内容正文:
知识点 1 以乙烯为原料合成乙酸乙酯
专题8 有机化合物的获得与应用
第三单元 人工合成有机化合物
必备知识 清单破
以乙烯为原料合成乙酸乙酯的反应路线:
相关反应的化学方程式如下:
①CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
③2CH3CHO+O2 2CH3COOH
④CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
知识点拨
合成有机物的一般思路:分析被合成物质的组成和结构特点→选择合适的有机化学反应
和起始原料→精心设计并选择合理的合成方法和路线。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
知识点 2 有机高分子的合成
1.有机高分子化合物的分类
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
2.加聚反应
(1)含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反
应,互相结合成相对分子质量大的高分子,我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简
称加聚反应。
(2)举例
聚乙烯的合成:
nCH2 CH2 CH2—CH2
聚氯乙烯的合成:
(3)加聚反应产物相关概念
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
概念 含义 以CH2—CH2
为例
单体 能合成高分子化合物的小分
子物质 CH2 CH2
链节 高分子化合物中不断重复的
基本结构单元 —CH2—CH2—
聚合度 高分子化合物中链节的数目 n
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
(4)加聚反应产物单体的判断方法
①凡链节中主碳链为2个碳原子的高聚物,其单体必为1种,将链节中两个半键闭合即得单
体。
如: 、 、 的单体分别为CH3—CH CH—
CH3、CH2 CH—COOCH3、
。
②凡链节中主碳链为4个碳原子,且无碳碳双键结构的高聚物,其单体必为2种,从主碳链中间
断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。
如: 的单体为CH2 CH2和CH3—CH CH—CH3。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
③凡链节中主碳链为4个碳原子,且含有碳碳双键结构的高聚物,其单体为1种,将主碳链的C
—C键变为C C键,C C键变为C—C键即得单体。
如: 的单体为 。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
知识辨析
1.合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。这种说法对吗?
2.乙烯和聚乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。这种说法对吗?
3.有机高分子材料是纯净物。这种说法对吗?
4.甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反
应体系中发生酯化反应,形成的酯均互为同分异构体。这种说法对吗?
5.可用聚氯乙烯制品盛放食品。这种说法对吗?
6.天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯( ),该物质的单体为CH2
CH2和CH2 CH—CH3。这种说法对吗?
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
一语破的
1.不对。光导纤维主要成分为二氧化硅,二氧化硅为无机物。
2.不对。聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.不对。有机高分子材料为混合物。
4.不对。能形成四种酯,分别为甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH
3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中只有甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。
5.不对。因为聚氯乙烯在使用过程中,受日光、空气、热等作用,会释放出对人体有害的物
质。
6.不对。聚异戊二烯的单体是异戊二烯( )。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
关键能力 定点破
定点 有机合成的基本方法(以乙烯合成乙酸乙酯为例)
1.正合成分析法
采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从
原料到中间产物再到产品。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
2.逆合成分析法
采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程
序是从产品到中间产物再到原料。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
3.综合比较法
将正向和逆向推导出的多种合成途径进行比较,综合考虑原料利用率、反应速率、设备、技
术条件、成本、污染等问题,从而得到最佳的合成路线。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
典例 已知A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平,A、B、C、D、E、F、G均为
有机物,它们之间有如图转化关系(部分反应条件已略去),请回答下列问题:
(1)写出A中官能团的名称: ,B中官能团的电子式为 。
(2)与F互为同系物,碳原子数比F少的有机物的空间结构为 。
碳碳双键
正四面体
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
(3)与F互为同系物,分子中含5个碳原子的有机物中一氯代物种数最少的是
。
(4)写出下列编号对应的化学方程式,并注明反应类型。
④ , 反应;
⑦ , 反应。
C(CH3)4
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
取代
CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl
加成
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
思路点拨 根据题干所给信息“A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平”推出
A为乙烯;然后根据反应条件、反应物或生成物依次推出各物质,据此回答问题。
解析 A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平,A为乙烯;乙烯与水发生加成反应
生成B,B为乙醇;乙醇催化氧化生成C,C为乙醛;乙醛继续被氧化生成D,D为乙酸;B可被酸性
高锰酸钾溶液氧化生成D;CH2 CH2与氯化氢发生加成反应生成G,G为氯乙烷;根据⑥的反
应条件及G的结构可知,F是乙烷;B与D发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯。
(1)A是乙烯,其官能团名称为碳碳双键;B为乙醇,其官能团为羟基,羟基的电子式为· ··H。
(2)与乙烷互为同系物,碳原子数比乙烷少的是甲烷,其空间结构为正四面体。
(3)F为乙烷,与乙烷互为同系物且分子中含5个碳原子的为戊烷,戊烷有3种同分异构体,分别
为正戊烷、异戊烷、新戊烷,三者中新戊烷的一氯代物种数最少。
第二单元 食品中的有机化合物
高中同步
$