第1章 第1节 课时2 有机化合物的同分异构现象-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

课时2有机化合物的同分异构现象 白题 基础过身 限时：l5min 题型1同分异构现象和同分异构类型判断 题型2同分异构体数目的判断 1.下列说法正确的是 ( ) 3.1999年，在欧洲一些国家发现饲料被污染，导 A.两种烃相对分子质量相同，但结构不同， 致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲 性质也不同，一定是同分异构体 料中含有剧毒物质二噁英，其结构为 B.有机物和无机物之间不可能出现同分异 构体 力，已知它的二氯代物有10种，则 C.两种有机物若互为同分异构体，则它们一 其六氯代物有 () 定不互为同系物 A.15种B.11种C.10种D.5种 D.两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一 4.下列各种烷烃进行一氯取代反应后，只能生 定互为同分异构体 成四种沸点不同的产物的是 ( 2.(2023·广东揭阳高二月考)已知下列有机物 A.CHCH,CH B.(CH)2CHCH,CH (用序号填空)： C.CHCH,CH2 CH3 D.CH3 (CH2)CH3 ①CH一CH2一CH2一CH和CH,-CHCH 5.(2024·天津高二期末)青蒿素是抗疟特效 CH 药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于 萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含 ②CH2=CHCH2CH,和 立体异构) CH,一CH=CH-CH, H,( ③CH,一CH2-OH和CH,-0-CH CH OH CH,OH H:C B.6种 C.7种 ④ CH,和 A.5种 D.8种 重难聚焦】 H 题型同分异构体的书写 ⑤CCC和HCCl 6.某烷烃的相对分子质量为86，它 H H 共有5种同分异构体，写出这5 ⑥CH,-CH2一CH=CH一CH,和 环 种同分异构体的结构简式和键线式 戊烷) ⑦CH2=CH一CH=CH2和 7.已知E的结构简式如下图，芳香族化合物G CH,一CH2-C=CH 是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯 ⑧CH,一CH2一NO2和H2N—CH2一CO0H 基和醚键三种含氧官能团，写出G所有可 (1)其中属于同分异构体的是 能的结构简式 (2)其中属于碳链异构的是 (3)其中属于官能团位置异构的是 HOH,C COOH (4)其中属于官能团异构的是 (5)其中属于同一种物质的是 选择性必修第三册·RJ黑白题004 黑题 应用提优 限时：25min 1.乳酸（分子式：C3H,03)在食品、医药、化妆 A.②③中所含官能团种类相等 品、农业、畜业等领域应用广泛，乳酸分子的 B.①④互为同系物 球棍模型如图所示，Q的相对分子质量比乳 C.①与②、③与④分别互为同分异构体 酸大28，则与乳酸具有相同官能团的Q的结 D.1mol③④中均含有3mol双键 构有（不考虑立体异构） ( 4.（2024·宁夏银川高二期末)金刚烷 )是由四个椅式环己烷构成的高度 对称和非常稳定的化合物，主要用于抗癌、抗 肿瘤等特效药物的合成，也可用来制备高级 A.8种B.10种C.12种 D.14种 润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、 2.(2024·湖南邵阳高二期中)甲、乙、丙三种有 催化剂等。其中两个H被一个Cl和一个Br 机物结构简式如图所示，下列说法错误的是 取代的同分异构体有 ( A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 压轴挑战 5.(2023·辽宁大连高二月考)下列 A.甲、乙、丙属于同分异构体 有关物质的同分异构体数目（均 B.甲中共面原子最多有11个 不考虑立体异构)的判断中，错误的是 C.与乙分子式相同的有机物，且属于炔烃的 有3种 A.“狗烯 的一氯代物共 D.丙的二氯代物有3种 3.断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能 “见血封喉”，现查明它是葫蔓藤科植物葫蔓 有15种 藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种 B.组成和结构可用C4H, C4H,表 毒素的结构简式，下列推断不正确的是 示的有机物共有16种 ( C.含有两个碳碳三键的脂肪烃CH。,分子 OCH OCH. 中6个碳原子不都在同一直线上的共有 CH.O 4种 OCH D.分子结构中含 ①虎茸草素 ②异虎茸草素 、 OCH CH.O CH2一、C一各1个及3个一CH的有 机物共有8种 ③异佛手相内酯 ④6-甲氧基白芷素 进阶突破拔高练P0 第-章黑白题005据结构简式可知G的分子式是C16H1206。(4)属于卤代烃的是A。 压轴挑战 5.(1)C20H1404(2)BDF(3)不是醚键(4)①羧基碳碳双键 羟基②羧酸醇 解析：(1)由结构简式可知酚酞的分子式为C20H1404。(2)含有0 不属于烃，属于烃的衍生物，且不含碳碳双键，A不符合题意：含苯 环，属于芳香族化合物，B符合题意：没有醇羟基，不属于醇类，C不 符合题意：含酚羟基，属于酚类，D符合题意；没有醚键，不属于醚 类，E不符合题意：含有酯基，属于酯类，F符合题意。(3)酚酞结构 简式中画虚线的地方，组成的不是醚键，因为氧原子相连的两个碳 原子中有一个形成了碳氧双键，该部分应为酯基，不是醚键。 课时2有机化合物的同分异构现象 白题 基础过关 题号1345 答案CCBC 1.C解析：两种烃相对分子质量相同，但结构不同，分子式不一定相 同，如CoHg和CgH20,不一定是同分异构体，A错误；有机物和无机 物之间也能出现同分异构体，如尿素[C0(NH2)2]和氰酸铵 [NH4CN0],B错误：同分异构体要求分子式相同，而同系物分子组 成相差一个或若干个CH2原子团，分子式不相同，则两种有机物若 互为同分异构体一定不是同系物，C正确：两种烃所含有碳元素的质 量分数相同只能说明最简式相同，分子式不一定相同，比如乙炔和 苯，D错误。 2.(1)①②③④⑥⑦⑧(2)①(3)②④(4)③⑥⑦⑧(5)⑤ 解析：①CH2一CH2一CH2一CH3和CH3一CHCH3分子式相同 CH 结构不同，属于碳链异构；②CH2=CH一CH2一CH3和 CH3一CH=CH一CH3分子式相同，碳碳双键的位置不同，属于官能 团位置异构；③CH3一CH2一OH和CH3一O一CH3分子式相同，官能 OH CH2OH 团不同，属于官能团异构，④◇CH,和◇ 分子式相同 H 羟基位置不同，属于官能团位置异构：⑤C1一C一C1和H一C一Cl H H 组成和结构都相同，属于同种物质：⑥CH,一CH2一CH一CH一CH 和 分子式相同，前者有官能团（碳碳双键），后者无官能团，属 于官能团异构：⑦CH2=CH一CH一CH2和CH,一CH,一C=CH分子 式相同，官能团不同，属于官能团异构；⑧CH3一CH2一NO2和 H2N一CH2一C00H分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。 3.C解析： 分子中有8个H原子，其二氯代物有 01 10种，其六氯代物相当于八氯代物中2个C1原子被2个H原子取 代，故六氯代物与二氯代物的同分异构体数目相同，均为10种。 4.B解析：烷烃进行一氯取代反应后，生成四种沸点不同的产物，即 其一氯代物的同分异构体有四种。CH3CH2CH3中有两种不同化学 环境的氢原子，其一氯取代物有两种，A错误；(CH3)2CHCH2CH3 中有四种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有四种，B正确； CH3CH2CH2CH3中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有 两种，C错误；CH3(CH2),CH3中有三种不同化学环境的氢原子，其 一氯取代物有三种，D错误。 H.( 5.C解析：该分子不对称，分子中7种氢原子 H.C 一氯代物有7种，故选C。 选择性必修第三册·RJ 四技巧点拨 判断同分异构体数目的常用方法和思路 将有机化合物转化为由不同基团连接而成的 基团 形式，由基团的结构数目可推断有机化合物 连接法 的同分异构体数目。如丁基有4种，丁醇 (C4H,-一0H)、C4Hg-C1均有4种 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位 换位 进行思考。如1个乙烷分子中共有6个氢原 思考法 子，1个氢原子被氯原子取代得到的一氯乙烷 只有1种结构，则五氯乙烷也只有1种结构 等效 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一 氢原子法 个碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子连接 的甲基中的氢原子等效；③分子中处于镜面对 (又称对称法) 称位置（相当于平面镜成像时）的氢原子等效 分析二元取代物如C3,H,Cl2的同分异构体， “定一移一”法 先固定其中一个氣原子的位置，然后有序移 动另外一个氯原子，从而确定同分异构体的 数目 重难聚焦 CH,CH,CH,CHCH 6.CH CH,CH2 CH2 CH CH3, CH CH, CH CHCHCH, CH, CH CHCH,CHCH,CH, CH,CCH,CH,, CH, CH, 解析：根据烷烃的通式C,H2n+2(n≥1)，相对分子质量为14n+2,该 烷烃的相对分子质量为86，即14n+2=86,解得n=6,所以该烷烃的 分子式为C6H4,其可能的结构有五种。 0 OCH OCH,OCH H.CO OCH 0 OCH OCH HOH,C COOH 解析：已知E的结构简式为 ,其同分异构体G分 子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，结合E分子中含有3 个0原子，且含有苯环，若苯环上只有一个支链，则G为 0 OCHOCH :若苯环上有两个支链（这两个支链分别含有醚 键和酯基，其中包括醛基)，两个支链可分别在苯环的邻、间、对位 0 0 OCH 0 OCH OCH 上，G可能是 H.CO OCH OCH 黑白题02 黑题 应用提优 题号1 23 45 答案C DB BB 1.C解析：由球棍模型可知，乳酸含有的官能团为羧基和羟基，Q的 分子式为C5H1o03,含有羧基和羟基，碳骨架异构有C一C一C一C和 C C一CC,共2种情况，碳骨架C一C一C一C上先固定羧基，然后 COOH 移动羟基有（序号标注为整基取代位）：8司局香 COOH C C一CCC,碳骨架C—C一C上先固定羧基，然后移动羟基 ①②③④ ① 有：CCC、 C—CCC00H,共12种，C正确。 ③②① COOH 2.D解析：甲、乙、丙分子式均为CHg,结构不同，属于同分异构 体，A正确；甲为二烯烃，碳碳双键上原子共平面，由于碳碳单键可 以旋转，因此该分子中共面原子最多有11个，B正确：乙的分子式为 C5Hg,不饱和度为2，炔烃的不饱和度为2，则乙的同分异构体中属 于炔烃的结构分别为今入、入入、今 ,共3种 结构，C正确：丙的二氯代物中两个氯原子可能位于同一个碳原子 CI、 -CI 上，其结构为 :两个氯原子可能位于不同碳原子上，分别为 ;所以符合条件的结构有4种， D错误。 3.B解析：②③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能团 种类相等，A正确；同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干 个CH2原子团的有机物，①与④相差一个CH20,故不互为同系物， B错误：①与②化学式相同，分子结构不同，二者互为同分异构体， ③与④化学式相同，只是甲氧基位置不一样，互为同分异构体，C正 确；1mol③④中均含有2molC=C键和1molC=0键共含3mdl 双键，苯环中不含碳碳双键，D正确。 4.B解析：利用等效氢法可知 元取代产物有2种，分别 、Cl 利用定一移一法，一个溴原子取代两 种物质上氢原子有8种结构，分别为 压轴挑战 5.B解析：狗烯有15种不同化学环境的氢原子，则一氯代物共有15 种，A正确；C4H,一存在4种不同的结构，所以可用 C4H,《》C4H,表示的有机物理论上为4x4=16种，但由于两 个取代基同为C4H,一，所以重复的结构有6种，因此 C,H,《C,H,表示的有机物共有16-6=10种，B错误；C6H。 的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H。的同分异构体为 HC=C一C=CCH2一CH3、HC=C-CH2一C=CCH3、 CH3 HC=C一CHC=CH、HC=CCH2一CH2C=CH、 H,CC=C一C=CCH3,分子中6个碳原子不都在同一直线上 正本参考答案 的为前4种，C正确；满足题意的有机物共有8种，分别为 H,CC1 、H,cC CH,-CHCH CH—CH2CH3 CH3 CH. ,cH,c◇d、H,c◇CH, CH-CH, CH-CH2 CH CH CI H3C- ◇cH,、H,C◇cH, CH,-CH CH2-CHCH CH,CI CIH2C- CH,、H,CH,C◇CH,,D正确。 CH-CH, CH一CI CH CH 第一节 阶段综合 黑题 阶段强化 题号123 45 6 答案ABBB BC 1.A解析：甲烷(CH4)中C和H之间共用一对电子形成稳定结构，电 H 子式为H:CH,A正确：丙烯的键线式为，B错误：乙稀的结 H HH 构简式为CH2=CH2,C错误；乙醇的结构式为HCC0一H, HH D错误。 2.B解析：CH,一CH-CH3与CH3CHCH2-CH3均为2-甲 CH2-CHa CH 基丁烷，为同种物质，A错误：甲烷为正四面体结构，因此 H一C一C1与C一C一Cl为同一种物质，B正确：甲烷性质稳定， H 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；在光照条件下，甲烷与氯气 发生取代反应，D错误。 3.B解析：环上有6种不同化学环境的氢原子，则环上的一氯代物有 6种，A正确：薄荷醇属于醇类，B错误；该物质中C一0键、0一H键 极性较强，在化学反应中容易断裂，C正确；分子中碳原子均是饱和 碳原子，10个碳原子均采取sp杂化，而氧原子价层电子对数为2+ 6-1×2=4,氧原子也采取p杂化，故该分子中p杂化的原子数为 2 11个，D正确。 4.B解析：C02的结构式为0=C=0,分子中σ键和π键个数比为 1:1,A正确；甲醇分子中碳形成4个σ键，碳原子的杂化类型 为sp3,二羟基丙酮分子中碳原子的杂化类型为sp和sp3,B错误； 甲醇沸点高于甲醛，是因为甲醇分子间能形成氢键，C正确；二羟基 CH,CHCOOH 丙酮与乳酸( )分子式均为C3H03,互为同分异构 OH 体，D正确。 5.B解析：立方烷的二溴代物中一个溴原子在顶点，另外一个溴原子 在面对角线、一条棱上、体对角线，则可能的结构有3种，A正确；金 刚烷 的一氯代物有2种结构，分别为与周围3个碳原子 黑白题03