第1章 第3节 第2课时 苯、苯的同系物及其性质（同步练习）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（鲁科版）

第1章　有机化合物的结构与性质　烃 第3节　烃 第2课时　苯、苯的同系物及其性质 基础过关练 题组一　苯及其同系物的组成、结构和命名 1.(2024江西赣州第四中学开学考)下列有关苯分子的说法不正确的是(　　) A.苯分子中6个C原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,故为平面正六边形的碳环 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中共有6个原子共面,六个碳碳键完全相同 2.以下是几种苯的同系物,回答下列问题: ①　　 　② ③　　④ ⑤　　⑥　 ⑦ (1)①②③之间的关系是　　　　　　　。  (2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为　　　　　、　　　　　。  (3)以上7种苯的同系物中,苯环上的一氯代物只有一种的是　　　　(填序号),④中苯环上的一氯代物有　　　种。  (4)④的同分异构体有多种,除⑥外,写出苯环上的一氯代物有2种且与④互为同分异构体的有机物的结构简式:　　　　　　,按系统命名法命名为　　　　　。  题组二　苯及其同系物的化学性质 3.(2025江苏泰州中学月考)下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是(　　) A.苯分子为平面正六边形结构,具有碳碳单键和碳碳双键相互交替的结构 B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯与H2在催化剂的作用下能反应生成环己烷,该反应为加成反应 D.与苯分子中氢原子相比,甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 4.(2025山东日照期中)物质X可以合成Y和Z,如图所示。下列说法正确的是(　　) A.反应②需要的试剂是溴水、铁 B.物质X和Z均能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 C.物质Y与互为同系物 D.反应①是在光照条件下与溴发生取代反应 5.(2025江苏徐州运河中学月考)芳香族化合物中,由于侧链与苯环间的相互影响,从而使它们在性质上发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是(　　) A.苯和甲烷均不能与酸性高锰酸钾溶液反应, B.+3H2 C.甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D.甲苯和乙烷在空气中完全燃烧,生成物完全相同 6.(2025天津南开大学附中期中)下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.①为取代反应,产物溴苯不溶于水且密度比水小 B.②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,说明苯中碳的含量 较高 C.③为取代反应,采取水浴加热,浓硫酸作催化剂,产物是烃 D.④中1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应,说明苯含有碳碳双键 题组三　多环芳烃 7.(2025山东临沂联考)二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘、椭圆烯都是常见的芳香族化合物,结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A.二苯甲烷中最多有五个碳原子在同一条直线上 B.萘的二氯代物有8种 C.椭圆烯(Ⅰ)的分子式为C24H12,则椭圆烯(Ⅱ)的分子式为C32H16 D.在一定条件下,1 mol苯并芘最多能与10 mol H2发生加成反应 8.(2025江西南昌第二中学月考)对下列有机物的判断错误的是(　　) A.除①外,其他有机物均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.③④⑥都属于芳香烃,③⑥均属于苯的同系物 C.②⑤的一氯代物均只有1种,①的一氯代物有4种,④苯环上的二氯代物有9种 D.④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面 题组四　有机物中原子的共线、共面问题 9.(2025湖南师范大学附属中学月考)某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,采用sp3杂化的碳原子数为c,则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5　　B.3、10、4　　C.3、14、4　　D.4、10、4 10.(2024广东东莞一中期中)下列说法正确的是　　(　　) A.中所有原子共平面 B.中共平面的原子数目最多为14 C.中最多4个碳原子共线 D.中至少有16个原子共平面,最多有8个原子共线 能力提升练 题组一　含苯环的有机物同分异构体的数目判断 1.(2025山西部分学校月考)下列说法不正确的是　　(　　) A.分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的结构有7种(不考虑立体异构) B.甲苯和氯气在光照条件下反应生成的产物有4种(不考虑立体异构) C.对二甲苯的一氯代物有2种 D.分子式为C11H16的单烷基取代苯,含有手性碳原子且可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种(不考虑立体异构) 2.(2025湖北市级示范高中智学联盟联考)组成和结构可用和表示的有机物分别共有(不考虑立体异构)(　　) A.10种、20种　　　　B.16种、20种 C.10种、12种　　　　D.16种、12种 3.(2024北京大兴一中期中)与互为同分异构体的芳香族化合物有(　　) A.8种　　　　B.7种 C.6种　　　　D.5种 题组二　芳香烃的化学性质 4.(2025宁夏石嘴山第一中学期中)下列关于化合物2-苯基丙烯()的说法正确的是(　　) A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 5.(创新题·新考法·烷基化反应与物质结构综合)(2025福建师范大学附属中学期中)Friedel-Crafts烷基化反应是有机化学中很常见的反应,用于构造芳环中的侧链,其反应机理可用下图表示。下列有关叙述错误的是(　　) A.无水AlCl3是Friedel-Crafts烷基化反应的催化剂 B.此过程中既有σ键的断裂和形成,也有π键的断裂和形成 C.图中总反应可表示为+RCH2Cl +HCl D.苯环上电子云密度越大苯环越容易发生取代反应,则反应活性:> 6.(2025湖南长沙一中阶段检测)在CO2气氛下乙苯催化脱氢生成苯乙烯的一种反应历程如图所示,下列说法错误的是(　　) A.该反应历程中CO2是氧化剂 B.1 mol乙苯生成1 mol苯乙烯减少2 mol σ键 C.苯乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,原理相同 D.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯 题组三　与苯及其同系物有关的物质制备 7.(2025湖南天一大联考)芳香烃甲能发生如图所示的转化: 已知:RX ROH(X为卤素原子)。请回答下列问题: (1)途径ⅰ制备TNT的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明反应条件),  其反应类型为　　　　　　　。  (2)若A中含有氯原子,则条件ⅱ(包括反应条件和反应物)是　　　　。 (3)已知B中两个取代基在苯环的对位,则B的结构简式为　　　　　　;D的结构简式为　　　　　。  (4)设计甲→B、C→D步骤的目的是　　　　　　　　　　。  (5)乙和丙是甲的同系物,乙和丙在分子组成上比甲多2个碳原子;乙和丙分子中甲基的数目相等;乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子。 ①乙的结构简式为　　　　　　　　。  ②丙可能是　　　　　　　(填名称,填1种即可)。  8.(2025山东济宁期中节选)甲苯是重要的有机原料,某化学兴趣小组利用如图所示装置用甲苯制备对溴甲苯,并证明该反应为取代反应。 (1) 冷凝管中冷水从　　　(填“a”或“b”)口进,实验过程中使用了 40 mL甲苯(约为0.38 mol)和30 mL液溴(约为0.58 mol),则选用的仪器M的最合理规格为　　　　　(填字母)。  A.100 mL　　　　B.200 mL C.250 mL　　　　D.500 mL (2)甲苯与液溴生成对溴甲苯的化学方程式为　　　　　　　　　　。 (3)乙中CCl4的作用为　　　　　　　　　　　。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为　　　　　　　　　　　　。  (4)实验过程中进行的分步操作如下,合理的顺序为　　　　　(填字母)。  A.检查装置气密性 B.连接好装置 C.将甲苯和液溴滴入 D.将NaOH溶液滴入 E.接通冷凝水 F.将M中混合物过滤、分液、蒸馏 (5)若最后得到对溴甲苯51.98 g,则该实验的产率约为　　　　　(保留两位有效数字)。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.D　苯分子中共有12个原子共面,D错误。 2.答案　(1)互为同分异构体 (2)1,4-二甲苯　1,2,3-三甲苯 (3)③⑤　3 (4)　1-甲基-4-乙基苯 解析　(1)由结构简式可知,①②③的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(2)③的结构简式为,名称为1,4-二甲苯,⑥的结构简式为,名称为1,2,3-三甲苯。(3)和中苯环上都只有一种氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;中苯环上有3种氢原子,苯环上的一氯代物有3种。(4)除⑥外,④的同分异构体中苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中苯环上含有两个处于对位的不同取代基,所以该有机物的结构简式为,名称为1-甲基-4-乙基苯。 3.A　苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键相互交替的结构,A错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯中苯环对甲基产生影响,易被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,B正确;在催化剂作用下,苯与H2发生加成反应生成环己烷,C正确;甲苯中甲基对苯环产生影响,使得苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活性增强,易被取代,D正确。 4.D　反应②是Br取代苯环上的H,需要的试剂是液溴、铁,A错误;X能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,Z能被酸性KMnO4溶液氧化为对溴苯甲酸,B错误;物质Y与分子中含有的官能团的数目不同,不互为同系物,C错误;反应①是Br取代甲苯中甲基上的氢原子,是在光照条件下与Br2发生取代反应,D正确。 5.A　甲烷化学性质稳定,甲烷和苯与酸性高锰酸钾溶液均不反应,但甲苯苯环侧链上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明甲基受苯环影响,A符合题意;甲苯中苯环能与氢气加成,苯也能与氢气加成,B不符合题意;甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液反应,甲苯和乙烷在空气中完全燃烧都生成二氧化碳和水,未体现出性质差异,C、D不符合题意。 6.B　苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯,溴苯不溶于水且密度比水大,A错误;苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟,说明苯中碳的含量较高,B正确;苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应(属于取代反应)生成硝基苯,硝基苯分子中含N和O元素,不属于烃,C错误;苯中不含碳碳双键,D错误。 7.D　苯分子中处于对位的原子共直线,甲烷分子中最多有2个原子共直线,单键可旋转,则二苯甲烷中最多有3个碳原子在同一条直线上,A错误;萘的二氯代物有10种,如图:、(数字为第二个氯原子位置),B错误;根据椭圆烯(Ⅱ)的结构简式可知,其分子中含32个C和14个H,分子式为C32H14,C错误;在一定条件下,1 mol苯并芘最多能与10 mol H2发生加成反应,D正确。 8.B　②和⑤中均含碳碳双键,③④⑥中与苯环直接相连的碳原子上均有H原子,除①外都能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确。③④⑥都属于芳香烃,③⑥均含2个苯环,不属于苯的同系物,B错误。②⑤的结构对称,只有一种H原子,一氯代物均只有1种,①的一氯代物有4种: (数字表示氯原子位置),④苯环上有3种不同化学环境的氢原子,如图:,位置1、4的H等效,位置2、5的H等效,位置3、6的H等效,若1个Cl在位置1,则另一个Cl可以在位置2、3、4、5、6,有5种结构;若1个Cl在位置2,则另一个Cl可以在位置3、5、6,有3种结构;若1个Cl在位置3,则另一个Cl可以在位置6,有1种结构,故④苯环上的二氯代物共5+3+1=9种,C正确。单键可以旋转,④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上,⑤中4个饱和碳原子与双键碳直接相连,所有碳原子处于同一平面上,D正确。 9.C　将该有机物的结构写出,并对部分碳原子编号:。④、⑦、⑧号三个碳原子一定共线,③、⑨、⑩号三个碳原子一定共线,所以共线碳原子数最多为3;苯环和②、③、④、⑤、⑦号碳原子构成的平面可以共面,因为④、⑦、⑧号三个碳原子一定共线,所以⑧号碳原子一定也在这个平面内,单键可以旋转,①、⑥号碳原子也可以在这个平面内,则最多有14个碳原子共面;①、②、⑤、⑥号碳原子采用sp3杂化。故选C。 10.D　该有机物分子中有两个饱和C原子,所有原子不可能共面,A错误;苯分子中12个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线,甲烷分子中3个原子共平面,中共平面的原子最多有15个,B错误;该分子中最多有3个碳原子共线,C错误;该分子中在同一条直线上的原子最多有8个(),再加上其中一个苯环上剩余的8个原子,至少有16个原子共平面,D正确。 方法点津 判断有机物分子中原子共面、共线的方法 (1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氧单键等均可旋转,但双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。 (2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重合,两平面内的所有原子必定共平面。 (3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子都在此平面内。 (4)展开空间构型法:如,可以将该分子展开为,该分子中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。 能力提升练 1.D　符合要求的烯烃有两种,一种为C4H9—CHCH2,一种为CH2C(R1)R2(R1、R2表示烷基,且R1与R2共含4个碳原子),—C4H9有4种结构,则C4H9—CHCH2有4种结构,CH2C(R1)R2有、、3种,共有7种,A正确;甲苯和Cl2在光照条件下反应,—CH3上的H被取代,得到三种有机产物和一种无机产物(HCl),B正确;对二甲苯分子中有2种不同化学环境的H,其一氯代物有2种,C正确;侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的芳香烃才能被酸性KMnO4溶液氧化(破题关键),与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,分子式为C11H16的单烷基取代苯含有手性碳原子,且可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,说明苯环上只有1个侧链,侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,且含有手性碳原子,符合条件的结构有、、 3种,D错误。 2.A　—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、 —CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3 4种结构,将—C4H9的4种结构分别标记为A、B、C、D,则的苯环上处于对位的2个—C4H9结构,组合的种类有AA、AB、AC、AD、BB、BC、BD、CC、CD、DD,共10种结构,即有10种结构;—C3H6Cl有—CH2CH2CH2Cl、—CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、 —CH(CH3)CH2Cl、—CCl(CH3)2 5种结构,则有4×5=20种结构,故选A。 3.D　的分子式为C7H8O。若苯环上只有1个侧链,符合条件的结构有、;若苯环上有2个侧链,符合条件的结构有、、,共有5种,选D。 4.B　2-苯基丙烯中含有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;2-苯基丙烯中含有碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应,故B正确;2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误;2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,故D错误。 5.D　由题给反应机理图可知,无水AlCl3是Friedel-Crafts烷基化反应的催化剂,A正确;由题图可知,反应过程中断裂的C—Cl键属于σ键,形成的H—Cl键属于σ键,苯环含有大π键, 过程中断裂苯环的大π键, 过程中形成苯环的大π键,B正确;由题图可知,反应物为苯和RCH2Cl,发生取代反应,生成物为和HCl,总反应可表示为+RCH2Cl+HCl,C正确;—NO2是强吸电子基团,使苯环上电子云密度降低,而—CH3是推电子基团,使苯环上电子云密度增大,苯环上电子云密度越大苯环越容易发生取代反应(破题关键),故反应活性: <,D错误。 6.C　通过题图可知,该反应中乙苯被氧化,CO2被还原成CO,CO2做氧化剂,A正确;由乙苯与苯乙烯的结构可知,1 mol乙苯生成1 mol苯乙烯,减少2 mol σ键,B正确;苯乙烯能使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应,C错误;苯乙烯与溴水混合后,分层,上、下两层均无色,乙苯与溴水混合后发生萃取,分层,上层为橙红色,下层无色,可以鉴别,D正确。 7.答案　(1)+3HNO3 +3H2O　取代反应(或硝化反应)　(2)光照、Cl2　(3)　　(4)起定位作用,在甲基的邻位引入硝基　(5)①　②1,2,4-三甲苯(或偏三甲苯)或1,2,3-三甲苯(或连三甲苯) 解析　(1)途径ⅰ为甲苯与浓硝酸在浓H2SO4作用及加热条件下反应制备TNT,化学方程式为+3HNO3 + 3H2O,反应类型为取代反应或硝化反应。 (2)A与NaOH溶液在加热条件下反应生成苯甲醇,且A中含Cl,再结合已知信息反应分析可知,A是,甲苯中—CH3上的H被Cl取代得到A,则条件ⅱ是光照、Cl2。 (3)甲苯与浓硫酸在加热条件下发生磺化反应,已知B中两个取代基在苯环的对位,则B为,B与浓硝酸在浓硫酸作用及加热条件下反应生成C,然后经过酸化得到D,结合E的结构简式和D的分子式可推出D为。 (4)若甲苯直接发生硝化反应,—NO2可能取代苯环上—CH3邻、对位上的H,若先进行磺化反应,—SO3H占据—CH3的对位,然后发生硝化反应时,—NO2就会进入—CH3的邻位,所以设计甲→B、C→D步骤的目的是起定位作用,在甲基的邻位引入硝基。 (5)①乙和丙是甲苯的同系物,乙和丙在分子组成上比甲苯多2个碳原子,乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子,说明乙分子结构具有高度对称性,则乙的结构简式为。②乙和丙分子中甲基的数目相等,都有3个甲基,则丙可能是1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)或1,2,3-三甲苯(连三甲苯)。 8.答案　(1)a　B　(2)+Br2 +HBr↑　(3)吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气　丙中产生淡黄色沉淀　(4)BAECDF　(5)80% 解析　(1)冷凝管中冷水下进上出,冷凝效果好,则冷水从a口进;实验过程中使用了40 mL甲苯和30 mL液溴,总体积为70 mL,三颈烧瓶中盛装液体的体积一般大于容积的,但不能超过容积的,则选用的仪器M的最合理规格为200 mL。(2)甲苯与Br2在Fe的作用下发生取代反应生成对溴甲苯和HBr,化学方程式为+Br2 +HBr↑。(3)反应生成的HBr中混有挥发出的Br2和甲苯蒸气,将混合气体通入CCl4除去Br2和甲苯蒸气,防止对HBr的检验造成干扰;装置丙中有淡黄色沉淀AgBr生成,说明反应生成了HBr,证明该反应是取代反应而不是加成反应。(4)实验过程中进行的分步操作如下:首先连接好装置,检查装置气密性,然后接通冷凝水,再滴入甲苯和液溴,进行反应,反应结束后滴入NaOH溶液,除去过量的溴单质,最后将M中混合物过滤、分液、蒸馏,得到产物,故合理的顺序为BAECDF。(5)最后得到对溴甲苯的质量为51.98 g,0.38 mol甲苯与0.58 mol液溴反应,理论上生成0.38 mol对溴甲苯,则该实验的产率为×100%≈80%。 7 学科网（北京）股份有限公司 $