：3：4 8.(2024·广东珠海高二月考)豪猪烯(I)由 c.不存在 C一0H和一0一0一等结构片段 于结构像豪猪而得名，一种合成豪猪烯的方 OH 第二章黑白题029(4)H:CN:(5)A(6)40.0 解析：丙烯腈(CH,-CHCy)通过CH三CH+HO0℃CH,一CHC 得到，催化剂CCl2常用铜屑与H202在浓盐酸中反应得到或铜丝在氯 气中燃烧得到，乙炔常用电石与饱和食盐水反应得到，由于含有硫化 氢杂质，用硫酸铜溶液处理，将乙炔通入氯化铜和HCN溶液中水浴加 热反应生成丙烯腈，由于HCN有毒，因此尾气用高锰酸钾溶液处理。 (1)①根据图得到仪器a的名称是三颈烧瓶：②方案1的反应原理是 铜屑与H202在浓盐酸中反应生成氯化铜和水，其离子方程式为 Cu+H202+2HCu2*+2H20。(2)用恒压滴液漏斗分批多次滴 加H02,且H202过量，原因是H20,不稳定，受热易分解，生成的铜离 子对双氧水分解起催化作用，也为了让反应更充分，提高CuCl,的产 量。(3)方案2中将燃烧后的固体溶于水，过滤后发现一些白色固体 X,为检测X的成分，某同学将其溶于稀硫酸，白色固体变为红色，且 溶液呈蓝色，说明该白色固体在酸性条件下反应生成Cū和铜离子，则 根据氧化还原反应原理推测X为CuCl。(4)HCN中碳氮共用三对电 子，碳氢共用一对电子，因此HCN的电子式为H:CN:。(6)HCN易 挥发，D装置主要处理挥发出的HCN气体，HCN有毒，具有较强的还 原性，因此利用高锰酸钾的强氧化性与具有强还原性物质HCN发生 氧化还原反应，因此装置D中可盛放的溶液为高锰酸钾溶液。(7)工 业用200kg含CaC2质量分数为80%的电石，根据CaC2~CH2=CHCN 关系式，理论上得到丙烯睛的质量为200kgx×80%×53=132.5g,实际 64 生产得到丙烯睛53kg,则丙烯腈的产率为53g×100%=40%。 132.5kg 第一、二节阶段综合 黑题阶段强化 题号 1. 2 3456 答案 A 1,A解析：CH3CH一CH=CH一C=CH2命名为5-甲基-2-乙基-l, CH C2Hs CH3 3-己二烯，A正确；CH=C一CCH3命名为3,3-二甲基-1-丁炔 CH B错误；CH,一CH2CCH2一CH2CH,命名该烯烃时主链碳 CH2 原子数是5个，C错误；乙基不能在烷烃主链的第二个碳原子上，即 己烷的5号碳原子上不能连乙基，D错误。 2.A解析：乙炔中混有的H2S气体能被Br2氧化，从而使Br2的CC1 溶液褪色，所以用Br2的CCl。溶液验证乙炔的性质时，需要用硫酸 铜溶液除杂，A错误。 3.B解析：由题述反应步骤可知，乙烯与溴单质反应时，溴单质先断 裂为Br和Br,然后Br先连到乙烯一端的碳原子上，另一个带负 电荷的溴离子连到另一端的碳原子上，则在Br2、NaCl、Nal中，没有 C1+,因此两个氯原子不可能都连到乙烯的碳原子上，即选项B中的 物质不可能得到。 4.A解析：按照题中所给信息，合成 ,采用逆推的方法进 行，由 可知起始原料为丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯； 由 可知起始原料为2-丁炔和2甲基-1,3-丁二烯，故 选项A符合题意。 5.A解析：1体积乙烷完全燃烧消耗3.5体积氧气，1体积乙炔完全燃 烧消耗2.5体积氧气，设乙烷体积为xmL,乙炔体积为ymL,建立关 系式x+y=20;3.5x+2.5y=60,解得x=10,y=10,因此混合气体中乙 烷和乙炔的体积比为1：1，故选A。 6.A解析：由图可知，在新型纳米催化剂Na-Fe304的作用下，二氧化 选择性必修第三册·RJ 碳和氢气发生反应I转化为一氧化碳，一氧化碳和氢气发生反应Ⅱ 转化为乙烯和丙烯，乙烯、丙烯和氢气在HMCM-22的表面发生反应 Ⅲ转化为2-甲基丁烷和3-甲基戊烷。由分析可知，最终产物X、Y 为2-甲基丁烷和3-甲基戊烷，是分子组成上相差1个CH2,结构相似 的烷烃，互为同系物，A正确；反应Ⅲ中没有水生成，B错误；产物X 的名称为2-甲基丁烷，C错误；最终产物X、Y为2-甲基丁烷和3-甲 基戊烷，分子中都含有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱 中均有四组峰，D错误。 7.(1)分液漏斗除去乙烯中的乙醇杂质(2)①增大气体与液体的 接触面积，使反应物反应更充分②AC③CH2=CH2+CL2一→ ClCH2CH2Cl加成反应④酸性KMnO4溶液（或溴水）(3)加热 温度恒定、受热均匀、加热温度较高(4)9 CICH2-CH-CH2 CI CH 解析：I中反应生成的氯气通过装置Ⅱ中的饱和食盐水除去氯化氢后进 人装置Ⅲ干燥，然后进入装置Ⅳ：装置Ⅶ生成的乙烯通过装置I除杂后 通过装置V干燥后进入装置V;装置V中乙烯和氯气反应生成1,2-二 氯乙烷。(1)乙醇易溶于水而乙烯难溶，故装置M中的水可除去乙烯 中的乙醇。(2)②氯气和乙烯在水相中溶解度较小，先装入少量1,2 二氯乙烷液体，其作用是溶解C2和乙烯、促进气体反应物间的接触。 ③“乙烯液相直接氯化法”即乙烯与氯气的加成反应。④制得的1,2 二氯乙烷中溶解有CL2、乙烯，逐出的CL2可使用Na0H溶液除去，乙 烯可通过与酸性KMO4溶液的氧化反应或者与溴水的加成反应除 去。（4)C4HgC12的同分异构体共有9种，分别为 CI 9人a 人a 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：3：4的结构简式 为C1CH2CH-CH2C1。 CH Br 8.(1)碳碳双键C6Hg02sp3、sp 2) Br OH P (3) +HC=CH→ (4)Ph3P=0 OH OH CH2OH (5) (合理即可) 0 CH 解析：(1)化合物I中官能团的名称为碳碳双键：化合物Ⅱ的分子式 为C6Hg02;化合物Ⅵ中碳原子分别形成碳碳单键以及碳碳双键，杂 化方式有sp3、sp2。(2)化合物I和等物质的量Br2发生反应可能生 Br 成的有机产物 (3)已知 Br ,则Ⅱ+C2H2→Ⅲ的化学方程式为 OH OH +HC≡CH→ 。(4)V→M的过程中，除了 OH 入OH 生成M以外，另一种含磷产物是PhP一0。(5)化合物I是化合物 I的官能团异构体，化合物Ⅷ含有一个六元环，碳原子采用s即3和即 黑白题12 杂化方式，则该物质为 ];I与足量HCl反应的产物有 。(6)化合物Ⅲ（巴 -0H）存在芳香 OH 族同分异构体，a.属于二取代苯，b.苯环上的一氯代物有2种，则该 物质的结构对称，c.不存在一C一0H和一0一0一等结构片段，含 OH 有两种含氧官能团，则存在的官能团为一0H、一0一CH,等，符合条 CH2OH 件的有 CH 第三节 芳香烃 白题 基础过关 题号 1 23 4 56 7 8 9 1011 答案ABB BAD 1.A解析：①苯中碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有 一种，不存在单双键交替结构，①正确；②苯不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在 单双键交替结构，②正确：③如果是单双键交替结构，则邻二甲苯的 结构有两种，一种是两个甲基相连碳原子之间存在碳碳单键；另 种是两个甲基相连碳原子之间存在碳碳双键，故邻二甲苯只有一种 结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在单键与双键的交 替结构，③正确：④与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此苯能在 一定条件下与H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在单双 键交替结构，④错误。 四归纳总结 (1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有碳碳双键， 不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 （2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双 键之间的特殊键，易发生取代反应，能发生氧化反应，难发生加成 反应。 2.B解析：反应①苯与Br,发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大 于水，所以有机产物与水分层后有机产物在下层，A错误；燃烧反应 是氧化反应，所以反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有 浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，反应中还有水生成，C错误： 苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊 的键，D错误。 3.B解析：溴水不能和苯发生取代反应，则制备过程中需用液溴，不 能用溴水，选项A错误；CCl4的作用是除去HBr中的Br2蒸气，选项 B正确；丙装置用于吸收和检验HBr,Z中应该是用硝酸银溶液或紫 色石蕊试液检验HB,选项C错误：蒸馏操作温度计水银球应在分馏 烧瓶支管口处，选项D错误。 4.D解析：苯和混酸反应生成硝基苯，混合液经过冰水降温，经过操 作1可以得到粗产品1，则操作1是分离有机物与无机物的操作，为 分液操作，粗产品1中加入氢氧化钠溶液洗去表面残留的混酸，经 分液操作得到粗产品2，粗产品2经过蒸馏水洗涤，经分液得到粗产 品3，加人无水硫酸钠吸收水分经分液得到粗产品4，粗产品4可能 混有苯杂质，经蒸馏操作得到硝基苯。浓硫酸的密度大于浓硝酸 二者混合放热，所以需要将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边 搅拌，A正确；加入NaOH溶液的目的是洗去粗产品1中残留的混 酸，B正确；浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是作催化剂、吸水 剂，C正确：硝基苯的相对分子质量大于苯，则沸点大于苯，所以先馏 出的物质为苯，故D错误。 5.A解析：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取 正本参考答案 代基，当苯的同系物结构比较复杂时，也可以把苯环作为取代 基，A错误；B、C正确；分子式是CgH10的苯的同系物有4种同分异 CH CH3 CHa 构体，分别为 CH3 CH3 ◇CH,CH,D正确。 6.B解析：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的 物质互称为同系物。含有苯环的碳氢化合物是芳香烃，苯分子中的 氢原子被烷基取代后得到的有机物是苯的同系物，所以苯的同系物 必须满足：分子中只含有一个苯环，侧链必须为饱和的烷基，据此进 行判断。②⑤分子中只含有一个苯环，侧链为饱和的烷基，属于苯 的同系物；①是苯酚，不是芳香烃，不是苯的同系物；③是硝基类化 合物，不是芳香烃，也不是苯的同系物；④是萘，是芳香烃，但不是苯 的同系物；⑥是苯乙烯，是芳香烃，但不是苯的同系物。 7.D解析：根据取代基位次之和最小的原则，该有机物的名称应为1， 3,5-三乙基苯，D错误。 四技巧点拨 苯的同系物的系统命名 (1)当苯环上只有一个取代基，取代基为烷基时，一般命名为某苯 (如甲苯)；取代基为其他取代基时，一般命名为苯某（如苯乙烯）。 (2)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个 碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置为1 号，并以使支链的编号和最小为原则给其他碳原子编号。 8.D解析：二甲苯有邻、间、对三种同分异构体，A正确：二甲苯和甲 苯结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以它们是同系 物，B正确；苯环及与苯环碳原子所连原子在一个平面上，所以二甲 苯分子中，所有碳原子在同一个平面上，C正确；二甲苯的分子式为 CgH0,所以1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质 的量不相等，D错误。 9.B解析：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾溶 液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误； 甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环 变得活跃，甲苯硝化生成2,4,6三硝基甲苯，能说明苯环上的取代 基对苯环的性质造成影响，B正确：甲苯与氯气在光照条件下发生取 代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质 造成影响，C错误：甲苯中苯环含有不饱和键，能与氢气发生加成反 应，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。 四归纳总结 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的 性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链性质活泼而易被氧化。苯的同系物被 氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相 连的碳原子上有氢原子，则该侧链通常被氧化为羧基。 (2)侧链影响苯环，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。 如甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应时，易生成2,4， 6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸在浓硫酸催化、50~60℃时反应生 成硝基苯。 CH 10,A解析：异丙苯(CH,CH◇)中连接两个甲基的碳原子具有甲 烷的结构特点，异丙苯分子中两个甲基碳原子只能有一个与苯环在同 一平面内，即所有碳原子不可能在同一平面内，A错误；异丙苯分子中有 5种不同化学环境的H原子，一溴代物共有5种，B正确：丙烯中含有碳 碳双键，可以使溴水褪色，异丙苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但异 丙苯和水分层，水层无色，有机层呈橙红色，可以用溴水鉴别丙烯和异丙 苯，C正确：异丙苯中含有9个碳原子，苯中含有6个碳原子，异丙苯的 相对分子质量大于苯，所以沸点比苯高，D正确。 重难聚焦 11.D解析：甲苯与液溴在Fε催化条件下才能发生取代反应，与溴水 不发生化学反应，A错误；光照下乙基上的氢原子被取代，则乙苯和 黑白题13