第1章 第1节 课时1 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 第一节有机化合物的结构特点 课时1有机化合物的分类方法有机化合物中的共价键 白题 基础过美 限时：20min 题型1 依据碳骨架对有机物分类 ◇1：卤代烃、一B OH 1.下列各物质按碳的骨架进行分类，其中与其 他三种不属于同一类别的是 ( A.环己烷 B.苯乙烯 D 1:骏酸、一-0 C.甲苯 D.CHCH,CH(CH3)2 5.下列各组有机物中，官能团相同但属于不同 2.(2023·广东广州高二月考)下列对有机化合 类有机物的是 ( 物的分类结果正确的是 ( ) OH OH A.乙烯(CH2=CH2)、苯( )、环己烷 A. 和 )都属于脂肪烃 COOH CHO B.苯(》 )、环戊烷( )、环己烷 B 和 OH (〈) )同属于芳香烃 和 C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH=CH)同属于 烯烃 CHO D.□、 NH2和 同属于环烷烃 NH2 题型2依据官能团对有机物分类 题型3多官能团有机物的识别 3.(2024·黑龙江绥化高二期中)某有机化合 6.抗癌新药活性成分MDM2抑制剂R的结构 物M的结构简式如图所示，其所含官能团的 简式如图所示，下列说法正确的是()》 种类有 H.CO OH HO OH OCH, M A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 4.(2024·吉林松原高二期末)下列各项有机化 A.R分子中碳原子的杂化方式为sp3、sp 合物的分类及所含官能团都正确的是( B.R分子中含有三种含氧官能团 C.有机物R属于芳香烃 A. 0H:酚、一0H D.R分子中含碳碳双键，可发生加成反应 7.(2023·辽宁大连高二月考)乙酰水杨酸是解 B.OHC一CH0:醛 热镇痛药阿司匹林的主要成分，丁香酚具有 第-章黑白题001 抗菌和降血压等作用，它们的结构简式如下： B.一般共价键极性越强，在反应中越容易 发生断裂 OCH C.共用电子对偏向吸电子能力强的一方， HO CH,CH--CH, 形成的共价键是极性键 乙酰水杨酸 丁香酚 D.共价键是否具有极性及极性强弱程度对 (1)乙酰水杨酸的分子式为 有机化合物的性质有重要的影响 (2)依据碳骨架分类，乙酰水杨酸和丁香酚都 11.乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者 属于 结构的相同点是都含有羟基，下列说法错误 (3)乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称 的是 是 (4)丁香酚分子中含有的官能团的名称 乙酸：HCC -OH 水： H 是 题型4共价键的类型 乙醇：CH3一CH2一OH A.羟基的极性：乙酸>水>乙醇 8.(2023·陕西宝鸡高二月考)下列说法错误 的是 B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 ( A.有机化合物都含有极性键和非极性键 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 B.有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 类型不同 D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成 重难聚焦 反应 题型官能团与“根”“基”的比较 9.某物质可溶于水、乙醇，熔点为209.5℃，其分 12.下列各选项中两种粒子所含电 子的结构简式如图所示。下列说法不正确 子数不相等的是 的是 A.羟甲基（一CH,OH)和甲氧基（一OCH3) NH2 B.亚硝酸分子(HNO2)和亚硝酸根离子(NO,) N=C-N-C C.硝基（一NO2)和二氧化氮分子(NO2) NH2 D.羟基（一OH)和氢氧根离子(OH) A.该分子中含有极性共价键 13.有9种粒子：①NH、②一NH2、③Br、 B.1mol该物质中σ键和π键的个数比为3：1 ④0H、⑤-NO2、⑥一OH、⑦NO2、⑧CH、 C.该分子中原子最外层均达到8电子稳定结 ⑨—CH。 构的为C、N (1)上述9种粒子中，属于官能团的有 D.该分子中的共价键按原子轨道重叠方式划 (填序号，下同)。 分为3种 (2)其中能与一C,H,结合生成有机物分 题型5共价键的极性与有机反应 子的粒子有 10.下列说法不正确的是 ( (3)其中能与C,H结合生成有机物分子 A.一般仅含σ键的烃只能发生取代反应， 含有π键的烃只能发生加成反应 的粒子有 选择性必修第三册·RJ黑白题002 黑题 应用提优 限时：l5min 1.(2024·河北保定高三月考)一种具有广谱抗4.下列是化工产品生产过程设计图： 菌活性的有机物的结构简式如图所示，此有 CH,OH -CHO COOH -CH, -COOH 机化合物属于 ( TCHCI -CH,CI CH,OH COOH COOH -COOH -COOH B 根据要求回答下列问题。 HO (1)只含有一种官能团的物质是 ①烯烃 ②多官能团有机化合物 (填字母，下同)。 ③芳香烃 ④烃的衍生物 (2)含有羧基的是 ⑤酸性物质 ⑥芳香族化合物 (3)写出G物质的分子式： A.①②③④⑥ B.②④⑥ (4)属于卤代烃的是 C.②④⑤⑥ D.①③⑤ 压轴挑战 2.下列反应产物不能用反应物中键的极性解释 5.酚酞是常用的酸碱指示 的是 ( HO 剂，其结构简式如图所示： OH (1)酚酞的分子式为 A.CH,一C-H+HCN→CHCH-CN 9 (2)从结构上看，酚酞可看作 (填字母)。 B.CH2-C-CI +NH, 定条件 A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇类物质D.酚类物质 E.醚类物质F.酯类物质 C.CH.CH,OH+HBr-A>CH,CH,Br+H2O (3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的 是醚键吗？ D.CH,CHCH+HCH.CH.CH, (4)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种 3.据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其 有机物，具有消炎、镇痛作用，常用作合成抗 分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代 病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构 表化学键，如单键、双键或三键等，相同的球表 简式如下图： 示同一种原子)。下列的说法中正确的是 COOH ( 9000-0-00-0-000 HO OH OH 氢原子碳原子 ② ③ ①在横线上写出官能团的名称。 A.①处的化学键表示碳碳双键 ②莽草酸按含氧官能团分类，属于 类 B.此星际分子属于烃类 C.③处的原子可能是氯原子或氟原子 类。 D.②处的共价键只有σ键 进阶突破拔高练P0 第-章黑白题003正本参 第一章有机化合物自 第一节有机化合物的结构特点 课时1有机化合物的分类方法有机化合物中的共价键 白题 基础过关 题号1234 5689101112 答案DD CBA AADA DD 1.D解析：环己烷分子中含有碳环，属于环状化合物；苯乙烯分子中含 有苯环，属于环状化合物；甲苯分子中含有苯环，属于环状化合物；异 戊烷属于链状烃。 2.D解析：〔属于芳香烃，○属于脂环烃，A错误；环戊烷 )、环已烷（○）不含有苯环，属于脂环烃，B错误；乙炔中 含有碳碳三键，属于炔烃，C错误：饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁 烷、乙基环已烷均属于环烷烃，D正确。 3.C解析：根据M的结构简式可知，其含有羟基、醚键、酯基、碳碳双 键，共四种官能团，故选C。 4.B解析：该物质中不含苯环，不属于酚类，A错误；该物质由两个醛 基组成，属于醛类，官能团为一CH0,B正确；该物质含酚羟基，不属 于卤代烃，C错误；该物质属于酯类，官能团为一C00一，D错误。 5.A解析：由结构简式可知，前者的官能团为（醇）羟基，属于醇，后者 的官能团为（酚）羟基，属于酚，不是同一类有机物，A正确；由结构 简式可知，前者官能团为羧基，后者官能团为醛基，两者官能团不 同，B错误；由结构简式可知，两种有机物的官能团都为羧基，它们都 是羧酸，C错误：由结构简式可知，前者官能团为酰胺基，后者官能团 为醛基和氨基，两者官能团不同，D错误。 6.A解析：由题给结构简式可知，R分子中碳原子的杂化方式为s即3 s即2两种，A正确：R中含氧官能团有羟基、酰胺基2种，B错误：有机 物R的组成元素中还含有O、F、C1、N,不属于芳香烃，C错误；R中不 含碳碳双键，但含有苯环，能发生加成反应，D错误。 7.（1)C,Hg04(2)芳香烃衍生物(3)羧基、酯基(4)羟基、醚键、 碳碳双键 解析：(2)乙酰水杨酸和丁香酚分子中均含有苯环，则依据碳骨架分 类，二者都属于芳香族化合物或者芳香烃衍生物。 8.A解析：甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性 键，A错误。 9.D解析：不同原子间的共价键为极性共价键，该分子中含有极性共 价键，A正确：每个单键是1个σ键，每个双键含有1个σ键和1个 π键，每个三键含有1个σ键和2个π键，则该物质分子中σ键和π 键的个数比为9：3=3：1，B正确；该物质中C和N都达到8电子 稳定结构，H没有达到8电子稳定结构，C正确：按原子轨道重叠方 式共价键分为2种，“头碰头”重叠形成σ键，“肩并肩”重叠形成T 键，D错误。 10.A解析：仅含σ键的烃含饱和单键，易发生取代反应，含有π键的 烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，它们都能燃烧，还可以发 生氧化反应，A错误；共价键极性越强越不稳定，越容易断裂，B正 确；由不同种原子形成共价键时，因为原子吸引电子的能力不同， 共用电子对将偏向吸引电子能力强的一方，吸引电子能力强的原 子一方显负价，形成的共价键是极性键，C正确：共价键是否具有极 性及极性强弱程度对有机化合物的性质有重要的影响，如在 CH3CH2OH中存在极性键C一0键、O一H键，乙醇的主要化学性 质集中在这两个极性键上，D正确。 11.D解析：电离出氢离子的能力：乙酸>水>乙醇，则羟基的极性：乙 酸>水>乙醇，故A项正确：钠与水反应比与乙醇反应剧烈，则与金 属钠反应的剧烈程度：水>乙醇，故B项正确；基团之间相互影响， 正本参考答案 考答案 的结构特点与研究方法 则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，故C项正确；羟基中共 价键相同，羟基极性不同的原因是羟基连接的基团不同，故D 项错误。 重难聚焦 12.D解析：羟甲基（一CH20H)的电子数为6+2+8+1=17，甲氧基 (一0CH3)的电子数为6+3+8=17，两种粒子所含电子数相等， 故A项不符合题意：亚硝酸分子(HNO,)的电子数为1+7+2× 8=24,亚硝酸根离子(N02)的电子数为7+2×8+1=24，两种粒子 所含电子数相等，故B项不符合题意；硝基（一NO2)的电子数为 7+2×8=23,二氧化氮分子(N02)的电子数为7+2×8=23，两种粒 子所含电子数相等，故C项不符合题意：羟基（一0H)的电子数为 8+1=9,氢氧根离子(0H)的电子数为8+1+1=10，两种粒子所含 电子数不相等，故D项符合题意。 四技巧点拨 “基”指有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的部分， 呈电中性，但一般带有未成对电子。“根”指带电荷的原子或原子 团，一般不含未成对电子。根和基可以相互转化，如0H失去1 个电子可转化为一0H,而一0H获得1个电子可转化为0H。 13.(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④ 解析：(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断出②⑤⑥ 是官能团，要注意的是，烷基不是官能团。(2)一C2H是基，根据 基与基之间能直接结合成共价分子的原则可知：能与一C,H,结合 生成有机物分子的粒子有②⑤⑥⑨。(3)C2H;是根，根据根与根 之间异性相吸结合成分子的原则可知：能与C,H结合生成有机物 分子的粒子有①③④。 黑题 应用提优 题号1 2 3 答案CDD 1.C解析：由题给的结构简式可知，有机物中虽然存在碳碳双键，但 含有N、0元素，不属于烯烃，而是烃的衍生物，则①错误，④正确；含 酯基、羟基、羧基、酰胺基，属于多官能团有机化合物，则②正确；含 苯环，但还含N、0元素，不属于芳香烃，则③错误：含有羧基，显酸 性，属于酸性物质，则⑤正确：含有苯环，属于芳香族化合物，则 ⑥正确。 2.D解析：乙醛分子中的C一0双键是极性共价键，极性较强，反应 中容易断裂，A正确：乙酰氯中的C一C1是极性共价键，极性较强，反 应中容易断裂，B正确：乙醇中C一0键是极性共价键，极性较强，反 应中容易断裂，C正确；丙烯中的C=C双键是非极性共价键，双键 上有一个σ键，较稳定，一个π键，不稳定，易断裂，该反应与反应物 中键的极性没有关系，D错误。 3.D解析：该物质为有机物，有机物分子中碳原子形成4个共价键，从左 边氢原子开始推断，该结构为HC≡C一C≡C一C=C一C≡C一C≡N,据 此分析；第一个碳碳键为碳碳三键，第二个碳碳键为碳碳单键，第三 个碳碳键为碳碳三键，同理推出①为碳碳三键，A错误：相同的球表 示同一种原子，根据结构可知，有3种不同的原子，最右侧原子半径 小于C原子的，且形成三键，所以推测可能是N原子，不属于烃类， B错误；③处原子半径小于C原子的，不可能是C1原子，且根据“碳 四价键”原则，也不可能是F原子，C错误：②处的键为碳碳单键，即 σ键，D正确。 4.(1)A、D、E、F(2)B、C、F、G(3)C6H1206(4)A 解析：(1)根据结构简式可知：A中含有卤素原子一种官能团：D中 含有醇羟基一种官能团：E中含有醛基一种官能团：F中含有羧基一 种官能团。(2)根据结构简式可知，B、C、F、G中含有羧基。(3)根 黑白题01 据结构简式可知G的分子式是C16H1206。(4)属于卤代烃的是A。 压轴挑战 5.(1)C20H1404(2)BDF(3)不是醚键(4)①羧基碳碳双键 羟基②羧酸醇 解析：(1)由结构简式可知酚酞的分子式为C20H1404。(2)含有0 不属于烃，属于烃的衍生物，且不含碳碳双键，A不符合题意：含苯 环，属于芳香族化合物，B符合题意：没有醇羟基，不属于醇类，C不 符合题意：含酚羟基，属于酚类，D符合题意；没有醚键，不属于醚 类，E不符合题意：含有酯基，属于酯类，F符合题意。(3)酚酞结构 简式中画虚线的地方，组成的不是醚键，因为氧原子相连的两个碳 原子中有一个形成了碳氧双键，该部分应为酯基，不是醚键。 课时2有机化合物的同分异构现象 白题 基础过关 题号1345 答案CCBC 1.C解析：两种烃相对分子质量相同，但结构不同，分子式不一定相 同，如CoHg和CgH20,不一定是同分异构体，A错误；有机物和无机 物之间也能出现同分异构体，如尿素[C0(NH2)2]和氰酸铵 [NH4CN0],B错误：同分异构体要求分子式相同，而同系物分子组 成相差一个或若干个CH2原子团，分子式不相同，则两种有机物若 互为同分异构体一定不是同系物，C正确：两种烃所含有碳元素的质 量分数相同只能说明最简式相同，分子式不一定相同，比如乙炔和 苯，D错误。 2.(1)①②③④⑥⑦⑧(2)①(3)②④(4)③⑥⑦⑧(5)⑤ 解析：①CH2一CH2一CH2一CH3和CH3一CHCH3分子式相同 CH 结构不同，属于碳链异构；②CH2=CH一CH2一CH3和 CH3一CH=CH一CH3分子式相同，碳碳双键的位置不同，属于官能 团位置异构；③CH3一CH2一OH和CH3一O一CH3分子式相同，官能 OH CH2OH 团不同，属于官能团异构，④◇CH,和◇ 分子式相同 H 羟基位置不同，属于官能团位置异构：⑤C1一C一C1和H一C一Cl H H 组成和结构都相同，属于同种物质：⑥CH,一CH2一CH一CH一CH 和 分子式相同，前者有官能团（碳碳双键），后者无官能团，属 于官能团异构：⑦CH2=CH一CH一CH2和CH,一CH,一C=CH分子 式相同，官能团不同，属于官能团异构；⑧CH3一CH2一NO2和 H2N一CH2一C00H分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。 3.C解析： 分子中有8个H原子，其二氯代物有 01 10种，其六氯代物相当于八氯代物中2个C1原子被2个H原子取 代，故六氯代物与二氯代物的同分异构体数目相同，均为10种。 4.B解析：烷烃进行一氯取代反应后，生成四种沸点不同的产物，即 其一氯代物的同分异构体有四种。CH3CH2CH3中有两种不同化学 环境的氢原子，其一氯取代物有两种，A错误；(CH3)2CHCH2CH3 中有四种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有四种，B正确； CH3CH2CH2CH3中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有 两种，C错误；CH3(CH2),CH3中有三种不同化学环境的氢原子，其 一氯取代物有三种，D错误。 H.( 5.C解析：该分子不对称，分子中7种氢原子 H.C 一氯代物有7种，故选C。 选择性必修第三册·RJ 四技巧点拨 判断同分异构体数目的常用方法和思路 将有机化合物转化为由不同基团连接而成的 基团 形式，由基团的结构数目可推断有机化合物 连接法 的同分异构体数目。如丁基有4种，丁醇 (C4H,-一0H)、C4Hg-C1均有4种 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位 换位 进行思考。如1个乙烷分子中共有6个氢原 思考法 子，1个氢原子被氯原子取代得到的一氯乙烷 只有1种结构，则五氯乙烷也只有1种结构 等效 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一 氢原子法 个碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子连接 的甲基中的氢原子等效；③分子中处于镜面对 (又称对称法) 称位置（相当于平面镜成像时）的氢原子等效 分析二元取代物如C3,H,Cl2的同分异构体， “定一移一”法 先固定其中一个氣原子的位置，然后有序移 动另外一个氯原子，从而确定同分异构体的 数目 重难聚焦 CH,CH,CH,CHCH 6.CH CH,CH2 CH2 CH CH3, CH CH, CH CHCHCH, CH, CH CHCH,CHCH,CH, CH,CCH,CH,, CH, CH, 解析：根据烷烃的通式C,H2n+2(n≥1)，相对分子质量为14n+2,该 烷烃的相对分子质量为86，即14n+2=86,解得n=6,所以该烷烃的 分子式为C6H4,其可能的结构有五种。 0 OCH OCH,OCH H.CO OCH 0 OCH OCH HOH,C COOH 解析：已知E的结构简式为 ,其同分异构体G分 子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，结合E分子中含有3 个0原子，且含有苯环，若苯环上只有一个支链，则G为 0 OCHOCH :若苯环上有两个支链（这两个支链分别含有醚 键和酯基，其中包括醛基)，两个支链可分别在苯环的邻、间、对位 0 0 OCH 0 OCH OCH 上，G可能是 H.CO OCH OCH 黑白题02