第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 综合拔高练（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

综合拔高练 高考真题练 考点1　合成高分子化合物 1.(2025河南,11)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成① C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成 ①关键点拨根据氧原子守恒推断 2.(2025北京,13)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是(　　) A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是1∶2 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂 3.(2024新课标,8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示: 下列说法正确的是(　　) A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应 B.催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成 D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解 考点2　有机合成与推断 4.(2025河南,18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,如图所示为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知:RNH2+ + 回答下列问题: (1)I中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。  (2)A的结构简式①为　　　　　　　　　。  (3)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为　　　　　　　　　(写出一种即可)。  (4)由D生成E的反应类型②为　　　　　　　　　　　　　　。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。  (6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有　　　　种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　。  ①关键点拨根据反应条件推知A发生苯环上的氯代反应,结合B的结构可推知A的结构 ②看图说“化”根据反应条件及F中苯环上—NH2的位置逆推C发生硝化反应生成D时—NO2取代的位置,根据E→F反应条件及F结构逆推E的结构,结合D、E的结构可推知D→E的反应类型 5.(2025湖北,17)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下: 回答下列问题: (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　。  (2)化合物A→B的反应类型为　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　组峰。  (3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　(填标号)。  a.NaHCO3水溶液　　b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)化合物D与H+间的反应方程式: +H+ 用类比法,下列反应中X的结构简式为　　　　　　　　。  +X+H+ (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式　　　　　　　。  6.(2024黑吉辽,19)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下: 已知: Ⅰ.Bn为,咪唑为; Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。 回答下列问题: (1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为　　　　　　　。  (2)G中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。  (3)J→K的反应类型为　　　　　　。  (4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有　　　种(不考虑立体异构)。  (5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 　　　　和　　　　。  考点3　有机合成与路线设计 7.(2025江苏,15)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下: (1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性①相对　　　　(填“较大”或“较小”)。  (2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物②,其结构简式为　　　　。  (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和　　　　,F分子中手性碳原子数目为　　　　　。  (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。 ①看图说“化”羰基是吸电子基,根据1、2号碳连接羰基的个数,比较1、2号碳的C—H键极性大小 ②看图说“化”D→E的反应中,D中的2个羧基上的—OH分别可以与苯环上的H结合脱去一分子水 8.(2024安徽,18)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: ⅰ)RX RMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: RMgX+HY RH+ HY代表H2O、ROH、RNH2、等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　、　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为　　　　。  (3)H的结构简式为　　　　　　　　。  (4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3　　　　b.CH3OCH2CH2OH c.　　　　d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。  ①含有手性碳　　　②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。  9.(2025山东,19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下: 已知:Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1NHR2 回答下列问题: (1)A结构简式为　　　　;B中含氧官能团名称为　　　　。  (2)C→D反应类型为　　　　; D+E→H化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　(写出一种即可)。  ①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强, 则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。  (5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是 　　　　(填标号)。  A.苯() B.吡啶() C.环己-1,3-二烯() D.环己-1,4-二烯() (6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。 高考模拟练 应用实践 1.(2025安徽部分学校联考)浙江大学某科研团队以环糊精为核心引发剂、以为催化剂,利用氨基酸-N-羧酸酐(NCA)设计合成了一系列具有“水母型”立体结构的高分子多肽,示例之一如下(方程式未配平): 下列叙述正确的是(　　) A.中碳原子的杂化方式为sp2 B.1 mol LY-NCA与足量NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH C.gCD-PLY具有可降解性 D.方框内应填入的物质是HCHO 2.(2025山东淄博实验中学期末)研究人员合成了一种重要的高分子材料丙,其合成路线如图: 下列说法正确的是(　　) A.1 mol甲与饱和溴水反应,最多消耗1 mol Br2 B.反应①为加成反应,反应②为加聚反应 C.丙分子发生水解反应生成乙分子和甲分子 D.若用18O标记甲分子中的O原子,则丙分子中一定含有18O 3.(不定项)(创新题·新考法)(2025山东济南一模)某有机物M含3种元素,其核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,常见有机物中部分元素同位素的天然丰度如表所示。 核素 天然丰度 核素 天然丰度 32S 95% 34S 4.21% 35Cl 75.8% 37Cl 24.2% 79Br 50.54% 81Br 49.46% 常见有机物中部分元素同位素的天然丰度 已知:质谱中与同位素离子相对应的峰称为同位素离子峰,其强度通常与对应同位素的相对丰度成正比;同位素离子峰可鉴定分子中含有的Cl、Br、S等原子。下列关于M的说法正确的是(　　) A.M含有C、H、S三种元素 B.M在浓硫酸作用下,消去后的有机产物有一种 C.M经消去、加成、取代后的产物,一定不能用于制备有机高分子 D.在加热条件下,用发烟硝酸和AgNO3定量检测M中的官能团 4.(2025北京房山一模)不对称分子刷(聚合物C)在分子自组装领域具有重要的研究价值,其合成路线如下: 下列说法不正确的是(　　) A.聚合物A的单体为 B.反应②的反应类型为加成反应 C.推测HO—T—H在空气中放置可能被氧化 D.聚合物C在碱性条件下的水解产物不完全是小分子 5.(2025福建福州质量检测)西替利嗪(G)是一种抗过敏药,用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。西替利嗪(G)的合成路线如图所示。 已知:①—Ph为(苯基);②RCOOH RCOCl。 (1)A的化学名称为　　　　　。  (2)C的结构简式为　　　　　　　　。  (3)D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)由E到F的反应类型为　　　　　。  (5)中采用sp3杂化的C原子数为　　　。  (6)F中的含氧官能团名称是　　　　。  (7)满足以下条件的的同分异构体的结构简式为　　　。 ①能发生银镜反应 ②其核磁共振氢谱中峰面积比为9∶4∶1 (8)以苯和乙酸为原料合成的路线如图,请完善合成路线。 6.(2025山东泰安二模)有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图: 已知:① ②R'CHO R'CHNR″ ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮。 回答下列问题: (1)由B生成C的反应类型为　　　　　　,D的结构简式为　　　　　　　　。  (2)E中官能团的名称是　　　　　　,用“*”标出J中的手性碳原子　　　　　　　。  (3)I+E→J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)K是F的同系物,且分子中比F多1个碳原子,在K的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构)。  ①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色 ②能发生银镜反应 ③除苯环外没有其他环 (5)根据题干合成过程和题目信息设计由和制备 的合成路线　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　(无机试剂任选)。  迁移创新 7.(2025江苏扬州中学月考)Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基),下列有关说法错误的是(　　) A.肼的沸点高于氨,原因是分子间氢键数目更多,且相对分子质量更大 B.过程①发生加成反应,过程②、③均发生消去反应 C.过程④的反应历程可表示为+OH- +N2↑+H2O D.应用该机理,可以在碱性条件下转变为 答案与分层梯度式解析 综合拔高练 高考真题练 1.B　 真题降维 　　将有机物中的部分碳原子编号,分析反应原理: 　　本题制备高性能可持续聚酯P的路线中,理清官能团之间的转化,理解合成高分子化合物的反应原理,根据物质所含的官能团,分析所具有的性质等,可以顺利解答此题。 E中含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确。由上述分析可知,E、F和G合成M时,有CH3OH生成,B错误。P中含酯基,在碱性条件下能发生水解反应而降解,C正确。对比P、M的结构简式可知,P解聚生成M时,P中链节之间的C—O键断裂,形成M中的C—O键,故P解聚生成M的过程中存在C—O键的断裂与形成,D正确。 2.A　已知A与B发生加成反应得到D,对比B、E、P的结构并结合A的分子式,可知A为或。由P的结构可知,A与B按照化学计量比2∶1发生反应,得到的D为。反应物A中有手性碳原子:或(标“*”的碳原子为手性碳原子),A项正确。由上述分析可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1,B项错误。反应物D与E生成P的同时有小分子H2O生成,故D与E生成P的反应类型不是加聚反应,C项错误。高分子P可降解的原因是酰胺基能水解,即酰胺基中的C—N键断裂,D项错误。 3.B　双酚A含有2个羟基,苯酚含有1个羟基,两者结构不相似,不互为同系物,A不正确;根据题给合成路线可知,反应③为缩聚反应,同时有生成,也可以通过缩聚反应生成W,B正确、C不正确;W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确。 高考考向 　　合成高分子化合物为高考考查热点,试题主要以选择题和有机合成题的形式综合考查有机高分子化合物的合成、有机高分子的性质及合成高分子化合物过程中涉及的有机物的结构、性质、反应类型等。 4.答案　(1)醚键、酯基　(2) (3)++HCl 　或或(合理即可)　(4)取代反应 (5)、、 (任写一种) 　(6)6　 真题降维 　　本题根据合成路线图,首先从反应条件入手,联系前后物质的结构,根据官能团的转化分析反应原理和有机化学反应类型等,采用正推、逆推相结合的方法逐一解答。 解析　(3)B()与发生取代反应生成C()和HCl。若改为向异丙醇中滴加B,则异丙醇是过量的,在加热和酸(HCl)催化的条件下,异丙醇可能发生分子内和分子间脱水,分别生成、;还可能会和HCl在加热条件下反应生成。(5)根据已知信息,结合J和F的分子式可知,中间体J的结构可能为,也可能发生互变异构生成或。 (6)G的分子式为C5H10O,其同分异构体中含碳氧双键,说明为醛或酮,若为醛,可表示为C4H9—CHO,共有4种同分异构体,分别为、、、;若为酮,共有2种同分异构体,分别为、,则符合条件的同分异构体共6种。其中,能发生银镜反应(含有醛基),且核磁共振氢谱显示为两组峰,由于醛基本身有一组峰,说明剩余结构中只有一种等效H原子,故结构简式为。 5.答案　(1)羟基　(2)取代　5　(3)b (4)+H2O+CH3COOH(合理即可)　保护氨基 (5)NO+或+NO或+NO　(6) 解析　(2)对比A、B的结构简式,并结合A→B的反应条件可知,A中的氨基、羟基与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH。由B的结构简式可知,B中有5种不同化学环境的H原子,如图所示:,则核磁共振氢谱有5组峰。(3)B中含有酯基、酰胺基,C中含有酚羟基、羰基和酰胺基,化合物B、C均不能与NaHCO3水溶液、Na2SO4水溶液反应,也不溶于水,排除a、c;C中的酚羟基能与Na2CO3水溶液反应,而进入水层,B不能与Na2CO3水溶液反应,故Na2CO3水溶液能用于分离化合物B和C,故选b。(4)C→D发生酰胺基的水解反应,化学方程式为+H2O+CH3COOH。从A到D的过程中—NH2发生了以下转化,—NH2→ —NHCOCH3→ —NH2,故在A的氮原子上引入CH3CO—的作用是保护氨基。(5)根据电荷守恒可知,X应带1个单位正电荷;根据原子守恒可知,X含有1个N原子和1个O原子,则X的结构简式为NO+或+NO或+NO。 (6)结合(5)可知,E为,E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡,F与HF反应可生成G,结合G的结构简式可知发生互变的基团为E中的,则F的结构简式为。 高考风向 　　近几年有机合成与推断大题向新颖情境方向发展的趋势比较明显,通过陌生、复杂的合成路线来载入有机化学反应的知识内核,重点考查反应类型判断、物质结构推导、有机合成路线设计等知识,题目常给出一些新的有机反应信息,要求考生能理解并迁移应用这些信息。 6. 答案　(1)OHC—CHBr—CHO　(2)羧基　(酚)羟基　(3)还原反应　(4)6　(5)+(CH3CO)2O + 7. CH3COOH (6)　 解析　(1)根据B的分子式及B中含氧官能团只有醛基,可推出B的结构简式为OHC—CHBr—CHO。(2)由F的结构简式可知,其含有两个酯基,结合G的分子式,F在碱性条件下水解后酸化得到的G的结构简式为,G中含氧官能团的名称为羧基和(酚)羟基。 (3) 观察J和K的结构简式及J→K的反应条件可知,J→K的反应类型为还原反应。(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,则含有酯基,水解生成丙二酸,则符合条件的同分异构体的结构为 R1OOC—CH2—COOR2,R1和R2的组合有—CH3和—C4H9(4种结构)、—C2H5和—C3H7(2种结构),故共有6种。(5)E→F转化可能分三步:①E()分子内的咪唑环与羧基反应生成X(),由已知信息Ⅱ可知,X快速异构化为Y(),Y与(CH3CO)2O反应生成F,第③步化学方程式为+(CH3CO)2O +CH3COOH。(6)E→X为羧基与咪唑环作用形成新的六元环,苯环具有与咪唑环类似的性质,则羧基与苯环也可形成新的六元环,故发生氧化反应生成M(), M()发生类似E→X的转化生成N(),N()发生还原反应得到。 7.答案　(1)较大　(2)　(3)羧基　1　(4)或 (5) 真题降维 　　本题没有给出信息提示的反应,但在合成路线图中用到脱羧反应和缩酮反应,这就要求同学们在平时训练中及时积累一些陌生有机反应的机理及其相似试题的解题方法,逐步培养建模思想。 解析　(1)由于羰基是吸电子基团,1号碳上连有更多的羰基,故与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对较大。(2)对比D和E的结构简式可知,D中下方羧基与苯环发生取代反应得到E,则D→E产生的与E互为同分异构体且含五元环的副产物应由D中上方羧基与苯环发生取代反应得到,其结构简式为。(3)根据E的结构简式可知,E分子中的含氧官能团除醚键、羰基外,还有羧基;连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图:(标“*”的碳原子为手性碳原子),即F分子中有1个手性碳原子。(4)G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,说明X为CH3COOH,从而推出该同分异构体中含有2个乙酸酯基,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明Y中含有酚羟基。根据G的结构简式可知,该同分异构体除苯环和2个乙酸酯基外,还余下4个碳原子和1个氯原子(氢原子忽略不计),且含有3种不同化学环境的氢原子,则满足条件的同分异构体的结构简式为、。 (5)根据目标产物的结构可知该高分子的单体为和。可由水解得到,可由与反应(仿照合成路线中A+B→C的反应)后还原(仿照合成路线中F→G的反应)得到,可由发生取代反应得到,据此写出合成路线。 8.答案　(1)羟基　醛基　(2)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)　(3)　(4)bc　(5)4　(或其他合理答案)　(6) 解析　(1)由A、B的结构简式可知,A、B中含氧官能团分别为羟基和醛基。(2)为苯的同系物,其化学名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(3)由A→B的转化及已知ⅰ)反应,结合G、I的结构简式可知G→H是将“”氧化为“”,则H的结构简式为。(4)由已知ⅱ)可知,RMgX易与含活泼氢化合物反应,b中含有—OH,c中含有,均能与F发生反应,故b、c不能用作反应溶剂。(5)D的分子式为C8H11N,其不饱和度为4,D的同分异构体中含有2个碳碳三键,说明不含其他不饱和键或环状结构,该同分异构体含有手性碳且不含甲基,则满足条件的同分异构体的结构简式为、 、 、 。 (6) 由已知ⅰ)反应可知,在无水醚条件下与Mg反应生成,在无水醚及酸性条件下与反应生成, 与氢气发生加成反应生成,发生消去反应得到。 9.答案　(1)　羧基　(2)取代反应　 + +HCl (3)、、、(任写一种)　(4)b　(5)A　(6) 解析　结合已知信息Ⅱ,根据I的结构简式逆推得H的结构简式为;再结合已知信息Ⅰ和E的分子式可知,D和E的结构简式分别为、。由D的结构简式和C的分子式可知,C的结构简式为。B与H2发生加成反应得到C,则B的结构简式为,A被酸性高锰酸钾溶液氧化得到B,结合A的分子式可知,A的结构简式为。B与SOCl2反应得到F,F与E()发生已知信息Ⅰ中的反应得到G,G与H2发生加成反应得到H(),则F的结构简式为,G的结构简式为。 (1)A的结构简式为,B中含氧官能团是羧基。 (2)由上述分析可知,C→D的反应类型为取代反应。 (3)G的不饱和度为9,G的同分异构体含—NH2,含2个苯环,还有2个碳原子、1个氧原子,剩余1个不饱和度;含4种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称,则该同分异构体的结构简式为、、、。 (4)O的电负性较大,H中酰胺基N原子(a)与O原子距离较近,使得N原子(a)上的电子云密度相对较低,则碱性较强的N原子是b。 (5)结合路线G→H可知,用H2/PtO2催化加氢时,苯环比吡啶环难反应;碳碳双键比苯环更易与H2发生加成反应,故选A。 (6)对比原料和产物,并结合路线信息可知,先与在PhCH3存在的条件下发生已知信息Ⅰ中的反应得到,然后与在K2CO3存在的条件下发生类似H→I的取代反应得到,再用H2/PtO2催化加氢得到目标产物。 高考模拟练 1. C　中形成双键的碳原子杂化方式为sp2,甲基中的碳原子杂化方式为sp3,A错误;LY-NCA中含有酚羟基、酯基、酰胺基,1 mol LY-NCA与足量NaOH溶液反应,最多能消耗4 mol NaOH,B错误; gCD-PLY中含有酯基和酰胺基(破题关键),具有可降解性,C正确;根据原子守恒可知,方框内的物质是CO2,D错误。 2.D　苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子都可以被溴原子取代,所以1 mol甲与饱和溴水反应,最多消耗3 mol Br2,A错误;反应①还有水生成,故不是加成反应,反应②中还有甲醇生成,是缩聚反应,B错误;丙分子发生水解反应不能生成甲分子,C错误;发生反应②时,乙中断裂O—H键,碳酸二甲酯断裂酯基中的C—O键(破题关键),所以若用18O标记甲中的O原子,则丙中一定含有18O,D正确。 素养解读 　　本题以高分子材料的合成路线为情境,考查学生利用合成路线和有机物的结构判断有机反应类型、有机反应中物质的定量计算、有机物的化学性质等,体现了证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 2. D　根据表格数据,S、Cl、Br同位素的相对丰度比分别是95%∶ 4.21%、75.8%∶24.2%、50.54%∶49.46%,质谱图显示M中同位素离子峰的质量数相差2,且强度比约为1∶1,根据同位素离子峰强度通常与对应同位素的相对丰度成正比(破题关键),可知有机物M含C、H和Br元素,A错误;根据质谱图知M(含81Br)的相对分子质量是124,减去81Br的相对原子质量81,剩余基团的摩尔质量为43 g/mol,即剩余基团为—C3H7,则M分子式为C3Br,核磁共振氢谱图显示有三种不同化学环境的氢原子,个数比为2∶2∶3,则M的结构简式为CH3CH2CBr,M与NaOH醇溶液共热发生消去反应,消去后的有机产物有一种,M在浓硫酸作用下不能发生消去反应,B错误; CH3CH2CBr发生消去反应生成CH3CHCH2,CH3CHCH2与 Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应生成CH3CHOHCH2OH,CH3CHOHCH2OH能与多元羧酸发生缩聚反应制备有机高分子,C错误;M与发烟硝酸和固体AgNO3一同放入密闭体系中加热,生成AgBr沉淀,故在加热条件下,用发烟硝酸和AgNO3可定量检测M中的官能团,D正确。 4.B　根据聚合物A的结构可知,聚合物A的单体为,故A正确;根据转化过程可知,反应②为取代反应,故B不正确;HO—T—H中含有酚羟基和碳碳双键,其在空气中放置可能被氧化,故C正确;聚合物C在碱性条件下能水解生成高分子化合物,不完全是小分子,故D正确。 5.答案　(1)氯苯　(2)　(3)+ +HCl　(4)取代反应　(5)3　(6)酰胺基、醚键　(7)　(8)CH3COCl　NaBH4 解析　(1)的名称为氯苯。(2)B到C是B中的羰基被还原,结合C的分子式可推知,C的结构简式为。(3)D与发生取代反应生成E和HCl,化学方程式为+ +HCl。(4)E到F是E中—OH上的H原子被取代的反应,反应类型为取代反应。(5)中有3个饱和碳原子,饱和碳原子采用sp3杂化。(6)根据F的结构简式可知其分子中的含氧官能团有酰胺基、醚键。(7)的同分异构体满足条件:①能发生银镜反应,说明含醛基;②核磁共振氢谱中峰面积比为9∶4∶1,说明有1个C原子连有3个—CH3,符合条件的结构简式为。(8)根据RCOOH RCOCl可知,CH3COOH与SOCl2反应生成 CH3COCl;被NaBH4还原生成。 素养解读 　　本题以西替利嗪的合成路线为情境,考查学生利用物质的结构变化、反应条件以及已知信息反应机理,采用正推、逆推相结合的方法确定未知有机物的结构,体现了证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 6.答案　(1)取代反应　 (2)氨基、羟基　 (3)+ +H2O　(4)3 (5) 解析　 (1)B()与发生取代反应生成C和HCl;D的结构简式为。(2)E为,含有的官能团为羟基和氨基。(3)E()与I()发生已知信息②的反应生成J和H2O,化学方程式为+ +H2O。(4)根据题意可知,K的分子式为C9H8O2,其同分异构体满足条件:①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色,说明含有酚酯基,②能发生银镜反应,说明含有HCOO—,③除苯环外没有其他环,则满足条件的同分异构体有、、,共3种。(5)可由和发生已知信息②的反应得到,可由在碱性溶液、加热条件下发生反应得到,可由仿照题给合成路线中A→B→C→D的转化过程得到。 7.B　肼分子中含有两个氨基,相同条件下分子间形成的氢键数目多于氨,肼的相对分子质量更大,所以肼的分子间作用力强于氨,沸点高于氨,故A正确;过程③发生的反应为 ,反应中分子的不饱和度不变,不属于消去反应,故B错误;过程④是和OH-反应生成、N2和H2O(破题关键),反应历程可表示为+OH-+N2↑+ H2O,故C正确;由反应机理可知,该反应的总反应为与肼在碱性条件下反应生成R—CH2—R'、氮气和水,所以与肼在碱性条件下反应能转化为,故D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $