内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
基础过关练
题组一 加成反应
1.(2025山东滨州开学考试)下列属于加成反应的是( )
A.CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
B.+OCO
C.CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl
D.HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O
2.(2025山东重点高中大联考)“绿色化学”提倡“原子经济性”。理想的“原子经济性”反应中,原料分子中的所有原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是( )
A.乙烯与H2在一定条件下制乙烷
B.丙烷与氯气反应制一氯丙烷
C.甲苯与酸性KMnO4溶液反应制苯甲酸
D.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸制TNT
题组二 取代反应
3.(2025北京清华大学附中期中)下列反应中不属于取代反应的是( )
A.甲苯与Cl2在光照条件下反应
B.乙醇、乙酸与浓硫酸混合加热
C.ClCH2CHCH2与NaOH的水溶液加热反应生成HOCH2CHCH2
D.乙醇、氧气和铜加热生成乙醛
4.卤代烃的取代反应可看作带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤素原子。例如:CH3Br+OH-(或NaOH) CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件已略去)。下列卤代烃的取代反应的化学方程式中,不正确的是( )
A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCN CH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NH3 CH3CH2NH2+HCl
题组三 消去反应
5.下列反应中,属于消去反应的是( )
A.CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
B.CH3CH2Br+NaOH CH2CH2↑+NaBr+H2O
C.+HNO3 +H2O
D.CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
题组四 有机化学中的氧化反应和还原反应
6.(2025山东聊城检测)已知:①CH2CH2CO2、② ,有关乙烯的常见转化如图。下列说法错误的是( )
A.反应①②都是氧化反应
B.反应③是还原反应
C.乙醛只能发生氧化反应,不能发生还原反应
D.反应②⑤都可用Ag作催化剂,所得环氧乙烷与乙醛互为同分异构体
能力提升练
题组一 有机化学反应类型
1.(2025四川宁南中学期中)下列反应中,前者和后者反应类型相同的是( )
A.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;在溴水中滴入苯,振荡后水层褪色
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中共热;乙烯与水反应生成乙醇
D.苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷;乙炔制备氯乙烯
2.(2025北京海淀期中)下面是天津大学化工学院研制的2,6-二氯苯胺的合成路线:
下列说法正确的是( )
A.反应①属于取代反应,反应②属于加成反应
B.反应①属于取代反应,反应③属于氧化反应
C.反应①属于取代反应,反应③属于取代反应
D.反应②属于取代反应,反应③属于加成反应
题组二 消去反应的应用——乙烯的实验室制法
3.(易错题)(2025河南新高中创新联盟调研)乙烯是一种重要的化工原料,实验室制取乙烯的过程中会产生少量的SO2、CO2,某兴趣小组在实验室模拟该反应并用下列装置检验反应产物(H2O除外)。关于各装置的作用,下列说法正确的是( )
A.甲和乙均可以用于SO2的检验
B.丙可以用于SO2和CO2的鉴别
C.连接装置时,乙一定与丁相邻
D.可以先检验C2H4,再检验CO2
4.(2024北京大学附属中学期中)实验室利用乙醇的消去反应制取乙烯并检验产物的实验装置如图所示,回答以下问题:
(1)烧瓶中生成乙烯的化学方程式为 。
(2)为避免发生副反应生成C2H5OC2H5,烧瓶中的温度需要迅速升至170 ℃,副反应的化学方程式为 。
(3)反应中,观察到烧瓶中混合液变为黑色,有气态副产物生成。
①装置B中所用试剂为滴加酚酞的NaOH溶液,用于除去气体中的杂质,在虚线方框内将装置B补充完整。
②实验过程中,装置B中溶液颜色变浅,用化学方程式说明原因: 。
(4)装置C中所用试剂为溴水,用于检验乙烯的生成,实验中在该装置处观察到的实验现象为 ;
反应一段时间后,装置C中溶液分层,有机物位于 (填“上”或“下”)层。
(5)有同学认为在装置C后应添加一个尾气处理装置,该装置中的试剂应选择 (填字母)。
a.酸性KMnO4溶液 b.碱石灰 c.浓H2SO4
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.B 乙烷与Cl2在光照条件下反应生成氯乙烷,属于取代反应,A错误;和OCO在一定条件下反应生成,属于加成反应,B正确;氯乙烷与水在一定条件下反应生成乙醇,属于取代反应,C错误;甲酸与甲醇在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成甲酸甲酯和水,属于取代反应,D错误。
2.A 加成反应的原子利用率为100%,符合“原子经济性”(破题关键)。乙烯与H2在一定条件下制乙烷,属于加成反应,A符合;丙烷与氯气反应制一氯丙烷,属于取代反应,有其他物质生成,原子利用率不为100%,
B不符合;甲苯与酸性KMnO4溶液反应制苯甲酸,属于氧化反应,有其他物质生成,原子利用率不为100%,C不符合;甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸制TNT的反应为取代反应,有其他物质生成,原子利用率不为100%,D不符合。
归纳总结
含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环的有机物均能与H2发生加成反应。
3. D 甲苯与Cl2在光照条件下反应,是甲苯中的—CH3上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应,A不符合题意;乙醇与乙酸在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成酯,属于取代反应,B不符合题意;
ClCH2CHCH2与NaOH水溶液在加热条件下反应生成HOCH2CHCH2,属于取代反应,C不符合题意;乙醇和氧气发生催化氧化反应生成乙醛:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,D符合题意。
方法技巧
有机物发生取代反应的通式:—+— A1—B2+
A2—B1,如乙醇和氢溴酸发生的取代反应:CH3H2—H+— CH3CH2Br+H2O。
4.C CH3ONa中CH3O-带负电荷,取代CH3CH2Cl中的氯原子,反应生成CH3CH2OCH3和NaCl,故C错误。
5.B A项为取代反应,B项为消去反应,C项为取代反应,D项为加成反应。
6.C 反应①②都是氧原子增加的反应,均为氧化反应,A正确;反应③是CH2CH2中的碳碳双键与H2加成生成乙烷,属于还原反应,B正确;CH3CHO能被O2氧化为CH3COOH,还能与H2发生还原反应生成CH3CH2OH,C错误;反应②⑤都是氧化反应,都可用Ag作催化剂,乙醛与环氧乙烷的分子式都为C2H4O,结构不同,二者互为同分异构体,D正确。
归纳总结
(1)有机物的燃烧属于氧化反应,故大部分有机物能发生氧化反应。
(2)烯烃、醛、酮与氢气的加成反应属于还原反应。
能力提升练
1.D 甲烷与氯气发生取代反应生成一氯甲烷,乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,A项不符合题意;乙烯与溴的四氯化碳溶液反应,为加成反应,在溴水中滴入苯,振荡后水层褪色,为萃取操作(破题关键),没有生成新物质,是物理变化,B项不符合题意;苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中共热,发生取代反应,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,C项不符合题意;苯与氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷,乙炔和氯化氢发生加成反应制备氯乙烯,D项符合题意。
2.C 反应①中苯胺的—NH2上的氢原子被—COCH3取代,属于取代反应;反应②中的苯环上的氢原子被—SO2Cl取代,属于取代反应;反应③中的苯环上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应,C正确。
3.C SO2能使酸性KMnO4溶液和品红溶液褪色,但乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,应用乙装置检验SO2,A错误;SO2和CO2均能使澄清石灰水变浑浊,无法鉴别,B错误;将反应后的混合气体通入乙装置,品红溶液褪色,确定SO2存在后,需要连接丁装置除去SO2(易错点),C正确;乙烯与酸性KMnO4溶液反应会产生CO2,应先检验CO2,再检验乙烯,D错误。
易错分析
此题因不理解乙烯、SO2、CO2的检验方法而易导致判断错误,检验反应产物中有乙烯、SO2、CO2,装置的连接顺序为:乙(检验SO2)→丁(除去SO2)→乙(检验SO2是否除尽)→丙(检验CO2)→甲(检验乙烯)。
4.答案 (1)C2H5OHCH2CH2↑+H2O (2)2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O
(3)① ②2NaOH+CO2 Na2CO3+H2O、2NaOH+SO2 Na2SO3+H2O
(4)液体由橙黄色逐渐褪至无色 下
(5)a
解析 (1)乙醇在浓硫酸作用、加热至170 ℃的条件下发生消去反应生成乙烯,反应的化学方程式为C2H5OH CH2CH2↑+H2O。(2)若烧瓶中的温度没有迅速升至170 ℃,会发生副反应生成乙醚,反应的化学方程式为2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O。(3)浓硫酸具有强氧化性,反应中,观察到烧瓶中混合液变为黑色,说明浓硫酸将部分乙醇脱水生成黑色的碳单质,碳单质可与浓硫酸在加热条件下反应生成SO2、CO2等气体。①NaOH溶液可以除去SO2、CO2,并能吸收乙醇,所以装置B的目的是洗气,虚线方框内应为导管“长进短出”的洗气瓶,如图:。②实验过程中,装置B中溶液颜色变浅,是因为SO2、CO2与NaOH溶液发生了反应而使溶液碱性减弱,涉及反应的化学方程式为2NaOH+CO2 Na2CO3+H2O、2NaOH+SO2 Na2SO3+
H2O。(4)装置C中所用试剂为溴水,乙烯与溴水可发生加成反应生成
1,2-二溴乙烷,所以实验中在该装置处观察到的实验现象为液体由橙黄色逐渐褪至无色;反应一段时间后,装置C中溶液分层,1,2-二溴乙烷的密度比水大,有机物位于下层。(5)尾气主要是剩余的乙烯,所以装置C后的尾气处理装置中的试剂应选择酸性KMnO4溶液,其能将乙烯氧化为二氧化碳。
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