第3章 第1节 专题强化练3 有机合成与推断（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

专题强化练3　有机合成与推断 1.(2025江苏苏锡常镇调研)化合物Z是一种药物中间体,可用下列方法合成。下列说法不正确的是(　　) A.X→Y的反应为还原反应 B.Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C.可用银氨溶液鉴别Y和Z D.1 mol Y最多可以与3 mol H2反应 2.(2025山东潍坊期中)一种感光材料的原料(D)的合成路线如图。下列说法正确的是(　　) 已知:① (R1、R2为烃基或氢原子,下同); ②R1CHO+R2CH2CHO +H2O。 A.A分子中最多有14个原子共平面 B.可以使用溴水区分B和C C.B→C的反应类型为取代反应 D.D的结构简式为 3.(2025山东日照期中)物质丁是合成某抗癌药物的中间体,其合成路线如下。 已知:两个羟基连在同一个碳上不稳定,会自动脱水。 下列说法错误的是(　　) A.甲分子含有三种官能团 B.设计反应①和③的目的是保护醛基 C.反应①经历了加成反应和消去反应 D.反应③生成了丁和乙二醇 4.(2025湖北沙市中学月考)有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。以A为原料可发生如图所示的一系列转化。 下列说法正确的是(　　) A.B→D的反应中,通入适量CO2生成的无机产物是Na2CO3 B.G的同分异构体中,属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.1 mol A与足量NaOH溶液充分反应,理论上最多消耗2 mol NaOH 5.(2025山东潍坊二模)化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体,一种合成路线如下: 已知: 。 回答下列问题: (1)A的名称为　　　　(用系统命名法命名),B→C的反应条件为　　　　　　　　。  (2)设计B→C的目的为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　。  (3)写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:　　　　　。 ①含苯环;②有四种不同化学环境的H,且个数比为1∶2∶4∶9;③能发生银镜反应。 (4)G的另一条合成路线设计如下: 试剂M的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, I中有　　　　种不同化学环境的氢原子。  6.(2025天津实验中学月考)美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一,它的一种合成路线如图。 已知:CH3COCH2R CH3CH2CH2R。 回答下列问题: (1)D中所含官能团的名称是　　　　　。  (2)C→D的反应类型为　　　　　　　　。  (3)E→F反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)芳香族化合物X是B的同系物,且其碳原子数比B多1。同时满足下列条件的X的同分异构体共有　　　种。(不考虑立体异构)  ①能发生银镜反应;②能发生水解反应。 (5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线。(无机试剂任选) 答案与分层梯度式解析 1.D　Y→Z的转化过程如下: X→Y的反应中,X中的—NO2转化为Y中的—NH2,为还原反应,A正确;根据上述分析可知,Y→Z的反应过程中有CH3CH2OH生成,B正确;Y中含有—CHO,Z中无—CHO,用银氨溶液可以鉴别Y和Z,C正确;Y中的苯环和—CHO都能与H2发生加成反应,1 mol Y最多可以与4 mol H2反应,D错误。 2.D　A分子中—CHCl2上的C和1个H(或1个Cl)与苯环共面,最多有13个原子共平面,A错误;A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应,氯原子被羟基取代,结合已知信息①知,B为,B与乙醛发生已知信息②的反应生成的C为,B中含醛基,能与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色,C中含醛基和碳碳双键,也能使溴水褪色,不能用溴水区分B和C,B错误;B→C的第一步反应是B和CH3CHO发生加成反应生成,第二步反应是发生消去反应生成和H2O,C错误;C与银氨溶液反应再经酸化得到的D为,D正确。 3.C　甲分子含有醛基、氰基、醚键三种官能团,A正确;反应①将醛基转化,反应③又生成醛基,则设计反应①和③的目的是保护醛基,防止醛基被NaBH4还原,B正确;反应①中甲和乙二醇发生加成反应后再脱水生成乙,涉及加成反应和取代反应,C错误;反应③生成了丁和乙二醇,D正确。 4.D　A发生水解反应生成B和C,B和二氧化碳、水反应生成D,D和饱和溴水发生取代反应生成白色沉淀F,则D中含有酚羟基,C为羧酸钠,羧酸钠酸化后得到E,E为羧酸,E和乙醇发生反应生成G,G是具有香味的液体,故G为酯,根据G的分子式可知,E为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3,则C为CH3COONa;根据A的分子式可知,D的分子式为C6H6O,结构简式为,B为,F为,A为。苯酚能与Na2CO3反应,无论二氧化碳是过量还是不足,苯酚钠溶液中通入二氧化碳时生成的无机产物都是NaHCO3,故A错误;G的同分异构体中,属于酯类且能发生银镜反应,说明含有甲酸酯基,符合条件的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,故B错误;A、G属于酯类,能发生水解反应,苯酚钠在溶液中能发生水解反应,苯酚不能发生水解反应,故C错误;A的结构简式为,1 mol A与足量NaOH溶液充分反应,最多消耗2 mol NaOH,故D正确。 5.答案　(1)4-氯苯甲醛　浓H2SO4、加热 (2)防止中的与B中的—COOH反应(保护羧基)　++HCl　羧基、酰胺基 (3)或或或 (4)　4 解析　 (1)A的系统命名为4-氯苯甲醛;B→C是酯化反应,反应条件为浓H2SO4、加热。 (2)B→C中—COOH与—OH发生酯化反应,而D→E又发生酯基的水解反应,说明B→C的目的为防止中的与B中的 —COOH反应,即保护羧基。C→D的化学方程式为+ +HCl。E中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基。 (3)E为,其同分异构体满足:①含苯环,除苯环外还剩余7个C原子、3个O原子、2个N原子、3个不饱和度,②有四种不同化学环境的H,且个数比为1∶2∶4∶9,说明含—C(CH3)3结构,③能发生银镜反应,说明含—CHO,满足条件的结构简式有、、、。 (4) H的分子式为C7H5FO2,结合E→F的反应,知H与CH3ONH2中的 —NH2发生取代反应生成I,则H为,I为,结合已知信息反应逆推知,J的结构简式为,结合C→D的反应,可知试剂M为,中有4种不同化学环境的氢原子。 6.答案　(1)酚羟基、氯原子　(2)还原反应 (3)+CH3OH +H2O　(4)14 (5) 解析　根据C的结构简式及A的分子式知,A为,A和乙醛发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,则B为,发生已知信息反应生成的D为,D在碱性条件下水解后经过酸化得到的E为,由G的结构可知,E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水生成F,F与 发生取代反应生成G,所以F为,G发生开环加成反应生成H。(1)D为,D中所含官能团的名称是酚羟基、氯原子。(2)C→D的反应类型为还原反应。(3)E为,F为,E→F反应的化学方程式+CH3OH +H2O。(4)B为,芳香族化合物X是B的同系物,且其碳原子数比B多1,X的同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,说明含有HCOO—。如果取代基为HCOOCH2CH2—,有1种结构;如果取代基为HCOOCH(CH3)—,有1种结构;如果取代基为HCOOCH2—、 —CH3,有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOO—、 —CH2CH3,有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOO—、 —CH3、—CH3,有6种结构;所以符合条件的同分异构体有14种。 (5)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,然后苯甲醛与苯酚反应生成,发生题给信息反应得到4-苄基苯酚。 7 学科网（北京）股份有限公司 $