第2章 第2节 第2课时 酚（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第2节　醇和酚 第2课时　酚 基础过关练 题组一　酚的结构与性质 1.(教材习题改编)下列关于苯酚的叙述中,不正确的是(　　) A.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色 B.苯酚有毒,可以用作杀菌消毒剂 C.苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 2.(2025北京首师大附中开学考试)下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是(　　) A.2+CO2+H2O 2+Na2CO3 B.2+2Na 2+H2↑ C.2+Na2CO3 2+H2O+CO2↑ D.2+3Br2 2↓ 3.(2025广东深圳新安中学期中)白藜芦醇具有很强的抗癌活性,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.白藜芦醇分子中不含手性碳原子 B.白藜芦醇存在顺反异构 C.与足量NaOH溶液反应,1 mol白藜芦醇最多可以消耗3 mol NaOH D.白藜芦醇和过量饱和溴水反应,所得有机产物的分子式为C14H9O3Br7 4.(易错题)(2025河北衡水阜城实验中学月考)查阅资料得酸性:H2CO3>苯酚>HC。若用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(　　) A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B.实验过程中现象:①中产生无色气泡,③中溶液变浑浊 C.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O 2+Na2CO3 题组二　苯酚的检验、分离与提纯 5.(2024山东烟台龙口第一中学月考)下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚 ②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层 ③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚 A.仅③④　B.仅①③④　C.仅①④　D.全部 6.(2025山东菏泽第一中学月考)含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.上述流程中,设备Ⅰ中进行的操作是萃取、分液 B.图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOH C.在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和CaCO3 D.由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是Na2CO3 题组三　苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 7.(2025河北衡水二中调研)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其性质改变。下列事实不能说明该观点的是(　　) A.苯酚易与NaOH溶液反应,而乙醇不能 B.常温下,邻甲基苯酚能与饱和溴水发生取代反应,而甲苯不能 C.苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成硝基苯,而甲苯生成三硝基甲苯 D.苯酚能与Na反应生成H2,说明苯环使羟基变活泼 8.(2025上海行知中学月考)常温下,将试剂分别加入①、②两支试管中,不能达到实验目的的是(　　) 实验目的 试剂 试管中的物质 A 证明醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸、②苯酚 B 证明羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯、②苯酚 C 证明甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯、②甲苯 D 证明苯环对羟基的性质有影响 Na2CO3溶液 ①苯酚、②乙醇 9.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。 乙醇 苯 苯酚 与水以任意比互溶 不溶 于水 室温下,在水中的溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃时,能与水互溶 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性有较大差异的原因:　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,室温下苯酚饱和溶液的pH≈5,此时所测蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式:　　　　　　　　 　　　。 ②证明苯酚显酸性的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响:　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(文字描述、画图等均可)  能力提升练 题组一　涉及酚类的物质转化 1.(创新题·新情境)(2025山东聊城水城中学开学考试)有机物X在一定条件下可重排为Y,转化如图所示。下列说法错误的是(　　) A.除氢原子外,X中其他原子可能共平面 B.X、Y互为同分异构体 C.1 mol Y与饱和溴水反应,最多可与3 mol Br2发生取代反应 D.可用FeCl3溶液鉴别X与Y 2.(2024北京大学附中期中)化合物Z具有美白功效,最早从杨树中提取,现可用如下反应制备。下列叙述不正确的是(　　) A.Y可发生加聚反应 B.该反应的类型为加成反应 C.X、Y和Z均能使溴水褪色 D.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 题组二　酚类在反应中的定量关系 3.(不定项)(2025山东高中大联考)狗牯脑茶鲜爽甘醇,回味悠长,狗牯脑茶活性成分之一——M的结构如图所示。下列有关M的叙述正确的是(　　) A.与足量溴水发生反应,1 mol该有机物最多可消耗8 mol Br2 B.常温下,1 mol M与足量Na2CO3溶液反应,消耗8 mol Na2CO3 C.与足量H2反应后的产物中含有12个手性碳原子 D.与足量NaOH溶液发生反应,1 mol该有机物最多可消耗9 mol NaOH 4.(2025河南部分学校质检)从芳香植物中可提取多种酚类化合物,它们都具有良好的抗氧化和抗炎活性,其中一种物质的结构如图所示。下列有关说法错误的是(　　) A.1 mol该物质最多可消耗5 mol Na　 B.该有机物能与溴水反应,1 mol该有机物最多可消耗6 mol Br2 C.该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D.与足量NaOH溶液反应,1 mol该物质最多可消耗6 mol NaOH 题组三　醇、酚的性质对比 5.(2025河北邯郸月考)葛根属于国家地理标志保护产品,其中含有丰富的葛根素,葛根素具有增强心肌收缩力、降低血压等作用,如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是(　　) A.与足量Na2CO3溶液反应,1 mol该物质最多可消耗7 mol Na2CO3 B.1 mol葛根素可与6 mol Na反应 C.葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种 D.葛根素中的羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化 6.(不定项)(2024山东青岛五十八中月考)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　) A.与足量NaOH溶液反应,1 mol芥子醇最多可消耗2 mol NaOH B.1 mol芥子醇与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2 C.芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 题组四　与苯酚有关的制备实验 7.(2025福建福州质检)硝基苯酚可用于染料、药物、炸药和香料的合成。某小组以苯酚为原料合成硝基苯酚并分离其同分异构体的过程如下。 Ⅰ.合成硝基苯酚(装置如图) (1)仪器a的名称为　　　　　　　　。  (2)控制15~20 ℃反应30 min,得到的黑色焦油状液体中含邻硝基苯酚()与对硝基苯酚()。 ①若温度高于20 ℃,产率下降的原因可能是　　　　　　　　　　。(写一条)  ②写出生成邻硝基苯酚和NaHSO4的化学方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅱ.分离硝基苯酚的同分异构体 用冷水洗涤产品直至洗涤液呈中性,改接水蒸气蒸馏装置(如图),蒸出黄色油状液体冷却结晶、过滤,得到13.8 g亮黄色针状固体产物。烧瓶f内剩余蒸馏残液经过脱色、冷却结晶、过滤,得到10.5 g无色棱柱状固体产物。已知:在较强还原剂作用下,芳香硝基化合物中的硝基可被还原为氨基。 (3)b的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)当观察到c中　　　　　　　　　　　时,即可停止水蒸气蒸馏。  (5)蒸馏残液可用　　　进行脱色。(填字母)  a.次氯酸　　　　　　　b.过氧化氢 c.二氧化硫　　d.活性炭 (6)结合操作和现象,从结构与性质的关系角度解释无色棱柱状固体产物是对硝基苯酚,而不是邻硝基苯酚:　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)若苯酚的用量为23.5 g,则对硝基苯酚(Mr=139)的产率=　　　　。(计算结果保留3位有效数字)  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.D　纯净的苯酚是无色晶体,苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A正确;苯酚具有一定的杀菌能力,可以用作杀菌消毒剂,B正确;受羟基的影响,苯酚苯环上邻、对位的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代,C正确;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,不产生紫色沉淀,D错误。 2.B　酸性:H2CO3>苯酚>HC,则苯酚钠与CO2、H2O反应生成苯酚和碳酸氢钠,苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,A、C错误;苯酚中的—OH能与Na反应生成H2,B正确;苯酚稀溶液与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀和溴化氢,D错误。 3.D　连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由题给结构简式可知,白藜芦醇分子中不含手性碳原子,A正确;白藜芦醇分子中碳碳双键的每个碳原子连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,B正确;白藜芦醇分子中含有的酚羟基能与NaOH溶液反应,则1 mol白藜芦醇最多可以消耗3 mol NaOH,C正确;白藜芦醇分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子,分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应,则白藜芦醇和过量饱和溴水反应,所得有机产物为,分子式为C14H7O3Br7,D错误。 4.D　①中盐酸与石灰石反应生成CO2,而盐酸具有挥发性,CO2中混有的HCl可选用饱和NaHCO3溶液除去,A正确;盐酸与碳酸钙反应产生CO2气体,①中产生无色气泡,CO2气体进入③中时与苯酚钠溶液反应生成溶解度较小的苯酚,溶液变浑浊,B正确;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环的影响,羟基中氧氢键容易断裂,因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+,故苯酚具有弱酸性,C正确;苯酚钠溶液和CO2反应生成苯酚和NaHCO3,D错误。 易错分析 　　因为盐酸具有挥发性,挥发出的HCl气体能够与苯酚钠溶液反应生成苯酚,干扰实验结果,所以在将气体通入苯酚钠溶液前要除去CO2中的HCl气体;由于CO2与Na2CO3溶液反应,除去CO2中的HCl气体的试剂应选用饱和NaHCO3溶液。 5.C　苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此无论苯中是否混有苯酚都不会看到白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,④正确。 6.D　工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的混合溶液和无苯酚废水,则在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,A正确;设备Ⅱ中有苯酚、苯的混合溶液,加入NaOH溶液,苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水,进入设备Ⅲ的A是苯酚钠,向设备Ⅲ中通入足量的CO2气体,苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚和NaHCO3,进入设备Ⅳ的B是NaHCO3,向设备Ⅳ中加入CaO,CaO与NaHCO3溶液反应生成CaCO3、NaOH和H2O,设备Ⅴ中煅烧CaCO3得CO2和CaO,则能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOH,B正确、C正确、D错误。 7.D　苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环影响,羟基能电离出H+,故可与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,A项不符合题意;由于羟基对苯环的影响,使苯环中羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代,故邻甲基苯酚能与溴水发生取代反应,甲苯与溴水不反应,B项不符合题意;由于甲基对苯环的影响,甲苯比苯更易发生取代反应,故甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成三硝基甲苯,而苯生成硝基苯,C项不符合题意;醇羟基、酚羟基均能与Na反应生成H2,不能说明苯环使羟基变活泼,D项符合题意。 8.C　醋酸与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应,表明醋酸的酸性强于苯酚,A项不符合题意;苯酚中苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子能与溴水发生取代反应,而苯与溴水不反应,表明羟基对苯环的活性有影响,B项不符合题意;甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,而苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,表明苯环对甲基的活性有影响,C项符合题意;乙醇与Na2CO3溶液不反应,苯酚有弱酸性,能与Na2CO3溶液反应,表明苯环对羟基的性质有影响,D项不符合题意。 9.答案　(1)羟基是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,溶解度最小,疏水基苯基较大,乙基较小,苯酚的溶解度比乙醇小 (2)①+NaOH+H2O　②Ⅰ中溶液的红色褪去,Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅,但不褪色 (3)取体积相同的苯和苯酚稀溶液分别加入盛有适量饱和溴水的试管中,加入苯的试管中出现分层,上层呈橙红色,下层呈无色;加入苯酚稀溶液的试管中出现白色沉淀,说明受羟基的影响,苯环变得活泼(答案合理即可) 解析　(2)①苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水,化学方程式为+NaOH+H2O。 (3)苯与溴水不反应,但受羟基的影响,苯酚可以和溴水发生取代反应,而且溴原子能取代苯环上与羟基处于邻位、对位的氢原子,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,这说明受羟基的影响,苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。 能力提升练 1.C　X中苯环、碳碳双键是平面结构,单键可旋转,则除氢原子外,其他原子可能共平面,A正确;X、Y的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;Y中苯环上与酚羟基处于邻位和对位的H可与Br2发生取代反应,则1 mol Y最多可与2 mol Br2发生取代反应,C错误;Y中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,可用FeCl3溶液鉴别X与Y,D正确。 2.D　Y中含碳碳双键,则Y可发生加聚反应,A正确。Y中含碳碳双键,Y与X发生加成反应生成了Z,B正确。X和Z中均含有酚羟基,且苯环上羟基的邻、对位有H,能和溴水发生取代反应而使溴水褪色;Y中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,C正确。X和Z均含酚羟基,均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,D错误。 3.BD　苯环上与羟基处于邻、对位的H能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,1 mol该有机物最多可消耗7 mol Br2,A错误;酚羟基和Na2CO3反应生成—ONa和NaHCO3,1 mol M与足量Na2CO3溶液反应,最多消耗8 mol Na2CO3,B正确;该有机物与足量H2反应后的产物中含有10个手性碳原子,如图:(标注*的碳原子为手性碳原子),C错误;1 mol该有机物含8 mol酚羟基和1 mol酯基,最多可消耗9 mol NaOH,D正确。 归纳总结 酚类物质在化学反应中的常见定量关系 与溴水反应 判断酚类物质与溴水反应时Br2的用量,一般考虑苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子与Br2发生取代反应,以及碳碳双键、碳碳三键等与Br2的加成反应 与H2反应 判断酚类物质与H2反应时H2的用量,考虑苯环、碳碳双键、碳碳三键等与H2的加成反应 与金属钠反 应放出H2 1 mol酚羟基~1 mol Na~0.5 mol H2 与NaOH或 Na2CO3反应 1 mol 酚羟基~1 mol NaOH;1 mol酚羟基~1 mol Na2CO3 4.B　1 mol该物质含4 mol酚羟基和1 mol羧基,最多消耗5 mol Na,A正确;苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与溴发生加成反应,则1 mol该有机物与溴水反应,最多消耗7 mol Br2,B错误;该物质含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C正确;酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应,1 mol该物质最多可消耗6 mol NaOH,D正确。 5.A　—OH能与Na反应,酚羟基能与Na2CO3反应,醇羟基不能与Na2CO3反应(破题关键),1个葛根素分子中含2个酚羟基和4个醇羟基,则1 mol葛根素可与6 mol Na反应,与足量Na2CO3溶液反应,最多可消耗2 mol Na2CO3,A错误、B正确;葛根素分子中苯环上有4种H,其苯环上的一氯代物有4种,C正确;葛根素中酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化,醇羟基所连碳原子上都有氢原子,也能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。 6.CD　芥子醇分子中含有的酚羟基可与NaOH溶液反应,则1 mol芥子醇最多消耗1 mol NaOH,A错误;苯环上酚羟基的邻、对位没有氢原子,只有碳碳双键能与溴水发生加成反应,则1 mol芥子醇与足量溴水反应,最多消耗1 mol Br2,B错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C正确;芥子醇中含有碳碳双键、酚羟基,能发生氧化反应,含有醇羟基,能发生取代反应,含有苯环、碳碳双键,能发生加成反应,D正确。 7.答案　(1)恒压滴液漏斗 (2)①得到多硝基苯酚(合理即可) ②+NaNO3+H2SO4 +NaHSO4+H2O (3)平衡气压,避免体系内压强过大 (4)不再有黄色油状液体流出 (5)d (6)邻硝基苯酚存在分子内氢键,对硝基苯酚存在分子间氢键,邻硝基苯酚沸点低于对硝基苯酚,水蒸气蒸馏蒸出的为邻硝基苯酚,则亮黄色针状固体为邻硝基苯酚,无色棱柱状固体为对硝基苯酚 (7)30.2% 解析　(1)仪器a为恒压滴液漏斗。 (2) ①若温度高于20 ℃,可能得到多硝基苯酚,使产率下降。②苯酚与硝酸钠和硫酸的混合液反应生成邻硝基苯酚、NaHSO4和水的化学方程式是+NaNO3+H2SO4 + NaHSO4+H2O。 (3)b的作用是平衡气压,避免体系内压强过大。 (4)用水蒸气蒸馏分离硝基苯酚的同分异构体,蒸馏出的产品是黄色油状液体,所以当观察到c中不再有黄色油状液体流出时,即可停止水蒸气蒸馏。 (5)蒸馏残液可用活性炭进行脱色。 (7)苯酚的用量为23.5 g,物质的量为0.25 mol,得到的无色棱柱状固体物质是对硝基苯酚,物质的量为≈0.075 5 mol,则对硝基苯酚的产率是×100%=30.2%。 7 学科网（北京）股份有限公司 $