上分专题5 常见有机物的同分异构体的书写与判断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学必修第二册（鲁科版）

上分专题5常见有机物的同分异构体的书写与判断 命题密钥 同分异构体的书写与判断是高考必考考点，侧重限定条件下的数目计算与结构书写，常 结合特定官能团、对称性要求或化学性质进行考查，包括构造异构（碳架异构、官能团位置异 构、官能团类型异构)和立体异构（顺反异构、对映异构）两大类。一般通过不饱和度计算、等 效氢法、换元思想等来进行求解。 考点觉醒 ·有机化合物的同分异构现象的类型 碳骨架异构 构造异构 同分 官能团异构 位置异构 异构 类型异构 现象 顺反异构 立体异构 对映异构 ●有机化合物的同分异构体的书写步骤 判类别 一根据有机化合物分子式判断其可能的官能团异构 定碳架 一确定各官能团异构中可能的碳骨架异构 、移官位)一支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间 (氢饱和) 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到 所有同分异构体的结构简式 ●常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判 断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H,一0H,由于丁基有4种结构，故丁醇有4种 同分异构体。 (2)由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原 子上的氢原子是等效的：②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的：③处于镜面对称位置上 的氢原子是等效的。 (3)用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换：碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳 三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。 不同原子间也可以替换，如二氯苯CH,CL2有3种同分异构体，四氯苯C6H,CL,也有3种同分异构体。 (4)用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以 确定同分异构体的数目。 16■化学1必修第二册·LK 实战演练日 1.(2025·甘肃兰州高一期中)下列物质的一氯代物，同分异构体最多的是 CH.CH,CHCH,CH A.异丁烷 B. D.立方烷( CH,CH, 2.*(2024·河北沧州高一月考)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之 一。下列说法正确的是 A.C5H2的同分异构体共有4种 CH CH,—CH—CH, B.CHCH一CH2CH和CHCH 互为同分异构体 C.碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烃有2种 D.C3H,CL2能表示4种沸点不同的物质 3.*(2024·山东济南高一月考)科学家最近在-100℃的低温下合成一种烃M,此分子的结构 如图所示（图中的连线表示化学键）。下列说法正确的是 A.该烃的二氯代物同分异构体只有1种 B.充分燃烧等质量的M和甲烷，M消耗氧气较多 C.与M互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃只有2种 D.M常温下能稳定存在，不能使酸性KMnO,溶液褪色 4.*桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两个不直接相连的碳原子的环烃，二环[1,1， 0]丁烷(<>)是最简单的一种桥环有机物。下列关于该化合物的说法正确的是 () A.其同分异构体中呈环状的只有环丁烯( B.构成该化合物的所有原子处于同一个平面 C.二环[1,1,0]丁烷和甲烷互为同系物 D.二环[1,1,0]丁烷的二溴代物为4种 5.*下列反应的产物中没有同分异构体的是 A.甲烷与氯气发生取代反应 B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C.异戊二烯[CH2=C(CH)CH=CH2]与等物质的量的Br,发生加成反应 D.丙醇与乙酸发生酯化反应 6.*★(2025·云南曲靖高一月考)下列说法正确的是 A.CHo只有3种属于芳香烃的同分异构体 B.某单烯烃和H,加成后得到烃人人，该烯烃可能的结构有2种 的一氯代物有3种 CH D.分子式为C,H,Cl的有机物的同分异构体有4种 黑白题·上分秘籍17 7.**(2025·浙江杭州高一月考)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是() A.C6H4含四个甲基的同分异构体有2种 B.(CH,CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C.分子式为C4Ho的有机物的二氯取代物有12种 D.“立方烷”CH3,如图所示 ,是正六面体结构，其六氯代物有3种 8.*★(2024·江苏苏州高一月考)C,H2有如下结构，甲：CH(CH2)3CH3,乙：CH,CH(CH3)CH2CH3, 丙：C(CH3)4。下列相关叙述正确的是 () A.CsH2表示一种纯净物 B.甲、乙、丙互为同分异构体，具有相同的物理、化学性质 C.甲、乙、丙中，乙的一氯代物数目最多 D.丙有三种不同沸点的二氯代物 9.*某有机物R的分子式为C,H。0,R的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构 体的种类有 () ①除含苯环外不含其他环，且环上只有2个取代基②含有一CH0 A.3种 B.6种 C.9种 D.12种 10.*(2024·湖北宜昌高一月考)下列说法错误的是（以下关于同分异构体的判断均不考虑 立体异构) () A.结构简式为H,C〈CH=CHCH,的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有 10个 B.C,H6的同分异构体中主链含有五个碳原子有5种 C.CHo的同分异构体中属于烯烃的有6种 D.C2H。和C4H0一定互为同系物 11.*(2025·河南南阳高一期末)阿司匹林(M,结构简式如图所示)是人们经常使用的一种解 热、镇痛和消炎药物，M的同分异构体有多种，其中与M具有相同官能团、苯环上只有三个取 代基且除苯环外不含其他环的结构有（不考虑立体异构） () COOH -OCCH 0 A.10种 B.13种 C.16种 D.19种 12.**(2024·广东广州高一期中)下列说法正确的是 ( A.C4H属于烯烃的有机物共有4种（不考虑立体异构） B.分子式为C4HCL2的同分异构体共有9种 C.分子式为C,H20能发生催化氧化生成醛的同分异构体共有8种 D.CF,一CH=CH一C=C一CF,最多有8个原子共面，4个原子共线 18化学1必修第二册·LK2-2y×10%=78%,y=0.22,0-1min内用si迅，C,表示该反应的平 2 均反应速率为0.22 mol·L1·min1,B正确：结合A项分析，a 点SiCl4的物质的量浓度为0.15mol·L1,C正确：根据温度越高，反 应速率越快，根据b点之前未达到平衡，b点之后（包括b,点）达到平 衡，a、c两点正反应速率u(正)<（正），心e(正)=e(经)，D错误。 9.(1)0.0025增大不变(2)Y点温度较低时，反应速率较慢， 10min内无法达到平衡状态，温度高于84℃时，随着温度升高，反应 速率逐渐加快，10min可以达到平衡状态，故两条曲线开始重合 (3)2SCl2+2H20—S02+4HC1+S↓ 解析：(1)X点对应状态下，SCL2的转化率为50%，转化的SCl2为 0.2mol×50%=0.1mol,由化学方程式2SCl2(g)一S2Cl2(g)+ Cl2(g)可知，生成的S2Cl2为0.05mol,则10min内用S2Cl2(g)表示 的化学反应速率为20050al0.025al·L·min'。由图可 知，X点还没有达到最大转化率，则延长反应时间SCL2(g)的转化率 将增大，反应过程中，混合气体的质量、物质的量及平均摩尔质量均 保持不变。(2)由题图可知，X点与Y点对应状态下，Y点温度较高， 则SCL2(g)的消耗速率更快的是Y点。温度高于84℃时，两条曲线 开始重合的原因为温度较低时，反应速率较慢，l0min内无法达到平 衡状态，但温度高于84℃时，随着温度升高，反应速率逐渐加快， 10min可以达到平衡状态，故两条曲线开始重合。(3)SCl2(g)通入 水中发生剧烈反应，生成淡黄色沉淀$和有刺激性气味的气体，该气 体为二氧化硫气体，该反应中只有S元素的化合价既升高又降低，故 另一产物为HCl 10.(1)添加催化剂、增大反应物压强（浓度）（任写两点，答案合理 即可)(2)0.16mol·L1·min150%(或0.5)(3)<由图像 可知，其他条件相同时，T2温度下反应先达到平衡状态，温度越高， 化学反应速率越快，反应先达到平衡状态(4)①0.79X(g)+ Y(g)一2Z(g)②D 解析：(1)在T,温度下，要缩短反应达到平衡的时间，即要增加反应速 率，可添加催化剂、增大反应物压强（浓度）。(2)由图可知，点坐标为 (2,0.68),即p(C0)=0.68,由题意可知，反应过程中气体总的物质的量 不变，所以反应的C0的物质的量为2L×(1mol·L1-0.68mol·L-1)= 064mlc0)-8 =0.16mol·L-1·minl;T2温度下，平 衡时p(C0)=0.5,且反应1205(s)+5C0(g)一5C02(g)+L2(s)前 后气体体积分数不变，所以C0的平均转化率是50%。(3)由图像 可知，其他条件相同时，T2温度下反应先达到平衡状态，温度越高， 化学反应速率越快，反应先达到平衡状态。(4)①由图像可以看 出，反应中X、Y的物质的量减小，Z的物质的量增多，则X、Y为反 应物，Z为生成物，改变的物质的量之比等于化学计量数之比，即 △n(X):△n(Y):△n(Z)=0.79mol:0.79mol:1.58mol= 1:1:2,则反应的化学方程式为X(g)+Y(g)一2Z(g),该反应 在2L密闭容器中进行，所以达到平衡状态时Z的浓度为】58ml 2L 0.79mol·L1;②X、Y、Z为三种气态物质，且该反应在2L密闭容 器中进行，所以总质量保持不变不能说明反应达到平衡状态，A错 误；反应的化学方程式为X(g)+Y(g)=2Z(g),反应速率与化学 计量数成正比，所以X、Z的反应速率比为1：2不能说明反应达到 平衡状态，B错误；反应的化学方程式为X(g)+Y(g)一2Z(g),反 应前后气体体积不变，容器内混合气体的压强保持不变，不能说明 必修第二册·LK 反应达到平衡状态，C错误：容器内各气体的浓度不再改变说明反 应达到平衡状态，D正确。 上分专题5常见有机物的同分异构体的 书写与判断 1.C解析：异丁烷[(CH3)2CHCH3]一氯代物有2种： CH,CH2CHCH,CH3一氯代物有3种； 一氯代物有 CH2 CH 4种：立方烷( )一氯代物有1种。 2.D解析：CH2的同分异构体有CH,CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2 CH3 和C(CH3)4共3种，A错误；CH3CHCH2CH3和 CH-CH-CH; CH3-CH2 的分子式和结构均相同，是同一种物质，不互为同 分异构体，B错误：碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分 异构体的烃有CH4、CHCH3、C(CH3)4和(CH,)3CC(CH3)3共4 种，C错误；C3H.C12能表示4种沸点不同的物质即4种同分异构体： CHCL2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2 CICHCICH3和CH2CICH2CH2Cl, D正确。 3.C解析：该分子为对称结构，则该烃的二氯代物同分异构体有2 种，A错误：充分燃烧等质量的不同烃，烃的含氢量越高，耗氧量越 多，充分燃烧等质量的M和甲烷，甲烷消耗氧气的物质的量为 石×2，M消耗氧气物质的量为得×6，则甲烧消耗氧气多，B错误：M 中有4个不饱和度，1个碳碳三键为2个不饱和度，则其同分异构为 CH=C一C三C一CH,或CH=C一CH2一C三CH,C正确；M分子中含 碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误。 4.D解析：二环[1,1,0]丁烷(< >)与环丁烯( )和甲基 环丙烯(， )等互为同分异构体，A错误；二环[1,1,0]丁烷 分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，B错误；二 环[1,1,0]丁烷与甲烷的结构不相似，分子通式不同，故二环[1,1， 0]丁烷和甲烷不互为同系物，C错误；二环[1,1,0]丁烷的一溴代物 Br 有两种(Br >和 ).Br- >形成的二溴代 Br 物有3种(Br 形成的二溴代物有1种 Br ,共4种，D正确。 5.A解析：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二 氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，四种有机物都没有同分异构体，A符 合题意；丙烯不是对称结构，与水发生加成反应，羟基有两种不同的 位置，可以生成1-丙醇或2-丙醇，存在同分异构体，B不符合题意： 异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时可以发生1、2-加成或 3、4-加成或1、4-加成，所以生成的产物有同分异构体，C不符合题 黑白题50 意；丙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸丙酯，酯基有不同的位置，存 在同分异构体，D不符合题意。 6.B解析：CHo中属于芳香烃的同分异构体有乙苯、二甲苯（邻、间、 对)，共4种，A错误；某单烯烃和H2加成后得到烃 人(2， 4-二甲基戊烷)，该烯烃可能的结构有2种即 CH B正确； 有4种等效氢： CH 氯代物有4种，C错误；分子式为CsH1Cl CH, 的同分异构体主链有5个碳原子的：CH3CH2CH2CH2CH2Cl; CH3CH2CH2 CHCICH3;CH3CH2 CHCICH2CH3;主链有4个碳原子的： CHCH CH3 CH2CHCI;CHCH CH3 CHCICH3; CH,CCI(CH3)CH,CH3;CH2ClCH(CH3)CH,CH3;主链有3个碳原 子的：CH3C(CH)2CH2Cl;共有8种情况，D错误。 7.C解析：正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子 式为C4H1o的有机物的二氯取代物有9种，C错误。 8.C解析：C,H2存在同分异构体，不能表示纯净物，A错误； CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分子式相同，结 构不同，互为同分异构体，物理性质不同，化学性质相似，B错误：甲 CH(CH2)3CH3中有三种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3 种，乙CH3CH(CH3)CH2CH3中有4种不同化学环境的氢原子，其一 氯代物有4种，丙C(CH3)4中只有一种化学环境的氢原子，其一氯 代物有1种，乙的一氯代物数目最多，C正确；丙C(CH3)4中只有一 种化学环境的氢原子，其二氯代物有两种结构：取代同一碳上的两个 氢原子和取代不同碳上的两个氢原子，即CHC,C(CH,)3 (CH2C)2C(CH3)2,丙有两种不同沸点的二氯代物，D错误。 9.B解析：符合条件的取代基组合有2种，分别是一CH0和 一CH2CH3,一CH2CH0和一CH3,苯的二取代有邻、间、对3种同分 异构体，故符合条件的R的同分异构体共6种，故选B。 10.C解析：CsH10的同分异构体中属于烯烃的只有5种（不考虑立体 异构)，包括：人、八个、人√、丫、八丫，C错误。 11.A解析：与M具有相同官能团、苯环有3个取代基时，分别为 一00CH、一CH3、一C00H,让其中2个例如一O0CH、一CH3先处于 邻位、再把第三个取代基一C00H取代上去，则有4种结构： 一O0CH、一CH3先处于间位，把第三个取代基一C00H取代上去】 有4种结构；一00CH、一CH3先处于对位，把第三个取代基 一C00H取代上去，有2种结构：故符合条件的结构有10种。 12.B解析：C4Hg中属于烯烃的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、 CHCH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,共3种，A错误；分子式为 C5H120的醇，能发生催化氧化生成醛，则醇中与羟基相连的碳原子 上含有2个氢原子，符合条件的同分异构体有 CHCH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH,CH2OH、(CH3)3CCH2OH、 H3C一CH一CH2CH3,共4种，C错误；碳碳双键为平面结构，与之 CH,OH 直接相连的原子与双键均共面：碳碳三键为直线形，与之直接相连 的原子共线，一CF?中可能有一个F原子与C原子共面，则 上分秘籍参考答案 CF3一CH=CH一C=C一CF3中最多有10个原子共面，D错误。 上分专题6常见有机物的结构与性质 1.D解析：单体中含2个酯基，则1mol有机物L含有2nmol酯基， D错误。 2.A解析：含有两个羟基，故1mol曲酸与足量金属钠反应生成 1molH2,A正确：含有羟基和碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧 化使其褪色，B错误：曲酸中含有羟基、碳碳双键、醚键和酮羰基共4 种官能团，C错误：含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D 错误。 3.D解析：观察该物质的结构简式可知，其分子式为C0Ho05,A错 误；该物质中的含氧官能团有羟基和酯基2种，B错误：该物质含有 酯基，可在酸性条件下发生水解反应，但酯基在同一个五元环中，只 生成一种有机产物，C错误：该物质的结构中含有碳碳双键，能与溴 单质发生加成反应，故1ol该物质与足量溴水混合，发生加成反应 最多消耗2 mol Br2.,D正确。 4.C解析：根据物质结构，该有机物的分子式为C15H260,A正确：该 有机物中的氢原子、羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反 应，B正确；结合分子式为C1sH2s0可知，1ol该有机物在氧气中充 分燃烧需消耗氧气的体积为(5+药）mx24L·m。 470.4L(标准状况下)，C错误；该有机物含有三个碳碳双键，1mol 该有机物在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，消耗3 mol Br2,故最多 消耗溴的质量为3mol×160g·mol1=480g,D正确。 5.B解析：该物质有羟基和羧基两种含氧官能团，A正确：分子中多个 碳原子是饱和结构，所有碳原子不可能共平面，B错误：该物质含有 羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，能发生氧化、取代、加成反应，C正 确：可以与钠反应的官能团是羟基和羧基，则1mol该物质与足量的 金属钠反应生成2molH2,标准状况下气体的体积为44.8L,D正确。 6.D解析：金合欢醇的分子组成中含有0元素，而烃为C、H化合物， 则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类，A正确：金合欢醇分 子结构中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有羟基， 可发生取代反应和氧化反应，B正确：由金合欢醇的结构简式可知， 其分子式为C5H60,C正确：金合欢醇分子结构中含有羟基，不含羧 基，不能与碳酸氢钠反应，D错误。 7.D解析：M的分子式为CoHgO2,A错误；N在一定条件下能发生分 子内酯化反应生成六元环状的酯，B错误；M、N各取1mol与足量Na 反应，M中含有羧基，1mol羧基消耗1 mol Na,N中含有羧基和羟基， 1molN消耗2 mol Na,C错误：M、N均含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO,溶液褪色，D正确。 8.D解析：根据该有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为 C1,H604,A错误；该有机物分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，共3 种官能团，B错误：羧基能与氢氧化钠反应，1ol该有机物最多可以 与1 mol Na(0H发生反应，C错误：该有机物中含有碳碳双键，1mol该 有机物最多可以和2molH2发生加成反应，D正确。 9.C解析：该有机物含有羟基、碳碳双键和碳碳三键，共3种官能 团，A正确：该有机物含有羟基，可以和金属钠反应生成氢气，B正 确：该分子含有四种不同化学环境的甲基，如图所示： 0H,所以甲基上的一氯代物有4种，C错误；1mol 黑白题51