第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（人教版）

第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 基础过关练 题组一　蒸馏 1.(2024湖南长沙雅礼中学月考)《本草纲目》中写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”若要在实验室里完成文中操作,不需要的仪器是　 (　　) A　　B　　C　　D 2.(2025福建三明模拟)八角油可用于烹饪,其主要成分茴香脑()是微溶于水、易溶于有机溶剂的淡黄色油状液体。实验室用水蒸气蒸馏法从八角茴香中提取八角油的装置如图所示。下列说法错误的是(　　) A.图中虚线框内的仪器为直形冷凝管 B.乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅物进入导管 C.当丙处不再产生油状液体时,先停止加热,后打开活塞K D.馏出液加NaCl至饱和可以提高八角油的产率 3.(2025云南红河建水一中期末)实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置,回答下列问题: (1)写出下列仪器的名称:①　　　　　　;②　　　　;③　　　　。  (2)将以上仪器按从左到右顺序,用字母a、b、c……进行连接:e接　　　,　　　接　　　,　　　接　　　,　　　接　　　。  (3)仪器①的A口是　 　　(填“进水口”或“出水口”,下同),B口是　 　　。  (4)蒸馏时,温度计水银球应在　　　　　　　　　　。  (5)在②中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是　　　　　　。  题组二　萃取、分液 4.(2025山东名校联盟月考)萃取、分液是化学实验中常用的一种分离技术,以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 (　　) A.从碘水中提取碘单质可选用乙醇作有机萃取剂 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞 5.下列关于萃取操作的说法正确的是 (　　) A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如图所示用力振荡 B.萃取操作完成后,静置分层,上、下层液体依次从下口放出 C.萃取时所选溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质不反应 D.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质,静置分层,“水层”应在上层 6.(2024河南信阳二模)下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 (　　) A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B.四氯化碳和水,甲苯和水,汽油和水 C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D.汽油和水,苯和水,乙醇和甘油 题组三　重结晶 7.(2025广东深圳外国语学校月考)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是 (　　) A　B　C　D 8.(2025广东华南师大附中月考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计提纯粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的方案如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.检验操作Ⅳ所得物质是否纯净可用硝酸酸化的AgNO3溶液 9.如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此,用重结晶法提纯A时,最宜采用的溶剂是(　　) A.W　　　　B.X　　　　C.Y　　　　D.Z 题组四　常见分离、提纯方法的综合考查 10.(2025江苏省级示范高中摸底)分离提纯在化学研究中具有重要作用。由如图所示玻璃仪器组装的分离提纯装置(夹持装置省略)错误的是 (　　) A.过滤装置用②⑩11 B.蒸发结晶装置用①③11 C.分液装置用⑥⑩ D.蒸馏装置用①④⑤⑦⑧12 11.(2025河北保定一中月考)现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290 ℃)和乙醇(沸点为78 ℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的方法依次是 (　　) A.蒸馏　萃取、分液　冷却结晶 B.分液　分馏　萃取 C.过滤　蒸馏　分液 D.萃取、分液　蒸馏　蒸发结晶 12.(2025湖南永州开学考试)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 (　　) 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气 B CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气 C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 能力提升练 题组一　物质分离、提纯方法的选择 1.(2025湖南长沙雅礼中学期中)已知:青蒿素是烃的含氧衍生物,常温下为无色针状晶体,易溶于有机溶剂,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程,下列有关实验操作的说法不正确的是 (　　) 青蒿素 A.研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中 B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗 C.操作Ⅱ是蒸馏,所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管 D.根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 2.(2025山东聊城一中月考)从含KI、KNO3等成分的废水中回收I2和KNO3的流程如图,下列说法不正确的是 (　　) 已知:CCl4沸点约为77 ℃,碘沸点约为184 ℃。 A.步骤1中有机相应从分液漏斗的下口放出,无机相从上口倒出 B.步骤2分离操作可选用减压蒸馏 C.步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘 D.步骤4将溶液蒸发至大量晶体析出时,再用余热蒸干 题组二　有机化合物分离、提纯的综合应用 3.(2025黑龙江哈九中期中)从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种多元醇,易溶于水,且溶解度随温度升高而增大,随乙醇含量增大而骤减。下列说法错误的是 (　　) A.加热浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒,但作用不同 B.浓缩液中需加入大量乙醇,整个流程中乙醇可循环利用 C.操作①是冷却结晶,粗品甘露醇经重结晶后可得精品甘露醇 D.为了提高甘露醇的提取效率,预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡 4.(2024山东临沂阶段练习)溴化苄是重要的有机合成工业原料,可由苯甲醇为原料合成,实验原理及装置(夹持、加热装置已略去)如图所示: +HBr +H2O 相关物质的部分物理性质如表所示(常温常压下): 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性 -15.3 205.7 1.04 微溶 于水 -3.0 199 1.44 不溶于水,易溶于醇 下列有关说法不正确的是 (　　) A.先加热至反应温度,然后从冷凝管接口b处通水 B.该实验适宜水浴加热 C.浓硫酸作催化剂和吸水剂 D.反应液可按下列步骤分离、提纯:静置→分液→水洗→碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏 5.(甄选真题)(2023新课标)实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下: 相关信息列表如下: 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色 固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙 二酮 淡黄色 固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色 液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如图所示,实验步骤为: ①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·6H2O,边搅拌边加热,至固体全部溶解。 ②停止加热,待沸腾平息后加入2.0 g安息香,加热回流45~60 min。 ③加入50 mL水,煮沸后冷却,有黄色固体析出。 ④过滤,并用冷水洗涤固体3次,得到粗品。 ⑤粗品用75%的乙醇重结晶,干燥后得淡黄色结晶1.6 g。 回答下列问题: (1)仪器A中应加入　　　(填“水”或“油”)作为热传导介质。  (2)仪器B的名称是　　　　　　;冷却水应从　　　(填“a”或“b”)口通入。  (3)实验步骤②中,安息香必须待沸腾平息后方可加入,其主要目的是　　　　　　　　　　　　　　。  (4)在本实验中,FeCl3为氧化剂且过量,其还原产物为　　　;某同学尝试改进本实验:采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判断理由:　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行,乙酸除作溶剂外,另一主要作用是防止　　　　　　　　　　　　。  (6)若粗品中混有少量未氧化的安息香,可用少量　　　洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品,可用重结晶的方法进一步提纯。  a.热水　　　　b.乙酸　　　　 c.冷水　　　　d.乙醇 (7)本实验的产率最接近于　　(填标号)。  a.85%　　　　b.80%　　　　 c.75%　　　　d.70% 答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.B　“用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水”,这里的操作是蒸馏,蒸馏需要的仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等。仪器A为酒精灯,B为坩埚,C为冷凝管与牛角管,D为锥形瓶,故选B。 2.C　直形冷凝管用于蒸馏时冷凝蒸气,A正确;乙装置中圆底烧瓶倾斜可防止飞溅起的液体进入导管中,B正确;当丙处不再产生油状液体时,先打开活塞K,再停止加热,最后关闭冷凝水,C错误;馏出液加NaCl至饱和,可以降低八角油的溶解度,促进油水分层,从而提高八角油的产率,D正确。 名师点睛　　　蒸馏装置中一般使用直形冷凝管;球形冷凝管主要用于冷凝回流。 3.答案　(1)直形冷凝管　蒸馏烧瓶　锥形瓶 (2)c　d　a　b　f　g　h　(3)进水口　出水口　(4)蒸馏烧瓶的支管口处　(5)防止暴沸 解析　(2)按组装仪器顺序从左往右,从上到下,该装置为蒸馏石油的装置,温度计插在蒸馏烧瓶中且水银球在支管口处,直形冷凝管在中间,用牛角管将其和锥形瓶连接,故e接c,d接a,b接f,g接h。(3)冷凝水应是下进上出,则仪器①的A口是进水口,B口是出水口。(4)温度计测量的是蒸气温度,则蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处。(5)为防止烧瓶内液体受热不均匀而暴沸,需在烧瓶中加几片碎瓷片。 4.D　乙醇与水以任意比例互溶,从碘水中提取碘单质时不能用乙醇作萃取剂,A错误;振荡几次后应及时旋转分液漏斗下端的活塞放气,B错误;应将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C错误;分液时,需先将分液漏斗颈上的玻璃塞打开或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,使内外压强一致,再打开活塞,使下层液体顺利流出,D正确。 5.C　一只手压住玻璃塞,另一只手握住活塞,把分液漏斗倒转过来振荡,A错误;萃取操作完成后,静置分层,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,B错误;题中未给出萃取剂和水的密度大小关系,萃取后“水层”可能在上层,也可能在下层,D错误。 6.B　酒精和水互溶,不能用分液漏斗分离,A项错误;三对物质均互不相溶,可用分液漏斗分离,B项正确;三对物质均互溶,均不能用分液漏斗分离,C项错误;乙醇和甘油互溶,不能用分液漏斗分离,D项错误。 7.D　加热可加快苯甲酸溶解速率,便于分离泥沙,A不符合题意;苯甲酸加热溶解后,泥沙不溶,可通过过滤除去,B不符合题意;苯甲酸溶解度随温度降低而减小,冷却结晶可析出苯甲酸晶体,C不符合题意;重结晶实验中不涉及萃取、分液,D符合题意。 8.B　粗苯甲酸中含有少量NaCl和泥沙,加水、加热溶解时需保证苯甲酸完全溶解,趁热过滤可防止苯甲酸结晶析出,过滤除去泥沙;滤液含苯甲酸、NaCl,NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则冷却结晶可析出苯甲酸,过滤、洗涤得到较纯净的苯甲酸。加水、加热溶解时需保证苯甲酸完全溶解,但加水量不能过多,则操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量,A正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是防止苯甲酸结晶析出,B错误;NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹,使NaCl留在溶液中,C正确;检验操作Ⅳ所得物质是否纯净,可检验最后一次洗涤液中是否含有Cl-,可用硝酸酸化的AgNO3溶液,D正确。 9.D　通常重结晶要求被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶,故最宜采用Z作溶剂。 归纳总结　结晶的三种类型 　　(1)蒸发结晶:将溶剂蒸发获取晶体,此法适用于溶解度随温度变化不大的物质,如海水晒盐。 　　(2)降温结晶:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的物质,如从NaCl(少量)、KNO3的混合液中得到KNO3晶体。 　　(3)重结晶:将待提纯固体混合物用合适的溶剂溶解,利用被提纯物质与杂质在该溶剂中的溶解度不同而将杂质除去,如提纯粗苯甲酸。 10.D　过滤需要用烧杯、漏斗和玻璃棒,则过滤装置用②⑩11,A正确;蒸发结晶需要用酒精灯、蒸发皿和玻璃棒,则蒸发结晶装置用①③11,B正确;分液需要用到梨形分液漏斗和烧杯,则分液装置用⑥⑩,C正确;蒸馏需要用到酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管和锥形瓶,不能用球形冷凝管,D错误。 11.D　可向单质碘的水溶液中加入萃取剂CCl4,碘单质会溶解在CCl4中,CCl4和水互不相溶而分层,再经分液可实现分离,即①应采用萃取、分液法分离;丙三醇和乙醇是互溶的液体,但沸点相差较大,即②可采用蒸馏法分离;③饱和食盐水可用蒸发结晶法将NaCl提取出来;故选D。 12.D　乙烯能被KMnO4氧化,生成CO2,会引入新杂质,A错误;CO2、SO2都能与Na2CO3溶液反应,B错误;CaO与水反应后,应采用蒸馏法分离出乙醇,C错误;乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小,乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的钠盐,然后分液可分离,D正确。 归纳总结 能力提升练 1.B　将黄花青蒿干燥后,在研钵中进行研磨,得到固体粉末,A正确;由图示流程可知操作Ⅰ是将固体和液体分开,是过滤,不需要分液漏斗,B错误;将得到的提取液进行蒸馏,得到乙醚和粗品,即操作Ⅱ是蒸馏,所用玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管,C正确;青蒿素分子中含有过氧基(—O—O—),具有氧化性(破题关键),能将NaI氧化生成碘单质,D正确。 名师点睛　　　结合工艺流程进行有机物的制备或物质的分离、提纯,是有机化学中常考题型。解答这类题,要结合工艺流程操作,明确各步设计的目的,再结合题中相关物质的性质进行综合判断,如本题青蒿素和乙醚沸点相差较大,可判断操作Ⅱ为蒸馏。 2.D 3.D　加热浓缩过程中玻璃棒的作用为搅拌,过滤操作中玻璃棒的作用为引流,两个操作中玻璃棒的作用不同,A正确;甘露醇在水中的溶解度随乙醇含量增大而骤减,向浓缩液中加入大量乙醇有利于甘露醇析出,操作①后过滤,得到的溶液中含乙醇,乙醇可循环利用,B正确;向浓缩液中加入2倍体积的乙醇后,搅拌,降低温度有利于甘露醇析出,则操作①是冷却结晶,过滤后得到粗品甘露醇,利用甘露醇在水中的溶解度随温度变化差异大进行重结晶可得到精品甘露醇,C正确;甘露醇为多元醇类物质,灼烧时发生燃烧反应,所以不能将海带灼烧,D错误。 4.A　应先从冷凝管接口b处通水,再加热至反应温度,A错误;该实验反应温度在100 ℃以下,适宜水浴加热,以便控制温度,B正确;由实验原理可知,浓硫酸作催化剂和吸水剂,产物中有水,浓硫酸吸水,促进反应进行,C正确;反应结束后,反应液中含苯甲醇、浓硫酸、HBr、溴化苄、H2O等,经选项中的系列操作后可得较纯净的溴化苄,D正确。 归纳总结　　　当反应混合物需要加热,且加热温度不超过100 ℃时,可使用水浴加热。水浴加热的优点:便于控制温度,且可使反应物均匀受热。 5.答案　(1)油　(2)球形冷凝管　a　(3)防暴沸　(4)FeCl2　可行,O2将Fe2+氧化为Fe3+,FeCl3可循环参与反应　(5)FeCl3水解　(6)a　(7)b 解析　(1)安息香的熔点和冰乙酸的沸点均高于100 ℃,应用油浴加热。 (2)仪器B为球形冷凝管,冷却水从下口进上口出,应从a口通入。 (3)沸腾时加入安息香会暴沸,故必须待沸腾平息后加入。 (4)FeCl3为氧化剂,将醇羟基氧化为羰基,还原产物为FeCl2。采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮,会依次发生如下转化:安息香+FeCl3 二苯乙二酮+FeCl2,FeCl2+O2 FeCl3,FeCl3可循环参与反应,所以改进方案可行。 (5)FeCl3能水解,可在酸性环境中稳定存在,乙酸可以提供酸性环境,防止FeCl3水解生成沉淀。 (6)粗品中混有安息香,由题表中信息可知,二苯乙二酮不溶于水,溶于乙醇、苯、乙酸,安息香难溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙酸,可用热水洗涤的方法除去安息香。 (7)根据安息香制备二苯乙二酮的反应式,可计算出2.0 g安息香转化成二苯乙二酮的理论产量为 g,产率为×100%≈80.76%,最接近于80%,故选b。 名师点睛　有机物制备实验题的答题思路 根据题给信息,初步判断物质性质 有机物制备一般会给出相应的信息,通常会以表格的形式给出,表格中的信息主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性,根据这些信息选择分离、提纯的方法 注意仪器名称和作用 所给的装置图中可能有不常见的仪器,要明确其作用 关注有机反应条件 大多数有机反应副反应较多,且为可逆反应,因此设计有机物制备实验方案时,要注意控制反应条件,尽可能选择步骤少、副产物少的反应。另外,若为两种有机物参加的可逆反应,应考虑多加一些价廉的有机物,以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率 14 学科网（北京）股份有限公司 $