第1章 第2节 课时1 有机化合物的分离、提纯-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

相连的碳上、与周围2个碳原子相连的碳上，B错误；与 CH2一CCOOH具有相同官能团即含有羧基和碳碳双键，其同分异 CH, 构体的结构简式为CH,=CHCH,COOH、CH,CH一CHCOOH,C正 确；兴奋剂乙基雌烯醇的不饱和度为5，不饱和度大于4且碳原子数 多于6的有机物可能有属于芳香族的同分异构体，D正确。 6.C解析：根据药物X的结构简式可知，其分子式为CgHoNO2,A错 误：乙含有C、H、0元素，药物X含有C、H、N、0元素，属于烃的衍生 物，不属于烃，B错误；乙的同分异构体分子中苯环上含3个不同的 取代基，为羟基、醛基、甲基，共10种结构，C正确；甲苯的二氯代物 中，2个氯原子在甲基上有1种结构，2个氯原子在苯环上有6种结 构，一个氯原子在苯环上，另一个氯原子在甲基上有3种结构，故甲 的二氯代物共有10种，D错误。 7.(1)①②③④⑤⑦⑧⑥⑨①(2)碳碳双键羟基酯基 (3)8sp2、sp HC=CCH2CH2CH,、HC=CCH(CH3)2、 CH3C=CCH2CH3(写其中一种即可) 解析：(1)链状化合物没有环状结构，因此属于链状化合物的是①② ③④⑤⑦，脂环化合物是指有环状结构，但不是苯环，属于脂环化合 物的是⑧，芳香族化合物是指含苯环的化合物，属于芳香族化合物 的是⑥⑨⑩。(2)化合物A、B、C中官能团的名称分别是碳碳双键 羟基、酯基。（3)分子式为CsH120的同分异构体中属于醇类，说明 含有羟基，即C,HOH,相当于戊烷中一个氢原子被羟基取代，戊烷 有三种结构，正戊烷有三种不同化学环境的氢原子，异戊烷有四种 不同化学环境的氢原子，新戊烷有一种化学环境的氢原子，因此分 子式为CH20的同分异构体中属于醇类的有8种：有机物 中饱和碳原子价层电子对数为4，C采取即3杂化，碳碳双键上碳原 子价层电子对数为3，杂化方式为即2；与了)（分子式为C,H) 互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式为 HC=CCH2CH2CH3、HC=CCH(CH3)2、CH,C=CCH,CH3。 8.(1)碳原子不可能形成5个共价键(2)羧基（或一C00H) (3)0一H(4)Cac03左侧烧杯内无明显现象，右侧烧杯内固体 溶解、有无色气泡产生[其他合理答案也可，如Na、Cu(0H)2、 NaHC03等，但物质与相应现象要一致] 解析：(4)比较CH3CH20H中的0一H键与CH3CH2C00H中的 0一H键的活性，可以参考上面的实验，加入CaC03,一CO0H可以 与CaC03反应，而醇羟基不能与CaC03反应，因此可以加人CaC03, 左侧烧杯内无明显现象，右侧烧杯内固体溶解、有无色气泡产生，说 明CH3CH,OH中的O一H键的活性比CH,CH,COOH中的O一H键 活性弱。 第二节研究有机化合物的一般方法 课时1有机化合物的分离、提纯 白题 基础过关 题号123456 答案D C D A D C 1,D解析：蒸馏实验中所需的仪器有铁架台、酒精灯、陶土网、蒸馏烧 瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶。 2.C解析：直形冷凝管用于冷凝液体，A正确；乙装置中圆底烧瓶倾 斜可以防止飞溅起的液体进入冷凝管中，起到缓冲气流的作用，B正 确；当丙处不再产生油状液体时，先打开活塞K,再停止加热（防倒 吸)，最后关闭冷凝水，C错误；馏出液加氯化钠至饱和，盐溶液的浓 度增加，降低八角油的溶解度，利于析出，提高八角油的产率， D正确。 3.D解析：植物油和水是互不相溶的两种液体，可以使用分液漏斗采 用分液方法分离；而酒精和水是互溶的液体，可根据二者沸点不同， 使用蒸馏烧瓶采用蒸馏方法分离，A不符合题意；溴乙烷和水是互 不相溶的两种液体，可以使用分液漏斗采用分液方法分离；而硝基 苯和苯是互溶的液体，可根据二者沸点不同，使用蒸馏烧瓶采用蒸 馏方法分离，B不符合题意：甘油和水、乙醛和水都是互溶的沸点不 同的液体混合物，可根据二者沸点不同，使用蒸馏烧瓶采用蒸馏方 选择性必修第三册·RJ 法分离，C不符合题意；苯和水、己烷和水都是互不相溶的两种液体 可以使用分液漏斗采用分液方法分离，D符合题意。 4.A解析：苯甲酸重结晶实验中包含加热溶解、趁热过滤、冷却结晶 过滤，不涉及加热蒸发结晶，A不涉及。 5.D解析：通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶 解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A,选择最佳溶 剂，通常，重结晶操作原理是利用高温和低温时的溶解度差值大且 为正值，所以选溶剂Z。 重难聚焦 6.C解析：在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是 为了测出馏分的沸点，A正确：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高 而增大，可用重结晶法提纯苯甲酸；水和汽油不互溶，可用分液法分 离水和汽油的混合物，B正确：四氯化碳的密度大于水，向溴水中加 入CCl4溶液，溶液分层，上层无色，下层橙红色，C错误：分液时需先 将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使内 外气压相同，再打开旋塞，下层液体才能顺利滴下，D正确。 黑题 应用提优 题号1 23 答案 1.A解析：操作顺序应为热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干 燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误；采用冷却结品的方法可获取苯甲 酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，B正确；苯甲酸 在水中的溶解度随温度的变化较大，而NaCI在水中的溶解度随温 度的变化不大，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正 确：活性炭可物理吸附溶液中的有色物质以达到除去有色杂质的目 的，D正确。 2.A解析：乙烯与溴反应，而乙烷与溴不反应，则利用溴的CCL溶液 和洗气法可除杂，A错误：硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应， 洗气可分离，B正确；苯甲酸的溶解度受温度影响大，氯化钠的溶解 度受温度影响不大，可采用重结晶分离，C正确；NO2与NaOH反应 生成盐从而进入溶液中，然后进行分液分离，D正确。 四归纳总结 有机化合物分离、提纯方法的选择 (1)首先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围。常见的分离、提 纯有机物的方法及适用范围如下表： 方法 适用范围 分液 互不相溶的两种液体 萃取 同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差 很大 互溶的液态有机物，沸，点相差较大（一般大于30℃）且 蒸馏 热稳定性强 被提纯有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大，杂 重结晶 质在溶剂中的溶解度很大或很小 (2)根据给定混合物的状态、溶解性、熔沸，点的差异等，选择合适 的方法即可。 3.D解析：绿原酸易溶于乙酸乙酯，提取液加入乙酸乙酯，分液得到 有机层，减压蒸馏得到绿原酸，加入温水浸膏，经冷却、过滤得到绿 原酸粗产品。由流程图可知，乙酸乙酯作萃取剂，获取“有机层”实 验操作为萃取、分液，A正确；过滤所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃 棒，B正确：得到的绿原酸粗产品中含杂质，绿原酸难溶于水，可用重 结品的方法进一步提纯，C正确：减压蒸馏是利用混合物中各组分沸 点不同分离提纯，D错误。 压轴挑战 4.(1)冷凝管（或球形冷凝管）(2)圆底烧瓶节约萃取剂，可连续萃 取（萃取效率高）(3)乙乙为减压蒸馏装置，可以更好地降低蒸 馏温度，防止青蒿素失效(4)b 解析：(2)青蒿粉末位于索氏提取器，萃取剂位于圆底烧瓶中，则提 取出来的青蒿素位于圆底烧瓶；与常规的萃取相比，索氏提取的优点 是节约萃取剂，可连续萃取，提高萃取效率。(3)乙的蒸馏效果好 黑白题04 装置乙用真空泵抽真空，设置了减压蒸馏装置，可以更好地降低蒸馏 温度，防止青蒿素失效。(4)青蒿素在水中几乎不溶，不能用水溶 解，a错误：青蒿素在乙醇、乙酸、石油醚中可溶解，加95%的乙醇溶 解、水浴加热、冷却结晶、过滤，可以提纯青蒿素，b正确：加入乙醚进 行萃取分液得到的还是混合物，℃错误。 课时2实验式、分子式、分子结构的确定 白题 基础过关 题号1234567 答案BAD A CBA 1.B解析：有机物在氧气中充分燃烧，C元素生成二氧化碳，H元素 生成水，由于生成等物质的量的水和二氧化碳，因此C、H原子个数 比为1：2,0原子的个数不确定。 2.A解析：由于A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数 为8.82%，故A中氧元素的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%。 由此可算出N(C):NH):N(0)=4.1%:8.82%:47.08% 12 1 16 5：12:4,故该有机物的实验式为CsH1204。A正确。 四技巧点拨 若某有机化合物的实验式中碳、氢原子个数关系满足CH2m+2,可 以直接确定该有机物的分子式，分子式和实验式相同，如CH4、 C3Hg、C5H12等。 3.D解析：质谱图中的质荷比最大的值对应的就是未知物的相对分 子质量，则该有机化合物的相对分子质量为231。 4.A解析：由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78,78÷12= 6…6,分子式为C6H5,为苯，A正确。 5.C解析：由题图可得出该有机物的相对分子质量为46，该有机物分 子中含有3种不同化学环境的氢原子。CH,OCH,的相对分子质量 为46，但只有1种化学环境的氢原子，A错误；HC00CH3的相对分 子质量为60，B错误：CH3CH,0H的相对分子质量为46，有3种不同 化学环境的氢原子，C正确：CH,CH2C00H的相对分子质量为74， D错误。 6.B解析：有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰， 二者质量分别增加3.6g和8.8g,浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化 碳，则X中碳氢元素的质量分别为88行×100%=248、3.6gx 8×100%=048,则氧元素的质量为44g-2.4g-0.4g=1.6g,碳、 氢、氧元素的物质的量之比为 2.4g 0.4g 2g·mol1: 1g·mol-1 16g:m2:4:1,放分子式为(C,L,0),;由质谱图可知相对 1.6g 分子质量为88，则44n=88,n=2,分子式为C4H,02;由红外光谱图 可知，分子中含有一CH、C=0、C一0一C,则结构简式为 CH3C00CH2CH3。 7.A解析：根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学 环境的氢原子有8种，A项正确：该有机物中不含苯环，所以不属于 芳香族化合物，B项错误：根据该有机物球棍模型判断Et代表 一CH2CH3,C项错误；根据球棍模型可知，该有机物的分子式是 CgH1204,D项错误。 黑题应用提优 题号 12 答案CC 1.C解析：通过定性和定量分析，可确定样品中元素的种类和各元素 的质量分数，从而求得肉桂醛的实验式，A正确：质谱法是近代发展 起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，B正确：利用核磁 共振氢谱可以获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境 的氢原子及它们的相对数目等信息，C错误：X射线衍射技术可用于 有机化合物特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，D正确。 2.C解析：根据质谱图分析出，有机物A的相对分子质量为74，根据 正本参考答案 红外光谱图分析其含有4种化学键，根据核磁共振氢谱可知它有三 种环境的氢原子，综合分析出此物质为丙酸(CH3CH2CO0H)。根据 质谱图分析出，有机物A的相对分子质量为74，A正确：有机物A的 等效氢分别是一个甲基，一个亚甲基，一个羧基，个数比为3：2：1， B正确；丙酸可以存在多种同分异构体，如甲酸乙酯，C错误；丙酸中 碳原子的杂化方式有两种，分别是p3、s即2，D正确。 压轴挑战 3.(1)分液漏斗H202(2)吸收水分，千燥氧气使有机物充分氧 化生成C0,和H0(3)a(4)吸收空气中的C0,气体和水蒸气 (5)88(6)C4Hg02(7)① 解析：装置A用来制取反应所需的氧气，装置B用来吸收水蒸气，装 置C是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，装置D用来吸收产生 的水，装置E吸收二氧化碳，装置F吸收空气中水和二氧化碳。 (1)仪器a的名称为分液漏斗，装置A用来制备氧气，过氧化氢在二 氧化锰催化下分解生成水和氧气，仪器a中盛装的试剂是H202。 (2)浓硫酸具有吸水性，装置B中浓硫酸的作用是吸收水分，干燥氧 气：有机物燃烧产物中会有部分C0生成，Cu0的作用是使有机物充 分氧化生成C0,和H20。(3)装置D中试剂X的作用是吸收水蒸气， 氢氧化钠、氧化钙既可以吸收水，又可以吸收二氧化碳，则X可选择无 水CaCL2,故选a。（4)装置F中碱石灰的作用是吸收空气中的C02气 体和水蒸气。(6)若有机样品质量为4.4g,物质的量 4.4g 88g·ml 0.05mol,装置D增重3.6g即生成水的质量，n(H)=2n(H20)=2× 18g:-0.4ml,装置E增重8.8g即生成二氧化碳的质量， 3.6g 88g aC)=n（c02）E4g·ma=0.2m0l,m（0)=4.4g-0.4molx 1 gmol--0.2ml×12g·mm-1=1.68,n(0）=6g·nal 1.6g 0.1mol,C、H、0个数比N(C):N(H):N(0)=0.2:0.4:0.1= 2:4:1,结合相对分子质量为88，则该有机物的分子式为C4H02 (7)红外光谱图可以获得分子中含有化学键或官能团的信息，通过红 外光谱图可以确定W分子中所含的化学键或官能团信息，故选①。 第二节阶段综合 黑题 阶段强化 题号12345 答案CDB DB 1.C解析：乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分 层，A错误；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分 离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中 数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而减小，所以可选用重 结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温 结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确：20℃时乙酰苯胺在乙醇 中的溶解度为36.9g,氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇 作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。 2.D解析：从海带中提取精品甘露醇(C6H1406)的流程：向50g剪碎 海带中加入100mL水浸泡得到浊液，过滤除去不溶物得到含有甘 露醇的溶液，调节溶液pH=6~7得到中性提取液，将提取液加热浓 缩得到浓缩液，再向浓缩液中加人2倍量的乙醇，搅拌、降温冷却 过滤得到粗品甘露醇，最后经过重结晶获得精品甘露醇，据此分析 解题。甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海 带灼烧，A错误：甘露醇溶解度随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液 中加入乙醇使甘露醇析出，因此增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析 出率，乙醇可循环使用，B错误：浓缩操作中玻璃棒用于搅拌，过滤操 作中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，C错误；向浓缩液中加入乙 醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温 度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇， 利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘 露醇，D正确。 3.B解析：根据该有机物的物理性质，重结晶时可采用加热溶解→趁 热过滤冷却结晶→过滤等操作，A项正确：利用质谱仪可以快速、 黑白题05第二节 研究有机化合物的一般方法 课时1有机化合物的分离、提纯 白题 基础过关 限时：15min 题型1蒸馏 题型3重结晶 1.(2023·河南安阳高二期末)《本草纲目》中 4.(2024·河北张家口高二月考)在苯甲酸重结 记载：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用 晶的实验过程中，不涉及的操作为 浓酒和槽入甑，蒸令气上，用器承取滴露。凡 酸坏之酒，皆可蒸烧。”若在实验室里完成文 中操作，一定需要的仪器是 ( A.普通漏斗 B.坩埚 C.球形冷凝管 D.锥形瓶 B 2.(2024·福建三明高三三模)八角油具有温 5.如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的 中、健胃的功效，其主要成分茴香脑 溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时最 (人)0)是难溶于水、易溶于有机溶 宜采用的溶剂是 剂的淡黄色液体。实验室用水蒸气蒸馏法从 溶解度 八角茴香中提取八角油的装置如下图所示。 下列说法错误的是 长导管 40 A.W B.X C.Y D.Z 八角茴香 重难聚焦川 碎粒和水 加热装置 的混合物 丙 题型有机化合物分离、提纯方法的综合应用 A.图中虚框内的仪器为直形冷凝管 6.（2024·四川成都高二期中)下列 B.乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅 有关实验的说法错误的是（ ) 物进人导管 A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸 C.当丙处不再产生油状液体时，先停止加热， 馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的 后打开活塞K 沸点 D.馏出液加NaC至饱和可以提高八角油的产率 B.用重结晶法提纯苯甲酸：用分液法分离 题型2萃取、分液 水和汽油的混合物 3.(2024·北京高二月考)利用如图装置可达到 C.向溴水中加入CCL4溶液，溶液分层，上 实验目的的是 层橙红色，下层无色 A.分离植物油和水、酒精和水 D.分液时需先将上口玻璃塞打开或使玻璃 B.分离溴乙烷和水、硝基苯和苯 塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打 C.分离甘油和水、乙醛和水 开旋塞 D.分离苯和水、己烷和水 选择性必修第三册·RJ黑白题008 黑题 应用提优 限时：20min 1.(2024·吉林白山高二期末)某粗苯甲酸样品 度超过60℃完全失去药效（已 中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯 知：乙醚沸点为35℃)。从青蒿 甲酸的相关说法错误的是 ( 中提取青蒿素的一种工艺如下： A.操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、 干燥 材的老纸套美取改至超工超生有活专 B.苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 索氏提取装置如图所示。 索氏提取器 C.利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 实验时烧瓶中溶剂受热蒸 D.若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进 发，蒸汽沿蒸汽导管2上升 行脱色 至装置a,冷凝后滴人滤纸 2.(2024·黑龙江哈尔滨高二期中)下列除杂试 套筒1中，与青蒿粉末接 1.滤纸套简 剂或方法错误的是 ( 触，进行萃取。萃取液液面 2.蒸汽导管 3.虹吸管 选项被提纯物质 杂质 除杂试剂 方法 达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧 A 乙烷 乙烯 溴的CCL4溶液 萃取 瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取。 B 乙炔 H,S CuSO4溶液 洗气 (1)装置a的名称为 C 苯甲酸 NaCl 蒸馏水 重结晶 (2)索氏提取的青蒿素位于 D 硝基苯 NO, NaOH溶液 分液 (填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中；与常 3. (2024·天津高二月考)绿原酸具有抗病毒、 规的萃取相比，索氏提取的优点是 降血压、延缓衰老等作用。利用乙醚、95%的 乙醇浸泡杜仲叶得到提取液，进一步提取绿 原酸的流程如下： (3)提取液蒸馏过程中选用下列哪种装置 乙酸乙酯 温水 绿原酸粗产品 更好？ (填“甲”或“乙”)，原因是 提取液有机层减压蒸馏 浸膏一冷却、过滤 下列说法错误的是 温度计 ( 毛细管 A.从加入乙酸乙酯到获取“有机层”的操作 为萃取、分液 接真空泵 B.过滤所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C.绿原酸粗产品可通过重结晶进一步提纯 (4)粗品提纯的过程可能是 (填字母)。 D.减压蒸馏是利用混合物中各组分密度不 a.加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 同分离提纯 b.加70%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结 压轴挑战 晶、过滤 4.青蒿素是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶 c.加入乙醚进行萃取分液 于有机溶剂，难溶于水，熔点为156~157℃，温 进阶突破拔高练P02 第-章黑白题009