第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 本章复习提升（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

本章复习提升 易混易错练 易错点1　混淆常见官能团与物质类别 1.(2025江苏盐城五校联考)下列各项有机化合物的类别及所含官能团都正确的是(　　) A.　醛类　 B.　酚类　—OH C.　醛类　—CHO D.CH3COOH　羧酸类　—COOH 2.(2024天津滨海新区期中)下列物质中都含有“—COO—”,其中一种有别于其他三种,该物质是 (　　) A.HOOC—COOH　　　　B.CH3CH2COOH C.　　　　D. 易错点2　不能正确识别键线式 3.(2025山东济南一中月考)金刚烷的结构如图所示。下列关于金刚烷分子的说法错误的是(　　) A.分子中有4个结构 B.金刚烷的分子式是C10H16 C.与互为同分异构体 D.金刚烷分子的一氯代物有4种(不考虑立体异构) 4.(2025河南开封期中联考)桥环烷烃是指由两个或多个碳环共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1,1,0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　) A.与CH2 CH—CH CH2互为同分异构体 B.二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C.碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种 D.分子中所有碳原子不可能共平面 易错点3　判断氢原子类型时出现错误 5.(2025山西朔州怀仁月考)下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的数目不正确的是(　　) A.(2组) B.(5组) C.(3组) D.(4组) 6.(2025四川眉山期中)已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是 (　　) A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的分子式为C3H6O2,则其属于羧酸的结构只有1种 思想方法练 利用“有序化”的学科思想突破同分异构体的书写与数目判断 方法概述 　　同分异构体的数目判断和结构简式的书写体现了“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养,解题过程中需要从复杂的化学问题中提取关键信息进行分析,运用同分异构体数目的判断方法,构建相应解题模型。如果解题过程中思维无序,很容易导致重复书写或漏写,故解答同分异构体的书写或数目判断的题目时,要始终贯彻“有序化”的思想。 1.(2025河北石家庄二中月考)同分异构体是物质多样性的重要原因之一。不考虑立体异构,下列说法中正确的是 (　　) A.C5H12有2种同分异构体 B.的一溴代物有4种 C.C8H10含苯环的同分异构体有4种 D.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种 2.(2025山东淄博实验中学月考)下列说法不正确的是(均不考虑立体异构) (　　) A.戊醇的结构有8种,则乙二酸与这些戊醇发生完全酯化得到的二元酯有64种 B.某烃的相对分子质量为86,如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则符合条件的烃的一氯取代物一共有9种 C.分子式为C5H9Cl且含三元环的有机物共有9种 D.丁烷(C4H10)的二氯代物有9种 3.(2025广东广州月考)δ-戊内酯()是一种内源性代谢产物,它具有羧基且属于链状化合物的同分异构体(不考虑立体异构)共有 (　　) A.8种　　　　B.7种　　　　C.6种　　　　D.5种 4.(2024江西南昌月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。有机物A是苧烯的同分异构体,有机物A分子中含有一个六元环,六元环中有2个碳碳双键,六元环上只有一个取代基(已知结构“CCC”不能稳定存在)。则A的结构有(不考虑立体异构) (　　) A.4种　　　　B.8种　　　　C.16种　　　　D.20种 5.(甄选真题)回答下列问题: (1)(2024贵州高考节选)有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是　　　　　　。  (2)(2023新课标节选)在的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　 　　种(不考虑立体异构);  ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　。  6.(2025上海建平中学月考)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　种结构(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　 　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 易混易错练 1.D　官能团为醛基(—CHO),属于醛类,A项错误;官能团为羟基(—OH),苯环和羟基未直接相连,属于醇类,B项错误;官能团为酯基(),属于酯类,C项错误;官能团为羧基(),属于羧酸类,D项正确。 易错分析　判断物质类别与官能团常见的错误 　　(1)混淆醇和酚的结构,误认为含有羟基的化合物都是醇(或酚),需注意—OH连接的基团。 　　(2)对醛基、酮羰基、酯基的结构认识错误,注意区别甲酸酯基()和醛基。 　　(3)混淆脂环和苯环,误认为苯环是官能团。 2.D　D项中“”左侧连接苯环,右侧连接甲基,属于酯,其他三种物质均属于羧酸,D符合题意。 3.D　题图是金刚烷的键线式,可看出金刚烷分子由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。由结构可知,金刚烷分子中有4个结构,A项正确;由结构可知,金刚烷的分子式是C10H16,B项正确;二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C项正确;金刚烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物只有2种,D项错误。 易错分析　　　键线式中每个拐点或终点均表示有一个碳原子,且每个碳原子形成4个共价键,结合碳原子的成键数目可确定每个碳原子上连接的H原子数目,据此可确定有机物的分子式。注意键线式中只能省略C、H原子,其他原子均不能省略。 4.C　由该物质的键线式可知分子式为C4H6,它与CH2 CHCH CH2互为同分异构体,A正确;该物质的二氯代物中,2个Cl原子取代同一碳上的H原子有1种结构,2个Cl原子取代不同碳上的H原子有3种结构,共有4种二氯代物,B正确;该分子中,碳碳键只有单键,其余为碳氢键,所有碳原子采取sp3杂化,键角不可能为45°或90°,C错误;该分子中存在连有3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D正确。 5.A　分子具有对称结构,含有3种氢原子,核磁共振氢谱中出现3组峰,A项错误;分子中含有5种氢原子,核磁共振氢谱中出现5组峰,B项正确;分子中左侧2个甲基上的氢等效,右侧3个甲基上的氢等效,含有3种氢原子,核磁共振氢谱中出现3组峰,C项正确;分子中含有4种氢原子,核磁共振氢谱中出现4组峰,D项正确。 易错分析　等效氢的判断 　　(1)同一碳原子上的氢原子类型相同; 　　(2)连在同一碳原子上的甲基上的氢原子类型相同; 　　(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。 6.A　由核磁共振氢谱可知,该有机物A分子中有3种不同化学环境的氢原子,CH3COOCH3只有两种氢原子,A错误;据图可知,有机物A分子中有3种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,B正确;分子式未知,仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,C正确;符合条件的A的结构简式为CH3CH2COOH,D正确。 思想方法练 1.C　C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,A错误;有5种不同化学环境的H原子,其一溴代物有5种,B错误;分子式为C8H10且含苯环,苯环上连接—C2H5有1种结构,苯环上连接2个甲基,有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体有4种,C正确;C4H8O可以写成C3H7CHO,—C3H7有2种结构,则C4H8O属于醛类的同分异构体有2种,D错误。 方法点津　　　选取合适的方法可快速判断同分异构体数目,如采用“等效氢法”判断B项,采用“烃基取代法”判断D项。 2.A　戊醇有8种结构,同种戊醇与乙二酸发生二元取代生成8种酯,不同戊醇与乙二酸发生二元取代得到7×8÷2=28种酯,则最多可生成8+28=36种酯,A错误。相对分子质量为86的烃为己烷,分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,满足条件的结构简式为①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3和②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,其中①有5种一氯代物,②有4种一氯代物,故一氯取代物共有9种,B正确。分子式为C5H9Cl且含三元环,相当于Cl原子取代或或中的1个H原子,有4+3+2=9种,C正确。丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构,其中正丁烷的二氯代物有6种,异丁烷的二氯代物有3种,共9种,D正确。 3.A　的分子式为C5H8O2,不饱和度为2,符合条件的它的同分异构体中含有一个羧基、一个碳碳双键,共有8种结构,分别为、、、、、、、。 4.D　由苧烯的键线式可知,苧烯的分子式为C10H16,不饱和度为3;A是苧烯的同分异构体,A中含有1个六元环,六元环中有2个碳碳双键,六元环上只有一个取代基,A可以写成C6H7—C4H9,—C6H7的可能结构有、、、、,共5种;—C4H9可能的结构有CH3CH2CH2CH2—、、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—,共4种;则A的结构有5×4=20种。 5.答案　(1)　(2)9　 解析　(1)该同分异构体中含有五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,则其结构高度对称,其结构简式为。(2)分子中同时含有苯环、三个甲基和手性碳原子,若苯环上的取代基为和—CH3,有邻、间、对3种结构;若苯环上的取代基为和2个—CH3,2个甲基在苯环上有邻、间、对3种结构,再分别插入,分别得到2种、3种和1种结构;综上,符合条件的同分异构体共有3+6=9种;其中核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 6.答案　12　 解析　第1步:推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构 题中信息 “碎片” 分子式(不饱和度)信息 W是E()的同分异构体 含2个—COOH、苯环和2个饱和碳原子 特殊结构信息 一种官能团、二取代 化合物性质信息 0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 类别信息 芳香化合物 第2步:构建碳架 方案1:—CH2CH2COOH、—COOH 方案2:—CH2COOH、—CH2COOH 方案3:、—COOH 方案4:、—CH3 第3步:组装 两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W共有4×3=12种结构。 方法点津　限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序 　　第一步:观察分子或者研究对象确定不饱和度。 　　第二步: 　　第三步:做减法,巧组合,移动或插入官能团,书写位置异构。 14 学科网（北京）股份有限公司 $