第5章 第1节 合成高分子的基本方法（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

第五章　合成高分子 第一节　合成高分子的基本方法 基础过关练 题组一　认识有机高分子 1.(易错题)(2025安徽芜湖月考)下列对于高分子的认识不正确的是 (　　) A.高分子称为高聚物,因为它们大部分由小分子通过聚合反应制得 B.高分子的相对分子质量很大,但结构并不复杂 C.对于一块高分子材料,n是一个正整数,因此它的相对分子质量是确定的 D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 2.(2024陕西西安期末)某高分子化合物的部分结构如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.聚合物的链节是 B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n C.聚合物的单体是CHClCHCl D.若n为聚合度,则该聚合物的平均相对分子质量为97n 题组二　加成聚合反应 3.(2024河北保定期末)下列化学方程式书写正确的是 (　　) A.nCH2CH—CH3􀰷CH2CH2CH2􀰻 B. C.+nH2O +CH3COOH D.nCH2CH—CHCH—CH3 􀰷CH2—CHCH—CH2—CH2􀰻 4.(2025河南部分学校开学考试)某功能高分子材料Z的合成路线如图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.试剂X的名称为丙酸 B.试剂M的结构简式为HOCH2CH2OH C.Y中含有三种官能团 D.Y转化为Z的反应是加聚反应 5.(2025北京顺义牛栏山一中期中)聚醋酸乙烯酯难溶于水,可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等,用它可得到聚乙烯醇,聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下: 已知:RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R'、R″为不同的烃基),若将反应物中的酯用同位素标记为RCO18OR',则产物醇中含有18O。下列说法不正确的是 (　　) A.试剂a是乙酸 B.通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C.由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应 D.由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸乙酯 题组三　缩合聚合反应 6.分别用下列各组物质作为单体,在一定条件下,通过缩合聚合反应能合成高分子的是 (　　) ①乙烯、丙烯、苯乙烯　②乙酸、乙醇　③1,6-己二酸、1,6-己二胺　④1,6-己二酸、1,2-丙二醇　⑤α-氨基乙酸、α-氨基丙酸 A.①③⑤　　　　B.①②③④ C.③④⑤　　　　D.①②③④⑤ 7.(2025安徽阜阳月考)脲醛树脂的合成与酚醛树脂类似,生成线型脲甲醛树脂的化学方程式为+nHCHO +xH2O。下列有关说法错误的是 (　　) A.通过缩聚反应可合成脲甲醛树脂 B.该聚合物耐强酸和强碱 C.化学方程式中的化学计量数x=n-1 D.通过质谱法测定线型脲甲醛树脂的平均相对分子质量,可得其聚合度 8.(教材习题改编)关于下列四种高聚物的说法中,不正确的是 (　　) ①　② ③ ④ A.①、②均可通过加聚反应制得 B.③、④均可通过缩聚反应制得 C.①、③的单体均能和NaOH溶液反应 D.①、②的单体均能和H2反应 9.(2025福建福州检测)下列高分子化合物是由两种单体通过缩聚反应制得的是 (　　) A. B. C. D. 10.(2024宁夏银川一中期末)高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。 (1)高分子A的部分结构如下: 合成高分子A的单体是　　　　　　,生成A的反应是　　　　。  (2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解聚酯,在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有广泛的应用。其结构简式如下所示: ①聚丁二酸乙二醇酯(PES)由两种单体通过　　 　　　(填反应类型)合成。形成该聚合物的两种单体是　 　　　和　　 　　。  ②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环酯,请写出该环状化合物的结构简式　　　　　　　　　　　　。  能力提升练 题组一　判断合成高分子的单体 1.(2025江苏南通月考)某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是 (　　) A.该高聚物是通过加聚反应制得的 B.合成该高聚物的单体有3种 C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.1 mol该物质最多可与1 mol H2发生反应 2. 有一种高分子,结构片段如图所示: 下列有关说法正确的是 (　　) A.该高分子由4种单体缩聚而成 B.该高分子的几种羧酸单体互为同系物 C.该高分子的单体之一为乙二醇,乙二醇可被O2连续催化氧化生成草酸 D.该高分子有固定熔、沸点,1 mol上述结构片段在NaOH溶液中完全水解,最多消耗5 mol NaOH 题组二　合成高分子的综合分析 3.(2025北京人大附中开学考试)一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示。下列说法正确的是 (　　) 图1 图2 A.自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键 B.该材料可以接触强酸或强碱 C.合成该高分子的两种单体在水中的溶解度较大 D.该高分子可通过加聚反应合成 4.(2025北京四中期中)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长) (　　) A.聚合物P中有酯基,能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 5.(2025河北衡水一模)由植物油和呋喃-2,5-二甲酸制备生物基醇酸树脂的反应如图所示(—R为烃基)。下列叙述正确的是 (　　) A.图示中高级脂肪酸的化学计量数x=2n B.呋喃-2,5-二甲酸中sp2杂化的碳原子有2个 C.上述合成树脂的反应属于缩聚反应,原子利用率小于100% D.其他条件相同,该树脂在碱性介质中的降解程度小于在酸性介质中的降解程度 题组三　合成高分子的路线设计 6.(2025重庆名校联盟联考)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如下: 下列说法正确的是 (　　) A.化合物B存在顺反异构体 B.化合物C分子中核磁共振氢谱有一组峰 C.合成M的聚合反应是缩聚反应 D.除醇类物质外,B的同分异构体还有2种 7.(经典真题)(2022北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 8.(2024广东广州月考)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。 已知:+(R、R1、R2代表H或烃基) 回答下列问题: (1)A→B的反应类型是　　　　　　　 　;B的结构简式是　　　　　　　　　。  (2)C中含有的官能团名称是　　　　　　　　　　;D的名称(系统命名)是　　　　　。  (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,每个分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含O—O键。半方酸的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)由B和D合成PBS的化学方程式是　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.C　高分子一般由小分子通过聚合反应制得,虽然相对分子质量较大,但结构并不复杂,A、B正确;对于一块高分子材料来说,n是一个不确定数值(易错点),因此它的相对分子质量是不确定的,C错误;高分子分为天然高分子和合成高分子两大类,D正确。 2.A　因碳碳单键可以旋转,则可判断题给聚合物的重复结构单元(即链节)为,该聚合物的结构简式为,分子式为(C2H2Cl2)n,平均相对分子质量为97n,单体是CHClCHCl。 3.B　加聚反应的化学方程式应为nCH2CHCH3,A错误;高聚物水解的化学方程式应为+nH2O +nCH3COOH,C错误;产物应为,D错误。 4.A　X中含碳碳双键和羧基,其名称为丙烯酸,A错误;由Z的结构可推出Y为CH2 CHCOOCH2CH2OH(破题关键),再结合X与M发生酯化反应生成Y,则试剂M为HOCH2CH2OH,B正确;Y中含碳碳双键、酯基、羟基三种官能团,C正确;Y中含碳碳双键,发生加聚反应生成高分子Z,D正确。 5.D　由聚醋酸乙烯酯的结构可知M为CH2 CHOOCCH3,即M为乙炔与CH3COOH的加成产物,则试剂a为乙酸,A正确;聚醋酸乙烯酯在催化剂作用下与CH3OH反应生成聚乙烯醇,增加甲醇用量可促使平衡正向移动,提高聚乙烯醇的产率,B正确;由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程,发生碳碳双键的加聚反应,C正确;结合已知信息,由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中发生取代反应,生成乙酸甲酯和,D错误。 6.C　根据缩聚反应的特点,单体一般含有2个或2个以上的官能团(破题关键),③中2个单体分别含有2个—COOH和2个—NH2,④中2个单体分别含有2个—COOH和2个—OH,⑤中2个单体均含有—COOH和—NH2。 归纳总结　常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等)。 7.B　在合成脲甲醛树脂的同时还生成小分子H2O,即该反应为缩聚反应,A正确;该聚合物分子中含酰胺基,在强酸和强碱条件下易水解,B错误;分析该化学方程式可知,生成聚合度为n的线型链需要形成n-1个“桥”键,即需脱去n-1分子水,故该化学方程式中化学计量数x=n-1,C正确;质谱法能测定线型脲甲醛树脂的平均相对分子质量,通过链节的相对质量,可求出聚合度,D正确。 8.C　①的单体为,③的单体为对苯二甲酸和乙二醇,和对苯二甲酸均能与NaOH溶液反应,乙二醇不能与NaOH溶液反应,C错误。 方法点津　缩聚物单体的判断 　　(1)酯基(—COO—)类缩聚物在酯基的C—O键处切断: 羰基侧补羟基(—OH)→得到羧酸类单体, 氧原子(—O—)侧补氢原子(—H)→得到醇类单体; 　　(2)酰胺基(—NH—CO—)类缩聚物在酰胺键的C—N键处切断: 羰基侧补羟基(—OH)→得到羧酸类单体, 氮原子侧补氢原子(—H)→得到胺类单体。 9.B　是由HO(CH2)5COOH发生缩聚反应生成的高聚物,单体只有一种,A项不符合题意;是由和发生缩聚反应生成的高聚物,B项符合题意;是由乙烯和丙烯发生加聚反应生成的高聚物,C项不符合题意;是由CH2CHCN、CH2CHCHCH2和发生加聚反应生成的高聚物,D项不符合题意。 10.答案　(1)CH2 CHCOOH　加聚反应 (2)①缩聚反应　HOOCCH2CH2COOH　HOCH2CH2OH ② 解析　(1)由高分子A的部分结构可知其结构简式为,即合成高分子A的单体为CH2 CHCOOH,生成A的反应是加聚反应。(2)①解法一:聚丁二酸乙二醇酯中含酯基结构,可知该聚合物由HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH通过缩聚反应制得;解法二:由聚丁二酸乙二醇酯的名称可知其单体为丁二酸、乙二醇,两种单体通过缩聚反应生成聚丁二酸乙二醇酯。②两种单体等物质的量反应可相互酯化形成八元环酯,该八元环酯的结构是。 方法点津　解答有关有机高分子单体问题的思维流程 　　判断有机高分子单体时,要先判断是加聚产物还是缩聚产物。 　　(1)若是加聚产物,判断方法:高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物,可依据官能团的形成过程逆向推出单体,把失去的小分子分拆后加在相应位置。 能力提升练 1.D　该高聚物是由、CH3—CH CH2和CH2 CH2共3种单体经加聚反应制得,A、B正确;该高聚物中含碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化使KMnO4溶液紫色褪去,C正确;由于聚合度为n,即1 mol该高聚物中含n mol碳碳双键,故1 mol该物质最多可与n mol H2发生加成反应,D错误。 2.C　由该高分子的结构片段可知,该高分子的单体有HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、、、HOOCCH2COOH,共5种,故A错误;互为同系物的是HOOC—COOH与HOOCCH2COOH,对苯二甲酸和它们不互为同系物,故B错误;乙二醇催化氧化生成乙二醛,乙二醛催化氧化生成乙二酸,乙二酸即草酸,故C正确;高分子为混合物,无固定熔、沸点,1 mol题述结构片段在NaOH溶液中完全水解,最多消耗6 mol NaOH,故D错误。 3.D　由图2可知,自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键,A错误;该高分子化合物中含酯基,遇强酸、强碱均能发生水解,故使用时应避免接触强酸或强碱,B错误;由该高分子的结构简式可知,该高分子的单体为和,两种单体均为酯类,在水中的溶解度较小,C错误;该高分子可通过加聚反应合成,D正确。 4.D　根据X、Y的结构可知,二者直接相连构成酯基,酯基在酸性或碱性条件下能发生水解反应,A正确;聚合物P中含酯基,可由单体邻苯二甲酸和丙三醇(破题关键)通过缩聚反应合成,B正确;聚合物P的原料之一为丙三醇,油脂为高级脂肪酸的甘油酯,其水解可生成丙三醇,C正确;乙二醇(HO—CH2CH2—OH)中只含有2个羟基,与邻苯二甲酸在聚合过程中不能形成类似聚合物P的交联结构,D错误。 5.C　由化学方程式可知,该反应为缩聚反应,x=2n-1,A错误;呋喃-2,5-二甲酸中双键碳原子和环上碳原子均为sp2杂化,即共有6个碳原子为sp2杂化,B错误;题述缩聚反应除生物基醇酸树脂外,还生成小分子RCOOH,即原子利用率小于100%,C正确;生物基醇酸树脂结构中含酯基,在酸性、碱性介质中都能降解,碱不仅起催化作用,还能中和降解得到的酸(破题关键),促进平衡向正反应方向移动,D错误。 6.B　HOOCCH CHCOOH发生分子内脱水生成C(),由M的结构可知B为CH2CH—OCH3,则试剂a为CH3OH。化合物B的一个双键碳上连接2个相同原子即H原子,不存在顺反异构体,A错误;C的结构对称,只含有1种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,B正确;B和C中的双键断裂,发生加聚反应生成高分子M,C错误;B的分子式为C3H6O,除醇类外其同分异构体还有CH3CH2CHO、CH3COCH3、、等,D错误。 7.B　由F的结构简式可知,一个F中含有两个酰胺基(),A正确;高分子Y水解生成和,而不是E和G,B错误;高分子X中含有酰胺基(),所以高分子X中存在氢键,C正确;为防止氨基(—NH2)与G发生缩聚反应,高分子Y的合成过程中E→F的目的是保护氨基,D正确。 8.答案　(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O 解析　(1)A→B是与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)根据已知信息和D的结构简式可知,C的结构简式为,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出半方酸的结构简式。 14 学科网（北京）股份有限公司 $