内容正文:
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时 醇的结构与性质
基础过关练
题组一 醇类的结构
1.(2023上海嘉定育才中学期中)下列和乙醇相关的化学用语表达正确的是( )
A.乙醇分子中甲基的电子式为H··
B.乙醇结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基电子式为[····H]-
D.乙醇分子的空间填充模型为
2.(经典题)下列各组物质都属于醇类,但不互为同系物的是 ( )
A.C2H5OH和CH3—O—CH3
B.和
C.CH3CH2OH和
D.CH2(OH)CH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
3.下列关于醇的结构叙述中,正确的是( )
A.醇的官能团是羟基(—OH)
B.含有羟基的有机物一定是醇
C.羟基与烃基碳原子相连的化合物是醇
D.醇的通式是CnH2n+1OH
题组二 几种常见的醇
4.醇基液体燃料(主要成分是甲醇)近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发,吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响,对人体有害。下列说法不正确的是( )
A.甲醇的结构简式为CH3OH,甲醇是一种有机物
B.工业酒精中含有甲醇,饮用工业酒精对人体有害
C.甲醇易燃,所以存在安全隐患
D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量
5.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法中,不合理的是( )
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
与水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
题组三 醇的化学性质
6.(经典题)如图是某有机物(只含C、H、O三种元素)分子的球棍模型。下列关于该物质的说法正确的是( )
A.能与金属钠反应生成氢气
B.能用于萃取碘水中的单质碘
C.能使紫色石蕊溶液变红
D.能与醋酸发生中和反应
7.(经典题)乙醇分子中不同的化学键如图:,关于乙醇在不同反应中断裂化学键的叙述不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和氢溴酸反应时键①断裂
C.和浓硫酸共热,140 ℃时键①或键②断裂;170 ℃时键②⑤断裂
D.在Ag催化下和O2反应时键①③断裂
8.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6 B.6∶3∶2
C.4∶3∶1 D.3∶2∶1
9.(2024江苏淮安期中)某有机物M的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.M中烃基上的氢原子被氯原子取代的一氯代物有4种
B.M能发生催化氧化反应生成酮
C.M与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的产物有2种
D.M和乙二醇属于同系物
10.(经典题)(2024江苏宿迁月考)下列醇类物质中既能发生消去反应生成烯烃,又能发生催化氧化反应生成醛的是( )
A.CH3OH
B.
C.
D.
11.(2024湖北部分学校期中)灵芝是湖北蕲春人李时珍的《本草纲目》中记载的一味药材,灵芝中富含有机物M,其结构如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.1 mol M与足量的Na反应,最多生成6 g H2
B.M不能发生聚合反应
C.M在一定条件下能发生催化氧化反应生成含有醛基的物质
D.M与浓H2SO4共热时可能会生成环状有机物
12.“对酒当歌,人生几何”“劝君更尽一杯酒,西出阳关无故人”“何以解忧,唯有杜康”等有关于酒的中国古诗词比比皆是,在历史长河中酒不仅是一种具体的物质,还成了一种文化的象征。酒中含有乙醇。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水的 。
(2)属于乙醇的同分异构体是 (填字母)。
A. B.
C.甲醇 D.CH3—O—CH3
(3)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)乙醇在铜作催化剂、加热条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为 。
13.(2023江苏淮安涟水一中月考)有机物Y()由中草药五倍子制备而成。
(1)Y属于 (填“无机物”或“有机物”),其分子式为 。
(2)Y中含氧官能团有 和 (填名称),1 mol Y和足量金属钠反应生成的H2在标准状况下的体积为 L。
(3)向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,实验现象为 。
(4)Y不可能发生的反应是 (填序号)。
①加成反应 ②水解反应
③取代反应 ④加聚反应
⑤催化氧化生成醛能力提升练
题组一 新情境下考查醇类的结构与化学性质
1.(2023河北石家庄九中开学考)三氯蔗糖俗称蔗糖素,是一种高倍甜味剂,其结构简式如下所示。关于该化合物,下列说法错误的是( )
A.分子中含有两种官能团
B.可与金属钠反应放出H2
C.分子中C原子均采取sp3杂化
D.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.(2024江苏扬州期中)酸性条件下,环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图:
下列说法不正确的是( )
A.H+进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧原子
B.X的结构简式为
C.二甘醇的分子式是C4H10O3
D.酸性条件下,环氧乙烷与CH3OH反应的主要产物为
3.一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生氧化反应生成含—COOH的物质
B.有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙二酸发生反应
4.已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下:
试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式):
(1)写出1-丁醇在加热和Ag的作用下与氧气反应的化学方程式: 。
(2)已知:RCH2Cl+H2O RCH2OH+HCl。写出CH2Cl2在165 ℃及加压条件下完全水解的化学方程式: 。
(3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象: 。
题组二 与醇类相关的实验
5.(2023河南南阳六校期中联考)进行乙醇的催化氧化及产物检验的实验装置如图所示,下列有关说法错误的是( )
A.乙醇能发生反应:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
B.Ⅰ中左侧固体颜色发生红黑交替变化
C.本实验可证明CH3CH2OH能挥发
D.Ⅱ中很快有银镜生成
6.(2024黑龙江哈尔滨一模)正溴丁烷可用于生产染料和香料,是稀有元素萃取的溶剂。某小组采用以下改进装置(加热和夹持装置略)实现正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离,其反应原理:
CH3CH2CH2CH2OH+NaBr(s)+H2SO4(浓) CH3CH2CH2CH2Br+NaHSO4+H2O
下列有关说法错误的是( )
A.烧杯中NaOH溶液可以吸收挥发出的溴单质和溴化氢
B.恒压滴液漏斗可以用于接收蒸馏出的粗产品
C.反应开始时应先加热三颈烧瓶一段时间,再滴入浓硫酸
D.粗产品可经水洗、NaOH溶液洗涤、水洗、干燥等步骤进一步提纯
7.(经典题)实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯,常因温度过高而使制取的乙烯中含有SO2气体。实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和SO2。
(1)仪器a的名称是 ,碎瓷片的作用是 。
(2)向a中加入乙醇与浓硫酸的顺序是 ,生成乙烯的化学方程式为 。
(3)A、B、C、D装置中盛放的试剂(填序号):
A ,B ,C ,D 。
供选试剂:①NaOH溶液,②品红溶液,③酸性KMnO4溶液。
(4)能说明SO2气体存在的现象是 。
(5)证明含有乙烯的现象是 ,说明乙烯具有 性。
答案与分层梯度式解析
第1课时 醇的结构与性质
基础过关练
1.D 乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为H···,故A错误;乙醇结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,C2H6O为乙醇的分子式,故B错误;乙醇的官能团为羟基,羟基的电子式为H···,故C错误;根据乙醇结构及原子半径大小判断,题图所示乙醇分子的空间填充模型正确,故D正确。
2.C A中C2H5OH属于醇,而CH3—O—CH3属于醚;B中是苯酚,不属于醇;C中两者都属于醇,且不互为同系物;D中两者都属于醇且互为同系物。
易错分析 分子中含有—OH的有机物不一定是醇,—OH直接连在苯环上的有机物属于酚。
3.A 醇类物质的官能团为羟基,A正确;羟基和苯环直接相连的化合物为酚类,B、C错误;醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇,饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH,D错误。
4.D 甲醇属于有机物,A正确;工业酒精中含有甲醇,甲醇有毒,饮用工业酒精对人体有害,B正确;甲醇易燃,所以存在安全隐患,C正确;甲醇在不完全燃烧时会放出热量,D错误。
5.D 乙醇和乙二醇都能与水形成分子间氢键,二者均能与水以任意比混溶,A合理;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B合理;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C合理;互为同系物的有机物官能团的种类和数目均相同,乙醇和乙二醇不互为同系物,D不合理。
6.A 根据球棍模型可知该有机物是乙醇,结构简式为CH3CH2OH,其分子中含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,A项正确;乙醇与水互溶,不能用于萃取碘水中的单质碘,B项错误;乙醇不能使紫色石蕊溶液变红,C项错误;乙醇能与醋酸发生酯化反应,酯化反应不属于中和反应,D项错误。
7.B 乙醇和金属钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑,键①断裂,A正确;乙醇和氢溴酸反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,键②断裂,B错误;和浓硫酸在140 ℃时共热发生分子间脱水反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,键①或键②断裂,和浓硫酸在170 ℃时共热发生分子内脱水反应:CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O,键②⑤断裂,C正确;在Ag催化下和O2反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,键①③断裂,D正确。
8.B 每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三种醇含有羟基的物质的量相等,则三种醇的物质的量之比为6∶3∶2。
9.A M的烃基中含有4种不同化学环境的H原子,则烃基的一氯代物有4种,故A正确;M中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,则不能发生催化氧化反应,故B错误;M中与羟基相连碳原子的邻位碳原子有三个,其中有1个碳原子上没有氢原子,则M发生消去反应的产物有2种,但M发生消去反应的条件应该是浓硫酸催化下加热,故C错误;M为一元醇,乙二醇为二元醇,所含官能团数目不同,则结构不相似,不属于同系物,故D错误。
10.C CH3OH中只有1个C原子,不能发生消去反应,故A错误;中α-C上有2个H原子,能被催化氧化成醛,但β-C上没有H原子,不能发生消去反应,故B错误;中α-C、β-C上均有2个H原子,则既能被催化氧化成醛,又能发生消去反应生成烯烃,故C正确;中α-C上没有H原子,则不能被催化氧化成醛或酮,故D错误。
11.B 1分子M中含有6个羟基,则1 mol M与足量的Na反应最多生成3 mol氢气,即最多生成6 g H2,故A正确;M中含有多个羟基,理论上可以发生聚合反应生成聚醚,故B错误;M中含有“—CH2OH”结构,则在一定条件下能发生催化氧化反应生成含有醛基的物质,故C正确;M中含有多个羟基,M与浓H2SO4共热时可能发生脱水反应生成环醚,故D正确。
12.答案 (1)小
(2)D
(3)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应
(4)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
解析 (2)分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体,故CH3—O—CH3为乙醇的同分异构体。
13.答案 (1)有机物 C7H10O5
(2)羟基 羧基 44.8
(3)酸性KMnO4溶液褪色
(4)②⑤
解析 (1)Y属于有机物,由Y的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。(2)Y中含氧官能团为羟基和羧基,羟基和羧基均能与金属钠反应生成H2,即1 mol Y最多能和4 mol Na反应生成2 mol H2,其在标准状况下的体积为2 mol×22.4 L/mol=44.8 L。(3)Y中含有和碳碳双键,向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,Y被酸性KMnO4溶液氧化,可看到酸性KMnO4溶液褪色。(4)Y中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应;Y中含羟基、羧基,能发生取代反应;Y分子中连—OH的3个碳原子上均只有1个H原子,发生催化氧化反应生成酮,不能生成醛;Y不能发生水解反应;故Y不能发生的反应是②⑤。
能力提升练
1.A 分子中含有羟基、醚键、碳氯键3种官能团,故A错误;分子中的—OH可与金属钠反应放出H2,故B正确;分子中的C原子均为饱和碳原子,均采取sp3杂化,故C正确;分子中连—OH的C原子上连有H原子,则可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
2.B 氧元素的电负性大于碳元素,碳氧键的共用电子对偏向氧原子,则氧原子更能吸引带正电荷的H+,故A正确;由题图可知,X的结构简式应为,故B错误;根据生成二甘醇的机理分析,二甘醇分子中有4个碳原子、10个氢原子、3个氧原子,则其分子式为C4H10O3,故C正确;根据题图中反应机理分析得,环氧乙烷和CH3OH在酸性条件下反应的化学方程式为+CH3OH ,故D正确。
3.C 有机物B中含有—CH2OH结构,可以发生氧化反应生成含—COOH的物质,A正确;有机物C是乙二醇,可以在酸性KMnO4溶液中先被氧化成乙二酸,在足量酸性KMnO4溶液中,乙二酸继续被氧化生成CO2,B正确;根据题图中有机物A转化为有机物C的过程,可知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,一定条件下可与乙二酸发生酯化反应,D正确。
4.答案 (1)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O
(2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl
(3)溶液不褪色
解析 (1)根据题中所给的信息可知,1-丁醇在加热和Ag的作用下与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于2-甲基-2-丙醇分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,故2-甲基-2-丙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5.D 乙醇能和氧化铜在加热条件下反应,化学方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu,故A正确;Ⅰ中铜(红色)和空气中氧气反应生成氧化铜(黑色),氧化铜再和乙醇反应生成水、铜和乙醛,则固体颜色发生红黑交替变化,故B正确;本实验中棉花上的乙醇和铜粉没有接触,但是乙醇能和氧气在铜粉的催化作用下反应,则证明CH3CH2OH有挥发性,故C正确;银镜反应一般需要水浴加热才能发生,故D错误。
6.B 题给装置中还会发生反应:NaBr+H2SO4(浓) HBr↑+NaHSO4、2HBr+H2SO4(浓) Br2+SO2↑+2H2O,NaOH溶液可以与溴单质和溴化氢反应,则烧杯中NaOH溶液可以吸收挥发出的溴单质和溴化氢,故A正确;恒压滴液漏斗主要用于向反应容器中滴加液体,粗产品沸点较高,仍在三颈烧瓶中,则恒压滴液漏斗无法接收粗产品,故B错误;加热三颈烧瓶的目的是预热反应体系,避免温度升高过程中发生副反应或实验事故,且如果先加入浓硫酸再进行加热,可能会因局部温度过高而导致浓硫酸飞溅或引发其他不安全因素,故C正确;正溴丁烷粗产品经过水洗(主要除NaHSO4)、NaOH溶液洗涤(主要除Br2)、再次水洗(主要除NaOH)以及干燥等步骤可以去除其中的杂质,提高其纯度,故D正确。
7.答案 (1)蒸馏烧瓶 防止暴沸
(2)先加乙醇后加浓硫酸 CH3CH2OH+H2O
(3)② ① ② ③
(4)A中品红溶液褪色
(5)装置C中的品红溶液不褪色,D中的酸性高锰酸钾溶液褪色 还原
解析 (1)装置中仪器a为蒸馏烧瓶;实验室制取乙烯用乙醇与浓硫酸共热反应,因液体加热时易暴沸,所以加碎瓷片。
(2)浓硫酸的密度大于乙醇的密度,为防止液体飞溅,在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸。
(3)检验二氧化硫用品红溶液,检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液,乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以先检验二氧化硫,然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2,再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。
(4)装置A用来检验SO2,试管中品红溶液褪色说明含有SO2。
(5)证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色,D中的酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯表现还原性。
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