第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 第2课时　有机合成路线的设计及有机合成的应用 基础过关练 题组一　正向合成分析 1.(2024江苏扬州期中)下列合成路线不合理的是　　(　　) A.用甲苯合成苯甲醇: B.用乙醇合成乙二醇:CH3CH2OH CH2CH2 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH C.用乙烯合成1,4-二氧杂环己烷():CH2CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH D.用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯:CH2CH—CHCH2 CH2ClCHClCHCH2 CH2CClCHCH2 2.(不定项)(2025山东师范大学附中期中)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如图。下列说法不正确的是　　(　　) M N A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B.反应(5)生成的产物只有1种(不考虑立体异构) C.反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D.有机物N和Y可能互为同分异构体 题组二　逆向合成分析 3. (2025山东临沂检测)逆合成分析法是在设计有机合成路线时常用的方法。某聚合物的一种逆合成分析思路可表示为⇒X ⇒⇒CH2CH2⇒CH3—CH2Br,其中X的结构简式为(　　) A.CH3CH3　　　　 B.CH2CH2 C.　　　　D.CH3CH2OH 4.(2025辽宁沈阳质量监测)某药物中间体合成路线如图所示(部分产物已略去),下列说法错误的是(　　) A.步骤①的目的是保护羟基 B.B中含有醛基 C.步骤③中有取代反应发生 D.E的消去产物有立体异构体 5.(2025北京东城期末)EGDMA是一种工业原料,其结构为。某同学以EGDMA为目标分子,以两种有机物及HCN等无机物为原料,逆合成分析如下: (已知:RCNRCOOH) 下列说法正确的是(　　) A.逆推时,EGDMA断开的位置如下: B.该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C.上述分析所涉及的反应中,产生的无机物只有H2O D.N可能是或,后者使合成路线中的原子利用率更高 题组三　有机合成路线的选择 6.(2025河南许昌高级中学月考)对羟基苯甲醛是一种用途极为广泛的有机合成中间体。其主要工业合成路线有以下两种: 下列说法错误的是(　　) A.①的反应类型为加成反应 B.两种途径获得的对羟基苯甲醛中都可能引入副产物 C.对羟基苯甲醛和对甲基苯酚可以用饱和溴水、银氨溶液鉴别 D.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种 7.(易错题)(2025江西南昌第二中学期末)下列有机合成路线设计合理的是(　　) A. B. C.CH2CH—CHCH2 CH2Br—CHCH—CH2Br CH2OH—CHCH—CH2OH CH2OHCHClCH2CH2OH D.　 8.(2025山东临沂联考)用对硝基苯甲酸(X)合成局麻药盐酸普鲁卡因(W),有如下两种合成路径,下列有关说法错误的是(　　) A.X的沸点低于邻硝基苯甲酸的沸点 B.Z是两性化合物 C.X→Y→W先发生酯化反应再发生还原反应 D.路径X→Y→W优于路径X→Z→W,更符合经济原则 能力提升练 题组一　有机合成路线分析 1.(2025辽宁沈阳月考)下列有机合成路线中先后顺序正确的是(　　) A.已知:R—CHO+R'CH2CHO+ H2O,则由乙烯制取丙烯酸的合成路线为:乙烯乙醛 CH2CHCHO丙烯酸 B.已知:R—CH2OHR—COOH,则由 的合成路线为: C.已知:CH3—CHCH2+Cl2HCl+CH2ClCHCH2,现由正丙醇合成丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)的合成路线为:CH3CH2CH2OH CH3—CHCH2CH2ClCHCH2 CH2ClCHClCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH D.已知: ,则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线为: 2.(2025浙江名校联盟月考)是一种烯醚,可以用烃A通过下列路线制得: 已知E与溴单质反应的物质的量之比为1∶1,则下列说法正确的是(　　) A.化合物A的键线式为 B.D→E的反应条件也可改为浓硫酸、加热 C.化合物E可能有3种结构(不考虑立体异构) D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、水解反应、消去反应 题组二　有机合成的综合分析 3.(2024广西南宁期中)结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示。 已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气对氢气的相对密度为46。 ②RCHO (R表示烃基)。 ③R—CHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'表示烃基或氢原子)。 ④+Zn R—CHCH—COOH+ZnBr2。 (1)C中含氧官能团的名称为　　　　,E的结构简式为　　　　　　。 (2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。 (3)上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是　　　　　　　。 (4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),写出H满足下列条件的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。  a.与氯化铁溶液发生显色反应; b.苯环上的一氯代物只有一种; c.与足量的氢氧化钠溶液反应,1 mol物质可消耗3 mol NaOH。 (5)E的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与E相似,请以为原料设计它的合成路线(其他所需试剂自选)。 4.(2025福建福州质量检测)盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂,主要用于低钠血症的治疗。化合物G是盐酸考尼伐坦的前体,G的一种合成路线如下: 已知: 。 回答下列问题: (1)A中官能团的名称为　　　　　　　。  (2)F到G的反应涉及取代反应、加成反应和　　　　　　(填反应类型);C的空间结构为　　　　　。  (3)B、E的结构简式分别是　　　　　　　、　　　　　　　　。  (4)由C生成D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)X是A的同分异构体,且满足下述条件。X的结构简式为　　　　　　　　　(任写一种)。  ①分子中只含有苯环,不含其他环 ②苯环上有4个取代基,其中1个取代基是—NO ③与FeCl3溶液发生显色反应 ④X的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶2∶1 5.(创新题·新考法)(2025山东烟台适应性测试)逆合成分析是分析目标结构,逐步将其拆解为更简单的前体和原料,完成路线设计的方法,也是近年来化学领域AI应用热点。某课题组使用AI对某目标分子进行逆合成分析如下(⇒为逆合成分析箭头,反应条件省略): 已知:Ⅰ.R'NH2 R'NHSO2R Ⅱ.Boc2O结构为 Ⅲ.对于苯环,—NO2是间位取代定位基;—NH2、—OR是邻对位取代定位基,且决定性:—NH2>—OR。 回答下列问题: (1)E中含氧官能团的名称为　　　　　　,D→C的反应类型为　　　　　　　　;H的结构简式为　　　　　　。  (2)F+G→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)写出符合下列条件的K的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①含苯环且能发生水解反应 ②1 mol该有机物发生银镜反应最多能生成4 mol Ag ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2 (4)E→D反应的目的为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)对于由A至H的逆合成分析,某同学给出了另一分析结果: 该分析不可行的理由是:①X→A的反应,F原子更易被取代;②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.D　CH2CH—CHCH2和Cl2发生1,2-加成生成CH2ClCHClCHCH2,再和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2CClCHCH2,题述合成路线设计不合理,选D。 2.BC　反应(1)为与Cl2反应生成和HCl,属于取代反应;反应(2)为与NaOH的醇溶液共热生成,属于消去反应;反应(3)为与卤素单质加成生成(X为卤素原子),属于加成反应;反应(4)为与NaOH的醇溶液共热生成,属于消去反应;反应(5)为+Br2 ,属于加成反应;反应(6)为+H2 ,属于加成反应;反应(7)为+2NaOH +2NaBr,属于取代反应。根据上述分析可知,A正确;反应(5)也可能生成,B错误;反应(2)的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热,反应(7)的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热,C错误;N可能为,Y为,二者互为同分异构体,D正确。 3.C　题干中转化过程是对溴乙烷合成聚乙炔的逆合成分析,X发生加聚反应得到聚乙炔,则X为乙炔,故选C。 4.D　采用逆推法分析合成路线,结合结构及⑤的反应条件可知E应为,D为;由③的反应条件,结合①的反应试剂和条件可知C为;由②的反应条件可推知B为,则A为。步骤①将羟基转化为酯基,以防止醛基被氧化时将羟基氧化,A正确;由以上分析可知B中含醛基,B正确;步骤③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解反应(属于取代反应),C正确;E为,发生消去反应生成,不存在立体异构体,D错误。 5.D　 逆推时,EGDMA中的酯基断开,则断开的位置如下: ,故A错误;由上述分析可知,题述路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙酮,故B错误;题述路线涉及的反应中,产生的无机物有H2O、含氮化合物,可能有卤化物,故C错误;N可能是或,前者发生水解反应生成M,后者发生开环加成反应生成M,所以后者使合成路线中的原子利用率更高,故D正确。 6.C　反应①是甲醛与苯酚发生加成反应,A正确;对羟基苯甲醇和对甲基苯酚中都含有酚羟基,在②、③转化过程中酚羟基易被氧化,产生副产物,B正确;对羟基苯甲醛和对甲基苯酚中都含有酚羟基,且羟基邻位上有氢原子,都可与饱和溴水反应(破题关键),不能用饱和溴水鉴别两种物质,C错误;对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚,共4种,D正确。 7.D　酸性KMnO4溶液有强氧化性,能同时氧化醛基和碳碳双键,A错误;在FeCl3作用下,Cl应取代甲苯苯环上的H原子,若取代苯环侧链上的H原子,应在光照条件下和Cl2反应(易错点),B错误;卤代烃的取代反应应在NaOH水溶液、加热条件下进行,C错误;丙炔与水发生加成反应生成的丙烯醇不稳定转化为丙酮,丙酮再与H2发生加成反应得到2-丙醇,D正确。 8.A　由X合成W有两种路径:一是X发生取代反应生成Y,Y发生还原反应得W;二是X发生还原反应生成Z,Z发生取代反应得W。邻硝基苯甲酸可形成分子内氢键,而X(对硝基苯甲酸)可形成分子间氢键,使沸点更高,A错误;Z含有氨基和羧基,是两性化合物,B正确;X→Y是羧基与羟基发生酯化反应,Y→W是硝基转化为氨基,发生还原反应,C正确;路径X→Z→W大部分原料转化为中间体,而未转化成产品,浪费原料,不符合经济原则,D正确。 能力提升练 1. C　因为碳碳双键易被氧化,CH2CHCHO不能直接发生氧化反应生成丙烯酸(破题关键),A错误;碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,则由 的合成路线为: ,B错误;—NH2易被酸性高锰酸钾溶液氧化,由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线为: ,D错误。 2.C　烃A与溴单质发生加成反应得B,B水解得C,C在浓硫酸作用、加热条件下发生取代反应生成醚,结合烯醚的结构逆推可得C为HOCH2C(CH3)CHCH(CH3)OH,B为BrCH2C(CH3)CHCH(CH3)Br、A为CH2C(CH3)CHCHCH3;B与H2发生加成反应生成的D为BrCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)Br,D发生消去反应生成E,E与溴单质反应的物质的量之比为1∶1,说明E分子中只有1个碳碳双键。由化合物A的结构简式可知其键线式为,A错误;D→E发生卤代烃的消去反应,反应条件不能是浓硫酸、加热,B错误;E分子中只有1个碳碳双键,根据D的结构简式可判断E分子可能有3种结构,C正确;由上述分析可知,①、②、③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取代反应,D错误。 3.答案　(1)醛基　 (2)+CH3COOH +H2O (3)保护碳碳双键,防止其被氧化 (4)、 (5) 解析　【题眼定位】根据A是苯的同系物,其蒸气对H2的相对密度为46,可知A的相对分子质量为46×2=92,可确定A为甲苯();结合已知信息③可确定B为;结合合成路线和已知信息等可完成各物质的推断,推出物质A至关重要。 【推断思路】 (4)G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),则H为,H的同分异构体满足条件:a.与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;b.苯环上的一氯代物只有一种,说明苯环上只有一种氢原子;c.与足量的氢氧化钠溶液反应,1 mol物质可消耗3 mol NaOH,则符合条件的同分异构体为、。 (5)与HCHO发生类似已知信息③的反应生成,再与Br2发生加成反应生成, 发生催化氧化反应可得目标产物。 4.答案　(1)氨基、酯基 (2)消去反应　平面三角形 (3)　 (4) (5)或 解析　(1)A的结构简式为,其官能团的名称为氨基、酯基。(2)F到G的反应中,F中的溴原子被取代引入新的支链,新支链中的氨基和羰基发生加成反应得到新的环状结构和羟基,羟基发生消去反应得到碳碳双键,具体过程如下: 则F到G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应。C的中心原子C的价电子对数是3+(4+2-3×2)=3,空间结构为平面三角形。(3)A()与CH3COOH发生取代反应生成B,结合B的分子式及D的结构简式,可推出B的结构简式为; D()中的—CN在酸性、加热条件下转化为—COOH,再加热发生脱羧反应生成E(C12H13NO2),结合F的结构,可知E的结构简式是。(4)B()与ClCH2CH2CH2CN发生已知信息反应,生成的C为,在CH3ONa作用下,C中—CN的邻位碳原子上的H和酯基发生取代反应生成D和甲醇,反应的化学方程式为。(5)X是A的同分异构体,满足条件:①分子中只含有苯环,不含其他环;②苯环上有4个取代基,其中1个取代基是—N O;③与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基;④X的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶2∶1,说明含有2个对称的—CH3,符合条件的X为、。 5.答案　(1)醚键、硝基　还原反应　 (2)++HBr (3)、 (4)保护—NH—(亚氨基) (5)Z→Y的反应,由于—NH2、—OR为邻对位取代基,且决定性: —NH2>—OR,所以—Br难以取代在—NH2的间位 解析　 (1) E中含氧官能团的名称为醚键、硝基;D→C是—NO2被还原为 —NH2,反应类型为还原反应;H的结构简式为。(2)F为 ,F+G→E的化学方程式为+ +HBr。(3)K的同分异构体满足:①含苯环且能发生水解反应,说明含酯基且取代基共含2个C;②1 mol该有机物发生银镜反应最多能生成4 mol Ag,说明含2个—CHO,则为甲酸形成的酯基;③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2,则结构对称,符合条件的有、。(4)E→D中 —Boc取代—NH—上的H,A→目标分子脱去—Boc,则E→D反应的目的为保护—NH—(亚氨基)。(5)由已知Ⅲ,对于苯环,—NO2是间位取代定位基,—NH2、—OR为邻对位取代定位基,且决定性:—NH2> —OR,可知Z→Y的反应,—Br难以取代在—NH2的间位。 7 学科网（北京）股份有限公司 $