2.1 烷烃 第2课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第一节 烷烃 第2课时 烷烃的命名 教学目标 1.了解烃基的概念，学会书写烃基。 2.了解烷烃的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法。 3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。 重点和难点 重点：烷烃的系统命名法。 难点：烷烃同分异构体。 ◆知识点一 烷烃的命名 1.烃基 定义 烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，常用—R表示 分类 ①烷基 定义：烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团 通式：-CnH2n＋1 实例：甲基-CH3，乙基-CH2CH3，正丙基-CH2CH2CH3 ②乙烯基 —CH==CH2 ③苯基 特点 烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为 2.习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 ①碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n≤10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 分子结构中无支链 分子结构中有一条支链 分子主链上有两条支链 3.系统命名法 （1）选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。如应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。如链A和链B均含有6个碳原子，链A中含有3个取代基，链B中含有2个取代基，故应选链A为主链。 根据主链中碳原子数目称为“某烷”。 （2）编序号，定支链 按照“近、简、小”的原则给主链上碳原子进行编号，用1、2、3等阿拉伯数字表示，以此来确定取代基的位置。 当“简”“小”和“近”发生冲突的时候，优先考虑“近”,再考虑“简”,最后考虑当“小”。 ①最“近”原则：从主链中离取代基最近的一端的碳原子开始编号，将其定为1号碳原子。 最“近”原则 ②最“简”原则：若有两个不同的取代基，分别处于距主链两端等距离的位置，则从离较简单的取代基近的一端开始编号。 最“简”原则 ③最“小”原则：若有两个相同的取代基，分别处于距主链两端等距离且最近的位置，同时还有其他的取代基，从主链的两端分别开始编号，可得两种不同的编号系列，两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号系列。 最“小”原则 ①的取代基位次和为2+3+5=10,②的取代基位次和为2+4+5=11,所以①的编号是正确。 （3）写名称，简到繁 ①将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用短线隔开。 如的系统命名为2-甲基丁烷。 ②如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时取代基的个数省略),表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开，汉字数字与阿拉伯数字之间用短线隔开。 如的系统命名为2,3,5-三甲基己烷 ③如果主链上有几个不同的取代基，把简单的写在前面，复杂的写在后面，中间用短线相连。 如的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 即学即练 1．下列有机物的系统命名正确的是 A．3-甲基-2-乙基戊烷 B．2，3-甲基丁烷 C．3，4-二甲基-4-乙基庚烷 D．3-乙基丁烷 【答案】C 【解析】A．3-甲基-2-乙基戊烷的主链选择错误，最长碳链应为6个碳原子的己烷，正确名称为3，4-二甲基己烷，A错误； B．2，3-甲基丁烷的命名缺少“二”字，应写为2,3-二甲基丁烷，命名不规范，B错误； C．3，4-二甲基-4-乙基庚烷的主链选择正确，编号使取代基位号最小，且取代基表述明确，C正确； D．3-乙基丁烷的主链选择错误，最长碳链应为5个碳原子的戊烷，正确名称为3-甲基戊烷，而非丁烷，D错误； 故选C。 ◆知识点二 烷烃的同分异构体 1.烷烃的同分异构体的书写 烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： （1）确定碳链 ①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 、 ①乙基不放2号位； ②两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上； ③从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 （2）补写氢原子 根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 写出C6H14所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 （3）减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 2.常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 3.烷烃一氯代物和多氯代物 （1）等效氢 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 （2）一元取代物的种类 烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。 （3）多元取代物种类 分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 （4）换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也只有两种结构。 即学即练 2.下列是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式：①CH3CH2CH2CH2CH3、②    、③   、④    、⑤   。这些结构中出现重复的是 A．②③④ B．④和⑤ C．③和⑤ D．均不重复 【答案】A 【解析】 所有的碳原子在一条链上：CH3CH2CH2CH2CH3；拿下1个碳原子作为支链：  ；拿下2个碳原子作为支链：  ，所以C5H12的同分异构体有三种，即上述结构中出现重复的是②③④，答案选A。 3．分子式为的烃的一氯代物有（    ）。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】分子式为的烃有两种同分异构体：(正丁烷)和 (异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故的一氯取代物有4种，故选B。 考点一 烷烃的命名 【例1】某有机物的系统命名是2，2，4，4-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，然后再在相应位置添加取代基。 【解析】A．图A对应物质主链为丁烷，即为2，2，3，3-四甲基丁烷，A错误； B．图B对应物质主链为戊烷，但取代基位置不对，为2，2，3，3-四甲基戊烷，B错误； C．图C对应物质主链为戊烷，且取代基位置正确，C正确； D．图D对应主链为戊烷，但取代基数目不对，为2，2，4-三甲基戊烷，D错误； 故答案为C。 【变式1-1】“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为 A．1，1，3，3-四甲基丁烷 B．2，2，4-三甲基丁烷 C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，2，4-三甲基戊烷 【答案】D 【解析】 根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为，因此其系统名称为2，2，4-三甲基戊烷，故答案选D。 【变式1-2】按系统命名法，有机物的名称为 A．2，3，5-三甲基-4-乙基庚烷 B．3，5，6-三甲基-4-乙基庚烷 C．3-甲基-4-乙基-5-丙基己烷 D．2-丙基-3-乙基-4-甲基己烷 【答案】A 【解析】 根据烷烃的系统命名法可知，有机物的名称为2，3，5-三甲基-4-乙基庚烷，故答案为：A。 考点二 烷烃同分异构体数目的判断 【例2】主链上有五个碳原子的庚烷的同分异构体共有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【解析】主链上有五个碳原子的庚烷的侧链可能为1个乙基或2个甲基，符合条件的同分异构体共有5种，分别为2，3—二甲基戊烷、2，4—二甲基戊烷、3，3—二甲基戊烷、2，2—二甲基戊烷、3—乙基戊烷，故选C。 【变式2-1】某有机物的结构简式为，下列有关说法错误的是 A．该有机物有两种同分异构体 B．该有机物与甲基丙烷互为同系物 C．该有机物的核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为 D．该有机物的核磁共振氢谱图中只有一组信号峰 【答案】C 【解析】A．该有机物有两种同分异构体，分别为正戊烷和异戊烷，A正确； B．该有机物与甲基丙烷()结构相似，分子组成相差一个原子团，二者互为同系物，B正确； C．该有机物中四个甲基连接在同一个碳原子上，所有氢原子所处的化学环境相同，因此该有机物的核磁共振氢谱图中只有一组信号峰，C错误、D正确； 故答案为：C。 【变式2-2】下列关于同分异构体的叙述中正确的是 A．新戊烷的一氯代物有3种 B．丙烷分子中7个氢原子被溴原子取代的产物有2种 C．丁烷的二氯代物有7种 D．C5H11Cl有6种结构 【答案】B 【解析】A．新戊烷分子中只含有1类氢原子，则新戊烷的一氯代物只有1种，故A错误； B．由丙烷的分子式CH3CH2CH3可知，丙烷分子中7个氢原子被溴原子取代所得结构与1个氢原子被溴原子取代所得结构的数目相等，丙烷分子中含有2类氢原子，一溴代物的数目为2，则丙烷分子中7个氢原子被溴原子取代的产物有2种，故B正确； C．丁烷的同分异构体为正丁烷和异丁烷，正丁烷的一氯代物有2种、二氯代物有6种，异丁烷的一氯代物有1种、二氯代物有3种，则丁烷的二氯代物共有9种，故C错误； D．戊基有8种结构，则一氯戊烷有8种结构，故D错误； 故选B。 考点三 等效氢及氯代物的判断 【例3】有机物的一氯取代物有 A．17种 B．16种 C．15种 D．14种 【答案】A 【分析】C6H14存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、，据此分析； 【解析】 C6H14存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3(一氯代物有3种)、(一氯代物有5种)、(一氯代物有4种)、(一氯代物有3种)、(一氯代物有2种)，共有17种； 答案为A。 【变式3-1】下列有机物的二氯代物只有一种的是 A．CH4 B． C． D． 【答案】A 【解析】A．甲烷的空间构型为正四面体形，二氯代物有1种，故A符合题意； B．丙烷的一氯代物有2种，二氯代物有4种，故B不符合题意； C．正丁烷的一氯代物有2种，二氯代物有6种，故C不符合题意； D．2—甲基戊烷的一氯代物有4种，二氯代物有10种，故D不符合题意； 故选A。 【变式3-2】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃，说明分子中含有3类氢原子，据此解答。 【解析】A．中含有2类氢原子，A不符合； B．中含有4类氢原子，B不符合； C．中含有3类氢原子，C符合； D．中含有4类氢原子，D不符合； 答案选C。 基础达标 1．下列有机物的系统命名中，正确的是 A．新戊烷 B．2-甲基-3-乙基戊烷 C．2，3-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-乙基丁烷 【答案】B 【解析】A．新戊烷为习惯命名法，对其进行系统命名时，名称为2，2—二甲基丙烷，A不正确； B．对于有机物(CH3)2CHCH(CH2CH3)2，从选主链、定编号、写名称三个步骤对其进行命名，其名称为2-甲基-3-乙基戊烷，B正确； C．2，3-二甲基丙烷的命名错误，主要是主链选择问题，正确的名称为2—甲基丁烷，C不正确； D．2-甲基-3-乙基丁烷的命名错误，主要是主链选择问题，正确的名称为2，3—二甲基戊烷，D不正确； 故选B。 2．已知某有机物结构如图，该有机物的系统命名为 A．3，3，4，5-四甲基己烷 B．2，3，4，4-四甲基己烷 C．2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D．3，3-二甲基-2-异丙基戊烷 【答案】B 【解析】 将该有机物的键线式写成结构简式：，其主链上有6个碳原子，从左向右编号，在第2、3、4三个主链碳原子上分别连有-CH3，其名称为：2，3，4，4-四甲基己烷，故选B。 3．有一种烃可表示为，则命名该烃时主链上的碳原子数为 A．7 B．8 C．9 D．10 【答案】C 【解析】根据烷烃的系统命名法，应选择分子中最长的碳链作为主链。通过分析题给结构，可以找到的最长碳链含有9个碳原子，则命名该烃时主链上的碳原子数为9，故选C。 4．某烷烃的结构简式如图。下列关于该有机化合物的说法不正确的是 A．其取代基中含有甲基、乙基和正丙基 B．其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基 C．其主链含有7个碳原子 D．该有机化合物的系统名称是2—甲基—4—乙基—3—异丙基庚烷 【答案】A 【解析】A．该有机物的系统名称是2-甲基-4-乙基-3-异丙基庚烷，因此其系统命名中没有正丙基，故A错误； B．其结构中含有、、，故B正确； C．从其系统命名可知，该有机物主链为7个碳原子，故C正确； D．该烷烃分子中的最长碳链有7个碳原子，在2、4、3号碳原子上分别有一个甲基、一个乙基、一个异丙基，故其系统名称是2—甲基—4—乙基—3—异丙基庚烷，故D正确； 答案选A。 5．已知二环[1，1，0]丁烷的键线式为。下列有关该物质的叙述正确的是 A．与丁烯互为同分异构体 B．4个碳原子处于同一个平面 C．其二氯代物有4种(不考虑立体异构) D．不能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．该有机物的分子式为，而丁烯的分子式为，二者不互为同分异构体，故A错误； B．该有机物中4个碳原子位于四面体的顶点，不可能共平面，故B错误； C．该有机物的二氯代物有：2个原子取代同一个上的H原子、2个原子分别取代2个上的H原子、2个原子分别取代2个上的H原子、2个C1原子分别取代、上的H原子，共4种结构，故C正确； D．一定条件下，该有机物分子中的氢原子能被取代，故D错误； 答案选C。 6．对如图物质命名正确的是    A．4，5-二甲基-2-乙基己烷 B．2，3-二甲基-5-乙基己烷 C．3，5，6-三甲基庚烷 D．2，3，5-三甲基庚烷 【答案】D 【解析】根据该物质的结构式可知，该物质的系统命名为2，3，5-三甲基庚烷； 答案选D。 7．某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是 A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3，5-二甲基庚烷 C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 【答案】D 【解析】A．由结构可知，该烃只含C-C、C-H键，为饱和烃，属于烷烃，A正确； B．由结构可知，该烃最长碳链含7个C，3、5号C上有甲基，则该烃的名称是3，5-二甲基庚烷，B正确； C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷均为含9个C的烷烃，二者互为同分异构体，故C正确； D．该烷烃的最简单的同系物为甲烷，甲烷是正四面体结构，其二氯代物只有一种，D错误； 故选D。 8．下列有关烷烃的命名错误的是 A．2-甲基丁烷 B．2，2，4-三甲基戊烷 C．4-甲基戊烷 D．2，4-二甲基己烷 【答案】C 【解析】 A．的主链有4个碳原子，2号碳原子上连一个甲基，名称为2-甲基丁烷，A项正确； B．的主链有5个碳原子，2号碳原子上连2个甲基、4号碳原子上连1个甲基，名称为2，2，4-三甲基戊烷，B项正确； C．的结构简式为，主链有5个碳原子，2号碳原子上连有1个甲基，名称为2-甲基戊烷，C项错误； D．的主链有6个碳原子，2、4号碳原子上各连一个甲基，名称为2，4-二甲基己烷，D项正确； 答案选C。 9．对下图有机物的命名正确的是： A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 C．3，3，4-三甲基己烷 D．2，3，3-三甲基己烷 【答案】C 【解析】该物质是烷烃，该烷烃分子中最长碳链含有6个C，则主链为己烷，编号从左边开始，满足取代基的编号之和最小，在3号C含有两个甲基，在4号C含有1个甲基，则该烷烃的名称为：3，3，4-三甲基己烷，答案选C。 综合应用 10．碳原子数小于20的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】D 【解析】烷烃分子中，连在同一个碳原子上的氢原子等效，具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效，烷烃的一氯取代物只有一种，说明该烷烃中只有一种等效氢原子，在碳原子数的所有烷烃的同分异构体中，其一氯取代物只有一种的烷烃分别是：甲烷、乙烷、2，2-二甲基丙烷、2，2，3，3-四甲基丁烷、2，2，4，4-四甲基-3，3-二叔丁基戊烷，共计5种，故选D。 11．同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。下列说法正确的是 A．能表示4种沸点不同的物质 B．2，2－二甲基丁烷与2－甲基己烷互为同分异构体 C．碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有3种 D．尿素与氰酸铵互为同分异构体，两者熔点相同 【答案】A 【解析】A．分子式为的二氯丙烷可能为1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷，共有4种，则能表示4种沸点不同的物质，故A正确； B．2,2-二甲基丁烷与2-甲基己烷的分子式不同，不互为同分异构体，故B错误； C．碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有4种，分别是甲烷、乙烷、2,2-二甲基丙烷、2,2,3,3-四甲基丁烷，故C错误； D．尿素与氰酸铵的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，属于不同物质，两者熔点不相同，故D错误； 故选A。 12．回答下列问题 （1）写出下列物质的分子式①含有18个氢原子的链状烷烃___________； ②含有6个碳原子的单环烷烃___________； （2）用系统命名法命名下列有机化合物 ___________； （3）分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式___________。 （4）画出下列烷烃的键线式 2，5-二甲基-3-乙基庚烷___________；1，1，4-三甲基环己烷___________。 【答案】（1）C8H18 C6H12 （2）3-甲基-3-乙基戊烷 （3）CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3 （4） 【解析】（1）①链状烷烃的通式为CnH2n＋2，含有18个氢原子的烷烃，即2n＋2=18，解得n=8，所以分子式为C8H18；②单环烷烃的通式为CnH2n，含有6个碳原子的单环烷烃的分子式为C6H12； （2） 属于链状烷烃，主链含有5个碳原子，1个甲基和1个乙基作支链，其名称是3-甲基-3-乙基戊烷； （3）丙烷分子中含有2类氢原子，则分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3； （4） 2，5-二甲基-3-乙基庚烷属于链状烷烃，其键线式为；1，1，4-三甲基环己烷属于环烷烃，键线式为； 13．Ⅰ．观察下列各组物质，用它们的序号填空： ①和，②和2，3-二甲基丁烷；③和；④和。 （1）互为同系物的有___________； （2）互为同分异构体的有___________； Ⅱ．现有三种烃A和B和C，A是烷烃中相对分子质量最小的烃，B、C都是A的同系物，B和A分子量相差14，C比A多四个碳原子且有一个支链，据此回答下列问题： （3）B的结构式：___________， （4）C的结构简式：___________。 Ⅲ．用化学用语回答下列问题： （5）3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为___________，该烃的一氯代物有___________种。 （6）的系统命名是___________。 【答案】（1）④ （2）② （3） （4）CH3CH2CH(CH3)2 （5） 3 （6）2，2，6-三甲基-4乙基辛烷 【解析】（1）同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等，④和互为同系物，答案为④； （2） 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，②和2，3-二甲基丁烷，分子式均为C6H14，结构不同，互为同分异构体，答案为②； （3）现有三种烃A和B和C，A是烷烃中相对分子质量最小的烃，则为CH4，B、C都是A的同系物，B和A分子量相差14，则为CH3CH3，C比A多四个碳原子且有一个支链，则为新戊烷，即CH3CH2CH(CH3)2： B为CH3CH3，结构式为； （4）根据上述分析可知，C的结构简式为：CH3CH2CH(CH3)2； （5）根据烷烃的书写规则可知，3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为，该烃分子中有三种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种； （6） 中最长碳链为8个碳，第二个碳上有两个甲基，第6个碳上有一个甲基，第4个碳上有一个乙基，系统命名是2，2，6-三甲基-4乙基辛烷。 拓展培优 14．回答下列问题： （1）将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间，若甲烷与氯气的体积比为(假定氯气在水中的溶解可以忽略不计)，则得到的产物为___________(填字母)。 A． B． C． D． （2）的名称为___________。 （3）按照有机物的命名规则，下列命名正确的是___________。 A．3-乙基己烷    B．2-乙基戊烷    C．1，2-二甲基丁烷    D．4-甲基戊烷 写出该物质的结构简式：___________。 （4）汽油的辛烷值的测定是以异辛烷和正庚烷为标准燃料进行的，它们互为___________；该异辛烷的结构简式为，写出同时满足下列条件的正庚烷的一种同分异构体的结构简式：(a．一个支链，b．该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种)___________； 【答案】（1）D （2）2-甲基-5乙基-庚烷 （3）A （4）同系物 【解析】（1）甲烷和氯气的取代反应是有机反应，反应是逐步进行的，即使是甲烷和氯气1：1混合，也会所有反应都进行，所以产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl； （2）的名称：2-甲基-5乙基-庚烷； （3）A．名称符合系统命名方法，故A正确； B．主链选择错误，烷烃中2号碳上无乙基，正确的命名为：3-甲基甲烷，故B错误； C．主链选择错误，烷烃中1号碳上无甲基，正确的命名为：3-甲基戊烷，故C错误； D．编号应最小，正确的命名为：2-甲基戊烷，故D错误； 物质的结构简式：； （4）异辛烷和正庚烷都是烷烃，结构相似，相差-CH2原子团，互为同系物；正庚烷的一种同分异构体满足：a．一个支链，b．该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种，结构简式：； 15．完成下列各题。 （1）10个碳原子以内的烷烃，一氯代物只有一种的共有四种，其结构简式分别为：__________、__________、__________、__________。 （2）某烃的相对分子质量为72，其一溴代物种数是它同分异构体中最多的。该烃的名称为__________。 （3）有机物A的键线式结构为，则： ①有机物A的分子式为__________，用系统命名法命名有机物A，其名称为__________。 ②有机物A完全燃烧的化学方程式为__________。 ③有机物A与发生反应生成的一氯代物的可能结构简式为__________种，写出A与反应生成任意一种一氯代物反应的化学方程式__________。 【答案】（1）           （2）2-甲基丁烷 （3） 2，2，3-三甲基戊烷 5 【解析】（1） 10 个碳原子以内、一氯代物只有一种的烷烃，说明分子中所有氢原子的化学环境完全相同，这类烷烃的结构具有高度对称性，其结构简式分别为、、、。 （2） 由商为5，余数为12，可知C为，的同分异构体有3种：①  ②  ③，一溴代物②有四种，而①有三种，③有一种，其中②符合题意，该烃的名称为2-甲基丁烷。 （3） ①根据图示，有机物A的分子式为。主链含有5个C原子，有3个甲基，名称为2，2，3−三甲基戊烷。 ②有机物A完全燃烧生成二氧化碳和水，根据原子守恒配平即可得到化学方程式为。 ③中有 5 种不同化学环境的氢原子，因此一氯代物有 5 种。 光照下发生取代反应，氯原子取代任意一种氢原子，生成对应的一氯代物和氯化氢。生成任意一种一氯代物反应的化学方程式为。 16．碳原子之间可以形成单键、双键、三键，不同分子中碳原子数目不等，有机物的数量繁多，现有以下几种有机物： ①CH4  ②  ③④  ⑤ ⑥丁烷  ⑦丙烷 请利用上述给出的物质按要求回答下列问题： （1）相对分子质量为44的烷烃的结构简式为___________。 （2）分子中含有12个氢原子的烷烃，其一氯代物有___________种结构。 （3）与②互为同分异构体的是___________(填序号)，写出与前面物质结构不同的其他所有同分异构体的结构简式___________。 （4）1mol甲烷与氯气在光照条件下反应，生成等物质的量的四种有机产物，则反应共消耗___________mol。 （5）分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”。 ①立方烷的一氯代物有___________种。 ②立方烷的二氯代物有___________种，六氯代物共___________种。 【答案】（1） （2）4 （3）⑤ ；； （4）2.5 （5）1 3 3 【解析】（1）设烷烃的通式为CnH2n+2，由烷烃的相对分子质量为44可得：14n+2=44，解得n=3，则烷烃的分子式为C3H8，结构简式为CH3CH2CH3； （2） 分子中含有12个氢原子的烷烃，，，只有③碳原子数为5，一氯代物有4种； （3）由结构简式可知，②和⑤的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：⑤；其他同分异构体；；； （4）根据碳守恒，每种氯代物的物质的量都是0.25mol，甲烷与氯气的取代反应中，被取代的氢原子的物质的量与氯气的物质的量相等，所以总计消耗； （5）①立方烷分子中，8个氢原子的性质完全相同，则一氯代物只有1种； ②立方烷的二氯代物中，2个Cl原子可能位于同一条棱上，可能位于面对角线上，也可能位于体对角线上，则二氯代物共有3种，六氯代物与二氯代物的种类相同，共有3种。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第一节 烷烃 第2课时 烷烃的命名 教学目标 1.了解烃基的概念，学会书写烃基。 2.了解烷烃的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法。 3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。 重点和难点 重点：烷烃的系统命名法。 难点：烷烃同分异构体。 ◆知识点一 烷烃的命名 1.烃基 定义 烃分子中去掉1个 后剩余的基团，常用—R表示 分类 ①烷基 定义：烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团 通式： 实例：甲基-CH3，乙基-CH2CH3，正丙基-CH2CH2CH3 ②乙烯基 —CH==CH2 ③苯基 特点 烃基是 的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为 2.习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 ①碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n≤10 ②碳原子数在十以上的用 数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： 戊烷 戊烷 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 分子结构中 支链 分子结构中有 条支链 分子主链上有 条支链 3.系统命名法 （1）选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数 的碳链作主链。如应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有 数目最多的碳链为主链。如链A和链B均含有6个碳原子，链A中含有 个取代基，链B中含有 个取代基，故应选链 为主链。 根据主链中碳原子数目称为“某烷”。 （2）编序号，定支链 按照“近、简、小”的原则给主链上碳原子进行编号，用1、2、3等阿拉伯数字表示，以此来确定取代基的位置。 当“简”“小”和“近”发生冲突的时候，优先考虑“ ”,再考虑“ ”,最后考虑当“ ”。 ①最“近”原则：从主链中离取代基最 的一端的碳原子开始编号，将其定为1号碳原子。 最“近”原则 ②最“简”原则：若有两个不同的取代基，分别处于距主链两端等距离的位置，则从离较 的取代基近的一端开始编号。 最“简”原则 ③最“小”原则：若有两个相同的取代基，分别处于距主链两端等距离且最近的位置，同时还有其他的取代基，从主链的两端分别开始编号，可得两种不同的编号系列，两系列中取代基位次和 即为正确的编号系列。 最“小”原则 ①的取代基位次和为2+3+5=10,②的取代基位次和为2+4+5=11,所以①的编号是正确。 （3）写名称，简到繁 ①将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用短线隔开。 如的系统命名为2-甲基丁烷。 ②如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时取代基的个数省略),表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开，汉字数字与阿拉伯数字之间用短线隔开。 如的系统命名为2,3,5-三甲基己烷 ③如果主链上有几个不同的取代基，把简单的写在前面，复杂的写在后面，中间用短线相连。 如的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 即学即练 1．下列有机物的系统命名正确的是 A．3-甲基-2-乙基戊烷 B．2，3-甲基丁烷 C．3，4-二甲基-4-乙基庚烷 D．3-乙基丁烷 ◆知识点二 烷烃的同分异构体 1.烷烃的同分异构体的书写 烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： （1）确定碳链 ①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 、 ①乙基不放2号位； ②两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上； ③从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 （2）补写氢原子 根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 写出C6H14所有同分异构体的结构简式： 、、、、。 （3）减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 2.常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 3.烷烃一氯代物和多氯代物 （1）等效氢 ① 连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ② 的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③ 的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 （2）一元取代物的种类 烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有 种，C5H11Cl有 种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有 种，其一氯代物也只有 种。 （3）多元取代物种类 分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找 代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的 。 （4）换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有 结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也只有 结构。 即学即练 2.下列是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式：①CH3CH2CH2CH2CH3、②    、③   、④    、⑤   。这些结构中出现重复的是 A．②③④ B．④和⑤ C．③和⑤ D．均不重复 3．分子式为的烃的一氯代物有（    ）。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 考点一 烷烃的命名 【例1】某有机物的系统命名是2，2，4，4-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是 A． B． C． D． 【变式1-1】“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为 A．1，1，3，3-四甲基丁烷 B．2，2，4-三甲基丁烷 C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，2，4-三甲基戊烷 【变式1-2】按系统命名法，有机物的名称为 A．2，3，5-三甲基-4-乙基庚烷 B．3，5，6-三甲基-4-乙基庚烷 C．3-甲基-4-乙基-5-丙基己烷 D．2-丙基-3-乙基-4-甲基己烷 考点二 烷烃同分异构体数目的判断 【例2】主链上有五个碳原子的庚烷的同分异构体共有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式2-1】某有机物的结构简式为，下列有关说法错误的是 A．该有机物有两种同分异构体 B．该有机物与甲基丙烷互为同系物 C．该有机物的核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为 D．该有机物的核磁共振氢谱图中只有一组信号峰 【变式2-2】下列关于同分异构体的叙述中正确的是 A．新戊烷的一氯代物有3种 B．丙烷分子中7个氢原子被溴原子取代的产物有2种 C．丁烷的二氯代物有7种 D．C5H11Cl有6种结构 考点三 等效氢及氯代物的判断 【例3】有机物的一氯取代物有 A．17种 B．16种 C．15种 D．14种 【变式3-1】下列有机物的二氯代物只有一种的是 A．CH4 B． C． D． 【变式3-2】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A． B． C． D． 基础达标 1．下列有机物的系统命名中，正确的是 A．新戊烷 B．2-甲基-3-乙基戊烷 C．2，3-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-乙基丁烷 2．已知某有机物结构如图，该有机物的系统命名为 A．3，3，4，5-四甲基己烷 B．2，3，4，4-四甲基己烷 C．2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D．3，3-二甲基-2-异丙基戊烷 3．有一种烃可表示为，则命名该烃时主链上的碳原子数为 A．7 B．8 C．9 D．10 4．某烷烃的结构简式如图。下列关于该有机化合物的说法不正确的是 A．其取代基中含有甲基、乙基和正丙基 B．其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基 C．其主链含有7个碳原子 D．该有机化合物的系统名称是2—甲基—4—乙基—3—异丙基庚烷 5．已知二环[1，1，0]丁烷的键线式为。下列有关该物质的叙述正确的是 A．与丁烯互为同分异构体 B．4个碳原子处于同一个平面 C．其二氯代物有4种(不考虑立体异构) D．不能发生取代反应 6．对如图物质命名正确的是    A．4，5-二甲基-2-乙基己烷 B．2，3-二甲基-5-乙基己烷 C．3，5，6-三甲基庚烷 D．2，3，5-三甲基庚烷 7．某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是 A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3，5-二甲基庚烷 C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 8．下列有关烷烃的命名错误的是 A．2-甲基丁烷 B．2，2，4-三甲基戊烷 C．4-甲基戊烷 D．2，4-二甲基己烷 9．对下图有机物的命名正确的是： A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 C．3，3，4-三甲基己烷 D．2，3，3-三甲基己烷 综合应用 10．碳原子数小于20的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 11．同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。下列说法正确的是 A．能表示4种沸点不同的物质 B．2，2－二甲基丁烷与2－甲基己烷互为同分异构体 C．碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有3种 D．尿素与氰酸铵互为同分异构体，两者熔点相同 12．回答下列问题 （1）写出下列物质的分子式①含有18个氢原子的链状烷烃___________； ②含有6个碳原子的单环烷烃___________； （2）用系统命名法命名下列有机化合物 ___________； （3）分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式___________。 （4）画出下列烷烃的键线式 2，5-二甲基-3-乙基庚烷___________；1，1，4-三甲基环己烷___________。 13．Ⅰ．观察下列各组物质，用它们的序号填空： ①和，②和2，3-二甲基丁烷；③和；④和。 （1）互为同系物的有___________； （2）互为同分异构体的有___________； Ⅱ．现有三种烃A和B和C，A是烷烃中相对分子质量最小的烃，B、C都是A的同系物，B和A分子量相差14，C比A多四个碳原子且有一个支链，据此回答下列问题： （3）B的结构式：___________， （4）C的结构简式：___________。 Ⅲ．用化学用语回答下列问题： （5）3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为___________，该烃的一氯代物有___________种。 （6）的系统命名是___________。 拓展培优 14．回答下列问题： （1）将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间，若甲烷与氯气的体积比为(假定氯气在水中的溶解可以忽略不计)，则得到的产物为___________(填字母)。 A． B． C． D． （2）的名称为___________。 （3）按照有机物的命名规则，下列命名正确的是___________。 A．3-乙基己烷    B．2-乙基戊烷    C．1，2-二甲基丁烷    D．4-甲基戊烷 写出该物质的结构简式：___________。 （4）汽油的辛烷值的测定是以异辛烷和正庚烷为标准燃料进行的，它们互为___________；该异辛烷的结构简式为，写出同时满足下列条件的正庚烷的一种同分异构体的结构简式：(a．一个支链，b．该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种)___________； 15．完成下列各题。 （1）10个碳原子以内的烷烃，一氯代物只有一种的共有四种，其结构简式分别为：__________、__________、__________、__________。 （2）某烃的相对分子质量为72，其一溴代物种数是它同分异构体中最多的。该烃的名称为__________。 （3）有机物A的键线式结构为，则： ①有机物A的分子式为__________，用系统命名法命名有机物A，其名称为__________。 ②有机物A完全燃烧的化学方程式为__________。 ③有机物A与发生反应生成的一氯代物的可能结构简式为__________种，写出A与反应生成任意一种一氯代物反应的化学方程式__________。 16．碳原子之间可以形成单键、双键、三键，不同分子中碳原子数目不等，有机物的数量繁多，现有以下几种有机物： ①CH4  ②  ③④   ⑤ ⑥丁烷  ⑦丙烷 请利用上述给出的物质按要求回答下列问题： （1）相对分子质量为44的烷烃的结构简式为___________。 （2）分子中含有12个氢原子的烷烃，其一氯代物有___________种结构。 （3）与②互为同分异构体的是___________(填序号)，写出与前面物质结构不同的其他所有同分异构体的结构简式___________。 （4）1mol甲烷与氯气在光照条件下反应，生成等物质的量的四种有机产物，则反应共消耗___________mol。 （5）分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”。 ①立方烷的一氯代物有___________种。 ②立方烷的二氯代物有___________种，六氯代物共___________种。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $