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专题强化练2 有机化合物不饱和度的计算与应用
1.(2024湖北黄冈黄州一中月考)烃分子中若含有双键、三键或环,其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应链状烷烃所结合的氢原子,即具有一定的不饱和度(用Ω表示)。下表列出几种烃的不饱和度:
有机物
乙烯
乙炔
环己烷
苯
Ω
1
2
1
4
下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol Ω=3的不饱和链烃再结合6 mol H即达到饱和
B.C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度相同
C.CH3CH2CH CH2的不饱和度为1
D.的Ω等于6
2.(2025广西钦州月考)分子式为C6H9Br的有机物,其结构不可能是 ( )
①只含一个双键的直链有机物 ②含一个三键的直链有机物 ③含一个双键的环状有机物 ④含2个双键的环状有机物
A.①③ B.①④ C.②③ D.②④
3.(2025湖南常德六中开学考试)某有机物M的分子式为C8H14O5,下列关于M所含官能团的推断正确的是 ( )
A.M含2个酯基和1个酮羰基
B.M含2个醛基和3个酚羟基
C.M含2个酯基和1个碳碳双键
D.M含2个羧基和1个羟基
4.(2025陕西西安蓝田联考)已知: 。下列说法错误的是 ( )
A.异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B.异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
C.异丙烯苯的不饱和度为6
D.异丙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
5.某有机化合物X的结构简式如图所示,下列关于该化合物的叙述中正确的是 ( )
A.物质X的分子式为C9H12O
B.物质X的同分异构体中含醛基且属于芳香族化合物
的有14种(不考虑立体异构)
C.物质X分子中最多有8个碳原子共平面
D.物质X与的不饱和度相差1
6.回答下列问题:
(1)A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有些可用于制作药物,有些可用于制作香料。它们的结构简式如图所示:
这五种化合物中,互为同分异构体的是 。
(2)芳香族化合物F的分子式为C8H8Cl2,F的苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构),则F的所有可能的结构简式是
。
答案与分层梯度式解析
1.D 由表中数据可知,Ω=3的不饱和链烃含1个双键、1个三键或含3个双键,双键与H2以1∶1加成,三键与氢气以1∶2加成,则1 mol Ω=3的不饱和链烃再结合6 mol H即达到饱和,A正确;C4H8、C3H6可能为单烯烃或环烷烃,C2H4为单烯烃,不饱和度Ω=1,B正确;CH3CH2CH CH2含1个碳碳双键,Ω=1,C正确;碳碳三键、苯环和碳环的不饱和度分别为2、4和1,则该物质的Ω=4+2+1=7,D错误。
方法点津 若有机物的分子式为CmHn,其不饱和度Ω==m+1-。根据分子中含不饱和键、环的数目等可以快速确定有机物的Ω。
2.B 分子式为C6H9Br的有机物,在计算不饱和度时可将Br看作H,即不饱和度Ω==2,该有机物可以是含一个双键的环状有机物,如,也可以是含一个三键的直链有机物,如;不能是只含一个双键的直链有机物,也不能是含2个双键的环状有机物,即①④不可能,B符合题意。
3.D 由M分子式可知,M的不饱和度为2,故M可能含2个羧基、1个羟基,D正确。
名师点睛 在计算分子的不饱和度时可不考虑O原子,结合相同碳原子数的烷烃含有的H原子数计算不饱和度,再根据不饱和度确定可能含有的结构,需注意Ω≥4时,分子中可能含有苯环;若Ω<4,分子中含有双键、三键或环状(非苯环)结构。
4.C 反应中使侧链的碳碳双键变成碳碳单键,即异丙烯苯转化为异丙苯为加成反应,A正确;异丙烯苯分子中含有苯环和碳碳双键,二者所在的平面可能重合,即异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面,B正确;异丙烯苯分子中含一个苯环和一个碳碳双键,不饱和度分别为4和1,故异丙烯苯的不饱和度Ω=5,C不正确;异丙苯分子中含有5种H原子(),则一氯代物有5种,D正确。
5.B 根据X的结构简式可知分子中含有9个C原子、1个O原子,苯环、碳碳双键的不饱和度分别为4和1,根据不饱和度为5,可确定X的分子式为C9H10O,A错误。X的不饱和度为5,其同分异构体含苯环和醛基,醛基和苯环的不饱和度分别为1和4,则符合条件的同分异构体不含其他不饱和键,当苯环上只有1个取代基时,取代基为—CH2CH2CHO、—CH(CH3)CHO,有2种结构;当苯环上有2个取代基时,取代基为或—CH2CHO和—CH3,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共有3×2=6种结构;当苯环上有3个取代基时,取代基为2个—CH3和1个—CHO,有6种结构;综上,符合条件的同分异构体共有2+6+6=14种,B正确。苯环与乙烯基直接相连,则物质X中最多有9个碳原子共平面,C错误。的不饱和度为5,与物质X的不饱和度相同,D错误。
方法点津 利用不饱和度可快速判断出物质可能具有的官能团或结构,然后分情况讨论,从而判断出同分异构体种数或书写同分异构体。如本题中B项,X的不饱和度为5,其符合条件的同分异构体含苯环和醛基,醛基和苯环的不饱和度分别为1和4,则可推出符合条件的同分异构体不含其他不饱和键,再按苯环上含取代基的数目分情况讨论。
6.答案 (1)BC
(2)、、、、
、、
解析 (1)A分子中含11个C原子,其不饱和度为5;B分子中含10个C原子,其不饱和度为5;C分子中含10个C原子,其不饱和度为5;D分子中含9个C原子,其不饱和度为5;E分子中含9个C原子,其不饱和度为6。综上分析可知,B、C分子的碳原子数、不饱和度均相同,且均含2个氧原子,二者互为同分异构体。(2)F的分子式为C8H8Cl2,不饱和度为8+1-=4,苯环的Ω=4,说明分子中除苯环外,不含其他不饱和键,且苯环上的一溴代物只有一种,则其苯环上只有一种氢原子,据此可写出F可能的结构简式。
方法点津 对于比较复杂的有机物确定分子式难度较大,可根据其结构确定不饱和度和氢原子数。若两种物质的分子中碳、氧等(除氢外)原子数和不饱和度相同,则互为同分异构体;根据分子式和不饱和度,也可以推测含有的不饱和结构,书写有机物可能的结构或确定同分异构体的数目。
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