第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 本章复习提升（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

本章复习提升 易混易错练 易错点1　有机合成过程中反应类型推断错误 1.(2024重庆长寿中学期中)已知:①通常Br2与碳碳双键可发生加成反应,但高温下,Br2易取代与碳碳双键直接相连的α-碳原子上的氢原子;②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子易被Br2取代,如:+Br2 +HBr。根据上述信息,结合所学知识,由正丙苯()制取1-苯基丙三醇(),经历的化学反应类型依次为(　　) A.取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应 B.取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应 C.取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应 D.取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应 2.(不定项)(2025山东淄博一模)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。下列说法错误的是　　(　　) A.X→Y的反应属于加成反应 B.X中的官能团提高了α-H的活泼性 C.25 ℃时Y缩聚为P,150 ℃时P水解为Y D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 易错点2　对有机物性质不清楚导致推断错误 3.(2025北京第三十五中学月考)功能高分子P的合成路线如下。 已知:RCHO+R'CH2CHO +H2O(R、R'表示烃基或氢原子)。 下列说法正确的是(　　) A.H中含有碳碳双键 B.F的结构简式为CH3CHCHCHO C.C→D为消去反应 D.仅用蒸馏水不能区分A和E 4.(2024山东省实验中学二诊)有关物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是(　　) A.A→C的反应类型属于氧化反应 B.A与H2完全加成的产物有9种不同化学环境的氢原子 C.B的结构简式为 D.1 mol D与溴水反应,最多消耗3 mol Br2 易错点3　混淆加聚反应与缩聚反应 5.(2025河北唐山开学考试)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是　　(　　) A.体型酚醛树脂由甲醛和苯酚发生加聚反应合成,具有热固性 B.合成高分子的缩聚反应是理想的“原子经济性”反应 C.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高 D.CO2和环氧乙烷发生缩聚反应合成 6.(2024山东青岛第十七中学期中)下列关于高分子材料制备方法错误的是(　　) A.氯丁橡胶()由2-氯-1,3-丁二烯经加聚反应制备 B.PC()是通过加聚反应得到的 C.AS树脂()由苯乙烯和丙烯腈经加聚反应制备 D.涤纶()由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应制备 易错点4　不能准确推断有机高分子的单体 7.(2025山东潍坊青州第一中学段考)L是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物,它由三种单体聚合而成,每个单体的分子中均含有一个官能团。 下列关于它的说法正确的是(　　) A.由单体经加聚反应制得 B.L的单体为、和HCHO C.参加反应的三种单体的物质的量之比为1∶1∶1 D.一定条件下,单体间能生成网状结构的高分子化合物 8.(2025北京师范大学实验中学统练)聚维酮碘的水溶液是一种常见的缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中…表示氢键) 下列说法不正确的是(　　) A.聚维酮的单体是 B.该聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 思想方法练 利用“建模思想”解答有机化合物的合成和推断问题 方法概述 有机合成与推断题是高考必考题型,解答此类题时要熟练掌握烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系,根据有机合成路线正确判断合成的有机物中所含的官能团,然后结合已学知识或题给信息采用正推、逆推、综合比较等方法,尽快寻找出合成目标有机物的突破点。 1.(2025山东济宁一模)那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物,也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物,中间体H的两条合成路线如下: 回答下列问题: (1)A生成B过程中试剂NaOH的作用为　　　　　　　　　　　　。 (2)A中官能团的名称为　　　　,E的结构简式:　　　　　　　　。 (3)写出C→F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。  (4)满足下列条件的化合物D的所有同分异构体有　　　　种。  a.可与活泼金属Na反应生成氢气,但不与NaHCO3溶液反应 b.分子中含有酯基 c.含有苯环,且有两个取代基 (5)D→E的合成路线设计如下: D() M(C8H7BrO3) E(C8H8O4) 试剂X为　　　　(填化学名称);试剂Y为　　　　(填化学名称)。  2.(2025山东青岛二模)一种激酶抑制剂(H)的合成路线如下: 已知:Boc2O是引入—Boc保护基的试剂,—Boc为—COOC(CH3)3。 回答下列问题: (1)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B→C的反应类型为　　　　　;符合下列条件的C的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。  ①含有—COOH和—NH2且连接在同一个碳原子上 ②遇FeCl3溶液显色 ③苯环上有两种化学环境的氢且有两个取代基 (3)D中的含氧官能团名称为　　　　　　。E的结构简式为　　　　　　　　。  (4)TFA的作用为　　　　　　　　。  (5)制备G的原料P可由邻硝基苯硫酚和2-溴丙烷为主要原料通过以下方法合成: 已知:①硫醚在酸性H2O2作用下被氧化为硫砜基()。 ②硝基在铁粉与盐酸存在的条件下被还原为氨基(苯胺易被氧化)。 M的结构简式为　　　　　。试剂X为　　　　　。  3.(2025北京第五十中学月考)一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值,其可通过以下路径进行合成: 已知:①—Cl、—R等是苯环上邻、对位定位基,—NO2等是间位定位基(R为烃基,下同); ②R—NO2 R—NH2,R—CHCH—COOH R—CHCH2; ③RCHO+CH3CHORCHCHCHO。 回答下列问题: (1)B的名称为　　　　　　,M的结构简式为　　　　　　。  (2)I中官能团的名称为　　　　　　,H+M Q的反应类型为　　　　　　。  (3)J与NaOH溶液共热,反应的化学方程式为　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。  (4)H的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:　　　　　　。  ①苯环上连有—CN等3个不同取代基且不成环 ②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种 ③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等 (5)参照以上合成路线,请以、和CO(NH2)2为原料设计的合成路线。 答案与分层梯度式解析 易混易错练 1.D　根据已知信息,正丙苯可先与Br2在光照条件下发生取代反应转化为,然后发生消去反应转化为,再在高温下与Br2发生取代反应转化为,接着发生加成反应转化为,最后发生取代反应转化为。 易错分析 　　解答此类题目常因合成路线或合成过程分析错误,从而导致反应类型判断错误。 2.AC　X→Y是—R取代了X中的2个α-H,属于取代反应,A错误;X中的酯基使α-C和α-H形成的键的极性增强,提高了α-H的活泼性,B正确;25 ℃时Y开环聚合生成P,150 ℃时P可水解先生成,再发生酯化反应生成Y,C错误;调控烃基链的长度,可改变聚酯塑料的相对分子质量,影响分子间作用力,从而影响聚酯塑料的物理性能,D正确。 3.B　 由上述分析可知,H为,不含碳碳双键,A错误;F的结构简式为CH3CHCHCHO,B正确;C→D为水解反应,也属于取代反应,C错误;A为甲苯,不溶于水,E为乙醛,易溶于水,可用蒸馏水区分A和E,D错误。 易错分析 　　本题因对卤代反应的认识不清易导致错推C物质,实际在光照条件下卤素原子取代苯环侧链上的H原子;同时易因不理解已知信息反应机理导致无法推断出F物质,已知信息反应实际是羟醛缩合反应,在教材中有涉及。平时要熟记各种反应类型的反应条件以及有机推断中常见的信息反应,解题才能做到游刃有余。 4.C　 由分析可知,A→C的反应是A中含有的醛基与银氨溶液发生的银镜反应,属于氧化反应,A正确;A与H2完全加成的产物为,有9种不同化学环境的氢原子(如图标注1~9),B正确;B的结构简式为,C错误;1 mol D()与溴水反应,酚羟基邻位碳原子上的H被Br取代,消耗2 mol Br2,碳碳双键与Br2发生加成反应消耗1 mol Br2,最多消耗3 mol Br2,D正确。 5.C　苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂,A错误;通过缩聚反应合成高分子,同时还生成小分子,故不是理想的“原子经济性”反应,B错误;聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成(易错点),透明度高,C正确;CO2和环氧乙烷发生聚合反应生成,没有小分子生成,不是缩聚反应,D错误。 易错分析 　　聚酯类高聚物易被误认为全是缩聚反应产物,实际上某些聚酯类的单体中若含碳碳不饱和键,可通过加聚反应生成聚酯类高聚物。 6.B　氯丁橡胶由2-氯-1,3-丁二烯经加聚反应制备,A正确;PC是通过缩聚反应得到的,B错误;AS树脂的单体为苯乙烯和丙烯腈,苯乙烯和丙烯腈发生加聚反应可制备AS树脂,C正确;涤纶的单体为对苯二甲酸和乙二醇,对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应可制备涤纶,D正确。 7.D　的链节为,在虚线处断键:,从而得出三种单体分别为HCHO、、(易错点),单体间发生缩聚反应制得L,A错误、B错误;参加反应的三种单体HCHO、、的物质的量之比为2∶1∶1,C错误;苯酚中与羟基处于邻、对位的H以及苯胺中与氨基处于邻、对位的H均能和甲醛的羰基加成再脱水缩合,生成网状结构的高分子化合物,D正确。 8.B　由聚维酮碘的结构可知,聚维酮的单体是,A项正确;聚维酮碘是由聚维酮和HI3通过氢键形成的,由聚维酮碘的结构可知,该聚维酮分子由(2m+n)个单体加聚而成,B项错误;根据“聚维酮碘的水溶液是一种常见的缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,C项正确;聚维酮分子中存在,在一定条件下能发生水解反应,D项正确。 思想方法练 1.答案　(1)消耗生成的HBr,使反应进行更彻底 (2)醚键、羟基　 (3)+CH3NO2+H2O　(4)12　(5)液溴　氢氧化钠溶液 解析　A的分子式为C7H8O3,不饱和度为4,结合C的结构简式及A→B→C的反应信息知,A为;A与CH2Br2发生取代反应生成B(C8H8O3),B的结构简式为;B中苯环上的1个H被—CHO取代生成C,C与CH3NO2发生反应生成F,结合F的分子式和不饱和度为7,说明C→F过程中引入了—NO2,推断C中—CHO先发生加成反应生成—OH,再消去生成碳碳双键,则F为;E→C的过程和A→B类似,推断E中含2个相邻酚羟基,根据C的结构可推知,E为。(1)A→B为+CH2Br2 +2HBr,试剂NaOH的作用为消耗生成的HBr,使反应进行更彻底。(2)A的结构简式为,含有的官能团为醚键、羟基;E的结构简式为。(3)C中—CHO先发生加成反应生成—OH,再发生消去反应生成碳碳双键 (易错点),C→F的化学方程式为+CH3NO2 +H2O。(4)D的同分异构体满足条件:a.可与活泼金属Na反应生成H2,但不与NaHCO3溶液反应,说明不含—COOH,含—OH;b.分子中含有酯基;c.含有苯环,且有两个取代基,则两个取代基可分别为、、、,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,则满足条件的化合物D的同分异构体共有4×3=12种。(5)E为,结合D的结构可知,需要在D中酚羟基邻位碳原子上引入取代基,结合M的分子式可知,D→M是在D中酚羟基的邻位碳原子上引入Br,则M为,试剂X为液溴;M中苯环上的—Br发生取代反应再酸化得到E,即M E,则试剂Y为氢氧化钠溶液。 2.答案　(1)+HNO3 +H2O (2)取代反应　10 (3)醚键、硝基　 (4)脱去保护基—Boc (5)　酸性H2O2 解析　 (1)A→B的化学方程式为+HNO3 +H2O。 (2)B→C的反应类型为取代反应;C的同分异构体满足条件:①含有 —COOH和—NH2且连接在同一个碳原子上;②遇FeCl3溶液显色,说明含酚羟基;③苯环上有两种化学环境的氢且有两个取代基,说明苯环上—OH的对位连有—C4H7NO2Cl,—C4H7NO2Cl可看作Cl取代了 —C4H8NO2中的H,含有“”的—C4H8NO2结构有、、、,Cl取代位置共有3+2+2+3=10种,则满足条件的C的同分异构体有10种。 (3)D中的含氧官能团名称为醚键、硝基;E的结构简式为。 (4)TFA的作用是脱去—Boc保护基。 (5)邻硝基苯硫酚与2-溴丙烷反应生成(M),然后在酸性H2O2作用下被氧化为(N),再在铁粉与盐酸存在的条件下发生还原反应得到(P)。 3.答案　(1)硝基苯　 (2)酮羰基、酯基　取代反应 (3)+2NaOHNaBr+C2H5OH (4)10　(任写一种符合条件的即可) (5)+ 解析　由合成路线及A的分子式可推出A为,—NO2是间位定位基,苯先发生硝化反应,生成的B为,中与—NO2处于间位的H被Cl取代得到的C为,在Zn和HCl存在的条件下转化为D,D经过系列反应生成E,E中酯基在碱性条件下发生水解后酸化得到的F为,F发生已知信息②中的第二个反应生成的G为,G转化为H,结合H的分子式,可知H为;结合K的结构和I的分子式可知,I为,I与发生取代反应生成的J为,J与NH(C2H5)2发生取代反应生成K,K转化为L,L转化为M,H和M发生取代反应生成Q,结合Q、H的结构可知,M为,据此分析解答。(1)B为,名称为硝基苯;M为。(2)I为,含有的官能团为酯基、酮羰基;H+M Q的反应类型为取代反应。(3)中含有酯基和碳溴键,在NaOH溶液中能发生水解,反应的化学方程式为+2NaOHNaBr+C2H5OH。(4)H为,除苯环外,含有2个Cl、1个N、3个C(不考虑H),不饱和度为3;H的同分异构体中同时满足下列条件:①苯环上连有—CN等3个不同取代基且不成环,则还有2个C、2个Cl、1个不饱和度;②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种,说明含有碳碳双键;③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等,则另外2个取代基为—Cl、—CHCHCl;苯环上连接3个不同取代基有10种位置关系,则满足条件的H的同分异构体有10种。(5)和先发生已知信息③反应生成,然后将醛基氧化为羧基,再发生已知信息②中的第二个反应除去羧基,最后和CO(NH2)2发生取代反应得到目标产物。 方法点津 　　对于有机合成和推断题的解法,可概括为“前推后,后推前,两边推中间,关键看条件、信息、官能团”。解题的关键是快速提取有效信息,具体过程为: 7 学科网（北京）股份有限公司 $