第1章 第2节 研究有机化合物的一般方法 阶段综合-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

装置乙用真空泵抽真空，设置了减压蒸馏装置，可以更好地降低蒸馏 温度，防止青蒿素失效。(4)青蒿素在水中几乎不溶，不能用水溶 解，a错误：青蒿素在乙醇、乙酸、石油醚中可溶解，加95%的乙醇溶 解、水浴加热、冷却结晶、过滤，可以提纯青蒿素，b正确：加入乙醚进 行萃取分液得到的还是混合物，℃错误。 课时2实验式、分子式、分子结构的确定 白题 基础过关 题号1234567 答案BAD A CBA 1.B解析：有机物在氧气中充分燃烧，C元素生成二氧化碳，H元素 生成水，由于生成等物质的量的水和二氧化碳，因此C、H原子个数 比为1：2,0原子的个数不确定。 2.A解析：由于A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数 为8.82%，故A中氧元素的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%。 由此可算出N(C):NH):N(0)=4.1%:8.82%:47.08% 12 1 16 5：12:4,故该有机物的实验式为CsH1204。A正确。 四技巧点拨 若某有机化合物的实验式中碳、氢原子个数关系满足CH2m+2,可 以直接确定该有机物的分子式，分子式和实验式相同，如CH4、 C3Hg、C5H12等。 3.D解析：质谱图中的质荷比最大的值对应的就是未知物的相对分 子质量，则该有机化合物的相对分子质量为231。 4.A解析：由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78,78÷12= 6…6,分子式为C6H5,为苯，A正确。 5.C解析：由题图可得出该有机物的相对分子质量为46，该有机物分 子中含有3种不同化学环境的氢原子。CH,OCH,的相对分子质量 为46，但只有1种化学环境的氢原子，A错误；HC00CH3的相对分 子质量为60，B错误：CH3CH,0H的相对分子质量为46，有3种不同 化学环境的氢原子，C正确：CH,CH2C00H的相对分子质量为74， D错误。 6.B解析：有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰， 二者质量分别增加3.6g和8.8g,浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化 碳，则X中碳氢元素的质量分别为88行×100%=248、3.6gx 8×100%=048,则氧元素的质量为44g-2.4g-0.4g=1.6g,碳、 氢、氧元素的物质的量之比为 2.4g 0.4g 2g·mol1: 1g·mol-1 16g:m2:4:1,放分子式为(C,L,0),;由质谱图可知相对 1.6g 分子质量为88，则44n=88,n=2,分子式为C4H,02;由红外光谱图 可知，分子中含有一CH、C=0、C一0一C,则结构简式为 CH3C00CH2CH3。 7.A解析：根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学 环境的氢原子有8种，A项正确：该有机物中不含苯环，所以不属于 芳香族化合物，B项错误：根据该有机物球棍模型判断Et代表 一CH2CH3,C项错误；根据球棍模型可知，该有机物的分子式是 CgH1204,D项错误。 黑题应用提优 题号 12 答案CC 1.C解析：通过定性和定量分析，可确定样品中元素的种类和各元素 的质量分数，从而求得肉桂醛的实验式，A正确：质谱法是近代发展 起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，B正确：利用核磁 共振氢谱可以获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境 的氢原子及它们的相对数目等信息，C错误：X射线衍射技术可用于 有机化合物特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，D正确。 2.C解析：根据质谱图分析出，有机物A的相对分子质量为74，根据 正本参考答案 红外光谱图分析其含有4种化学键，根据核磁共振氢谱可知它有三 种环境的氢原子，综合分析出此物质为丙酸(CH3CH2CO0H)。根据 质谱图分析出，有机物A的相对分子质量为74，A正确：有机物A的 等效氢分别是一个甲基，一个亚甲基，一个羧基，个数比为3：2：1， B正确；丙酸可以存在多种同分异构体，如甲酸乙酯，C错误；丙酸中 碳原子的杂化方式有两种，分别是p3、s即2，D正确。 压轴挑战 3.(1)分液漏斗H202(2)吸收水分，千燥氧气使有机物充分氧 化生成C0,和H0(3)a(4)吸收空气中的C0,气体和水蒸气 (5)88(6)C4Hg02(7)① 解析：装置A用来制取反应所需的氧气，装置B用来吸收水蒸气，装 置C是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，装置D用来吸收产生 的水，装置E吸收二氧化碳，装置F吸收空气中水和二氧化碳。 (1)仪器a的名称为分液漏斗，装置A用来制备氧气，过氧化氢在二 氧化锰催化下分解生成水和氧气，仪器a中盛装的试剂是H202。 (2)浓硫酸具有吸水性，装置B中浓硫酸的作用是吸收水分，干燥氧 气：有机物燃烧产物中会有部分C0生成，Cu0的作用是使有机物充 分氧化生成C0,和H20。(3)装置D中试剂X的作用是吸收水蒸气， 氢氧化钠、氧化钙既可以吸收水，又可以吸收二氧化碳，则X可选择无 水CaCL2,故选a。（4)装置F中碱石灰的作用是吸收空气中的C02气 体和水蒸气。(6)若有机样品质量为4.4g,物质的量 4.4g 88g·ml 0.05mol,装置D增重3.6g即生成水的质量，n(H)=2n(H20)=2× 18g:-0.4ml,装置E增重8.8g即生成二氧化碳的质量， 3.6g 88g aC)=n（c02）E4g·ma=0.2m0l,m（0)=4.4g-0.4molx 1 gmol--0.2ml×12g·mm-1=1.68,n(0）=6g·nal 1.6g 0.1mol,C、H、0个数比N(C):N(H):N(0)=0.2:0.4:0.1= 2:4:1,结合相对分子质量为88，则该有机物的分子式为C4H02 (7)红外光谱图可以获得分子中含有化学键或官能团的信息，通过红 外光谱图可以确定W分子中所含的化学键或官能团信息，故选①。 第二节阶段综合 黑题 阶段强化 题号12345 答案CDB DB 1.C解析：乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分 层，A错误；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分 离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中 数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而减小，所以可选用重 结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温 结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确：20℃时乙酰苯胺在乙醇 中的溶解度为36.9g,氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇 作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。 2.D解析：从海带中提取精品甘露醇(C6H1406)的流程：向50g剪碎 海带中加入100mL水浸泡得到浊液，过滤除去不溶物得到含有甘 露醇的溶液，调节溶液pH=6~7得到中性提取液，将提取液加热浓 缩得到浓缩液，再向浓缩液中加人2倍量的乙醇，搅拌、降温冷却 过滤得到粗品甘露醇，最后经过重结晶获得精品甘露醇，据此分析 解题。甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海 带灼烧，A错误：甘露醇溶解度随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液 中加入乙醇使甘露醇析出，因此增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析 出率，乙醇可循环使用，B错误：浓缩操作中玻璃棒用于搅拌，过滤操 作中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，C错误；向浓缩液中加入乙 醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温 度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇， 利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘 露醇，D正确。 3.B解析：根据该有机物的物理性质，重结晶时可采用加热溶解→趁 热过滤冷却结晶→过滤等操作，A项正确：利用质谱仪可以快速、 黑白题05 精确地测定该有机物的相对分子质量，但不能测定同分异构体的数 目，B项错误：由结构简式可知，该有机物含有C一0、C一H、O一H、 C一C和《)，红外光谱上可以找到C一0、C-H、0-H的吸收 蜂，C项正确：该有机物结构对称，有6个甲基所处化学环境相同，对 应的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为18：3：2：1 D项正确。 4.D解析：乙醇和水互溶，不能用作分离溶于水的碘的萃取剂，应用 四氯化碳或苯萃取，故A错误：汽油和四氯化碳互溶，不能用分液的 方法分离，应用蒸馏的方法分离，故B错误；NaCl的溶解度受温度变 化影响不大，硝酸钾的溶解度受温度变化影响大，可利用重结晶的 方法除去KNO3固体中混有的NaCl,原理解释不正确，故C错误；丁 醇和乙醚互溶，但二者的沸点不同，且相差较大，可用蒸馏的方法除 去丁醇中的乙醚，故D正确。 5.B解析：质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量，A的 相对分子质量为74，A正确：由红外光谱图可知，A结构中含有烷基 和醚键，所以A的物质类别为醚；A的相对分子质量为74，因此7.4g 有机物A即0.1mol,在足量氧气中充分燃烧，产生C02和H20的物 质的量分别 44g·mol1=0.4mol和 17.6g g·mo1=0.5mol,可知A 9.0g 的分子式为C4Ho0,可能的结构简式为CH3CH20CH2CH3、 CH,0CH2CH2CH,、CH,0CH(CH3)2,有3种，B错误；根据图3可知 有两种类型的H原子，比值关系为3：2，结合上述推断可知，A为 CH3CH2OCH,CH,C正确；通过晶体的X射线衍射实验，可以判断 出晶体中哪些原子间存在化学键，确定键长和键角，从而得出物质 的空间结构，D正确。 CH2—CH 6.C6H12H2C CH2、CH3-C=CCH CH,-CH, HC CH3 解析：取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质 量增加8.64g,碱石棉的质量增加21.12g,则燃烧产物中H20的物 质的量为0.48mol,C02的物质的量为0.48mol,则X的最简式为 CH2;已知X的相对分子质量为84，CH2的式量为14，则X的分子式 为C6H2;通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1 组峰，则X可能的结构简式为 CH2-CH2 H2C CH2、CH,C=CCH3。 CH2一CH2 H,C CH 7.(1)蒸馏（或其他合理答案）(2)冷凝回流b(3)M的溶解度随 温度的降低而减小(4)cc(5)除去氢氧化钠(6)对甲苯乙 酮、苯甲醛 解析：该题主要利用题中信息进行分析，利用沸点差异来分析蒸馏 法，再对蒸馏装置进行分析，以及抽滤装置的理解和产物的洗涤目 的解释。(1)根据表中数据可知，苯甲醛的沸点为179℃，苯甲酸的 沸点为249℃，两者沸点相差较大，使用前要重新提纯苯甲醛，可用 蒸馏法分离提纯（或其他合理答案）。(2)根据题中实验图可知，装 置中安装球形冷凝管的目的是冷凝回流，使反应更充分，球形冷凝 管中为了增大冷凝效果，水应该是下进上出，即a口进b口出 (3)结合题意可知，用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出的大量固 体为M,说明M的溶解度随温度的降低而减小。(4)活塞c与大气 连通，使用抽气泵抽真空前，应先关闭活塞c,抽滤结束后打开活 塞c,空气进入装置恢复体系压强。(5)结合实验步骤中加人的药品 知，沉淀表面有氢氧化钠杂质，水洗主要是为了除去氢氧化钠。 (6)由表中各物质在乙醇中的溶解性可知，用95%乙醇洗涤是为了 除去对甲苯乙酮、苯甲醛。 第一章章末检测 题号12345678910111213 答案BDDC D A D BBCCCD 1.B解析：含有苯环的烃属于芳香烃，A中没有苯环，不是芳香 烃，A错误；B中有羧基，属于羧酸，B正确；C属于甲酸酯，是酯类， 不属于醛，C错误；羟基和苯环直接相连的是酚类，D不是酚类，属于 选择性必修第三册·RJ 芳香醇，D错误。 2.D解析：葡萄糖的分子式为C6H20。,实验式为CH20,A错误； 反-2丁稀的结构中，两个一H位于双键的两侧，球棍模型为 了C式，B错误：乙块分子的空间结构为直线形，四个原 子在一条直线上，空间填充模型为（①D,C错误；丙烯的结构简 式为CH,CH一CH2,其键线式为∠，D正确。 3.D解析：乳酸中C00H中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子 采取p杂化，A项正确；乳酸中与羟基直接相连的碳原子为手性碳 原子，只有1个手性碳原子，B项正确；乳酸中含有羧基和羟基两种 官能团，C项正确；1个乳酸分子中含4个C一H键、2个C一C键、2 个C一0键、2个0一H键、1个C一0键，单键全为σ键，双键中有1 个σ键和1个T键，则σ键与π键数目之比为11：1，D项错误。 4.C 5.D解析：碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、碘酸钠和水，则向碘 的四氯化碳溶液中加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、分液可以除去 四氯化碳中混有的碘杂质，A错误；乙酸能与氢氧化钠溶液反应生 成乙酸钠和水，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，则向混合溶液中加人 氢氧化钠溶液后蒸馏可以除去乙醇中混有的乙酸杂质，但不能除去 乙酸中的乙醇杂质，B错误；乙烯、二氧化硫都能与溴水反应，所以将 混合气体通入溴水中洗气不能除去乙烯中混有的二氧化硫杂质， C错误；苯甲酸的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变 化小，所以将固体溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶可以除去 苯甲酸中混有的氯化钠和泥沙，D正确。 6.A解析：分子式为C,H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有 CH3 CH3 CH3-C-CH2CH2CH3、 CH3一CH一CHCH2一CH3、 CH3 CH CH3 CH3 CH,-CH-CH,CHCH,、CHCH2CCH2CH3,共4 CH3 CH3 种，A正确； 有5种等效氢，与硝酸反应，可生成5种 硝基取代物，B错误； 与两分子溴发生加成反应的 产物，理论上最多有 BrBr 、气共4种，c错误：与互为 同分异构体的烃类物质有 等，D错误。 7.D 8.B解析：靛蓝含N和0元素，不是苯的同系物，A错误； OH H 分子中有两个手性碳原子(*号标出)， H HO B正确：靛蓝中2个苯环的化学环境相同，苯环有4种化学环境不同 的氢原子，靛蓝分子中苯环上的一溴代物为4种，C错误；靛蓝分子 中含有33个σ键，D错误。 9.B10.C11.C 黑白题06第二节阶段综合 黑题 阶段强化 限时：35min 1.常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用 D.操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶 的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为 后析出 36.9g,在水中的溶解度如下表（注：氯化钠可 3.某防老剂为淡黄色粉末状固体，熔点为 分散在醇中形成胶体)。 70℃，沸点为265℃，微溶于水，易溶于有机 温度/℃ 25 50 80 100 溶剂，其结构简式如图所示。下列关于该有 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 机物的说法错误的是 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂 A.可用重结晶法提纯该化合 质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是 物（含不溶性杂质）》 B.利用质谱仪可以快速、精确 A.用水溶解后分液 地测定其同分异构体的数目 B.用乙醇溶解后过滤 C.其红外光谱上可以找到C一0、C一H、 C.用水作溶剂进行重结晶 O一H的吸收峰 D.用乙醇作溶剂进行重结晶 D.其核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积 2.(2024·黑龙江哈尔滨高二期中)从海带中提 之比为18：3：2：1 取精品甘露醇(C6H406)的流程如下，甘露醇 4. 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理 是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升 都正确的是 ( 高而增大，随乙醇含量的增大而骤减。下列 选项 目的 分离方法 原理 说法正确的是 ( 分离溶于水 碘在乙醇中的溶解 100mL A 乙醇萃取 适量水 的碘 度较大 浸泡！ 酸碱 50g剪碎 浊液 过滤 溶液 处理 中性 海带 pH=6-7提取液 分离汽油和 四氯化碳和汽油的 B 分液 加入2倍量 四氯化碳 密度不同 的乙醇 60℃加热浓缩至4体积 除去KNO,固 浓缩液 搅拌粗品提精品 NaCl在水中的溶 操作①.甘露醇纯甘露醇 体中混杂 重结晶 过滤 解度很大 的NaCl A,为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可 除去丁醇中 丁醇与乙醚的沸点 以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡 D 蒸馏 的乙醚 相差较大 B.浓缩液中所加入的乙醇的作用是萃取甘露 醇，乙醇不可循环使用 6 (2024·山东淄博高二期末)取7.4g有机 C.浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，且作用 物A在足量氧气中充分燃烧，实验测得只产 相同 生C02和H20,质量分别为17.6g和9.0g,使 选择性必修第三册·RJ黑白题012 用现代分析仪器对A的分子结构进行测定， 搅拌器 相关结果如下。下列说法错误的是( 温度计 相对丰度/% 透过率1% 抽真空 100 100 80 6 0 30 烷基C-H醚键C-O 对甲苯 10203040506070 4000300020001000 苯甲醛 M 苯甲酸 质荷比 波数/cm 乙酮 图1质谱 图2红外光谱 熔点/℃ 28 -26 75 吸收强度 沸点/℃ 225 179 249 水中溶解性 不溶 微溶 较小 微溶 乙醇中溶解性 易溶 混溶 较小 溶 10864208 图3核磁共振氢谱 实验步骤：往100mL三颈烧瓶中依次加入 A.由图1可知，A的相对分子质量为74 1.3g氢氧化钠、12mL水、7.5mL95%乙醇、 B.由图1、图2可知，A的结构有2种 3.4mL对甲苯乙酮、2.6mL苯甲醛，控制反 C.综合以上信息可知，A为CH,CH0CH2CH D.X射线衍射可进一步测定A的晶体结构 应温度在25~30℃，搅拌2.5~3h。反应结 6.借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子 束后，改用冰水浴冷却三颈烧瓶，继续搅拌至 结构。某化学实验小组利用如图所示的装置 有大量固体析出。抽滤，先用冰冷的水洗涤， 测定某有机化合物X的组成及结构，取 然后用少量冰冷的95%乙醇洗涤。抽滤，压 6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后， 高氯酸镁的质量增加8.64g,碱石棉的质量 干，得粗产物。请回答下列问题： 增加21.12g。 (1)苯甲醛存放过程中会部分被氧化成苯甲 盛装X的铂舟 氧化铜 酸，提纯苯甲醛的方法是 0 煤气灯燃烧炉 (2)A装置中球形冷凝管的作用是 石棉 高氯酸镁 (吸收水) 冷却水从 口流出。 已知X的相对分子质量为84，根据实验数 (3)用冰水浴冷却反应后的三颈烧瓶，析出大 据，X的分子式为 通过核磁共振氢 谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组 量固体的原因是 峰，X可能的结构简式为 (4)抽滤过程中使用抽气泵抽真空前，关闭活 7.(2024·江西上饶高二月考)M是一种常见的 塞 ,抽滤结束打开活塞 恢复体系压 工业原料，实验室制备M的化学方程式、装 强。（均填“c”或“d”)》 置示意图及有关数据如下： (5)用水洗涤晶体的主要目的是 (6)用95%乙醇洗涤晶体是为了除去 对甲苯乙酮 苯甲醛 第一章黑白题013