第1章 第1节 有机化合物的结构特点 阶段综合-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

黑题 应用提优 题号1 23 45 答案C DB BB 1.C解析：由球棍模型可知，乳酸含有的官能团为羧基和羟基，Q的 分子式为C5H1o03,含有羧基和羟基，碳骨架异构有C一C一C一C和 C C一CC,共2种情况，碳骨架C一C一C一C上先固定羧基，然后 COOH 移动羟基有（序号标注为整基取代位）：8司局香 COOH C C一CCC,碳骨架C—C一C上先固定羧基，然后移动羟基 ①②③④ ① 有：CCC、 C—CCC00H,共12种，C正确。 ③②① COOH 2.D解析：甲、乙、丙分子式均为CHg,结构不同，属于同分异构 体，A正确；甲为二烯烃，碳碳双键上原子共平面，由于碳碳单键可 以旋转，因此该分子中共面原子最多有11个，B正确：乙的分子式为 C5Hg,不饱和度为2，炔烃的不饱和度为2，则乙的同分异构体中属 于炔烃的结构分别为今入、入入、今 ,共3种 结构，C正确：丙的二氯代物中两个氯原子可能位于同一个碳原子 CI、 -CI 上，其结构为 :两个氯原子可能位于不同碳原子上，分别为 ;所以符合条件的结构有4种， D错误。 3.B解析：②③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能团 种类相等，A正确；同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干 个CH2原子团的有机物，①与④相差一个CH20,故不互为同系物， B错误：①与②化学式相同，分子结构不同，二者互为同分异构体， ③与④化学式相同，只是甲氧基位置不一样，互为同分异构体，C正 确；1mol③④中均含有2molC=C键和1molC=0键共含3mdl 双键，苯环中不含碳碳双键，D正确。 4.B解析：利用等效氢法可知 元取代产物有2种，分别 、Cl 利用定一移一法，一个溴原子取代两 种物质上氢原子有8种结构，分别为 压轴挑战 5.B解析：狗烯有15种不同化学环境的氢原子，则一氯代物共有15 种，A正确；C4H,一存在4种不同的结构，所以可用 C4H,《》C4H,表示的有机物理论上为4x4=16种，但由于两 个取代基同为C4H,一，所以重复的结构有6种，因此 C,H,《C,H,表示的有机物共有16-6=10种，B错误；C6H。 的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H。的同分异构体为 HC=C一C=CCH2一CH3、HC=C-CH2一C=CCH3、 CH3 HC=C一CHC=CH、HC=CCH2一CH2C=CH、 H,CC=C一C=CCH3,分子中6个碳原子不都在同一直线上 正本参考答案 的为前4种，C正确；满足题意的有机物共有8种，分别为 H,CC1 、H,cC CH,-CHCH CH—CH2CH3 CH3 CH. ,cH,c◇d、H,c◇CH, CH-CH, CH-CH2 CH CH CI H3C- ◇cH,、H,C◇cH, CH,-CH CH2-CHCH CH,CI CIH2C- CH,、H,CH,C◇CH,,D正确。 CH-CH, CH一CI CH CH 第一节 阶段综合 黑题 阶段强化 题号123 45 6 答案ABBB BC 1.A解析：甲烷(CH4)中C和H之间共用一对电子形成稳定结构，电 H 子式为H:CH,A正确：丙烯的键线式为，B错误：乙稀的结 H HH 构简式为CH2=CH2,C错误；乙醇的结构式为HCC0一H, HH D错误。 2.B解析：CH,一CH-CH3与CH3CHCH2-CH3均为2-甲 CH2-CHa CH 基丁烷，为同种物质，A错误：甲烷为正四面体结构，因此 H一C一C1与C一C一Cl为同一种物质，B正确：甲烷性质稳定， H 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；在光照条件下，甲烷与氯气 发生取代反应，D错误。 3.B解析：环上有6种不同化学环境的氢原子，则环上的一氯代物有 6种，A正确：薄荷醇属于醇类，B错误；该物质中C一0键、0一H键 极性较强，在化学反应中容易断裂，C正确；分子中碳原子均是饱和 碳原子，10个碳原子均采取sp杂化，而氧原子价层电子对数为2+ 6-1×2=4,氧原子也采取p杂化，故该分子中p杂化的原子数为 2 11个，D正确。 4.B解析：C02的结构式为0=C=0,分子中σ键和π键个数比为 1:1,A正确；甲醇分子中碳形成4个σ键，碳原子的杂化类型 为sp3,二羟基丙酮分子中碳原子的杂化类型为sp和sp3,B错误； 甲醇沸点高于甲醛，是因为甲醇分子间能形成氢键，C正确；二羟基 CH,CHCOOH 丙酮与乳酸( )分子式均为C3H03,互为同分异构 OH 体，D正确。 5.B解析：立方烷的二溴代物中一个溴原子在顶点，另外一个溴原子 在面对角线、一条棱上、体对角线，则可能的结构有3种，A正确；金 刚烷 的一氯代物有2种结构，分别为与周围3个碳原子 黑白题03 相连的碳上、与周围2个碳原子相连的碳上，B错误；与 CH2一CCOOH具有相同官能团即含有羧基和碳碳双键，其同分异 CH, 构体的结构简式为CH,=CHCH,COOH、CH,CH一CHCOOH,C正 确；兴奋剂乙基雌烯醇的不饱和度为5，不饱和度大于4且碳原子数 多于6的有机物可能有属于芳香族的同分异构体，D正确。 6.C解析：根据药物X的结构简式可知，其分子式为CgHoNO2,A错 误：乙含有C、H、0元素，药物X含有C、H、N、0元素，属于烃的衍生 物，不属于烃，B错误；乙的同分异构体分子中苯环上含3个不同的 取代基，为羟基、醛基、甲基，共10种结构，C正确；甲苯的二氯代物 中，2个氯原子在甲基上有1种结构，2个氯原子在苯环上有6种结 构，一个氯原子在苯环上，另一个氯原子在甲基上有3种结构，故甲 的二氯代物共有10种，D错误。 7.(1)①②③④⑤⑦⑧⑥⑨①(2)碳碳双键羟基酯基 (3)8sp2、sp HC=CCH2CH2CH,、HC=CCH(CH3)2、 CH3C=CCH2CH3(写其中一种即可) 解析：(1)链状化合物没有环状结构，因此属于链状化合物的是①② ③④⑤⑦，脂环化合物是指有环状结构，但不是苯环，属于脂环化合 物的是⑧，芳香族化合物是指含苯环的化合物，属于芳香族化合物 的是⑥⑨⑩。(2)化合物A、B、C中官能团的名称分别是碳碳双键 羟基、酯基。（3)分子式为CsH120的同分异构体中属于醇类，说明 含有羟基，即C,HOH,相当于戊烷中一个氢原子被羟基取代，戊烷 有三种结构，正戊烷有三种不同化学环境的氢原子，异戊烷有四种 不同化学环境的氢原子，新戊烷有一种化学环境的氢原子，因此分 子式为CH20的同分异构体中属于醇类的有8种：有机物 中饱和碳原子价层电子对数为4，C采取即3杂化，碳碳双键上碳原 子价层电子对数为3，杂化方式为即2；与了)（分子式为C,H) 互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式为 HC=CCH2CH2CH3、HC=CCH(CH3)2、CH,C=CCH,CH3。 8.(1)碳原子不可能形成5个共价键(2)羧基（或一C00H) (3)0一H(4)Cac03左侧烧杯内无明显现象，右侧烧杯内固体 溶解、有无色气泡产生[其他合理答案也可，如Na、Cu(0H)2、 NaHC03等，但物质与相应现象要一致] 解析：(4)比较CH3CH20H中的0一H键与CH3CH2C00H中的 0一H键的活性，可以参考上面的实验，加入CaC03,一CO0H可以 与CaC03反应，而醇羟基不能与CaC03反应，因此可以加人CaC03, 左侧烧杯内无明显现象，右侧烧杯内固体溶解、有无色气泡产生，说 明CH3CH,OH中的O一H键的活性比CH,CH,COOH中的O一H键 活性弱。 第二节研究有机化合物的一般方法 课时1有机化合物的分离、提纯 白题 基础过关 题号123456 答案D C D A D C 1,D解析：蒸馏实验中所需的仪器有铁架台、酒精灯、陶土网、蒸馏烧 瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶。 2.C解析：直形冷凝管用于冷凝液体，A正确；乙装置中圆底烧瓶倾 斜可以防止飞溅起的液体进入冷凝管中，起到缓冲气流的作用，B正 确；当丙处不再产生油状液体时，先打开活塞K,再停止加热（防倒 吸)，最后关闭冷凝水，C错误；馏出液加氯化钠至饱和，盐溶液的浓 度增加，降低八角油的溶解度，利于析出，提高八角油的产率， D正确。 3.D解析：植物油和水是互不相溶的两种液体，可以使用分液漏斗采 用分液方法分离；而酒精和水是互溶的液体，可根据二者沸点不同， 使用蒸馏烧瓶采用蒸馏方法分离，A不符合题意；溴乙烷和水是互 不相溶的两种液体，可以使用分液漏斗采用分液方法分离；而硝基 苯和苯是互溶的液体，可根据二者沸点不同，使用蒸馏烧瓶采用蒸 馏方法分离，B不符合题意：甘油和水、乙醛和水都是互溶的沸点不 同的液体混合物，可根据二者沸点不同，使用蒸馏烧瓶采用蒸馏方 选择性必修第三册·RJ 法分离，C不符合题意；苯和水、己烷和水都是互不相溶的两种液体 可以使用分液漏斗采用分液方法分离，D符合题意。 4.A解析：苯甲酸重结晶实验中包含加热溶解、趁热过滤、冷却结晶 过滤，不涉及加热蒸发结晶，A不涉及。 5.D解析：通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶 解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A,选择最佳溶 剂，通常，重结晶操作原理是利用高温和低温时的溶解度差值大且 为正值，所以选溶剂Z。 重难聚焦 6.C解析：在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是 为了测出馏分的沸点，A正确：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高 而增大，可用重结晶法提纯苯甲酸；水和汽油不互溶，可用分液法分 离水和汽油的混合物，B正确：四氯化碳的密度大于水，向溴水中加 入CCl4溶液，溶液分层，上层无色，下层橙红色，C错误：分液时需先 将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使内 外气压相同，再打开旋塞，下层液体才能顺利滴下，D正确。 黑题 应用提优 题号1 23 答案 1.A解析：操作顺序应为热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干 燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误；采用冷却结品的方法可获取苯甲 酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，B正确；苯甲酸 在水中的溶解度随温度的变化较大，而NaCI在水中的溶解度随温 度的变化不大，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正 确：活性炭可物理吸附溶液中的有色物质以达到除去有色杂质的目 的，D正确。 2.A解析：乙烯与溴反应，而乙烷与溴不反应，则利用溴的CCL溶液 和洗气法可除杂，A错误：硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应， 洗气可分离，B正确；苯甲酸的溶解度受温度影响大，氯化钠的溶解 度受温度影响不大，可采用重结晶分离，C正确；NO2与NaOH反应 生成盐从而进入溶液中，然后进行分液分离，D正确。 四归纳总结 有机化合物分离、提纯方法的选择 (1)首先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围。常见的分离、提 纯有机物的方法及适用范围如下表： 方法 适用范围 分液 互不相溶的两种液体 萃取 同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差 很大 互溶的液态有机物，沸，点相差较大（一般大于30℃）且 蒸馏 热稳定性强 被提纯有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大，杂 重结晶 质在溶剂中的溶解度很大或很小 (2)根据给定混合物的状态、溶解性、熔沸，点的差异等，选择合适 的方法即可。 3.D解析：绿原酸易溶于乙酸乙酯，提取液加入乙酸乙酯，分液得到 有机层，减压蒸馏得到绿原酸，加入温水浸膏，经冷却、过滤得到绿 原酸粗产品。由流程图可知，乙酸乙酯作萃取剂，获取“有机层”实 验操作为萃取、分液，A正确；过滤所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃 棒，B正确：得到的绿原酸粗产品中含杂质，绿原酸难溶于水，可用重 结品的方法进一步提纯，C正确：减压蒸馏是利用混合物中各组分沸 点不同分离提纯，D错误。 压轴挑战 4.(1)冷凝管（或球形冷凝管）(2)圆底烧瓶节约萃取剂，可连续萃 取（萃取效率高）(3)乙乙为减压蒸馏装置，可以更好地降低蒸 馏温度，防止青蒿素失效(4)b 解析：(2)青蒿粉末位于索氏提取器，萃取剂位于圆底烧瓶中，则提 取出来的青蒿素位于圆底烧瓶；与常规的萃取相比，索氏提取的优点 是节约萃取剂，可连续萃取，提高萃取效率。(3)乙的蒸馏效果好 黑白题04第一节阶段综合 黑题 阶段强化 限时：35min 1. （2023·陕西西安高二期中)下列化学用语书4.(2023·山西运城高二期中)我国科学家成功 写正确的是 利用C0,和H2人工合成了淀粉，使淀粉的生 H 产方式从农业种植转为工业制造成为可能， A.甲烷的电子式：H:C:H 其原理如下所示。下列说法不正确的是 H B.丙烯的键线式：入 H, HO 02H0 C0 ∠CH,OH '→HCHO C.乙烯的结构简式：CH2CH2 甲醇 甲醛 OH H D.乙醇的结构式：H一CO一C一 H 二羟基丙酮 淀粉 H H A.C02分子中σ键和π键个数比为1：1 2.(2024·黑龙江鹤岗高一月考)下列说法正确 B.甲醇分子和二羟基丙酮分子中碳原子的杂 的是 ( 化类型均为sp A. CH,CHCH CH3 CH CH2 CH C.甲醇沸点高于甲醛，是因为甲醇分子间能 CH2-CH CH 形成氢键 互为同分异构体 0 二羟基丙酮与乳酸(CH,CHCOOH)互为 F OH B. HC-C1与C1CC1为同一种物质 同分异构体 5.（2024·山东淄博高二月考)下列关于同分异 CI H 构体的说法不正确的是 () C.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A.立方烷( 的二溴代物可能的结构 D.光照下，甲烷与氯气发生加成反应 3.(2024·安徽马鞍山高二月考)“年年重午近 有3种 佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门 B.金刚烷( 的一氯代物有3种结构 OH C.与CH2=CC00H具有相同官能团的同分 户上，艾叶中含有薄荷醇( ),下列 CH, 有关该物质的说法不正确的是 异构体的结构简式为CH2=CHCH,COOH、 CH,CH-CHCOOH A.环上的一氯代物为6种 B.薄荷醇属于酚类有机物 D.兴奋剂乙基雌烯醇 )可能 C.该物质中C一0键、0一H键在化学反应中 容易断裂 有属于芳香族的同分异构体 D.该分子中sp3杂化的原子数为11个 6.近日，科学家使用水微滴以甲苯与C02为原 选择性必修第三册·RJ黑白题006 料可一步合成苯乙酸和以苯乙酸为核心的药 (3)分子式为 $$C _ { 5 } H _ { 1 2 } O$$ 的同分异构体中属于醇 物—— 4- 氨基苯乙酸(药物X)，原理如图所 类的有种；有机物 中碳原子的 示。下列叙述正确的是 () $$C H _ { 3 }$$ $$C H _ { 2 } C O O H$$ 杂化方式为，写出与 互为同 $$C O _ { 2 }$$ 水微滴，负压 分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简 甲 乙 式 (写一种)。 OH 8.I.有人设想合成具有以下结构的烃分子： $$H _ { 2 } N$$ 药物X A.药物X的分子式为 $$C _ { 8 } H _ { 8 } N O _ { 2 }$$ A B C D B.甲、乙、药物Ⅹ都属于芳香烃 (1)结构D显然是不可能合成的，原因是 C.乙的含3个不同取代基的芳香族同分异构 。 体有10种 .研究有机物的官能团，完成下列对比 D.甲的二氯代物有9种 实验。 7.(2024·四川眉山高二月考)回答下列问题： 实验① 实验② (1)观察下列有机物，属于链状化合物的是 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } C O O H$$ $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } O H$$ (填序号，下同)，属于脂环 实验 $$C H _ { 3 } C O O C H _ { 3 }$$ $$C H _ { 3 } O C H _ { 3 }$$ 合物的是，属于芳香族化合物 方案 9 的是。 碳酸钙固体 金属钠 $$\textcircled 1 C H _ { 4 } \textcircled 2 C H _ { 3 } C H C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H _ { 3 }$$ 左侧烧杯内固体溶 左侧烧杯内有无 $$C H _ { 3 }$$ 实验 解，有无色气泡产 色气泡产生；右侧 $$\textcircled 3 C H _ { 3 } C \xlongequal { \quad } { \quad } C H C H _ { 3 }$$ 现象 生；右侧烧杯内无 烧杯内无明显 明显现象 现象 $$C H _ { 3 }$$ (2)由实验①可知，与碳酸钙发生反应的官能 $$\textcircled 4 C H _ { 3 } C C = C H \textcircled 5 C H _ { 3 } C H _ { 2 } O H$$ ⑥ 团是。 (3)由实验②可知， $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } O H$$ 与金属钠反 应时键断裂。 $$\textcircled 7 C H _ { 3 } - C - O - C H _ { 2 } C H _ { 3 }$$ ⑧ OH (4)设计并完成实验③，比较 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } O H$$ 中 ⑨ $$\textcircled 1 C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H C H _ { 2 } C H _ { 3 }$$ 的O—H键与 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } C O O H$$ 中的 O-H 键的 活性。请将试剂 a 和实验现象补充完整。 实验③ (2)写出下列化合物A、B、C中官能团的名 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } O H$$ $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } C O O H$$ 称：、、。 $$A . C H _ { 2 } \xlongequal { \quad } { \quad } C H C H _ { 3 }$$ $$B . C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } O H$$ 实验方案 试剂a H 0 试剂a C. 实验现象 第一章|黑白题 007