内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键
基础过关练
题组一 共价键的类型
1.(2025北京东城广渠门中学阶段测试)下列说法正确的是 ( )
A.两个原子的p轨道“头碰头”重叠可以形成π键
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的键全为σ键,乙烯分子中含σ键和π键
D.1个丙炔分子()中含有5个σ键和3个π键
2.(易错题)(2025广东佛山三中月考)碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 ( )
A.分子中含6个σ键,2个π键
B.分子式为C3H2O3
C.分子中只有极性共价键
D.该分子不可能所有原子共平面
3.(2024河北保定一中月考)有下列物质:
①CH3CH3 ②CH3—CHCH—CH3
③ ④CH3CH2OH
(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有 (填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数比为 。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有 。
题组二 共价键的极性与有机反应
4.(2025陕西西安蓝田月考)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者都含有氢氧键,下列说法错误的是 ( )
乙酸
水
乙醇
CH3—CH2—OH
A.氢氧键的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.氢氧键连接不同的基团可影响其活性
D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是其中的共价键类型不同
5.(2025北京交通大学附中期中)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是 ( )
A.+HCN
B. +NH3 +HCl
C.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
D.CH3CHCH2+H2 CH3CH2CH3
6.有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构,我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子的碳碳双键中,π键容易发生断裂。乙炔分子()中有两个π键,将乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,现象分别是 、
。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为 ,根据乙酸与乙醇发生酯化反应的原理,说明乙酸分子结构中极性较大的共价键是 。
(3)苯酚()俗称石炭酸,是一种一元弱酸,电离方程式为 +H+,苯酚分子中O—H键的极性 水分子中O—H键的极性。(填“>”“<”或“=”)
能力提升练
题组 陌生有机物中化学键的成键分析
1.(易错题)(2025四川广安期中)关于如图所示的有机物说法不正确的是 ( )
A.分子中含有5个π键
B.该分子中采用sp3杂化的碳原子有2个
C.1 mol该有机物分子中有11 mol 碳碳 σ键
D.该有机物能形成分子内氢键,并且含有三种官能团
2.(2025河北邢台开学调研)瑞格列奈是一种非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降糖药,其结构简式如图所示。下列关于瑞格列奈的表述正确的是 ( )
A.该物质具有2种含氧官能团
B.分子中含有2个手性碳原子
C.该物质中碳原子的杂化方式有sp2、sp3
D.该分子中只含极性键,属于极性分子
3.(2025湖南天一大联考)利托那韦的结构简式如图,下列有关利托那韦的说法错误的是( )
A.分子式为C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ键又含有π键
C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼
D.分子中含有苯环,属于芳香烃
4.(2025河南百师联盟联考)草药莪术根茎中有一种色素,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。该色素的结构简式为:
(1)请预测方框中的结构片段可能具有的化学性质: 。
(2)查阅资料发现,该色素分子中的—OH可与NaOH溶液反应,但乙醇分子中的—OH不与NaOH溶液反应,请解释原因: 。
5.(2025安徽合肥阶段测试)科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的结构模型如图所示。
(1)X的分子式为 。
(2)该分子中每个碳原子均形成4个共价键,则1个X分子中含有 个σ键, 个π键。
(3)1 mol X在一定条件下最多可与 mol H2发生反应。
(4)该分子中碳原子的杂化类型为 。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.C 两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成π键,A错误;σ键是轴对称,π键是镜面对称,B错误;乙烷分子中均为单键,即只含σ键,乙烯分子中含单键和C C键,故乙烯分子中含σ键和π键,C正确;1个键中含2个π键和1个σ键,故1个丙炔分子中含6个σ键和2个π键,D错误。
2.B 分子中σ键的数目为8(易错点),A错误;由其键线式可知,分子式为C3H2O3,B正确;该分子中含碳碳非极性共价键,C错误;分子中3个碳原子均为sp2杂化,参考乙烯6个原子共平面的结构,可知该分子中所有原子可能共平面,D错误。
易错分析 键线式中省略了C—H键,计算σ键数目时要补出C—H键,否则容易漏掉,导致σ键数目计算错误。
3.答案 (1)①④ (2)11∶1 (3)sp3、sp2、sp
解析 (1)单键都是σ键,双键中有1个σ键和1个π键,三键中有1个σ键和2个π键。(2)1个CH3—CHCH—CH3分子中有11个σ键,1个π键。(3)单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化,三键碳原子为sp杂化。
4.D 电离出H+的能力:乙酸>水,乙醇不能电离,则氢氧键的极性:乙酸>水>乙醇,A正确;钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,B正确;基团之间可相互影响,则氢氧键连接不同的基团可影响其活性,C正确;三种分子中氢氧键的共价键类型相同,D错误。
名师点睛 从基团之间的相互影响角度解释乙醇分子和水分子中氢氧键极性的不同:
烷基(—R)是推电子基团,烷基越长推电子效应越大。乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)是推电子基团,使乙醇分子中氢氧键的极性弱于水分子中氢氧键的极性。
5.D 丙烯与H2发生加成反应,丙烯中的CC键中的π键断裂,H2中的H—H非极性键断裂,反应产物不能用键的极性解释,D项符合题意。
6.答案 (1)酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色
(2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C—O键
(3)>
解析 (1)的性质与乙烯相似,乙炔分子中有两个π键,不稳定,容易发生断裂,所以乙炔能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应时“酸脱羟基、醇脱氢”,说明乙酸分子中的C—O键的极性较大,容易发生断裂。(3)苯酚分子中O—H键比水分子中O—H键易断裂,苯酚分子中O—H键的极性较大。
能力提升练
1.A 图示分子中苯环中存在1个大π键(易错点),1个C O键中含1个π键,1个键中含2个π键,A错误;该分子中2个三键碳原子为sp杂化,形成苯环的碳原子和醛基的碳原子为sp2杂化,2个饱和碳原子为sp3杂化,B正确;苯环中含6个碳碳σ键,碳碳单键是σ键,碳碳三键中含1个σ键,故1 mol该分子中有11 mol 碳碳σ键,C正确;由该分子内的醛基和羟基的位置可知,能形成分子内氢键,分子中含醛基、羟基和碳碳三键共三种官能团,D正确。
2.C 该有机物含有醚键、羧基、酰胺基3种含氧官能团,A错误;分子中只有1个手性碳原子,即与—NH—相连的饱和碳原子,B错误;形成苯环的碳原子、碳氧双键碳原子为sp2杂化,其他碳原子为sp3杂化,C正确;该分子中存在碳碳非极性键,D错误。
3.D 根据利托那韦的结构简式可知其分子式为C37H48N6O5S2,A正确;该分子中既含有单键又含有双键,所以既含有σ键又含有π键,B正确;该分子中含有O—H等极性较强的化学键,化学性质比较活泼,C正确;该分子中含有C、H、O、N、S元素,不属于烃,D错误。
4.答案 (1)加成反应、加聚反应、氧化反应
(2)该色素分子中—OH上的氧原子与苯环直接相连,使O—H之间的极性增强,有利于氢原子解离
解析 (1)方框中的结构片段含碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应。(2)该色素分子中—OH上的氧原子与苯环直接相连,使O—H之间的极性增强,有利于氢原子解离,故该色素分子中的—OH能与NaOH溶液反应,而乙醇不能。
5.答案 (1)C5H4 (2)10 2 (3)2 (4)sp2、sp3
解析 (1)该物质的1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成,分子式为C5H4。(2)X分子中每个碳原子均形成4个共价键,则1个X分子中含有4个碳碳单键,4个碳氢键,2个碳碳双键,单键均为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,故1个X分子中含有10个σ键,2个π键。(3)1个分子中含2个碳碳双键,碳碳双键与氢气以物质的量之比为1∶1加成,1 mol X在一定条件下最多可与2 mol氢气发生反应。(4)X分子中既有碳碳单键,又有碳碳双键,单键碳原子的杂化类型为sp3,双键碳原子的杂化类型为sp2。
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