内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
基础过关练
题组一 烯烃的结构与性质
1.(2024内蒙古通辽期中)下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是 ( )
A.烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了取代反应
B.烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
2.(2025吉林梅河口五中月考)下列说法正确的是 ( )
A.丙烯和聚丙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
C.Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯,也都能用于除去乙烷中的乙烯
D.相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
3.(2025广东汕头期末)广藿香(如图1)是十大广药(粤十味)之一,是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构如图2)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是 ( )
图1 图2
A.常温下是气体
B.属于乙烯的同系物
C.愈创木烯中所有的碳原子一定共平面
D.能与Br2发生加成反应
4.(2024山东菏泽月考)某链状二烯烃X的分子式为C5H8(不考虑两个双键连在同一碳原子上),下列说法正确的是 ( )
A.X分子中的碳原子采取sp杂化和sp2杂化
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12可能有两种结构
5.(教材习题改编)丙烯是乙烯的同系物,且分子中碳原子数比乙烯多1个,根据乙烯的结构和性质推测:
(1)丙烯分子中最多有 个原子在同一个平面上。
(2)丙烯在一定条件下与HCl发生加成反应,所得有机物的结构简式为 。
(3)丙烯在引发剂作用下能合成高分子,该高分子的结构简式为 。
题组二 共轭二烯烃的加成规律
6.(2025浙江杭州二中期末)已知烯烃与Br2可发生多种加成反应,则与Br2发生1∶1加成反应的产物最多有(不考虑立体异构) ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
7.已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成,以1,3-丁二烯为例:
据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到 ( )
A. B.
C. D.
题组三 烯烃的命名
8.(2024河南郑州一中期中)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名,其名称为( )
A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
9.(2025江西上饶广丰一中月考)下列有机物命名正确的是 ( )
A.:2-甲基-3-丁烯
B.:2-甲基-1,3-二丁烯
C.:3-乙基-3,4-二甲基己烷
D.:反-2-丁烯
10.请回答下列问题:
(1)A、B两种烃的结构简式如下:
A:
B:
A的名称是 ;B的名称是 。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式: 。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名是 。
题组四 烯烃的立体异构
11.(2025黑龙江牡丹江第三高级中学期中)下列有机化合物存在顺反异构体的是( )
A.CH2CH2
B.CH3CHCH2
C.CH3CHCHCH3
D.
12.(2025山西部分学校月考)已知NBS为溴代试剂,能使与双键碳原子相邻碳原子上的氢原子被溴原子取代,如下所示:
分子式为C4H8的丁烯和NBS作用,得到的一溴代烯烃有(考虑立体异构) ( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
13.(2025北京首师大附中开学考试)某种单烯烃与H2发生加成反应后可以得到2,4-二甲基己烷,则该烯烃的可能结构共有(含顺反异构) ( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
能力提升练
题组一 含碳碳双键的陌生有机物
1.(2024山东济宁实验中学月考)环丙基乙烯(VCP)结构为,关于VCP的说法正确的是 ( )
A.分子式为C5H6
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与环戊二烯互为同分异构体
D.一溴代物有3种(不考虑立体异构)
2.(2025广东江门鹤山月考)从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是( )
A.可发生加成、加聚、氧化反应
B.该有机物的所有碳原子可能共平面
C.该有机物有7种不同化学环境的H原子
D.与1,3-丁二烯(CH2CH—CHCH2)互为同系物
3.(2024辽宁沈阳六模)实际生产中,常用双环戊二烯解聚成环戊二烯,下列说法正确的是( )
A.环戊二烯与1,3-丁二烯互为同系物
B.二聚过程发生取代反应
C.双环戊二烯含有4个手性碳原子
D.加入溴水,若褪色可以说明双环戊二烯解聚完全
4.(2025湖南长沙麓山国际实验学校开学考试)某有机物具有玫瑰香气,其结构如图:
下列关于该有机物的叙述中错误的是 ( )
A.该有机物的分子式为C15H26O
B.既能发生取代反应,又能发生加成反应
C.1 mol该有机物在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗480 g Br2(该条件下—OH不与Br2反应)
D.1 mol该有机物在氧气中充分燃烧需消耗481.6 L(标准状况下)氧气
5.(2024辽宁县级重点高中协作体期中)苹果果肉多汁、清香爽口,含有多种营养物质,其中β-胡萝卜素的结构如图所示。下列关于β-胡萝卜素的说法正确的是 ( )
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.β-胡萝卜素与足量H2发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子
C.0.1 mol β-胡萝卜素最多能与24.64 L H2发生加成反应
D.能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,且褪色原理相同
题组二 以烯烃为载体的信息题
6.(创新题·新考法)(2025河南林州第一中学调研)环己烷的制备原理如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.1,3-丁二烯和乙烯互为同系物
B.环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水,静置后分液除去
C.根据反应①推测,可由和乙烯为原料制备
D.已知ΔH1>ΔH2,则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
7.(2025江苏无锡开学考试)已知:
+
(R、R'、R″代表烷基)
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它发生类似已知信息中的反应生成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为 ( )
A.
B.
C.
D.
8.(2024湖北荆州月考)已知:①在催化剂作用下,烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复分解反应(R代表烃基或氢原子);
+ 2
②武兹反应(R代表烃基):2R—Br+2Na R—R+2NaBr。
以烃X为原料合成有机物W的路线为:
下列说法正确的是 ( )
A.X的键线式为
B.1 mol Y与Br2/CCl4反应,最多可消耗2 mol Br2
C.Z分子有2种不同化学环境的氢原子
D.W分子中所有碳原子共平面
9.(2025江苏徐州七中月考)有机物P()常用于合成橡胶。已知:
①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物可发生Diels-Alder反应,得到环加成产物。如:+ ;
② +R3—COOH; +CO2(R1、R2、R3代表烷基)。
回答下列问题:
(1)P (填“存在”或“不存在”)顺反异构。
(2)P发生1,4-加聚反应得到 (填结构简式),将该产物加入溴的四氯化碳溶液中,现象是 。
(3)写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式: 。
(4)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为 (填结构简式)。
(5)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图,下列有关它的说法错误的是 。
A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能使Br2的CCl4溶液褪色
D.M中的所有碳原子可能在同一平面
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.C 烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了加成反应,故A错误;烯烃中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,故C正确;乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,则不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯,故D错误。
2.D 丙烯中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,而聚丙烯分子中均为单键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;乙烯与HCl发生加成反应可制备纯净的氯乙烷,而乙烷与Cl2的取代反应生成多种氯代产物,无法制备纯净的氯乙烷,B错误;乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷与二者均不反应,故两试剂均可鉴别乙烯和乙烷,但酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化为CO2,不能用于除去乙烷中的乙烯,C错误;乙烷(C2H6)和乙烯(C2H4)的含氢量不一样,等质量的乙烷和乙烯完全燃烧后产生H2O的质量不相同,D正确。
3.D 愈创木烯分子中碳原子数较多,常温下不是气体,A错误;分子中含两个碳碳双键,同时含有环状结构,和乙烯结构不相似,不是乙烯的同系物,B错误;分子中与甲基相连的饱和碳原子采取sp3杂化,其及与其相连的3个碳原子不可能共面,C错误;分子中含碳碳双键,能与Br2发生加成反应,D正确。
4.D 根据题干信息,该链状二烯烃的分子式为C5H8,则有饱和碳原子(采取sp3杂化)和双键碳原子(采取sp2杂化),A错误;烯烃与溴水反应是加成反应,与酸性KMnO4溶液反应是氧化反应,B错误;X分子中含有8个C—H σ键、4个C—C σ键、2个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,C错误;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得来,所以X完全加氢后可能得到正戊烷和异戊烷两种结构,D正确。
5.答案 (1)7 (2)CH3CH2CH2Cl、 (3)
解析 (1)丙烯分子中碳碳双键为平面结构,单键可旋转,分子中最多有7个原子在同一个平面上。(2)CH2 CH—CH3为不对称烯烃,在一定条件下能与氯化氢发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl和。
(3)丙烯分子中含有碳碳双键,在引发剂作用下能发生加聚反应,生成(聚丙烯)。
6.B 与Br2发生1∶1加成反应时,可以每个双键分别发生加成得到3种产物,也可以左边2个碳碳双键发生1,4-加成反应,生成,故反应最多可以得到4种加成产物,B正确。
7.D 2-甲基-1,3-丁二烯的一个碳碳双键与Br2发生1,2-加成可得到或,发生1,4-加成可得到,不可能得到。
8.B 题给烯烃分子的结构简式为,其含碳碳双键的最长碳链有5个碳原子,从右端开始编号,2号碳上有一个甲基,4号碳上有2个甲基,3号碳上有1个乙基,其系统命名为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,B正确。
9.D 应从右端开始编号,其名称为3-甲基-1-丁烯,A项错误;正确的命名为2-甲基-1,3-丁二烯,B项错误;该烷烃主链含6个碳原子,应从右端开始编号,其3、4号位含甲基,3号位含乙基,其名称为3,4-二甲基-3-乙基己烷,C项错误;主链含4个碳原子,2个甲基在碳碳双键两侧,其名称为反-2-丁烯,D项正确。
10.答案 (1)2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (2)
(3)2,4-二甲基-2-己烯
解析 (1)是主链有6个碳原子的烯烃,2、4号碳原子上各有1个甲基,3号碳原子上有1个乙基,双键在3号和4号碳原子之间,系统命名为2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯;是主链有4个碳原子的二烯烃,1、2号碳原子之间和3、4号碳原子之间分别有1个双键,2、3号碳原子上各有1个甲基,系统命名为2,3-二甲基-1,3-丁二烯。(3)可先根据错误命名写出结构简式,然后重新命名。
11.C 碳原子均连接2个H原子,不存在顺反异构体,A错误;有一个双键碳原子上连接了2个H原子,不存在顺反异构体,B错误;存在、顺反异构体,C正确;有一个双键碳原子上连接了2个H原子,不存在顺反异构体,D错误。
归纳总结 烯烃顺反异构体的判断与性质特点
(1)烯烃是否存在顺反异构体的判断:看两个双键碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若一个双键碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构体。
(2)顺反异构体的性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
12.D 分子式为C4H8的丁烯有3种结构(不考虑立体异构):、、,与NBS反应后生成,可生成两种对映异构体:和,可生成两种顺反异构体:和,因此共有5种结构。
13.C 某种单烯烃与H2发生加成反应后得到2,4-二甲基己烷(,数字表示碳碳双键的可能位置),其中碳碳双键在3、4号位时均存在顺反异构体,故符合条件的烯烃有6+2=8种,C正确。
能力提升练
1.B 根据VCP的键线式可知分子式为C5H8,A错误;分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;环戊二烯的分子式为C5H6,与VCP不互为同分异构体,C错误;VCP分子中有4种不同化学环境的H原子,其一溴代物有4种,D错误。
2.A 柠檬烯分子中含碳碳双键,能与H2、X2和HX等发生加成反应,能发生加聚反应和氧化反应,A正确;该分子中存在多个饱和碳原子,以饱和碳原子为中心的4个原子构成四面体结构,故该分子中所有碳原子不可能共平面,B错误;该分子结构不对称,有8种不同化学环境的氢原子,如图:,C错误;柠檬烯分子中含有环状结构,与链状的1,3 -丁二烯结构不相似,二者不互为同系物,D错误。
3.C 环戊二烯为环状化合物,1,3-丁二烯为链状化合物,结构不相似,不互为同系物,A错误;根据题给转化可知,二聚过程发生的是加成反应,B错误;双环戊二烯含有4个手性碳原子(用*标注):,C正确;双环戊二烯解聚后生成环戊二烯,二者均含碳碳双键,均可与溴水发生加成反应,因此溴水褪色不能说明双环戊二烯解聚完全,D错误。
4.D 根据题给结构,可确定分子式为C15H26O,A正确;该物质中的H原子能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应,B正确;该分子中含3个碳碳双键,1 mol该有机物室温下与Br2的CCl4溶液反应,最多消耗3 mol Br2,质量为3 mol×160 g/mol=480 g,C正确;根据分子式,可知1 mol该有机物充分燃烧消耗O2的体积为(15+-) mol×22.4 L/mol=470.4 L(标准状况下),D错误。
归纳总结 含有碳碳双键的有机化合物,能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
5.B 两个环中各有一个碳原子连接了四个碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;β-胡萝卜素与足量H2发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子,即,B正确;0.1 mol β-胡萝卜素最多能与1.1 mol H2发生加成反应,但未注明H2所处的状况,无法计算其体积,C错误;β-胡萝卜素能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,褪色原理不相同,D错误。
6.C 1,3-丁二烯分子中有2个碳碳双键,而乙烯分子中只有1个碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,A错误;环己烯与溴水发生加成反应生成的产物能溶于环己烷中,无法通过分液除去,B错误;反应①是1,3-丁二烯与乙烯发生成环反应,由此推测,可由和乙烯为原料制备,C正确;环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应,根据ΔH1>ΔH2,可知生成船式环己烷放出的热量小于生成等量的椅式环己烷放出的热量,说明椅式环己烷能量更低,更稳定,D错误。
7.C 该烯烃与H2的加成产物为,该烯烃发生类似已知信息中的反应生成乙醛和一种酮,则表明该烯烃分子中含有CH3—CH结构片段,可得出该烯烃的结构简式为,C正确。
方法点津 解答本题需正确理解题给烯烃被氧化的本质,即从碳碳双键中间断开,再分别和O原子结合生成醛或酮。
8.A 结合信息②可逆推出Z为,则Y为;再结合信息①和X的分子式,可确定X为,A正确;1 mol Y含1 mol碳碳双键,与Br2/CCl4反应,最多可消耗1 mol Br2,B错误;Z分子有3种不同化学环境的氢原子,即,C错误;W分子中含有同时连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D错误。
知识拓展 烯烃的复分解反应:是指两个烯烃分子从碳碳双键中间断开,互换“成分”重新组合成新的烯烃分子。如+ +。
9.答案 (1)不存在 (2) 溴的四氯化碳溶液褪色 (3)CH2C(CH3)C(CH3)CH2+ (4) (5)CD
解析 (1)由P的结构简式可知,碳碳双键一端碳原子上连接2个氢原子,故不存在顺反异构。(2)P发生1,4-加聚反应时,在链节中间形成新的碳碳双键,其加聚产物为。该产物中含碳碳双键,能和Br2发生加成反应,将其加入溴的四氯化碳溶液中,现象是溴的四氯化碳溶液褪色。(3)根据已知①的反应原理,可写出P与环戊烯发生Diels-Alder反应生成的化学方程式为CH2C(CH3)C(CH3) CH2+ 。(4)根据已知②,双键碳连接两个碳原子时生成酮羰基,连接一个碳原子、一个氢原子时生成羧基,连接两个氢原子时生成二氧化碳,故P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。(5)M分子中含2个碳碳双键,在催化剂作用下,1 mol M最多消耗2 mol H2,A正确;M中含碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使其褪色,B正确;M中含碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,使其褪色,C错误;M中含有同时连接3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能在同一平面,D错误。
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