内容正文:
本章复习提升
易混易错练
易错点1 混淆加聚反应与缩聚反应
1.(2025河北唐山开学考试)高分子材料在生产生活中得到广泛应用。下列说法正确的是 ( )
A.乙二酸和乙二醇发生加聚反应生成
B.合成高分子的缩聚反应是理想的“原子经济性”反应
C.聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸甲酯加聚合成,透明度高
D.CO2和环氧乙烷发生缩聚反应合成,能有效杀灭各种微生物
2.(2024山东济南期末)下列高分子材料制备方法错误的是 ( )
A.结构片段为的高聚物,可由苯酚与甲醛经加聚反应制备
B.聚乙烯醇()可由聚乙酸乙烯酯()与甲醇经取代反应制备
C.聚合物可由异戊二烯经加聚反应制备
D.聚合物可由2,5-呋喃二甲酸与乙二醇经缩聚反应制备
易错点2 高分子单体的判断
3.(2025河北高考仿真模拟)合成高分子已经广泛应用于人们的日常生活中,下列有关合成高分子的说法正确的是 ( )
A.PC()是通过加聚反应得到的
B.亚克力()的单体有顺反异构
C.聚酯纤维涤纶
()含有2种含氧官能团
D.ABS()的单体均能使溴水褪色
4.(2025河南信阳高级中学三模)L是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子,它由三种单体聚合而成,每个单体的分子中均含有一个官能团。
下列相关说法正确的是 ( )
A.制备L的反应是加聚反应
B.L的单体为、和HCHO
C.参加反应的三种单体的物质的量之比为1∶1∶1
D.三种单体均能发生加成反应
思想方法练
利用“绿色化学”思想合成新型环保材料
方法概述
利用“绿色化学”思想合成新型环保材料,不使用有毒、有害的物质,使整个合成过程对环境友好,从源头上消除污染,使原子利用率达到100%,实现“零排放”。依据“绿色化学”思想,解决实际生产中的化学问题,在实践中逐步形成节约成本、保护环境、循环利用物质等观念。
1.(2025河南商丘月考)可降解聚合物Q可由有机物P和CO2反应制备,转化关系如下:
P Q
已知:①+H2O;
②CO2的结构式为OCO。
依据上述信息判断,下列说法错误的是( )
A.P分子中的所有碳原子可能在同一平面内
B.Q在一定条件下能发生还原反应
C.由P制备Q的反应为加聚反应且原子利用率为100%
D.P、Q在一定条件下均能水解且所得产物相同
2.(2025山东淄博一模)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。下列说法错误的是 ( )
A.X→Y的反应属于取代反应
B.X中的官能团提高了α-H的活泼性
C.25 ℃时Y缩聚为P,150 ℃时P水解为Y
D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能
3.(2025湖南长沙一中月考)一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )
A.x=m+n
B.反应的原子利用率为100%
C.G在酸性或碱性条件下均能降解
D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
4.(2025北京第五十七中学期中)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是 ( )
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
5.(2024安徽师范大学附属中学月考)MMA()是合成有机玻璃的单体,下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一:①+HCN
②+CH3OH+H2SO4+NH4HSO4
路线二:+CO+CH3OH
下列有关说法不正确的是 ( )
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA在一定条件下能发生取代反应
6.(2024陕西榆林模拟)利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,缓解日益紧张的能源危机,路线如下:
已知:+ 。
回答下列问题:
(1)葡萄糖中含有的官能团名称为 。
(2)Ⅰ分子中,手性碳的个数为 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与1 mol乙烯反应得到1 mol Ⅳ,该反应原子利用率为100%,化合物Ⅳ的结构简式为 ,该反应的反应类型为 。
(4)Ⅴ分子的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。
(5)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式: 。
(6)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应;
②能与2倍物质的量的Na反应放出H2。
写出含有等效氢种类最少的同分异构体的结构简式: 。
答案与分层梯度式解析
易混易错练
1.C 乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成聚乙二酸乙二酯,A错误;通过缩聚反应合成高分子,同时还生成小分子,故不是理想的“原子经济性”反应,B错误;聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸甲酯加聚合成(易错点),透明度高,C正确;CO2和环氧乙烷发生加聚反应生成,D错误。
易错分析 聚甲基丙烯酸甲酯易被误认为是缩聚反应产物,实际上某些酯类的单体中若含碳碳不饱和键,可通过加聚反应生成高聚物。
2.A 苯酚和甲醛经缩聚反应可制备该高聚物,A错误;聚乙酸乙烯酯和甲醇发生取代反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯,B正确;该聚合物的单体为CH2 CH—C(CH3) CH2,通过加聚反应可制备该高聚物,C正确;合成该高聚物的单体为与乙二醇,二者发生缩聚反应生成该高聚物,D正确。
易错分析 苯酚和甲醛先发生加成反应生成,发生缩聚反应生成酚醛树脂,并不是苯酚和甲醛发生加聚反应制备酚醛树脂。
3.D PC是通过缩聚反应得到的,A错误;亚克力的单体是,没有顺反异构,B错误;聚酯纤维涤纶中含有羧基、酯基、羟基3种含氧官能团,C错误;合成ABS的单体为CH2 CHCN、CH2CHCHCH2、,3种单体中都含有碳碳双键,都能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,D正确。
4.D 的链节为,在虚线处断键:,从而得出三种单体分别为HCHO、、,制备L的反应是缩聚反应,A、B错误;参加反应的三种单体HCHO、、的物质的量之比为2∶1∶1,C错误;三种单体均可与氢气发生加成反应,D正确。
思想方法练
1.D 单键可旋转,分子中的所有碳原子可能在同一平面内,A项正确;Q中含有苯环,能在一定条件下与H2发生还原反应,B项正确;由P制备高分子Q时,无其他产物生成,反应为加聚反应且原子利用率为100%,C项正确;P在一定条件下水解生成,Q在酸性条件下水解生成H2CO3、,所得产物不完全相同,D项错误。
2.C X→Y是—R取代了X中的2个α-H,属于取代反应,A正确;X中的酯基使α-C和α-H之间键的极性增强,提高了α-H的活泼性,B正确;25 ℃时Y开环聚合生成P,150 ℃时P可先水解生成,再发生酯化反应生成Y,C错误;调控烃基链的长度,可改变聚酯塑料的相对分子质量,影响分子间作用力,从而影响聚酯塑料的物理性能,D正确。
3.D 根据G的结构,可知x=m+n,A正确;该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合,原子利用率为100%,B正确;G为聚碳酸酯,在酸性或碱性条件下都能水解,C正确;E中不含碳碳双键等不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,F中含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
4.B 结合已知信息,通过对比X、Y的结构可知,CO2与X的化学计量比为1∶2,故A正确;P完全水解得到的产物结构简式为,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不相同,故B不正确;P的支链上有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,故C正确;Y通过碳碳双键加聚得到的高分子的主链由碳原子通过碳碳单键相连形成,难以降解,故D正确。
5.B 路线一中的副产物为NH4HSO4,在水溶液中可电离出H+,显酸性,可腐蚀设备,故A正确;路线一中①为加成反应,②中产物不止一种,不是加成反应,故B错误;原子利用率100%指反应没有副产物,所有原子均转入目标产物中,路线二反应无副产物,故C正确;MMA中含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,发生取代反应,故D正确。
6.答案 (1)羟基、醛基
(2)4
(3) 加成反应
(4)3∶2
(5)n+nCO2 +(n-1)H2O
(6)16 、
解析 (1)葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]含有的官能团名称为羟基、醛基。
(2)Ⅰ分子中,手性碳的个数为4:。
(3)与乙烯在加热条件下发生类似已知信息的加成反应生成,原子利用率为100%。
(4)根据Ⅴ的分子式及Ⅵ的结构简式,可知Ⅴ的结构简式为,分子中有2种氢原子,个数分别为6和4,即两种氢原子个数之比为3∶2,所以核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2。
(6)根据题意可知,满足要求的同分异构体中含有1个酚羟基和1个醇羟基。a.苯环上有2个取代基:(羟基在苯环上有3种位置)、(羟基在苯环上有3种位置);b.苯环上有3个取代基:(羟基在苯环上有4种位置)、(羟基在苯环上有4种位置)、(羟基在苯环上有2种位置),共3+3+4+4+2=16种。含有等效氢种类最少的同分异构体的结构简式为、。
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