内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3课时 有机化合物的同分异构现象
基础过关练
题组一 同分异构现象与同分异构体
1.(教材习题改编)下列各组物质不互为同分异构体的是 ( )
A.CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3
B.NH4OCN和CO(NH2)2
C.和
D.和
2.(易错题)已知下列各组有机物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3—CH2—CHCH—CH3和
⑥CH2CH—CHCH2和
其中属于碳架异构的是 (填序号,下同);属于位置异构的是 ;属于官能团异构的是 。
题组二 同分异构体的书写与数目判断
3.(2025陕西宝鸡质量检测)如图所示有机物的一氯代物有(不考虑立体异构) ( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
4.(2025山东青岛一中月考)某化合物的分子式为C4H8。该化合物的结构有(不考虑立体异构) ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.(2025河南省实验中学月考)某化合物的结构为,是一种剧毒性物质,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有 ( )
A.15种 B.11种 C.10种 D.5种
6.(2025山东临沂一中阶段练习)不考虑立体异体,下列说法正确的是 ( )
A.二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种
B.的一溴代物有3种
C.已知丙烷的二氯代物有4种,则其六氯代物有6种
D.CH3CH2OH和具有相同的官能团,互为同系物
7.(2024江苏苏州阶段练习)根据要求回答下列问题:
(1)一种有机物Y的键线式如图所示。
①Y的分子式为 ;
②有机物Z是Y的同分异构体,且属于芳香族化合物,则Z的键线式为 。
(2)已知C7H16有多种同分异构体,其中主链含有5个碳原子,有2个甲基作支链的烷烃有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式: 。
(3)已知一种苯的同系物的分子式为C8H10,它的同分异构体中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为 。
能力提升练
题组一 同分异构体数目的判断
1.(2025河北石家庄精英中学月考)下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是 ( )
A.C4H6属于炔烃的同分异构体有3种
B.CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C.分子式为C5H10O2、属于羧酸的同分异构体有5种
D.C8H10含苯环的同分异构体有4种
2.(2025山东济南期中)有机物种类繁多,存在同分异构体是重要的原因之一。下列关于同分异构体数目的判断(不考虑立体异构)正确的是 ( )
A.用相对分子质量为43的烷基取代丁烷(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有8种
B.的二氯代物有5种
C.分子式为C12H12的有机物A的结构简式为,其苯环上的二溴代物有9种,则其苯环上的四氯代物也为9种
D.的一氯代物有9种
3.(2025江苏无锡一中月考)已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。机理如下所示:
+R2CHO
现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
题组二 同分异构体的书写
4.(2025山东师范大学附属中学段考)不考虑立体异构,回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式如图,有机物A分子中含有 个手性碳原子;若有机物A是由含3个甲基的某烯烃和等物质的量的H2加成得到的,则原烯烃的结构简式为 。
(2)并五苯()的一氯代物有 种,二氯蒽(蒽:)有 种。
5.请回答下列问题:
(1)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物(不考虑立体异构),写出它的结构简式: 。
(2)的一氯代物有 种(不考虑立体异构);分子式为C4H2Cl8的结构有 种(不考虑立体异构)。
(3)具有支链的有机物A的分子式为C4H6O2,A可以使Br2的CCl4溶液褪色,1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的结构简式是 ,写出与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.C 二者分子式都为C3H8O,结构不同,互为同分异构体,A不选;二者分子式都为CN2OH4,结构不同,互为同分异构体,B不选;二者分子式分别为C7H10O和C7H8O,不互为同分异构体,C可选;二者分子式均为C8H8O,结构不同,互为同分异构体,D不选。
名师点睛 本题是教材P12第4题的变式题,变式题在原题基础上重点强化了环状化合物同分异构体的判断。
2.答案 ① ② ③⑤⑥
解析 碳骨架不同产生碳架异构,①属于碳架异构;官能团的位置不同产生位置异构,②为位置异构;官能团不同产生官能团异构,③⑤⑥为官能团异构。注意④和是同种物质(易错点)。
3.C 该分子结构不对称,分子中有7种氢原子:,其一氯代物有7种。
4.D 满足该分子式的有机物可能是烯烃或环烷烃(破题关键)。烯烃有CH2 CHCH2CH3、CH3CH CHCH3、,环烷烃有 和,故该化合物可能的结构共有3+2=5种。
5.C 利用“换元法”解答本题(解题技法)。分子中共有8个氢原子可以被取代,其二氯代物的种数与六氯代物的种数相同,均为10种。
6.B 的二溴代物中,2个—Br连在同一碳原子上有1种,2个—Br连在不同碳原子上有3种,共有4种二溴代物,A错误;的结构对称,分子中有3种H原子,共有3种一溴代物,B正确;丙烷分子中含8个H原子,其二氯代物与六氯代物的数目相等,均为4种,C错误;二者官能团种类相同,但数目不同,不互为同系物,D错误。
7.答案 (1)①C8H8 ② (2)4 (CH3)3CCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3CH2)2C(CH3)2(任写一种即可) (3)
解析 (1)①根据Y的键线式可确定其分子式为C8H8。②Z是Y的同分异构体,且属于芳香族化合物,说明Z含有苯环,则Z的结构简式为,其键线式为。(2)根据题意可知,符合条件的同分异构体有4种,分别为(CH3)3CCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3CH2)2C(CH3)2。(3)根据题意可知,符合条件的有机物分子中含1个苯环,且分子结构对称,苯环上只有一种氢原子,则其结构简式为。
能力提升练
1.D C4H6属于炔烃的同分异构体有2种,即和,A错误;CH3CH2C(CH3)3有3种氢原子,其一氯代物有3种,B错误;分子式为C5H10O2的羧酸,可写成C4H9—COOH,—C4H9有4种结构,即符合条件的同分异构体有4种,C错误;C8H10含苯环的同分异构体有、、和,共4种,D正确。
2.C 相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基2种结构,C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构,每种结构中都含2种氢原子,用正丙基、异丙基分别取代C4H10分子中的一个氢原子,正丙基与—CH2CH(CH3)2、异丙基与—CH2CH2CH2CH3相连均得到(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3,故所得有机化合物有7种,A错误;的二氯代物有3种,分别为、、,B错误;A分子中苯环上的二溴代物有9种,由换元法可知,其苯环上的四氯代物也为9种,C正确;该分子中有7种氢原子,如图(用数字标出):,则其一氯代物有7种,D错误。
3.C 化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一种有机物,说明此烯烃结构完全对称,氧化产物应为5个碳的醛或酮,分子组成符合C4H9CHO的醛有4种(丁基有4种结构),5个碳的酮有3种,分别为CH3CH2CH2COCH3、CH3CH2COCH2CH3、CH3COCH(CH3)2,共7种,则对应的烯烃也是7种。
方法点津 解答本题时需先分析清楚该信息反应的实质,可理解为从碳碳双键中间处断开,形成C O,得到醛或酮。如发生信息中反应得到和CH3CHO。
4.答案 (1)1 、
、 (2)4 15
解析 (1)有机物A中主链上中间的碳原子连接4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,A分子中仅有1个手性碳原子。由A的结构可知符合条件的原烯烃有3种:、、。(2)并五苯分子结构对称,分子中有4种氢原子,故一氯代物有4种。蒽分子中有3种氢原子,可采用“定一移一法”确定二氯代物种数(解题技法),即、、(数字表示另一个Cl的位置),共有5+7+3=15种二氯代物。
5.答案 (1) (2)4 9
(3) 、
解析 (1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,说明该分子中只有1种氢原子,故它的结构简式为。(2)该分子中含4种氢原子,其一氯代物有4种。根据换元法可知,分子式为C4H2Cl8的同分异构体与分子式为C4H8Cl2的同分异构体的数目相同,C4H10有2种同分异构体,采用“定一移一法”分析,,将一个Cl取代1号C原子上的一个H,另一个Cl可取代1、2、3、4号C原子上的一个H,有4种结构;将一个Cl取代2号C原子上的一个H,另一个Cl可取代2、3号C原子上的一个H,有2种结构;,将一个Cl取代1号C原子上的一个H,另一个Cl可取代1、2、3(或4)号C原子上的一个H,有3种结构;故C4H8Cl2的同分异构体数目为9,则C4H2Cl8的同分异构体数目为9。(3)A的分子式为C4H6O2,不饱和度为2,可使Br2的CCl4溶液褪色,则A分子中含碳碳双键或碳碳三键,由1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,可知A分子中含有1个—COOH,故A分子中含一个碳碳双键和一个羧基,根据A分子中具有支链,可知A的结构简式为。与A具有相同官能团的A的同分异构体有和。
方法点津 有机物同分异构体书写的基本原则
(1)“有序性”,即从某一种形式开始排列,依次进行。一般为先看种类,后定碳链,再写位置(指官能团或支链的位置),最后补氢。
(2)“等效性”,即防止将同一种物质判断成同分异构体。
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