2.1 烷烃（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

2.1 烷烃 题型01 甲烷的结构和理化性质 题型02 烷烃的结构和物理性质 题型03 同系物 题型04 烷烃的化学性质 题型05 烃的命名 题型01 甲烷的结构和物理性质 一、甲烷的结构及性质 1．甲烷分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 CH4 CH4 结构特点 CH4的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C－H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，键角为109°28′ 2．甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体 3．甲烷的化学性质——通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应 (1)甲烷的氧化反应——燃烧反应 甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O 【微点拨】 ①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源 ②甲烷具有可燃性，点燃甲烷之前一定要检验甲烷的纯度 ③煤矿中的爆炸事故多与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施 (2)甲烷的取代反应 ①实验探究 实验过程 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象 实验装置 实验现象 A装置 试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B装置 无明显现象 实验结论 CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应 ②反应的机理 ③化学反应方程式 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl ④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应 【微点拨】 a．反应条件：光照，其光照为漫射光，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸 b．对反应物状态的要求：卤素单质的气态，如甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，但CH4与氯水、溴水则不反应 c．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多 d．反应特点——连锁反应：甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行 e．定量关系——n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX) 甲烷四种取代产物性质 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 —— 大于水 大于水 大于水 用途 —— —— 溶剂 溶剂、灭火剂 (3)甲烷的受热分解：CH4C＋2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强) 【典例1】（23-24高二下·辽宁·阶段练习）2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷(C3H8)，2000年悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷。下列有关烷烃的说法错误的是 A．丙烷和丁烷互为同系物，常温常压下都呈气态，化学性质相似，特征反应均为取代反应 B．分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的有机物结构分别为1种、2种、4种(不考虑立体异构) C．符合通式CnH2n＋2(n为正整数)的物质一定是烷烃 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 1．（24-25高二下·辽宁·期中）下列有关烃的叙述中正确的是 A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气反应生成与乙烷和氯气反应生成均发生了取代反应 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．烷烃不能发生氧化反应 2．（24-25高二下·黑龙江黑河·阶段练习）常温常压下，完全燃烧某脂肪烃A，生成0．88gCO2和0.54gH2O，下列关于烃A的说法中正确的是 A．A与甲烷互为同系物 B．A能发生取代反应，不能发生氧化反应 C．A的二氯代物有一种 D．A与溴水发生取代反应的条件为光照 3．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列说法正确的是 A．分子球棍模型表示分子内各原子体积比 B．用一条短线来表示一对共用电子对的图式叫结构式，只有有机物才可用结构式表示 C．键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点表示一个碳原子 D．煤矿的矿井常发生瓦斯爆炸，这是由于CO与空气的混合物被点燃所导致 题型02 烷烃的结构和物理性质 1．烷烃的结构特点 (1)典型烷烃分子结构的分析 名称 球棍模型 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 C－H σ键 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 (2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 (3)烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C－C、C－H) ④呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构 (4)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1) 2．烷烃的物理性质 几种常见烷烃的熔点、沸点和密度 名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 (1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔、沸点：随着碳原子数增加，烷烃的相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷＞异丁烷 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 【典例2】（24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期中）下列关系中正确的是 A．熔点：戊烷>2，二甲基戊烷>2，二甲基丁烷>丙烷 B．密度：苯 C．同质量的物质燃烧耗量：丙炔>乙烷>甲烷 D．同物质的量物质燃烧耗量：己烷>苯>己醇 1．（23-24高二下·黑龙江大庆·阶段练习）下列五种烃：①2-甲基丁烷；②2，2-二甲基丙烷；③正戊烷；④丙烷；⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列正确的是 A．③＞①＞②＞⑤＞④ B．①＞②＞③＞⑤＞④ C．④＞⑤＞②＞①＞③ D．②＞③＞⑤＞④＞① 2．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期中）异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图，下列说法正确的是 A．异辛烷一氯代物种类为4种 B．异辛烷沸点高于正辛烷 C．异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种 D．异辛烷可溶于水和酒精 3．（23-24高二上·黑龙江大庆·开学考试）按要求回答下列问题： (1)烷烃在同温、同压下蒸气的密度是的倍，其分子式为___________。 (2)立方烷  的一氯代物有___________种，它的六氯代物有___________种。 (3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① (4)下列选项中互为同系物的是___________；互为同分异构体的是___________；属于同种物质的是___________。 题型03 同系物 名称 甲烷 乙烷 丙烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 相邻分子间关系 相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团 1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物 2．判断方法 ①一差：两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团 ②二同：具有相同的通式，两种物质属于同一类物质 ③二相似：两种物质结构相似，化学性质相似 【微点拨】 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与(环丙烷)不互为同系物 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体 ④同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2==CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物 ⑤同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……) ⑥同系物一定具有不同的分子式 ⑦同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化 【典例3】（23-24高二下·吉林通化·阶段练习）下列各组有机物中，一定互为同系物的是 A．CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl B．乙醇和苯甲醇 C．和C3H6 D．乙烷和 1．（24-25高二下·吉林长春·阶段练习）下列物质属于同系物的是 A．与 B． 与 C．与 D．与 2．（24-25高二上·内蒙古鄂尔多斯·期中）下列叙述正确的是 A．组成元素相同，各元素质量分数也相同的不同物质属于同系物 B．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 D．通式相同的不同物质一定属于同系物 3．（23-24高二下·吉林长春·期中）下列说法正确的是 A．与分子式为的烃一定是同系物 B．命名为2，3-二甲基-2-乙基丁烷 C．正丁烷分子中的4个碳原子不可能处于同一直线上 D．和是同分异构体 题型04 烷烃的化学性质 (1)烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O a．丙烷的燃烧方程式为：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O b．辛烷的燃烧方程式为：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ②在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟 (2)烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C－H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物 b．化学键变化情况：断裂C－H键和Cl－Cl键，形成C－Cl键和H－Cl键 【微点拨】 a．烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质反应 b．反应物状态：卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液 c．反应的特点：烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行， 即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，所以产物较为复杂，不适宜制备卤代烃 d．反应产物：烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种) d．定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX (3)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4．烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃 【典例4】（25-26高二上·黑龙江·开学考试）“天宫课堂”中，航天员展示了“球形火焰”实验，在失重环境下，蜡烛燃烧的火焰几乎为蓝色球体。蜡烛的主要成分是高级烷烃[通式为]。下列说法正确的是 A．蜡烛在失重环境下发生了不完全燃烧 B．该蓝色火焰的发光原理与焰色试验相同 C．高级烷烃，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大 D．在地球上点燃蜡烛，火焰上方产生的黑烟主要成分是碳的氧化物 1．1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246．4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A．   B． C．   D．   2．（24-25高二上·黑龙江哈尔滨·期中）下列关系正确的是 A．沸点：正戊烷＞2，2-二甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞丙烷 B．密度：CCl4＞H2O＞正壬烷＞正戊烷 C．含氢质量分数：乙烷＞甲烷＞乙烯＞乙炔 D．等质量的物质燃烧耗O2量：乙烷＞乙烯＞甲烷 3．（24-25高二上·黑龙江大庆·期中）下列有关链状烷烃的叙述中，正确的是 ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③通常链状烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A． ①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ 题型05 烷烃的命名 一、烃基和烷基的概念 1．烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基，烃基一般用“－R”来表示 2．烷基：像这样由烷烃去掉一个氢原子后剩余的基团叫烷基，烷基的组成通式为－CnH2n＋1。 常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 －CH3 －CH2CH3或－C2H5 －CH2CH2CH3 3．特点：中性基团，不能独立存在，烃基中短线表示一个电子 4．基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和 质子数 电子数 甲基(－CH3) 6＋3＝9 6＋3＝9 羟基(－OH) 8＋1＝9 8＋1＝9 5．根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 二、烷烃的习惯命名法 1．原则：碳原子数后加“烷”字 2．碳原子数的表示方法 (1)碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如：C11H24叫十一烷，C17H36叫十七烷 (2)同分异构体数目较少时：“正”“异”“新”区别，如分子式为C5H12的同分异构体有3种 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 三、烷烃的系统命名法 1．选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长等长时考虑支链最多) (1)最长：选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，连接在主链上的支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” (2)最多：当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 2．编号位，定支链 (编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) (1)最近：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的各个碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。即：首先要考虑“近”，如： (2)最简：若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简”。如： (3)最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10＜11 所以方式一正确 3．写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写 格式：位号－支链名－位号－支链名某烷 (1)取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开 名称 2－甲基丁烷 (2)同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面 名称 4－甲基－3－乙基庚烷 (3)相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开 名称 2，3－二甲基己烷 【微点拨】 (1)表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、” (2)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开 (3)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1” (4)相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写 (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面 (6)在烷烃命名中不可能出现“1－甲基、2－乙基，3－丙基”这样的取代基 【典例5】（23-24高二下·黑龙江绥化·阶段练习）某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是 A．最长碳链上有7个碳原子 B．取代基连接碳原子的编号代数和为10 C．该烃分子中含有3个甲基取代基 D．系统名称为2，3－二甲基－2－乙基己烷 1．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是 ①丁烷  ②2—甲基丙烷  ③戊烷  ④2—甲基丁烷  ⑤2，2—二甲基丙烷 A．①②③④⑤ B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．②①⑤④③ 2．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段练习）按要求完成下列各小题。 (1)键线式表示的物质的分子式为___________。 (2)中含有的官能团的名称为___________、___________。 (3)新戊烷的结构简式：___________。 (4)写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式___________。 (5)写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称___________。 (6)的名称是___________。 (7)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有___________个甲基原子团。 (8) 分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的结构简式是___________。 3．（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）在下列有机物 ①CH3CH2CH3；  ②CH3-CH=CH2；  ③；  ④；  ⑤； ⑥；  ⑦；  ⑧；  ⑨， ⑩CH3CH2Cl  ⑪ O2  ⑫ O3  ⑬⑭中， (1)互为同分异构体的是___________，互为同素异形体的是___________，属于同一种物质的是___________。(填写序号) (2)写出有机物的系统命名___________。 (3)按系统命名法，的名称是___________。 (4)中含有的官能团的名称为___________。 (5)2，3—二甲基—4—乙基己烷___________(写结构简式)。 (6) 支链上只有一个乙基，且式量最小的烷烃___________(写结构简式)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.1 烷烃 题型01 甲烷的结构和理化性质 题型02 烷烃的结构和物理性质 题型03 同系物 题型04 烷烃的化学性质 题型05 烃的命名 题型01 甲烷的结构和物理性质 一、甲烷的结构及性质 1．甲烷分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 CH4 CH4 结构特点 CH4的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C－H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，键角为109°28′ 2．甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体 3．甲烷的化学性质——通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应 (1)甲烷的氧化反应——燃烧反应 甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O 【微点拨】 ①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源 ②甲烷具有可燃性，点燃甲烷之前一定要检验甲烷的纯度 ③煤矿中的爆炸事故多与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施 (2)甲烷的取代反应 ①实验探究 实验过程 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象 实验装置 实验现象 A装置 试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B装置 无明显现象 实验结论 CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应 ②反应的机理 ③化学反应方程式 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl ④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应 【微点拨】 a．反应条件：光照，其光照为漫射光，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸 b．对反应物状态的要求：卤素单质的气态，如甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，但CH4与氯水、溴水则不反应 c．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多 d．反应特点——连锁反应：甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行 e．定量关系——n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX) 甲烷四种取代产物性质 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 —— 大于水 大于水 大于水 用途 —— —— 溶剂 溶剂、灭火剂 (3)甲烷的受热分解：CH4C＋2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强) 【典例1】（23-24高二下·辽宁·阶段练习）2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷(C3H8)，2000年悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷。下列有关烷烃的说法错误的是 A．丙烷和丁烷互为同系物，常温常压下都呈气态，化学性质相似，特征反应均为取代反应 B．分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的有机物结构分别为1种、2种、4种(不考虑立体异构) C．符合通式CnH2n＋2(n为正整数)的物质一定是烷烃 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 【答案】D 【详解】A．结构相似，组成上相差一个或若干个CH2基团的物质互为同系物，同系物性质相似；则丙烷和丁烷互为同系物，常温常压都呈气态，化学性质相似，氢原子能被卤素原子取代，特征反应均为取代反应，故A正确； B．分子式为CH2Cl2的结构只有1种，C2H4Cl2的同分异构体为CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl共2种、C3H6Cl2的同分异构体为CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl和CH3CCl2CH3共4种、C4H8Cl2的同分异构体为CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2和CH2ClCH(CH2Cl)CH3共9种(不考虑立体异构)，故B正确； C．烷烃的通式为CnH2n+2，C、H原子都饱和，则符合此通式的烃必为链状烷烃，故C正确； D．丙烷在H的百分含量高于丁烷的，故等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大，故D错误； 故选：D。 1．（24-25高二下·辽宁·期中）下列有关烃的叙述中正确的是 A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气反应生成与乙烷和氯气反应生成均发生了取代反应 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．烷烃不能发生氧化反应 【答案】B 【详解】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，A错误； B．丙烯与Cl2反应生成CH2=CHCH2Cl时，Cl取代丙烯中的H，属于取代反应；乙烷与Cl2光照下生成CH3CH2Cl也是取代反应，B正确； C．烷烃与Cl2在光照下可发生取代反应，但溴水中Br2浓度低，通常难以引发取代反应，C错误； D．烷烃可以燃烧（剧烈氧化），也能在一定条件下被部分氧化（如催化氧化），D错误； 故选B。 2．（24-25高二下·黑龙江黑河·阶段练习）常温常压下，完全燃烧某脂肪烃A，生成0．88gCO2和0.54gH2O，下列关于烃A的说法中正确的是 A．A与甲烷互为同系物 B．A能发生取代反应，不能发生氧化反应 C．A的二氯代物有一种 D．A与溴水发生取代反应的条件为光照 【答案】A 【分析】完全燃烧某脂肪烃A，生成0.88gCO2，CO2的物质的量为0.02mol，CO2中的C来自A，所以A中含碳原子0.02mol；燃烧生成的水为0.54g，物质的量为0.03mol，H2O中的H来自A，所以A中含H 0.06mol，A中的C和H的比为1：3，所以A为乙烷(C2H6)。 【详解】A．乙烷和甲烷结构相似，相差一个CH2原子团，互为同系物，故A正确； B．乙烷属于烷烃，能和氯气在光照下发生取代反应，也能燃烧，被氧气氧化，故B错误； C．乙烷的二氯代物有两种：1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷，故C错误； D．乙烷不能和溴水发生取代反应，可以和溴蒸汽在光照下发生取代反应，故D错误； 故选A。 3．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列说法正确的是 A．分子球棍模型表示分子内各原子体积比 B．用一条短线来表示一对共用电子对的图式叫结构式，只有有机物才可用结构式表示 C．键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点表示一个碳原子 D．煤矿的矿井常发生瓦斯爆炸，这是由于CO与空气的混合物被点燃所导致 【答案】C 【详解】A．表示分子内各原子体积比的模型为比例模型，不是球棍模型，故A错误； B．用一条短线来表示一对共用电子对的图式叫结构式，共价化合物都可以表示出结构式，并不是只有有机物才可用结构式表示，故B错误； C．根据键线式的概念可知，键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点表示一个碳原子，故C正确； D．煤矿的矿井常发生瓦斯爆炸，这是由于甲烷气体与氧气发生反应导致的，不是CO，故D错误； 故选C。 题型02 烷烃的结构和物理性质 1．烷烃的结构特点 (1)典型烷烃分子结构的分析 名称 球棍模型 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 C－H σ键 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C－H σ键、 C－C σ键 (2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 (3)烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C－C、C－H) ④呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构 (4)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1) 2．烷烃的物理性质 几种常见烷烃的熔点、沸点和密度 名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 (1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔、沸点：随着碳原子数增加，烷烃的相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷＞异丁烷 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 【典例2】（24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期中）下列关系中正确的是 A．熔点：戊烷>2，二甲基戊烷>2，二甲基丁烷>丙烷 B．密度：苯 C．同质量的物质燃烧耗量：丙炔>乙烷>甲烷 D．同物质的量物质燃烧耗量：己烷>苯>己醇 【答案】B 【详解】A．烷烃同系物中碳原子数目越多沸点越高，碳原子数目相同时，支链越多熔沸点越低，熔点：2，二甲基戊烷>2，二甲基丁烷>戊烷>丙烷，A错误； B．CCl4密度大于水的密度，苯的密度小于水，密度：苯，B正确； C．同质量的烃，含氢量越高，物质燃烧耗量越多，耗氧量：甲烷>乙烷>丙炔，C错误； D．1mol己烷消耗氧气的物质的量为(6+)mol，1mol己醇消耗氧气的物质的量为(6+)mol，1mol苯消耗氧气的物质的量为(6+)mol，同物质的量物质燃烧耗量：己烷>己醇>苯，D错误； 答案选B。 1．（23-24高二下·黑龙江大庆·阶段练习）下列五种烃：①2-甲基丁烷；②2，2-二甲基丙烷；③正戊烷；④丙烷；⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列正确的是 A．③＞①＞②＞⑤＞④ B．①＞②＞③＞⑤＞④ C．④＞⑤＞②＞①＞③ D．②＞③＞⑤＞④＞① 【答案】A 【详解】 ①2-甲基丁烷、②2，2-二甲基丙烷、③正戊烷三者互为同分异构体，根据同分异构体分子中，烃含有的支链越多则分子间作用力越小，熔、沸点越低，可知沸点：③>①>②；烃类物质中，含有的碳原子数越多，相对分子质量越大，熔、沸点越高，则沸点：③>⑤>④，故按沸点由高到低的顺序排列正确的是③>①>②>⑤>④，故A正确；                               故选A。                                   2．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期中）异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图，下列说法正确的是 A．异辛烷一氯代物种类为4种 B．异辛烷沸点高于正辛烷 C．异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种 D．异辛烷可溶于水和酒精 【答案】A 【详解】A．异辛烷有4种H，其一氯代物种类为4种，A正确； B．异辛烷和正辛烷分子式相同，相对分子质量相同，支链越多，熔沸点越低，所以异辛烷沸点低于正辛烷，B错误； C．异辛烷分子中碳原子均为饱和碳原子，其杂化方式均为sp3杂化，C错误； D． 异辛烷易溶于酒精，难溶于水，D错误； 故答案选A。 3．（23-24高二上·黑龙江大庆·开学考试）按要求回答下列问题： (1)烷烃在同温、同压下蒸气的密度是的倍，其分子式为___________。 (2)立方烷  的一氯代物有___________种，它的六氯代物有___________种。 (3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① (4)下列选项中互为同系物的是___________；互为同分异构体的是___________；属于同种物质的是___________。 【答案】(1)C5H12 (2) 1 3 (3)A (4) ④ ⑤ ①⑥ 【详解】（1）烷烃在同温、同压下蒸气的密度是的倍，则A的摩尔质量为72g/mol，烷烃A符合通式CnH2n+2，则有12n+2n+2=72，故A的分子式为C5H12； （2）立方烷（C8H8）的空间结构完全对称，8个H全部等效，故其一氯代物有1种，它的二氯代物中两个氯有相邻，面对角线和体对角线3种； （3）烷烃沸点高低判断是碳原子数越多，相对分子质量越大熔沸点越高，支链烷烃的沸点低于直链，支链越多，沸点越低，故下列物质沸点由高到低为②正戊烷、④异戊烷、①丁烷、③异丁烷即选A； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH₂ ”原子团的有机化合物，互为同系物的为④；同分异构体是分子式相同结构不一样的有机化合物，互为同分异构体的是⑤；①⑥属于同种物质。 题型03 同系物 名称 甲烷 乙烷 丙烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 相邻分子间关系 相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团 1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物 2．判断方法 ①一差：两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团 ②二同：具有相同的通式，两种物质属于同一类物质 ③二相似：两种物质结构相似，化学性质相似 【微点拨】 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与(环丙烷)不互为同系物 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体 ④同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2==CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物 ⑤同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……) ⑥同系物一定具有不同的分子式 ⑦同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化 【典例3】（23-24高二下·吉林通化·阶段练习）下列各组有机物中，一定互为同系物的是 A．CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl B．乙醇和苯甲醇 C．和C3H6 D．乙烷和 【答案】D 【详解】A．CH3CH2Cl是一氯代物，CH3CHClCH2Cl是二氯代物，官能团个数不一样，不为同系物，故A错误； B．乙醇由烷基和羟基组成，苯甲醇含苯环，二者结构不相似，不是同系物，故B错误； C．是1-丁烯，C3H6可能为丙烯或环丙烷，故不一定为同系物，故C错误； D．乙烷和异丁烷均为烷烃，分子组成相差2个“CH2”，为同系物，故D正确； 故选：D。 1．（24-25高二下·吉林长春·阶段练习）下列物质属于同系物的是 A．与 B． 与 C．与 D．与 【答案】A 【分析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物； 【详解】A．两者结构相同，分子组成上差2个CH2，所以是同系物，A项正确； B．羟基种类不同，结构不相似，不属于同系物，B项错误； C．结构不相似，分别是酸、酯，不属于同系物，C项错误； D．结构不相似，不属于同系物，D项错误； 故选A。 2．（24-25高二上·内蒙古鄂尔多斯·期中）下列叙述正确的是 A．组成元素相同，各元素质量分数也相同的不同物质属于同系物 B．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 D．通式相同的不同物质一定属于同系物 【答案】B 【详解】A．组成元素相同，各元素质量分数也相同的不同物质不一定属于同系物，如乙烯和环丙烷，不属于同系物，故A错误； B．分子式相同的不同物质，说明物质的结构不同，一定是同分异构体，故B正确； C．相对分子质量相同的不同物质，可能互为同分异构体，如正戊烷、异戊烷，也可能不是同分异构体，如甲酸与乙醇，故C错误； D．通式相同的不同物质一定属于同系物，结构不一定相似，不一定为同系物，若烯烃与环烷烃等，故D错误； 故选B。 3．（23-24高二下·吉林长春·期中）下列说法正确的是 A．与分子式为的烃一定是同系物 B．命名为2，3-二甲基-2-乙基丁烷 C．正丁烷分子中的4个碳原子不可能处于同一直线上 D．和是同分异构体 【答案】C 【详解】A．分子式为的烃除了是单烯烃，还可以是环烷烃，A错误； B．主链不是最长碳链，应为2，3，3-三甲基戊烷，B错误； C．正丁烷分子中的4个碳原子排列为锯齿状，不在一条直线上，C正确； D．甲烷是正四面体结构，不是平面结构，所以二者是同一种物质，D错误； 故选C。 题型04 烷烃的化学性质 (1)烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O a．丙烷的燃烧方程式为：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O b．辛烷的燃烧方程式为：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ②在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟 (2)烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C－H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物 b．化学键变化情况：断裂C－H键和Cl－Cl键，形成C－Cl键和H－Cl键 【微点拨】 a．烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质反应 b．反应物状态：卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液 c．反应的特点：烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行， 即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，所以产物较为复杂，不适宜制备卤代烃 d．反应产物：烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种) d．定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX (3)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4．烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃 【典例4】（25-26高二上·黑龙江·开学考试）“天宫课堂”中，航天员展示了“球形火焰”实验，在失重环境下，蜡烛燃烧的火焰几乎为蓝色球体。蜡烛的主要成分是高级烷烃[通式为]。下列说法正确的是 A．蜡烛在失重环境下发生了不完全燃烧 B．该蓝色火焰的发光原理与焰色试验相同 C．高级烷烃，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大 D．在地球上点燃蜡烛，火焰上方产生的黑烟主要成分是碳的氧化物 【答案】C 【详解】A．蓝色火焰是完全燃烧的特征，说明失重环境下氧气供应充足，发生了完全燃烧，A错误； B．蓝色火焰由燃烧过程中分子或自由基的激发态发光引起，而焰色试验是金属元素的电子跃迁发光，前者是化学变化，后者是物理变化，原理不同，B错误； C．高级烷烃（）的碳质量分数为，随n增大趋近于，碳的质量分数逐渐增大，C正确； D．黑烟是未完全燃烧的碳颗粒（单质碳），D错误； 故答案选C。 1．1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246．4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A．   B． C．   D．   【答案】C 【分析】1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L即=11mol，根据烷烃燃烧反应通式可知：CnH2n+2+O2=nCO2+(n+1)H2O，=11解得n=7，据此分析解题。 【详解】A．该烷烃只有5个碳原子，A不合题意； B．该烷烃只有5个碳原子，B不合题意； C．   该烷烃含有7个碳原子，且4种不同环境的H原子，即在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，C符合题意； D．  该烷烃含有7个碳原子，且3种不同环境的H原子，即在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，D不合题意； 故答案为：C。 2．（24-25高二上·黑龙江哈尔滨·期中）下列关系正确的是 A．沸点：正戊烷＞2，2-二甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞丙烷 B．密度：CCl4＞H2O＞正壬烷＞正戊烷 C．含氢质量分数：乙烷＞甲烷＞乙烯＞乙炔 D．等质量的物质燃烧耗O2量：乙烷＞乙烯＞甲烷 【答案】B 【详解】A．碳原子数越多，沸点越高，相同碳原子数时支链越多沸点越低，则沸点为2,2-二甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷＞正戊烷＞丙烷，故A错误； B．含氯原子数越多密度越大，且大于水，烷烃的密度比水的密度小，碳原子数越多，密度越大，则密度：CCl4＞H2O＞正壬烷＞正戊烷，故B正确； C．由最简式可知C原子数相同时，H原子数越多、H的质量分数越大，则含氢质量分数：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔，故C错误； D．等质量时，H的质量分数越大，消耗氧气越多，则等质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯，故D错误； 故选B。 3．（24-25高二上·黑龙江大庆·期中）下列有关链状烷烃的叙述中，正确的是 ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③通常链状烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A． ①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ 【答案】A 【详解】①烷烃分子中，只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键，故①正确； ②烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化，故②错误； ③随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点升高，故③正确； ④烷烃的特征反应为取代反应，所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确； ⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构，所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上，故⑤错误； 综合以上所述，①③④正确； 答案选A。 题型05 烷烃的命名 一、烃基和烷基的概念 1．烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基，烃基一般用“－R”来表示 2．烷基：像这样由烷烃去掉一个氢原子后剩余的基团叫烷基，烷基的组成通式为－CnH2n＋1。 常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 －CH3 －CH2CH3或－C2H5 －CH2CH2CH3 3．特点：中性基团，不能独立存在，烃基中短线表示一个电子 4．基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和 质子数 电子数 甲基(－CH3) 6＋3＝9 6＋3＝9 羟基(－OH) 8＋1＝9 8＋1＝9 5．根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 二、烷烃的习惯命名法 1．原则：碳原子数后加“烷”字 2．碳原子数的表示方法 (1)碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如：C11H24叫十一烷，C17H36叫十七烷 (2)同分异构体数目较少时：“正”“异”“新”区别，如分子式为C5H12的同分异构体有3种 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 三、烷烃的系统命名法 1．选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长等长时考虑支链最多) (1)最长：选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，连接在主链上的支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” (2)最多：当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 2．编号位，定支链 (编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) (1)最近：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的各个碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。即：首先要考虑“近”，如： (2)最简：若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简”。如： (3)最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10＜11 所以方式一正确 3．写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写 格式：位号－支链名－位号－支链名某烷 (1)取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开 名称 2－甲基丁烷 (2)同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面 名称 4－甲基－3－乙基庚烷 (3)相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开 名称 2，3－二甲基己烷 【微点拨】 (1)表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、” (2)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开 (3)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1” (4)相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写 (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面 (6)在烷烃命名中不可能出现“1－甲基、2－乙基，3－丙基”这样的取代基 【典例5】（23-24高二下·黑龙江绥化·阶段练习）某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是 A．最长碳链上有7个碳原子 B．取代基连接碳原子的编号代数和为10 C．该烃分子中含有3个甲基取代基 D．系统名称为2，3－二甲基－2－乙基己烷 【答案】D 【分析】根据烷烃命名原则，编号为，则正确的名称为3，3，4－三甲基庚烷。 【详解】A．根据分析知，最长碳链上有7个碳原子，A正确； B．取代基连接碳原子的编号代数和为3+3+4=10，B正确； C．根据分析知，该烃分子中含有3个甲基取代基，C正确； D．根据分析知，名称为3，3，4－三甲基庚烷，D错误； 故选D。 1．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是 ①丁烷  ②2—甲基丙烷  ③戊烷  ④2—甲基丁烷  ⑤2，2—二甲基丙烷 A．①②③④⑤ B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．②①⑤④③ 【答案】C 【详解】A．2，2—二甲基丙烷＞丁烷，A错误； B．2—甲基丁烷＞2，2—二甲基丙烷，B错误； C．2，2-二甲基丙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，2-甲基丙烷＜正丁烷，故沸点大小顺序为：戊烷＞2-甲基丁烷＞2，2-二甲基丙烷＞丁烷＞2-甲基丙烷，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②，C正确； D．丁烷＞2—甲基丙烷，D错误； 故选C。 2．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段练习）按要求完成下列各小题。 (1)键线式表示的物质的分子式为___________。 (2)中含有的官能团的名称为___________、___________。 (3)新戊烷的结构简式：___________。 (4)写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式___________。 (5)写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称___________。 (6)的名称是___________。 (7)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有___________个甲基原子团。 (8) 分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的结构简式是___________。 【答案】(1)C6H14 (2) 羟基 酯基 (3) (4)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 (5)3-甲基己烷 (6)2，5−二甲基−3−乙基己烷 (7)6 (8)(CH3)3CC(CH3)3 【详解】（1）键线式：线段的端点与交点是碳原子，再按照碳四价原则确定氢原子。因此表示的物质的分子式为C6H14； （2）中含有的官能团的名称为羟基、酯基； （3）新戊烷的结构简式：； （4）2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式：CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3； （5）按系统命名法的名称：3-甲基己烷； （6）的名称是：2，5−二甲基−3−乙基己烷； （7）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式：CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3，分子中共有6个甲基原子团； （8）分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃，说明只有一种等效氢，结构简式是：(CH3)3CC(CH3)3。 3．（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）在下列有机物 ①CH3CH2CH3；  ②CH3-CH=CH2；  ③；  ④；  ⑤； ⑥；  ⑦；  ⑧；  ⑨， ⑩CH3CH2Cl  ⑪ O2  ⑫ O3  ⑬⑭中， (1)互为同分异构体的是___________，互为同素异形体的是___________，属于同一种物质的是___________。(填写序号) (2)写出有机物的系统命名___________。 (3)按系统命名法，的名称是___________。 (4)中含有的官能团的名称为___________。 (5)2，3—二甲基—4—乙基己烷___________(写结构简式)。 (6) 支链上只有一个乙基，且式量最小的烷烃___________(写结构简式)。 【答案】(1) ④⑥ ⑪⑫ ⑬⑭ (2)2，3—二甲基戊烷 (3)2，2，4，5—四甲基—3，3—二乙基己烷 (4)羟基、酯基 (5) (6)CH3CH2CH(CH2CH3)2 【详解】（1）分子式相同，结构不同的化合物之间互为同分异构体，满足条件的是④⑥；同一种元素组成的不同单质互为同素异形体，满足条件的是⑪⑫；二氯甲烷只有一种结构，因此⑬⑭是同一种物质； （2）该有机物主链上有5个碳原子，2号位、3号位分别有一个甲基，因此其系统命名为2，3—二甲基戊烷； （3）该有机物主链上有6个碳原子，2号位有2个甲基，4号位、5号位分别有一个甲基，3号位有2个乙基，其系统命名位2，2，4，5—四甲基—3，3—二乙基己烷； （4）根据结构可知该有机物的官能团为羟基、酯基； （5）该烷烃主链有6个碳原子，2、3号位分别有1个甲基，4号位有1个乙基，结构简式为； （6）根据题意，乙基在3号碳原子上，主链为5个碳原子的烷烃，故该烷烃为3-乙基戊烷，结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)2。 / 学科网（北京）股份有限公司 $